(проекция на Фишер), начин за изобразяване на пространства в равнината. структури орг. Comm., имащ един или няколко. хирални центрове. При проектиране на молекула върху равнина (фиг.) асиметрична. атомът обикновено се пропуска, като се запазват само кръстосаните линии и заместващи символи; докато заместителите пред равнината са разположени отдясно и отляво, а зад равнината - отгоре и отдолу (прекъсната линия).

F-ly Fisher за молекула с една асиметрична. атом (I), както и схема за конструиране на такъв f-ly за съединения с две асиметрични. атоми (P) ФОРМУЛА НА ХАВОРС

ФОРМУЛА НА ХАВОРС

(Hewers f-ly), изображение в равнината на пространствата. циклични структури. съедин. При изграждане на X. ф. цикълът условно се счита за плосък (всъщност молекулата може да бъде в конформацията на стола или ваната) и се проектира върху равнината под определен ъгъл; в този случай най-близката до наблюдателя на чертежа част от пръстена се намира отдолу и обикновено се отличава с по-дебела линия (фиг.). При монозахаридите кислородният атом на цикъла обикновено се намира на макс. далеч от наблюдателя (в случай на цикъла на пираноза, вдясно).

Формулите на Фишер (а) и формулите на Хауорт (б) на монозахариди - -D-глюкопираноза (I) и -L-галактофураноза (II).

Атоми или групи от атоми, изобразени във Fischer f-lakhs отляво и отдясно, в X. f. разположени съответно. над и под равнината на цикъла. Страничните вериги при атома С-5 при пиранизите или при С-4 във фуранозите са показани над равнината на пръстена в D-конфигурацията на въглеродния атом и под равнината в L-конфигурацията (вижте фиг. Стереохимична номенклатура).
Предложено от W. Haworth (Heworth) през 1926г.

55. Съединения с хидроксилна група.

Хидроксилна група (хидроксил) е функционалната група OH на органични и неорганични съединения, в която водородните и кислородните атоми са свързани чрез ковалентна връзка. В органичната химия се нарича още " алкохолна група».

Фенолите са производни на ароматни въглеводороди, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи, директно свързани към бензеновия пръстен.

Имената на фенолите са направени, като се вземе предвид фактът, че тривиалното наименование "фенол" е запазено за основната структура съгласно правилата на IUPAC. Номерирането на въглеродните атоми на бензеновия пръстен започва от атома, директно свързан към хидроксилната група (ако е най-високата функция) и продължава в такава последователност, че присъстващите заместители получават най-малки числа.

Най-простият представител на този клас е самият фенол, C 6 H 5 OH.

Структурата на фенола. Една от двете самотни електронни двойки на кислородния атом се изтегля в -електронната система на бензеновия пръстен (+M-ЕФЕКТ на ОН групата). Това води до два ефекта: а) електронната плътност в бензоловия пръстен се увеличава, а максимите на електронната плътност са в орто и пара позиции по отношение на ОН групата; б) електронната плътност на кислородния атом, напротив, намалява, което води до отслабване на връзката O–H. Първият ефект се проявява във високата активност на фенола в реакциите на електрофилно заместване, а вторият - в повишената киселинност на фенола в сравнение с наситените алкохоли.

Монозаместени фенолни производни, като метилфенол (крезол), могат да съществуват под формата на три структурни изомера - орто-, мета- и пара-крезоли:

физични свойства. Фенолите са предимно кристални вещества (мета-крезол - течност) при стайна температура. Те имат характерна миризма, по-скоро са слабо разтворими в студена вода, но добре - в гореща и особено във водни разтвори на алкали. Фенолите образуват силни водородни връзки и имат доста високи точки на кипене и топене. И така, самият фенол е безцветни кристали с t pl = 41 ° C и t bp = 182 ° C. С течение на времето кристалите стават червени и потъмняват.

56. Петчленни хетероциклични съединения.

Петчленни хетероцикли- органични циклични съединения, които включват поне един хетероатом.

