Hidroxibenceno
Propiedades químicas
¿Qué es el fenol? Hidroxibenceno, ¿qué es? Según Wikipedia, este es uno de los representantes más simples de su clase de compuestos aromáticos. Los fenoles son compuestos aromáticos orgánicos en cuyas moléculas los átomos de carbono del anillo aromático están unidos al grupo hidroxilo. La fórmula general de los fenoles: C6H6n(OH)n. Según la nomenclatura estándar, las sustancias orgánicas de esta serie se distinguen por el número de núcleos aromáticos y ÉL- grupos Hay arenoles monohídricos y homólogos, arendoles dihídricos, arentrioles tercatómicos y fórmulas polihídricas. Los fenoles también tienden a tener varios isómeros espaciales. Por ejemplo, 1,2-dihidroxibenceno (pirocatequina ), 1,4-dihidroxibenceno (hidroquinona ) son isómeros.
Los alcoholes y los fenoles se diferencian entre sí por la presencia de un anillo aromático. etanol es un homólogo del metanol. A diferencia del fenol, metanol interactúa con aldehídos y entra en reacciones de esterificación. La afirmación de que el metanol y el fenol son homólogos es incorrecta.
Considéralo en detalle fórmula estructural Fenol, se puede notar que la molécula es un dipolo. En este caso, el anillo de benceno es el extremo negativo y el grupo ÉL- positivo. La presencia de un grupo hidroxilo provoca un aumento en la densidad de electrones en el anillo. El par solitario de electrones de oxígeno entra en conjugación con el sistema pi del anillo, y el átomo de oxígeno se caracteriza por sp2 hibridación. Los átomos y grupos atómicos en una molécula tienen una fuerte influencia mutua, y esto se refleja en las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
propiedades físicas. El compuesto químico tiene la forma de cristales incoloros en forma de aguja que se vuelven rosados en el aire, ya que están sujetos a oxidación. La sustancia tiene un olor químico específico, es moderadamente soluble en agua, alcoholes, álcalis, acetona y benceno. Masa molar = 94,1 gramos por mol. Densidad = 1,07 g por litro. Los cristales se derriten a 40-41 grados centígrados.
¿Con qué interactúa el fenol? Propiedades químicas del fenol. Debido al hecho de que la molécula del compuesto contiene tanto un anillo aromático como un grupo hidroxilo, presenta algunas propiedades de los alcoholes y los hidrocarburos aromáticos.
¿Cómo reacciona el grupo? ÉL? La sustancia no exhibe fuertes propiedades ácidas. Pero es un agente oxidante más activo que los alcoholes, a diferencia del etanol, interactúa con los álcalis formando sales de fenolato. reacción con hidróxido de sodio :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. La sustancia reacciona con sodio (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
El fenol no reacciona con los ácidos carboxílicos. Los ésteres se obtienen por reacción de sales de fenolatos con haluros o anhídridos de ácido. Para un compuesto químico, las reacciones de formación de éter no son características. Los ésteres forman fenolatos bajo la acción de haloalcanos o derivados halógenos de arenos. Hidroxibenceno reacciona con el polvo de zinc, mientras que el grupo hidroxilo es reemplazado por H, la ecuación de reacción se ve así: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.
Interacción química a lo largo del anillo aromático. La sustancia se caracteriza por reacciones de sustitución electrófila, alquilación, halogenación, acilación, nitración y sulfonación. De particular importancia son las reacciones de la síntesis de ácido salicílico: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), procede en presencia de un catalizador hidróxido de sodio . Luego, tras la exposición, se forma.
reacción de interacción con agua de bromo es una reacción cualitativa al fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. La bromación produce un sólido blanco. 2,4,6-tribromofenol . Otra respuesta cualitativa cloruro férrico 3 . La ecuación de reacción se ve así: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.
Reacción de nitración de fenol: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. La sustancia también se caracteriza por una reacción de adición (hidrogenación) en presencia de catalizadores metálicos, platino, óxido de aluminio, cromo, etc. Como resultado, ciclohexanol y ciclohexanona .
El compuesto químico sufre oxidación. La estabilidad de la sustancia es mucho menor que la del benceno. Dependiendo de las condiciones de reacción y de la naturaleza del agente oxidante, se forman diferentes productos de reacción. Bajo la acción del peróxido de hidrógeno en presencia de hierro, se forma Fenol diatómico; bajo acción dióxido de manganeso , mezcla de cromo en medio acidificado - paraquinona.
