El grupo hidroxilo en las moléculas de los compuestos orgánicos se puede asociar con núcleo aromático ya sea directamente o separados de él por uno o más átomos de carbono. Se puede esperar que, dependiendo de esta propiedad, las sustancias diferirán significativamente entre sí debido a la influencia mutua de los grupos de átomos. De hecho, los compuestos orgánicos que contienen el radical aromático fenilo C 6 H 5 -, asociado directamente con el grupo hidroxilo, exhiben propiedades especiales diferentes de las propiedades de los alcoholes. Tales conexiones se llaman fenoles.
Sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo asociado a uno o más grupos hidroxi. Al igual que los alcoholes, los fenoles se clasifican por atomicidad, es decir, por el número de grupos hidroxilo.
fenoles monoatómicos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:
fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en las moléculas:
Hay otros fenoles polihídricos que contienen tres o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno.
Echemos un vistazo más de cerca a la estructura y las propiedades del representante más simple de esta clase: el fenol C 6 H 5 OH. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de toda la clase: fenoles.
El fenol es una sustancia cristalina incolora sólida, t° = 43 °C, t° = 181 °C, con un olor fuerte característico. Venenoso. El fenol es ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente. Una solución acuosa de fenol se llama ácido carbólico. Al contacto con la piel, causa quemaduras por lo tanto, el fenol debe manipularse con cuidado.
Propiedades químicas de los fenoles
Propiedades ácidas. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo es ácido. Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que el agua y los alcoholes. A diferencia de los alcoholes y el agua, el fenol reacciona no solo con los metales alcalinos, sino también con los álcalis para formar fenolatos:
Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Así, por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente 3000 veces menores que las del ácido carbónico. Por lo tanto, al pasar dióxido de carbono a través de una solución acuosa de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre.
Agregar ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:
El fenol reacciona con el cloruro de hierro (III) para formar un compuesto complejo de color púrpura intenso.
Esta reacción permite detectarlo incluso en cantidades muy limitadas. Otros fenoles que contienen uno o más grupos hidroxilo en el anillo de benceno también dan un color azul violeta brillante cuando reaccionan con cloruro de hierro (III).
La presencia de un sustituyente hidroxilo facilita en gran medida el curso de las reacciones de sustitución electrofílica en el anillo de benceno.
1. Bromación de fenol.
A diferencia del benceno, la bromación de fenol no requiere la adición de un catalizador (bromuro de hierro (III)). Además, la interacción con el fenol procede selectivamente (selectivamente): los átomos de bromo se envían a las posiciones orto y para, reemplazando los átomos de hidrógeno ubicados allí. La selectividad de la sustitución se explica por las características de la estructura electrónica de la molécula de fenol discutidas anteriormente.
Entonces, cuando el fenol interactúa con el agua de bromo, se forma un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:
Esta reacción, así como la reacción con cloruro de hierro (III), sirve para la detección cualitativa de fenol.
2. Nitración de fenol también ocurre más fácilmente que la nitración del benceno. La reacción con ácido nítrico diluido transcurre a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla de isómeros orto y para de nitrofenol:
Cuando se usa ácido nítrico concentrado, se forma 2,4,6-trinitrofenol, ácido pícrico, un explosivo:
3. Hidrogenación del anillo aromático del fenol en presencia de un catalizador ocurre fácilmente:
4. Policondensación de fenol con aldehídos, en particular, con formaldehído ocurre con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos.