Най-известните представители:

Представител	Структурна формула	Сродни съединения
Фуран		Фурфурал, пиросмукова киселина, кумпарон, изобензфуран, тетрахидрофуран, 1,3-диоксолан
тиофен		Тионафтен, Тиофтен, Тетрахидротиофен, Тиолан, Тиоландоксид, Биотин
пирол		Индол, Оксиндол, Индоксил, Изатин, Карбазол, Пиролидин, 2-пиролидон, N-метилпиролидон, Пролин
Оксазол		Бензоксазол, 2-оксазолин
изоксазол

57.алкохоли алифатни съединения, съдържащи хидроксилна група, се наричат ​​(алканоли, алкеноли, алкиноли); хидроксиарени или ароматни хидрокси производни се наричат феноли . Името на алкохол се образува чрез добавяне на суфикс -ol към името на съответния въглеводород или на базата на въглеводороден радикал. В зависимост от структурата на въглеводородния радикал, алкохолите се разграничават:

първичен:

втори:

третично ниво:

Едноатомни феноли:

Фенолите се характеризират с по-силни киселинни свойства от алкохолите; последните не образуват карбониеви йони AIk - O - във водни разтвори, което е свързано с по-нисък поляризиращ ефект (електроакцепторни свойства на алкиловите радикали в сравнение с ароматните).

Въпреки това алкохолите и фенолите лесно образуват водородни връзки, така че всички алкохоли и феноли имат по-високи точки на кипене от съответните въглеводороди.

Ако въглеводородният радикал няма изразени хидрофобни свойства, тогава тези алкохоли се разтварят добре във вода. Водородната връзка определя способността на алкохолите да преминават по време на втвърдяване в стъклено, а не в кристално състояние.

Съединения с две или повече хидроксилни групи се наричат ​​многовалентни алкохоли и феноли:

58. Киселини и основи на Люис.

Дж. Луис предложи по-обща теория за киселините и основите.

Фондации на Луистова са донори на електронни двойки (алкохоли, алкохолатни аниони, етери, амини и др.)

киселини на Люис -те са акцептори на електронни двойки , тези. съединения с вакантна орбитала (водороден йон и метални катиони: H +, Ag +, Na +, Fe 2+; халогениди на елементи от втория и третия период BF 3, AlCl 3, FeCl 3, ZnCl 2; халогени; калай и серни съединения: SnCl 4 , SO 3).

По този начин базите на Брьонстед и Люис са едни и същи частици. Основността на Бронстед обаче е способността да се прикрепя само протон, докато основността на Люис е по-широка концепция и означава способността за взаимодействие с всяка частица, която има ниско разположена свободна орбита.

Според Люис, киселинно-алкалното взаимодействие е донорно-акцепторно взаимодействие и всяка хетеролитична реакция може да бъде представена като взаимодействие на киселина на Люис и база на Люис:

Няма единна скала за сравняване на силата на киселините и основите на Люис, тъй като тяхната относителна сила ще зависи от това кое вещество се приема като стандарт (за киселини и основи на Бронстед този стандарт е вода). За да се оцени лекотата на киселинно-алкалното взаимодействие според Люис, Р. Пиърсън предложи качествена теория за „твърдите” и „меките” киселини и основи.

Твърди основиимат висока електроотрицателност и ниска поляризуемост. Те са трудни за окисляване. Техните най-високо заети молекулярни орбитали (HOMO) са с ниска енергия.

Мека основаимат ниска електроотрицателност и висока поляризуемост. Лесно се окисляват. Техните най-високо заети молекулярни орбитали (HOMO) са с висока енергия.

Твърди киселиниимат висока електроотрицателност и ниска поляризуемост. Те трудно се възстановяват. Техните най-ниски свободни молекулярни орбитали (LUMO) имат ниска енергия.

Меки киселиниимат ниска електроотрицателност и висока поляризуемост. Лесно се възстановяват. Техните най-ниски свободни молекулярни орбитали (LUMO) са с висока енергия.

Най-твърдата киселина е H +, най-меката е CH 3 Hg +. Най-твърдите основи са F- и OH-, а най-меките са I- и H-.

59. .Етери.

етери- органични вещества с формула R-O-R1, където R и R1 са въглеводородни радикали. Трябва обаче да се има предвид, че такава група може да бъде част от други функционални групи съединения, които не са етери.

• Според Уилямсън

При лабораторни условия естерите се получават според Williamson чрез взаимодействието на халогенни производни, способни да реагират със Sn2 и алкоксидни и феноксидни йони. Реакцията протича гладко с халометан и първични халоалкани. В случай на вторични халоалкани, реакцията може да бъде усложнена от реакция на странично елиминиране.

Физически свойства

Етерите са подвижни нискокипящи течности, слабо разтворими във вода, силно запалими. Те проявяват слабо основни свойства (прикрепват протон към О атома).