El fenol reacciona con el oxígeno, reacción de combustión: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. También de particular importancia para la industria es la reacción de policondensación con formaldehído (por ejemplo, metanalema ). La sustancia entra en una reacción de policondensación hasta que uno de los reactivos se consume por completo y se forman macromoléculas enormes. Como resultado, se forman polímeros sólidos, fenol-formaldehído o resinas de formaldehido . El fenol no interactúa con el metano.
Recibo. Actualmente, existen varios métodos para la síntesis de hidroxibenceno que se utilizan activamente. El método del cumeno para la obtención de Fenol es el más común de ellos. Aproximadamente el 95% de la producción total de la sustancia se sintetiza de esta manera. En este caso, la oxidación no catalítica por aire sufre cumeno y formado hidroperóxido de cumeno . El compuesto resultante se descompone por ácido sulfúrico sobre el acetona y fenol. Un subproducto adicional de la reacción es alfa-metilestireno .
Además, el compuesto se puede obtener por oxidación. tolueno , el intermedio de reacción será ácido benzoico . Por lo tanto, se sintetiza alrededor del 5% de la sustancia. Todas las demás materias primas para diversas necesidades se aíslan del alquitrán de hulla.
¿Cómo obtener del benceno? El fenol se puede obtener mediante la reacción de oxidación directa del benceno. NO2() con mayor descomposición ácida hidroperóxido de sec-butilbenceno . ¿Cómo obtener fenol del clorobenceno? Hay dos opciones para conseguir clorobenceno este compuesto químico. El primero es la reacción de interacción con álcali, por ejemplo, con hidróxido de sodio . Como resultado, se forman fenol y sal de mesa. La segunda es la reacción con vapor de agua. La ecuación de reacción se ve así: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.
Recibo benceno de fenol. Para hacer esto, primero debe tratar el benceno con cloro (en presencia de un catalizador) y luego agregar un álcali al compuesto resultante (por ejemplo, NaOH). Como resultado, se forma fenol y.
transformación metano - acetileno - benceno - clorobenceno se puede hacer de la siguiente manera. Primero, la reacción de descomposición del metano se lleva a cabo a una temperatura alta de 1500 grados centígrados para acetileno (C2H2) e hidrógeno. Luego, el acetileno, bajo condiciones especiales y alta temperatura, se convierte en benceno . Se añade cloro al benceno en presencia de un catalizador. FeCl3, obtener clorobenceno y ácido clorhídrico: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.
Uno de los derivados estructurales del fenol es un aminoácido de gran importancia biológica. Este aminoácido se puede considerar como fenol sustituido en para o sustituido en alfa. para-cresol . Cresoles - bastante común en la naturaleza junto con los polifenoles. Además, la forma libre de una sustancia se puede encontrar en algunos microorganismos en un estado de equilibrio con tirosina .
El hidroxibenceno se utiliza:
- en producción El bisfenol A , resina epoxi y policarbonato ;
- para la síntesis de resinas de fenol-formaldehído, capron, nylon;
- en la industria de refinación de petróleo, en la depuración selectiva de aceites a partir de compuestos sulfurados aromáticos y resinas;
- en la producción de antioxidantes, tensioactivos, cresoles , lek. medicamentos, pesticidas y antisépticos;
- en medicina como antiséptico y anestésico de uso tópico;
- como conservante en la fabricación de vacunas y alimentos ahumados, en cosmetología durante el peeling profundo;
- para la desinfección de animales en la ganadería.
Nivel de riesgo. El fenol es una sustancia extremadamente tóxica, venenosa y cáustica. Cuando se inhala un compuesto volátil, el trabajo del sistema central sistema nervioso, los vapores irritan las membranas mucosas de los ojos, la piel, las vías respiratorias y provocan quemaduras químicas graves. Al entrar en contacto con la piel, la sustancia se absorbe rápidamente en el torrente sanguíneo y llega al tejido cerebral, causando parálisis del centro respiratorio. La dosis letal por ingestión para un adulto es de 1 a 10 gramos.
efecto farmacológico
Antiséptico, cauterizante.