La interacción de fenol con formaldehído se puede describir mediante el esquema:
Los átomos de hidrógeno "móviles" se conservan en la molécula de dímero, lo que significa que la reacción puede continuar con una cantidad suficiente de reactivos:
La reacción de policondensación, es decir, la reacción de obtención de un polímero, que procede con la liberación de un subproducto de bajo peso molecular (agua), puede continuar más (hasta que uno de los reactivos se consuma por completo) con la formación de macromoléculas enormes. El proceso se puede describir mediante la ecuación general:
La formación de moléculas lineales ocurre a temperatura ordinaria. Llevar a cabo esta reacción cuando se calienta conduce al hecho de que el producto resultante tiene una estructura ramificada, es sólido e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina lineal de fenol-formaldehído con un exceso de aldehído, se obtienen masas plásticas sólidas con propiedades únicas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas, productos plásticos resistentes al calentamiento, enfriamiento, agua, álcalis y ácidos. Tienen altas propiedades dieléctricas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para fabricar las partes más críticas e importantes de los aparatos eléctricos, las cajas de las unidades de potencia y las piezas de las máquinas, la base polimérica de las placas de circuito impreso para los dispositivos de radio. Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído pueden unir de manera confiable piezas de diversa naturaleza, manteniendo la mayor fuerza de unión en un rango de temperatura muy amplio. Tal pegamento se usa para sujetar la base de metal de las lámparas de iluminación a una bombilla de vidrio. Por lo tanto, el fenol y los productos a base de él son ampliamente utilizados.
Hay fenoles de uno, dos y tres átomos dependiendo del número de grupos OH en la molécula (Fig. 1)
Arroz. una. FENOLES SIMPLES, BIATÓMICOS Y TRIATÓMICOS
De acuerdo con el número de ciclos aromáticos fusionados en la molécula, existen (Fig. 2) fenoles (un anillo aromático - derivados del benceno), naftoles (2 anillos fusionados - derivados del naftaleno), antranoles (3 anillos fusionados - derivados del antraceno) y fenantroles (Fig. 2).
Arroz. 2. FENOLES MONO Y POLINUCLEARES
Nomenclatura de alcoholes.
Para los fenoles, se utilizan ampliamente nombres triviales que se han desarrollado históricamente. Los prefijos también se utilizan en los nombres de fenoles mononucleares sustituidos. orto-,meta- y par -, utilizado en la nomenclatura de compuestos aromáticos. Para compuestos más complejos, se numeran los átomos que forman parte de los ciclos aromáticos y se indica la posición de los sustituyentes mediante índices digitales (Fig. 3).
Arroz. 3. NOMENCLATURA DE FENOLES. Los grupos de sustituyentes y los índices numéricos correspondientes se resaltan en diferentes colores para mayor claridad.
Propiedades químicas de los fenoles.
El núcleo de benceno y el grupo OH combinados en la molécula de fenol se afectan entre sí, aumentando significativamente la reactividad de cada uno. El grupo fenilo aleja el par de electrones solitario del átomo de oxígeno en el grupo OH (Fig. 4). Como resultado, aumenta la carga positiva parcial en el átomo de H de este grupo (indicado por d+), aumenta la polaridad del enlace O–H, lo que se manifiesta en un aumento de las propiedades ácidas de este grupo. Por lo tanto, en comparación con los alcoholes, los fenoles son ácidos más fuertes. La carga negativa parcial (denotada por d–), pasando al grupo fenilo, se concentra en las posiciones orto- y par-(con respecto al grupo OH). Estos sitios de reacción pueden ser atacados por reactivos que tienden a los centros electronegativos, los llamados reactivos electrofílicos ("amantes de los electrones").
Arroz. 4. DISTRIBUCIÓN DE DENSIDAD DE ELECTRONES EN FENOL
Como resultado, son posibles dos tipos de transformaciones para los fenoles: la sustitución de un átomo de hidrógeno en el grupo OH y la sustitución del núcleo H-atomobenceno. Un par de electrones del átomo de O, atraídos por el anillo de benceno, aumenta la fuerza del enlace C-O, por lo que las reacciones que ocurren con la ruptura de este enlace, que son características de los alcoholes, no son típicas de los fenoles.
1. Reacciones de sustitución del átomo de hidrógeno en el grupo OH. Cuando los fenoles se tratan con álcalis, se forman fenolatos (Fig. 5A), la reacción catalítica con alcoholes conduce a éteres (Fig. 5B), y como resultado de la reacción con anhídridos o cloruros de ácido de ácidos carboxílicos, se forman ésteres ( Figura 5C). Al interactuar con el amoníaco ( fiebre y presión), el grupo OH se reemplaza por NH 2 , se forma anilina (Fig. 5D), los reactivos reductores convierten el fenol en benceno (Fig. 5E)
2. Reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo bencénico.
Durante la halogenación, la nitración, la sulfonación y la alquilación del fenol, se atacan los centros con mayor densidad de electrones (Fig. 4), es decir, La sustitución tiene lugar principalmente en orto- y par- posiciones (fig.6).