Етерите образуват пероксидни съединения под действието на светлината:

В резултат на това при дестилиране на етери в лабораторни условия е забранено да се дестилират до сухо, тъй като в този случай ще настъпи силна експлозия в резултат на разлагането на пероксидите.

Най-важните естери

име	Формула	Температура на топене	Температура на кипене
диметилов етер	CH 3 OCH 3	-138,5°С	-24,9°С
диетилов етер	CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3	-116,3°С	34,6°С
Диизопропилов етер	(CH 3) 2 CHOCH (CH 3) 2	-86,2°С	68,5°С
анизол		-37°C	154°С
Оксиран		-111,3°С	10,7°С
тетрахидрофуран		-108°C	65,4°С
диоксан		11,7°С	101,4°С
Полиетилен гликол	HOCH 2 (CH 2 OCH 2) n CH 2 OH	−	−

биологично значение

Арил етери – консерванти, антиоксиданти, се използват в парфюмерийната индустрия. Някои етери са инсектицидни.

60. Заместителна номенклатура (IUPAC) за органични съединения.

В заместващата номенклатура на IUPAC името на органично съединение се определя от имената на основната верига (коренът на думата), в която въглеродните атоми са номерирани в определен ред, както и заместители и функционални групи (означени като префикси или наставки). Всеки атом или група от атоми, заместващи водорода, се считат за заместител. Функционална група е атом или група от невъглеводородни атоми, които определят дали дадено съединение принадлежи към определен клас. Ако има няколко групи, тогава се разграничава по-старата:

IUPAC е общоприетата номенклатура, сега е стандартът в химията.

61. Окисление на C-H и C = C връзки.

62. Ковалентни връзки. Хибридизация.

ковалентна връзка(атомна връзка, хомеополярна връзка) - химична връзка, образувана от припокриването (социализацията) на двойка валентни електронни облаци. Електронните облаци (електрони), които осигуряват комуникация, се наричат обща електронна двойка. Ковалентна връзка се образува от двойка електрони, споделени между два атома, и тези електрони трябва да заемат две стабилни орбитали, по една от всеки атом.

A + B → A: B

В резултат на социализацията електроните образуват запълнено енергийно ниво. Връзката се образува, ако тяхната обща енергия на това ниво е по-малка от тази в първоначалното състояние (и разликата в енергията няма да бъде нищо повече от енергията на връзката).

Според теорията на молекулярните орбитали, припокриването на две атомни орбитали води в най-простия случай до образуването на две молекулярни орбитали (МО): задължителен МОИ антисвързващ (разхлабващ) МО. Споделените електрони са разположени на МО с по-ниска енергия. Хибридизация на орбитали- хипотетичен процес на смесване на различни (s, p, d, f) орбитали на централния атом на многоатомна молекула с появата на идентични орбитали, еквивалентни по своите характеристики.

Видове хибридизация

Проекция на триизмерна молекула върху равнина

Проекция на Фишър (Формула за проекция на Фишър, Формула на Фишър) е начин за изобразяване на триизмерна молекула под формата на проекция, при която вертикалните връзки се отстраняват отвъд равнината на проекцията, а хоризонталните връзки стърчат пред тази равнина. Тези формули са предложени от Е. Фишър през 1891 г., за да изобразят структурите на въглехидратите. Използването на прогнози на Фишер за не-въглехидратни молекули може да бъде подвеждащо и не се препоръчва от IUPAC.

Сграда

В проекцията на Фишер химическите връзки са изобразени като хоризонтални и вертикални линии, на кръстопътя на които има стереоцентрове. Въглеродният скелет е изобразен вертикално, с въглеродния атом в горната част, от който започва номерирането на скелета (например алдехидния атом за алдозите). Освен това в проекцията на Фишер всички хоризонтални връзки са насочени към наблюдателя, а вертикалните се отстраняват от наблюдателя. Това условие е важно за правилното изграждане на проекцията на Фишер, както и за възстановяване на триизмерната структура на молекула от нейната проекция. Поради тази причина проекцията на Фишър не може да се завърти на 90° или 270°, тъй като това ще промени конфигурацията на стереоцентровете. Водородните атоми трябва да бъдат изобразени изрично съгласно насоките на IUPAC, но структури без водородни атоми също се считат за приемливи.