Farmacodinámica y farmacocinética
El agente exhibe actividad bactericida contra bacterias aeróbicas, sus formas vegetativas y hongos. Prácticamente ningún efecto sobre las esporas de hongos. La sustancia interactúa con las moléculas de proteína de los microbios y conduce a su desnaturalización. Por lo tanto, se altera el estado coloidal de la celda, su permeabilidad aumenta significativamente, se alteran las reacciones redox.
En solución acuosa es un excelente desinfectante. Cuando se usa una solución al 1,25 %, casi los microorganismos mueren en 5 a 10 minutos. El fenol, en cierta concentración, tiene un efecto cauterizante e irritante sobre la membrana mucosa. El efecto bactericida del uso del producto aumenta con el aumento de la temperatura y la acidez.
Al entrar en contacto con la superficie de la piel, incluso si no está dañada, el medicamento se absorbe rápidamente y penetra en la circulación sistémica. Con la absorción sistémica de una sustancia, se observa su efecto tóxico, principalmente en el sistema nervioso central y el centro respiratorio en el cerebro. Alrededor del 20% de la dosis ingerida se oxida, la sustancia y sus productos metabólicos se excretan por vía renal.
Indicaciones para el uso
Aplicación de Fenol:
- para desinfección de herramientas y ropa blanca y desinfestación;
- como conservante en algún lek. productos, vacunas, ovulos y sueros;
- con superficial pioderma , foliculitis , conflicto , osteofoliculitis , sykose , estreptococo impétigo ;
- para el tratamiento de enfermedades inflamatorias del oído medio, cavidad oral y faringe, periodontitis , genital puntiagudo verrugas .
Contraindicaciones
La sustancia no se utiliza:
- con lesiones generalizadas de la membrana mucosa o la piel;
- para el tratamiento de niños;
- durante la lactancia y;
- cuando en fenol.
Efectos secundarios
A veces, el medicamento puede provocar el desarrollo de reacciones alérgicas, picazón, irritación en el sitio de aplicación y sensación de ardor.
Instrucciones de uso (Método y dosificación)
La conservación de fármacos, sueros y vacunas se realiza con soluciones de Fenol al 0,5%.
Para uso externo, el medicamento se usa en forma de ungüento. El medicamento se aplica en una capa delgada en las áreas afectadas de la piel varias veces al día.
En el tratamiento, la sustancia se usa en forma de una solución al 5%. El medicamento se calienta y se instilan 10 gotas en el oído afectado durante 10 minutos. Luego, debe eliminar los restos del medicamento con algodón. El procedimiento se repite 2 veces al día durante 4 días.
Las preparaciones de fenol para el tratamiento de enfermedades ENT se usan de acuerdo con las recomendaciones de las instrucciones. Duración de la terapia: no más de 5 días.
Para eliminar puntiagudos verrugas se tratan con una solución de fenol al 60% o una solución al 40% tricresol . El procedimiento se realiza una vez cada 7 días.
Al desinfectar la ropa, se utilizan soluciones a base de jabón al 1-2%. Con la ayuda de una solución jabonosa-fenólica se trata la estancia. Cuando se desinsectan, se utilizan mezclas de fenol-trementina y queroseno.
Sobredosis
Cuando la sustancia entra en contacto con la piel, se produce ardor, enrojecimiento de la piel, anestesia del área afectada. La superficie se trata con aceite vegetal o polietilenglicol . Realizar terapia sintomática.
Síntomas de intoxicación por fenol si se ingiere. Hay fuertes dolores en el abdomen, faringe, en la cavidad oral, la víctima vomita con una masa marrón, piel pálida, Debilidad general y mareo
El producto no debe tratar grandes áreas de la piel.
Antes de usar la sustancia para la desinfección de artículos domésticos, estos deben limpiarse mecánicamente, ya que el agente es absorbido por compuestos orgánicos. Después del procesamiento, las cosas aún pueden largo tiempo mantener un olor específico.
El compuesto químico no debe utilizarse para tratar locales de almacenamiento y preparación de productos alimenticios. No afecta el color y la estructura de la tela. Daña las superficies barnizadas.
niños
La herramienta no se puede utilizar en la práctica pediátrica.
Durante el embarazo y la lactancia
El fenol no se prescribe durante la lactancia y durante el embarazo .