Con una reacción más profunda, se reemplazan dos y tres átomos de hidrógeno en el anillo de benceno.
De particular importancia son las reacciones de condensación de fenoles con aldehídos y cetonas, en esencia, esto es alquilación, que se lleva a cabo fácilmente y en condiciones suaves (a 40–50 ° C, un medio acuoso en presencia de catalizadores), mientras que el carbono El átomo está en forma de un grupo metileno CH 2 o un grupo metileno sustituido (CHR o CR 2) se inserta entre dos moléculas de fenol. Tal condensación a menudo conduce a la formación de productos poliméricos (Fig. 7).
El fenol dihídrico (nombre comercial bisfenol A, Fig. 7), se usa como componente en la preparación resina epoxica. La condensación de fenol con formaldehído es la base de la producción de resinas de fenol-formaldehído ampliamente utilizadas (plásticos fenólicos).
Métodos de obtención de fenoles.
Los fenoles se aíslan del alquitrán de hulla, así como de los productos de pirólisis del lignito y de la madera (alquitrán). manera industrial La producción del propio fenol C 6 H 5 OH se basa en la oxidación del hidrocarburo aromático cumeno (isopropilbenceno) con oxígeno atmosférico, seguido de la descomposición del hidroperóxido resultante diluido con H 2 SO 4 (Fig. 8A). La reacción procede con un alto rendimiento y es atractiva porque permite obtener dos productos técnicamente valiosos a la vez: fenol y acetona. Otro método es la hidrólisis catalítica de bencenos halogenados (Fig. 8B).
Arroz. ocho. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FENOL
El uso de fenoles.
Se utiliza una solución de fenol como desinfectante (ácido fénico). Fenoles diatómicos: pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), así como hidroquinona ( par- dihidroxibenceno) se utiliza como antiséptico (desinfectante antibacteriano), introducido en agentes de curtido para cuero y pieles, como estabilizadores para aceites lubricantes y caucho, así como para el procesamiento de materiales fotográficos y como reactivos en química analítica.
En forma de compuestos individuales, los fenoles se usan de forma limitada, pero sus diversos derivados se usan ampliamente. Los fenoles sirven como compuestos de partida para la producción de varios productos poliméricos, como resinas de fenol-aldehído (Fig. 7), poliamidas y poliepóxidos. A base de fenoles se obtienen numerosos fármacos, por ejemplo, aspirina, salol, fenolftaleína, además, colorantes, perfumes, plastificantes para polímeros y productos fitosanitarios.
Mijaíl Levitsky
Fenol C 6 H 5 OH - una sustancia cristalina incolora con un olor característico. Su punto de fusión = 40,9 C. V agua fría es ligeramente soluble, pero ya a 70°C se disuelve en cualquier proporción. El fenol es venenoso. En el fenol, el grupo hidroxilo está unido al anillo de benceno.
Propiedades químicas
1. Interacción con metales alcalinos.
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
fenolato de sodio
2. Interacción con álcali (el fenol es un ácido débil)
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O
3. Halogenación.
4. Nitración
5. Reacción cualitativa al fenol
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (color violeta)
Solicitud
Después del descubrimiento del fenol, se utilizó rápidamente: para curtir cuero, en la producción de tintes sintéticos. Luego, la medicina se convirtió en el principal consumidor de fenol durante algún tiempo. El desarrollo de la producción de fenoles a fines del siglo XIX, principalmente resinas de fenol-formaldehído, dio un impulso activo al desarrollo del mercado de fenoles. Durante la Primera Guerra Mundial, el fenol se usó ampliamente para producir un explosivo fuerte: el ácido pícrico.