Възстановяване на 3D запис

За възстановяване на пространствената форма на молекулата от проекцията на Фишер е необходимо да се изобразят хоризонталните връзки, насочени към наблюдателя (удебелени клинове), а вертикалните - излизащи извън равнината на изображението (пунктирани клинове). След това можете да изобразите молекулата във всяко триизмерно представяне.

Използване

Проекциите на Фишер се използват най-широко за конструиране на структурните формули на монозахариди, както и на аминокиселини. Те също са в основата на d/l номенклатурата, използвана за разграничаване на енантиомерите на тези естествени съединения.

Наричат ​​се вещества, които могат да въртят равнината на поляризация на преминаващата през тях светлина оптически активен. Самото явление се нарича оптична активност. Оптично активните вещества съществуват под формата на двойки оптични антиподиили енантиомери, които се различават (при прочие равни условия - същата концентрация, еднаква дължина на пътя на светлинния лъч в веществото) по знака на въртене на равнината на поляризация на светлината.

Молекулите на оптично активните вещества имат свойството хиралност- енантиомерите се отнасят един към друг като оригинала и неговия огледален образ (несъвместими при всякаква ротация). Най-често за възникване на хиралност е необходимо присъствието в молекулата. хираленвъглероден атом ( хираленили асиметричнацентър) - в състояние на sp 3 хибридизация и има четири различни заместителя:

Еквимоларна смес от енантиомери няма оптична активност. Такава смес се нарича рацемична смесили рацемат.

Ако една молекула съдържа няколко хирални центъра, е много трудно да се изобрази в проекция, подобна на предишната фигура. В този случай използвайте проекционните формули E. Fisher.

Броят на стереоизомерите в случай на няколко хирални центъра може да се определи по формулата 2 n където n е броят на хиралните въглеродни атоми. В случай на алдотетрози, в които има два хирални центъра, има 4 стереоизомера:

Молекули 1 и 2, 3 и 4 са енантиомери. Молекулите 2 и 4, 1 и 3, 2 и 3 не са енантиомери, но са стереоизомери.

Стереоизомери, които не са енантиомери, се наричат диастереомери.

Диастереомерите се различават по химични и физични свойства и могат да бъдат разделени чрез конвенционални химични методи.

Броят на стереоизомерите може да бъде по-малък от 2n, ако има мезоформи. Мезоформата възниква, ако молекулата има вътрешни равнини на симетрия. Например, винената киселина има три стереоизомера:

Ако изомери 1 и 2 са двойка енантиомери, тогава 3 и 4 са едно и също нещо - молекулата има вътрешна равнина на симетрия, показана с пунктирана линия. Мезоформата е по същество вътремолекулен рацемат. Всъщност горните 3 (над пунктираната линия) са огледално изображение на дъното. Оптичната активност на мезоформата не притежава.

Номенклатура на оптичните изомери

Първите вещества, за които е открит и изследван феноменът оптична изомерия, са въглехидратите и аминокиселините. Следователно исторически се е развило така, че стереоизомерите на тези съединения се определят от принадлежността към една или друга пространствена серия и към еритро-трео изомери. За съединения от други класове се използва концепцията абсолютен конфигурация на хирален център.

Проекционни формули на Фишер

Формулите на Фишер са един от начините за представяне на триизмерната структура на хирален център върху равнина. Нека вземем двойка енантиомери и да изградим проекцията на Фишер за правилната молекула:

Нека изберем посоката, от която ще разгледаме молекулата - тя е показана със стрелка:

В този случай връзките C-A и C-E са насочени към нас, те, в съответствие с правилата за писане на формулата на Фишер, са изобразени с хоризонтална линия. Връзките C-B и C-D са насочени далеч от нас, те са изобразени с вертикална линия. В резултат на това проекцията на Фишър ще изглежда така (1):

В момента и вертикалните, и хоризонталните линии са начертани като плътни, въглеродният атом не е начертан - пресечната точка на линиите и предполага хирален център, в резултат на което проекцията (2) е общоприета.

Ако разгледаме същата молекула от другата страна, тогава можем да получим друга проекция на Фишер:

Като цяло за дадена молекула могат да бъдат начертани дванадесет проекции на Фишер. За да се сравнят получените проекции помежду си, е необходимо да се вземе предвид, че проекциите на Фишер позволяват редица трансформации върху себе си.

Трансформации, които запазват оригиналната формула

1. Четен брой пермутации. Под пермутация се разбира размяната на местата на всеки двама заместници. Например във формула 2b можете първо да промените D и A (първата пермутация), а след това E и D (която сега стои на мястото на A) - това ще бъде втората пермутация, в резултат на което 2b беше трансформирано в 2. Прави впечатление, че това е едно и също нещо.

2. Завъртане на проекцията в равнината на чертежа на 180, 360, 540 и т.н. градуси:

3. Циклична пермутация: един заместител (всякакъв) се оставя на място, останалите три се пренареждат в кръг - по часовниковата стрелка или обратно на часовниковата стрелка. Тази операция е еквивалентна на две пермутации, но понякога е по-удобна.

Трансформации, водещи до енантиомер

1. Нечетен брой пермутации - разменете D и E - една пермутация, като се използва огледало, изобразено с вертикална пунктирана линия, лесно е да се провери, че това са енантиомери.

2. Завъртане в равнината на чертежа на 90, 270, 450 и т.н. градуси. Завъртете 2b на 90 o обратно на часовниковата стрелка:

В получената формула ще направим четен брой пермутации - разменете B и E, A и D. Сравнявайки 2b и случилото се, забелязваме, че това е енантиомер.

3. Отражение в огледалото или гледане "в светлината".

Стандартна проекция на Fisher

В стандартната нотация на проекцията на Фишер основната верига или цикъл е изобразен като вертикална линия, номерирането на въглеродните атоми (съгласно IUPAC) във веригата върви отгоре надолу.

Известно е, че алдехидите и кетоните реагират с алкохоли, за да образуват хемиацетали и кетали. Особено лесно се образуват цикличните полуацетали. За това необходимите условия са: 1) хидроксилната и карбонилната група трябва да са части от една и съща молекула; 2) при взаимодействието им може да се образува пет- или шестчленен пръстен.
Например, 4-хидроксипентаналът образува петчленен цикличен хемиацетал. Това създава нов стереоцентър при въглерод C-1 (и четирите заместителя при C-1 са различни):

По подобен начин 5-хидроксихексаналът образува шестчленен цикличен хемиацетал, който също генерира нов стереоцентър при C-1:

Хидроксилните и карбонилните групи се съдържат в една молекула монозахариди, така че монозахаридите съществуват почти изключително под формата на циклични полуацетали.
Циклични проекции на Фишер.Размерът на полуацеталния пръстен на монозахарида се сравнява с хетероцикличните молекули - пиран и фуран:

Шестчленните полуацетални пръстени се обозначават с думата "пиран", а петчленните - "фуран".
Когато кристализира от етанол, D-глюкозата дава -D-глюкопираноза, т pl = 146 °С, специфично оптично въртене D = +112,2°. Кристализацията от воден етанол дава -D-глюкопираноза, т pl = 150 ° С, D \u003d + 18,7 °. Тези - и -изомери - шестчленни циклични хемиацетали - се образуват от реакцията на OH хидроксил при въглерод С-5 с карбонилна група в позиция 1. Новият стереоцентър, който възниква при получаване на полуацетал се нарича аномерен въглерод. Така образуваните диастереоизомери имат специално име - аномери. Конфигурацията на аномерния въглерод се обозначава с префикса, когато неговата хидроксилна група е от същата страна на проекцията на Фишер като ОН групата в стереоцентъра с най-висок номер. С противоположната ориентация на тези хидроксилни групи, конфигурацията на аномерния въглерод е .

Съгласно 13 C NMR метода на D-глюкоза във воден разтвор има: -пираноза (38,8%),
-пираноза (60,9%), -фураноза (0,14%), -фураноза (0,15%), отворен линеен хидрат (0,0045%).
Ето и - и - формите на глюкофуранозата в сравнение с цикличните форми на фруктозата -
-фруктофураноза и -фруктофураноза.

При алдози затварянето на пръстена е възможно поради 1-ви (алдехиден) въглерод и хидроксил при 4-ти (или 5-ти) С атом, а при кетози, поради 2-ри (карбонил) въглерод и хидроксил в 5-та или 6-та позиция на веригата.

Формули на Хауърт.Алтернативен начин за представяне на цикличните структури на монозахаридите е известен като Проекции на Хауърти е кръстен на английския химик Уолтър Хауърт (нобелов лауреат, 1937 г.). Във формулите на Хауърт пет- и шестчленните циклични полуацетали са представени като плоски пет- или шестоъгълници, разположени сякаш перпендикулярно на равнината на лист хартия. Групите, прикрепени към въглеродните атоми на пръстена, са поставени над или под равнината на пръстена и успоредно на равнината на хартията. Във формулите на Хауърт аномерният въглерод обикновено се изписва отдясно, а хемиацеталният кислород е изписан зад него. Проекциите на Хауърт на - и -пиранозните форми на D-глюкоза са показани по-долу.