Las soluciones acuosas diluidas de fenol (ácido carbólico (5%)) se utilizan para desinfectar habitaciones y ropa blanca. Como antiséptico, fue muy utilizado en la medicina europea y americana durante la Segunda Guerra Mundial, pero debido a su alta toxicidad, actualmente su uso es muy limitado. Ampliamente utilizado en biología molecular e ingeniería genética para la purificación de ADN. En una mezcla con cloroformo, se usaba previamente para aislar el ADN de una célula. Actualmente, este método no es relevante, debido a la presencia de una gran cantidad de ballenas especializadas para la selección.
Se utiliza una solución de fenol como desinfectante (ácido fénico). Los fenoles dihídricos: pirocatecol, resorcinol e hidroquinona (para-dihidroxibenceno) se utilizan como antisépticos (desinfectantes antibacterianos), se introducen en curtientes para cuero y pieles, como estabilizadores para aceites lubricantes y caucho, así como para procesar materiales fotográficos y como reactivos. en química analítica.
Perfil de clase química y biológica.
Tipo de lección: lección aprendiendo material nuevo.
Métodos de lección:
- verbal (conversación, explicación, historia);
- visual (presentación por computadora);
- práctico (experimentos de demostración, experimentos de laboratorio).
Objetivos de la lección:Objetivos de aprendizaje: en el ejemplo del fenol, para concretar el conocimiento de los estudiantes sobre las características estructurales de las sustancias que pertenecen a la clase de fenoles, para considerar la dependencia de la influencia mutua de los átomos en la molécula de fenol en sus propiedades; familiarizar a los estudiantes con las propiedades físicas y químicas del fenol y algunos de sus compuestos, estudiar reacciones cualitativas a los fenoles; considerar la presencia en la naturaleza, el uso del fenol y sus compuestos, su función biológica
Metas educativas: Crear condiciones para Trabajo independiente estudiantes, fortalecer las habilidades de los estudiantes para trabajar con texto, resaltar lo principal en el texto, realizar pruebas.
Desarrollo de metas: Para crear una interacción de diálogo en la lección, para promover el desarrollo de las habilidades de los estudiantes para expresar su opinión, escuchar a un amigo, hacerse preguntas y complementar los discursos de los demás.
Equipo: tiza, pizarra, pantalla, proyector, computadora, medios electrónicos, libro de texto "Química", grado 10, S.O. Gabrielyan, F. N. Maskaev, libro de texto "Química: en pruebas, tareas y ejercicios", 10 ° grado, O.S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov.
Demostración: D. 1. Desplazamiento del fenol del fenolato de sodio por ácido carbónico.
D 2. Interacción de fenol y benceno con agua de bromo (videoclip).
D 3 La reacción de fenol con formaldehído.
Experiencia de laboratorio:1. Solubilidad del fenol en agua a temperatura ordinaria y elevada.
2. Interacción de fenol y etanol con solución alcalina.
3. Reacción de fenol con FeCl 3 .
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Avance:
INSTITUCIÓN EDUCATIVA MUNICIPAL
"ESCUELA DE GRAMÁTICA № 5"
TYRNYAUZA KBR
Lección abierta-estudio en química.
Profesora de química: Gramoteeva S.V.
I categoría de calificación
Clase: 10 "A", química y biológica
Fecha: 14.02.2012
Fenol: estructura, propiedades físicas y químicas del fenol.
El uso de fenol.
Perfil de clase química y biológica.
Tipo de lección: lección aprendiendo material nuevo.
Métodos de lección:
- verbal (conversación, explicación, historia);
- visual (presentación por computadora);
- práctico (experimentos de demostración, experimentos de laboratorio).
Objetivos de la lección: Objetivos de enseñanza: en el ejemplo del fenol, para concretar el conocimiento de los estudiantes sobre las características estructurales de las sustancias que pertenecen a la clase de fenoles, para considerar la dependencia de la influencia mutua de los átomos en la molécula de fenol en sus propiedades; familiarizar a los estudiantes con las propiedades físicas y químicas del fenol y algunos de sus compuestos, estudiar reacciones cualitativas a los fenoles; considerar la presencia en la naturaleza, el uso del fenol y sus compuestos, su función biológica
Metas educativas:Cree condiciones para el trabajo independiente de los estudiantes, fortalezca las habilidades de los estudiantes para trabajar con texto, resalte lo principal en el texto y realice pruebas.
Desarrollo de metas:Para crear una interacción de diálogo en la lección, para promover el desarrollo de las habilidades de los estudiantes para expresar su opinión, escuchar a un amigo, hacerse preguntas y complementar los discursos de los demás.
Equipo: tiza, pizarra, pantalla, proyector, computadora, medios electrónicos, libro de texto "Química", grado 10, S.O. Gabrielyan, F. N. Maskaev, libro de texto "Química: en pruebas, tareas y ejercicios", 10 ° grado, O.S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov.
Demostración: D. 1.Desplazamiento del fenol del fenolato de sodio por ácido carbónico.
D 2. Interacción de fenol y benceno con agua de bromo (videoclip).
D 3 La reacción de fenol con formaldehído.
Experiencia de laboratorio: 1. Solubilidad del fenol en agua a temperatura ordinaria y elevada.
3. Reacción de fenol con FeCl 3 .
DURANTE LAS CLASES
- Organizando el tiempo.
- Preparándose para estudiar material nuevo.
- Encuesta frontal:
- ¿Qué alcoholes se llaman polihídricos? Dar ejemplos.
- ¿Cuáles son las propiedades físicas de los alcoholes polihídricos?
- ¿Qué reacciones son típicas de los alcoholes polihídricos?
- Escriba las reacciones cualitativas características de los alcoholes polihídricos.
- Dar ejemplos de la reacción de esterificación de etilenglicol y glicerol con ácidos orgánicos e inorgánicos. ¿Cuáles son los nombres de los productos de reacción?
- Escriba las reacciones de deshidratación intramolecular e intermolecular. Nombra los productos de la reacción.
- Escribir reacciones de interacción de alcoholes polihídricos con haluros de hidrógeno. Nombra los productos de la reacción.
- ¿Cuáles son las formas de obtener etilenglicol?
- ¿Cuáles son las formas de obtener glicerina?
- ¿Cuáles son las aplicaciones de los alcoholes polihídricos?
- Comprobando la casa. tareas: p.158, ej. 4-6 (opcional en el tablero).
- Aprender material nuevo en forma de conversación.
La diapositiva muestra las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos. Debe nombrar estas sustancias y determinar a qué clase pertenecen.
fenoles - Son sustancias en las que el grupo hidroxo está unido directamente al anillo bencénico.
¿Cuál es la fórmula molecular del radical fenilo: C 6H5 - fenilo. Si uno o más grupos hidroxilo están unidos a este radical, entonces obtenemos fenoles. Tenga en cuenta que los grupos hidroxilo deben estar directamente unidos al anillo de benceno, de lo contrario obtenemos alcoholes aromáticos.
Clasificación
Además de los alcoholes, los fenolesclasificado por atomicidad, es decir. por el número de grupos hidroxilo.
- Los fenoles monoatómicos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:
- Los fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en sus moléculas:
El representante más importante de esta clase es el fenol. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de toda la clase: fenoles.
Muchos de ustedes se convertirán en médicos en un futuro cercano, por lo que deben saber tanto como sea posible sobre el fenol. Actualmente, hay varias áreas principales de uso de fenol. Uno de ellos es la producción. medicamentos. La mayoría de estos fármacos son derivados del ácido salicílico derivados del fenol: o-HOC 6 horas 4 COOH. El antipirético más común: la aspirina no es más que ácido acetilsalicílico. El éster del ácido salicílico y el propio fenol también es bien conocido con el nombre de salol. En el tratamiento de la tuberculosis se utiliza el ácido para-aminosalicílico (PASA). Y, finalmente, cuando el fenol se condensa con anhídrido ftálico, se obtiene fenolftaleína, también conocida como purga.
fenoles - sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo asociado a uno o más grupos hidroxilo.
¿Por qué crees que los fenoles se destacaron en una clase separada, aunque contienen el mismo grupo hidroxilo que los alcoholes?
Sus propiedades son muy diferentes a las de los alcoholes. ¿Por qué?
Los átomos de una molécula se influyen mutuamente. (La teoría de Butlerov).