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какво означава понятието "циклични форми на въглехидрати"?

2. Дайте структурните и проекционните формули на Фишер за: а) триоза; б) тетрози;
в) пентози.

3. Как да различим по химични формулиЛ - ИД- изомери (например еритроза)?

4. Посочете ацеталните връзки и асиметричните въглеродни атоми (стереоцентри) в съединенията:

5. Напишете структурните формули на пирани и фуранови хетероцикли, като посочите всеки атом.

6. Начертайте схеми за образуване на циклични полуацетални форми от:
а) Г - треози; б)д рибози (фуранозни и пиранозни форми).

7. Преобразувайте графичните формули на съединения а)–в) в проекции на Фишер и присвоете тези проекции на D - илиЛ -глицералдехид:

8. Колко е възможна кетотетрозата? За всяко рисуване проекция на Фишер.

9. Напишете формулите на Хауърт:

1) -D- глюкопираноза; 2) -Д- глюкофуранози.

Отговори на упражнения за тема 2

Урок 34

1. Цикличните форми на въглехидрати съдържат цикъл с кислород в пръстена. Обикновено е цикличен полуацетал. В молекулата му няма свободна алдехидна група, но има ацетална връзка. Например за еритроза:

3. За да се разграничат D- и L-изомерите на еритрозата по химични формули, те трябва да бъдат представени под формата на проекции на Фишер. Ориентацията на хидроксила надясно в най-високия стереоцентър C * -3 означава
D изомер. Посоката на HO групата вляво от C * -3 е характерна за L-изомера:

4. Ацеталните връзки са маркирани със стрелка (), а стереоцентрите са маркирани със звездичка (*):

в) две последователни пермутации на заместители не променят конфигурацията (D или L) в стереоцентъра:

8. Възможни са две енантиомерни кетотетрози, за които проекциите на Фишер са както следва:

9. Формули на Хауърт:

диастереомери- стереоизомери, чиито молекули не са огледални образи една на друга.

За изображението върху i-равнината на молекули с асиметрични въглеродни атоми често се използват проекциите, предложени в 18-1 от Е. Фишър.

Помислете за принципа на тяхната конструкция, като използвате примера на молекула на бромофлуорохлорметан. Отправната точка за изграждане на проекции на Fisheoa е пространственият модел на молекулата или нейната клиновидна проекция.
Нека подредим молекулата по такъв начин, че само въглеродният атом на молекулата на бромфлуорохлорметан да остане в равнината на чертежа, както е показано на фигурата:

Нека проектираме всички атоми върху равнината на чертежа (Br и CL отдолу нагоре, тъй като те са разположени под равнината на чертежа, а F и H - отгоре надолу). За да може получената проекция да се различава от структурната формула, ние сме съгласни да не представяме асиметричния въглероден атом. Той подразбиращи сев проекцията на Фишер в пресечната точка на вертикалните и хоризонталните линии:

Както може да се види от горния пример, проекцията на Фишер е конструирана по такъв начин, че връзките на асиметричен атом със заместители са изобразени с вертикални и хоризонтални (но не наклонени!) линии.

Когато използвате проекции на Фишър, е важно да запомните, че вертикалната линия в тях изобразява връзки, отдалечаващи се от нас, а хоризонталната линия - връзки, насочени към нас. . Това предполага правилата за използване на проекции на Фишер:

Изброените операции с проекциите на Фишер не могат да бъдат извършени, тъй като водят до проекцията на антипода.

Примери.
а) Четен брой пермутации по двойки. Нека разменим атомите F и CI, Br и H в молекулата на бромофлуорохлорметан:

б) Кръгова пермутация на трима заместници. Нека направим кръгова пермутация на халогенните атоми. Водородният атом е оставен недокоснат:

Когато се конструират проекционни формули на Фишер за молекули, които включват няколко въглеродни атома, молекулата е подредена по такъв начин, че въглеродната верига е подредена вертикално. Поставен отгоре най-окисленивъглероден атом (като правило този атом е част от карбонилните CH \u003d O или карбоксилни COOH групи.):