Considere las propiedades de los fenoles en el ejemplo del fenol más simple.
Historial de descubrimiento
en 1834 El químico orgánico alemán Friedlieb Runge descubrió una sustancia cristalina blanca con un olor característico en los productos de la destilación del alquitrán de hulla. No logró determinar la composición de la sustancia, lo hizo en 1842. August Laurent. La sustancia tenía pronunciadas propiedades ácidas y era un derivado del benceno descubierto poco antes. Laurent lo llamó benceno, por lo que el nuevo ácido se llamó fenílico. Charles Gerard consideró que la sustancia resultante era alcohol y sugirió llamarla fenol.
Propiedades físicas
Experiencia de laboratorio: 1. Estudio de las propiedades físicas del fenol.
tarjeta de instrucciones
1. Considere la sustancia que se le ha dado y escriba sus propiedades físicas.
2. Disuelva la sustancia en agua fría.
3. Caliente ligeramente el tubo de ensayo. Tenga en cuenta las observaciones.
Fenol C 6 H 5 OH (ácido carbólico)- sustancia cristalina incolora, t pl = 43 0 C, t pb = 182 0 C, se oxida y se vuelve rosado en el aire, escasamente soluble en agua a temperaturas ordinarias, miscible con agua por encima de 66 °C en cualquier proporción. El fenol es una sustancia tóxica, causa quemaduras en la piel, es un antiséptico, por lo tantoel fenol debe manipularse con cuidado!
El fenol en sí y sus vapores son venenosos. Pero hay fenoles de origen vegetal, contenidos, por ejemplo, en el té. Tienen un efecto beneficioso sobre el cuerpo humano.
Una consecuencia de la polaridad del enlace О–Н y la presencia de pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno es la capacidad de los compuestos hidroxi para formar enlaces de hidrógeno.
Esto explica por qué el fenol tiene bastante altas temperaturas fusión (+43) y ebullición (+182). La formación de enlaces de hidrógeno con moléculas de agua promueve la solubilidad de los compuestos hidroxi en agua.
La capacidad de disolverse en agua disminuye con el aumento de radicales hidrocarbonados y de compuestos hidroxi poliatómicos a compuestos monoatómicos. El metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilenglicol y glicerina son miscibles con agua en cualquier proporción. La solubilidad del fenol en agua es limitada.
Isomería y nomenclatura
2 tipos posibles isomería:
- isomería de la posición de los sustituyentes en el anillo de benceno;
- isomería de cadena lateral (estructuras del radical alquilo y númeroradicales).
mirar de cerca fórmula estructural fenol y responda la pregunta: "¿Qué tiene de especial el fenol que se separó en una clase separada?"
Aquellos. el fenol contiene un grupo hidroxilo y un anillo de benceno, que, de acuerdo con la tercera posición de A.M. Butlerov, influyan mutuamente.
¿Qué propiedades de los compuestos debe tener formalmente el fenol? Así es, alcoholes y benceno.
Las propiedades químicas de los fenoles se deben precisamente a la presencia de un grupo hidroxilo funcional y un anillo bencénico en las moléculas. Por lo tanto, las propiedades químicas del fenol pueden considerarse tanto por analogía con los alcoholes como por analogía con el benceno.
Piensa en con qué reaccionan los alcoholes. Veamos un video de la interacción del fenol con el sodio.
- Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo.
- Interacción de mo con metales alcalinos.(similar a los alcoholes).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (fenolato de sodio)
¿Recuerdas si los alcoholes reaccionan con los álcalis? No, ¿y el fenol? Hagamos un experimento de laboratorio.
Experiencia de laboratorio: 2. Interacción de fenol y etanol con solución alcalina.
1. Vierta la solución de NaOH y 2-3 gotas de fenolftaleína en el primer tubo, luego agregue 1/3 de la solución de fenol.
2. Agregue solución de NaOH y 2-3 gotas de fenolftaleína al segundo tubo de ensayo, luego agregue 1/3 parte de etanol.
Hacer observaciones y escribir ecuaciones de reacción.
- El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del fenol es ácido. Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que las del agua y los alcoholes.A diferencia de los alcoholes. y agua el fenol reacciona no solo con los metales alcalinos, sino también con los álcalis para formar fenolatos:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Así, por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente 3000 veces menores que las del ácido carbónico, por lo tanto, al pasar dióxido de carbono a través de una solución de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre ( demostración):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Agregar ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Los fenolatos se utilizan como materias primas para la producción de éteres y ésteres:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (éter etilfenílico)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl
Cloruro de acetilo acetato de fenilo, éster fenílico del ácido acético
¿Cómo se puede explicar el hecho de que los alcoholes no reaccionen con las soluciones alcalinas, pero el fenol sí?
Los fenoles son compuestos polares (dipolos). El anillo de benceno es el extremo negativo del dipolo, el grupo - OH - es positivo. El momento dipolar está dirigido hacia el anillo de benceno.
El anillo de benceno extrae electrones del par solitario de electrones de oxígeno. El desplazamiento del par solitario de electrones del átomo de oxígeno hacia el anillo de benceno conduce a un aumento de la polaridad. enlaces O-H. Un aumento en la polaridad del enlace O-H bajo la acción del núcleo de benceno y la aparición de una carga positiva suficientemente grande en el átomo de hidrógeno conduce al hecho de que la molécula de fenolse disocia en agua solucionestipo de ácido:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ion fenolato)
El fenol es débil ácido. Esta es la principal diferencia entre los fenoles yalcoholes, que sonno electrolitos.
- Reacciones que involucran el anillo de benceno.
¡El anillo de benceno cambió las propiedades del grupo hidroxo!
¿Hay un efecto inverso? ¿Han cambiado las propiedades del anillo de benceno?
Hagamos un experimento más.
demostración: 2. Interacción de fenol con agua de bromo (videoclip).
Reacciones de sustitución. Las reacciones de sustitución electrófila en el anillo bencénico de los fenoles son mucho más fáciles que en el benceno y en condiciones más suaves debido a la presencia de un sustituyente hidroxilo.
- Halogenación
La bromación ocurre especialmente fácilmente en soluciones acuosas. A diferencia del benceno, la bromación de fenol no requiere la adición de un catalizador (FeBr 3 ). Cuando el fenol reacciona con agua de bromo, se forma un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:
- Nitración también ocurre más fácilmente que la nitración del benceno. La reacción con ácido nítrico diluido transcurre a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla de isómeros orto y para de nitrofenol:
O-nitrofenol p-nitrofenol
Cuando se usa ácido nítrico concentrado, se forma 2,4,6-trinitrofenol, ácido pícrico, un explosivo:
Como puede ver, el fenol reacciona con el agua de bromo para formar un precipitado blanco, pero el benceno no. El fenol, como el benceno, reacciona con el ácido nítrico, pero no con una molécula, sino con tres a la vez. ¿Qué explica esto?
Habiendo adquirido un exceso de densidad electrónica, el anillo de benceno se desestabilizó. La carga negativa se concentra en las posiciones orto y para, por lo que estas posiciones son las más activas. Aquí se produce la sustitución de los átomos de hidrógeno.
El fenol, como el benceno, reacciona con el ácido sulfúrico, pero con tres moléculas.
- sulfonación
La proporción de mediciones orto y para está determinada por la temperatura de reacción: a temperatura ambiente, se forma principalmente o-fenolsulfoxilato, a una temperatura de 100 0 С es un paraisómero.
- La policondensación de fenol con aldehídos, en particular con formaldehído, se produce con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos ( demostración):
Reacción policondensación,es decir, una reacción de producción de polímero que procede con la liberación de un producto de bajo peso molecular (por ejemplo, agua, amoníaco, etc.),puede continuar más (hasta el consumo completo de uno de los reactivos) con la formación de macromoléculas enormes. El proceso se puede describir mediante la ecuación general:
La formación de moléculas lineales ocurre a temperatura ordinaria. Llevar a cabo esta reacción cuando se calienta conduce al hecho de que la generatriz tiene una estructura ramificada, es sólida e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina lineal de fenol-formaldehído con un exceso de aldehído, se obtienen masas plásticas sólidas con propiedades únicas.
Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas. Los productos plásticos hechos a base de estas resinas son resistentes al calentamiento, enfriamiento, álcalis y ácidos, también tienen altas propiedades eléctricas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para fabricar las partes más importantes de los aparatos eléctricos, las cajas de las unidades de potencia y las piezas de las máquinas, la base polimérica de las placas de circuito impreso para dispositivos de radio.
Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído pueden unir de manera confiable piezas de diversa naturaleza, manteniendo la mayor fuerza de unión en un rango de temperatura muy amplio. Tal pegamento se usa para sujetar la base de metal de las lámparas de iluminación en una bombilla de vidrio.
Todos los plásticos que contienen fenol son peligrosos para los humanos y la naturaleza. Es necesario encontrar un nuevo tipo de polímero que sea seguro para la naturaleza y que se descomponga fácilmente en desechos inocuos. Este es tu futuro. ¡Crea, inventa, no dejes que las sustancias peligrosas destruyan la naturaleza!”
Reacción cualitativa a fenoles
En soluciones acuosas, los fenoles monoatómicos interactúan con FeCl 3 con la formación de fenolatos complejos, que tienen un color púrpura; el color desaparece después de la adición de un ácido fuerte
Experiencia de laboratorio: 3. Reacción de fenol con FeCl 3 .
Añadir 1/3 de la solución de fenol al tubo de ensayo y gota a gota la solución de FeCl 3 .
Haz observaciones.
Cómo llegar
- método del cumeno.
El benceno y el propileno se utilizan como materia prima, a partir de los cuales se obtiene isopropilbenceno (cumeno), que sufre transformaciones posteriores.
Método de cumeno para la producción de fenol (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Ventajas del método: tecnología libre de residuos (rendimiento productos útiles> 99%) y economía. Actualmente, el método del cumeno se utiliza como el principal en la producción mundial de fenol.
- Del alquitrán de hulla.
El alquitrán de hulla que contiene fenol como uno de los componentes se trata primero con una solución alcalina (se forman fenolatos) y luego con un ácido:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (fenolato de sodio, intermedio)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Fusión de sales de ácidos arenosulfónicos con álcali:
3000C
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Interacción de derivados halogenados de hidrocarburos aromáticos con álcalis:
300 0 C, P, Cu
C 6 H 5 Cl + NaOH (solución al 8-10%) → C 6H5OH + NaCl
o con vapor:
450-500 0 C, Al2O3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
El papel biológico de los compuestos fenólicos
Positivo | Negativo (efecto tóxico) |
|
En consecuencia, en realidad fenol, como sustancia, es el representante más simple del grupo fenol y tiene un núcleo aromático y un grupo hidroxilo ÉL.
El isopropilbenceno se obtiene tratando el benceno con propileno puro o fracción de propano-propileno del craqueo de aceite, purificado de otros compuestos insaturados, humedad, mercaptanos y sulfuro de hidrógeno que envenenan el catalizador. El tricloruro de aluminio disuelto en polialquilbenceno se usa como catalizador, por ejemplo. en diisopropilbenceno. La alquilación se realiza a 85°C y sobrepresión 0,5 MPa, que asegura el flujo del proceso en la fase líquida. El isopropilbenceno se oxida a hidroperóxido con oxígeno atmosférico u oxígeno técnico a 110-130°C en presencia de sales de metales de valencia variable (hierro, níquel, cobalto, manganeso) Descomponer el hidroperóxido con ácidos diluidos (sulfúrico o fosfórico) o pequeñas cantidades de ácido sulfúrico concentrado a 30-60 °C. Después de la destilación, el fenol, la acetona y una cierta cantidad de α-metilestireno. El método industrial del cumeno desarrollado en la URSS es el más ventajoso económicamente en comparación con otros métodos para la producción de fenol. La producción de fenol a través del ácido bencenosulfónico está asociada al consumo de grandes cantidades de cloro y álcali. La cloración oxidativa del benceno se asocia con una gran 
El ácido benzoilsalicílico se descompone con vapor de agua en ácidos salicílico y benzoico. El fenol se forma como resultado de la rápida descarboxilación del ácido salicílico.