Preparaciones que contienen (Análogos)
Coincidencia en el código ATX del 4º nivel:
El fenol es parte de los siguientes medicamentos: Feresol , Solución de fenol en glicerina , farmaceutico . Como conservante, está contenido en preparaciones: extracto de belladona , Kit de diagnóstico de piel para alergia a medicamentos , y así.
Hay fenoles de uno, dos y tres átomos dependiendo del número de grupos OH en la molécula (Fig. 1)
Arroz. una. FENOLES SIMPLES, BIATÓMICOS Y TRIATÓMICOS
De acuerdo con el número de ciclos aromáticos fusionados en la molécula, hay (Fig. 2) fenoles (un anillo aromático - derivados del benceno), naftoles (2 anillos fusionados - derivados del naftaleno), antranoles (3 anillos fusionados - derivados del antraceno) y fenantroles (Fig. 2).
Arroz. 2. FENOLES MONO Y POLINUCLEARES
Nomenclatura de alcoholes.
Para los fenoles, se utilizan ampliamente nombres triviales que se han desarrollado históricamente. Los prefijos también se utilizan en los nombres de fenoles mononucleares sustituidos. orto-,meta- y par -, utilizado en la nomenclatura de compuestos aromáticos. Para compuestos más complejos, se numeran los átomos que forman parte de los ciclos aromáticos y se indica la posición de los sustituyentes mediante índices digitales (Fig. 3).
Arroz. 3. NOMENCLATURA DE FENOLES. Los grupos de sustituyentes y los índices numéricos correspondientes se resaltan en diferentes colores para mayor claridad.
Propiedades químicas de los fenoles.
El núcleo de benceno y el grupo OH combinados en la molécula de fenol se afectan entre sí, aumentando significativamente la reactividad de cada uno. El grupo fenilo aleja el par de electrones solitario del átomo de oxígeno en el grupo OH (Fig. 4). Como resultado, aumenta la carga positiva parcial en el átomo de H de este grupo (indicado por d+), aumenta la polaridad del enlace O–H, lo que se manifiesta en un aumento de las propiedades ácidas de este grupo. Por lo tanto, en comparación con los alcoholes, los fenoles son ácidos más fuertes. La carga negativa parcial (denotada por d–), pasando al grupo fenilo, se concentra en las posiciones orto- y par-(con respecto al grupo OH). Estos sitios de reacción pueden ser atacados por reactivos que tienden a los centros electronegativos, los llamados reactivos electrofílicos ("amantes de los electrones").
Arroz. cuatro DISTRIBUCIÓN DE DENSIDAD DE ELECTRONES EN FENOL
Como resultado, son posibles dos tipos de transformaciones para los fenoles: la sustitución de un átomo de hidrógeno en el grupo OH y la sustitución del núcleo H-atomobenceno. Un par de electrones del átomo de O, atraídos por el anillo de benceno, aumenta la fuerza del enlace C-O, por lo que las reacciones que ocurren con la ruptura de este enlace, que son características de los alcoholes, no son típicas de los fenoles.
1. Reacciones de sustitución del átomo de hidrógeno en el grupo OH. Cuando los fenoles se tratan con álcalis, se forman fenolatos (Fig. 5A), la interacción catalítica con alcoholes conduce a éteres (Fig. 5B), y como resultado de la reacción con anhídridos o cloruros de ácido de ácidos carboxílicos, se forman ésteres (Fig. 5B). .5C). Al interactuar con el amoníaco ( fiebre y presión), el grupo OH se reemplaza por NH 2 , se forma anilina (Fig. 5D), los reactivos reductores convierten el fenol en benceno (Fig. 5E)
2. Reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo bencénico.
Durante la halogenación, nitración, sulfonación y alquilación de fenol, los centros con mayor densidad de electrones son atacados (Fig. 4), es decir, La sustitución tiene lugar principalmente en orto- y par- posiciones (fig.6).
Con una reacción más profunda, se reemplazan dos y tres átomos de hidrógeno en el anillo de benceno.
De particular importancia son las reacciones de condensación de fenoles con aldehídos y cetonas; en esencia, esto es alquilación, que se lleva a cabo fácilmente y en condiciones suaves (a 40-50 ° C, un medio acuoso en presencia de catalizadores), mientras que el carbono El átomo está en forma de un grupo metileno CH 2 o un grupo metileno sustituido (CHR o CR 2) se inserta entre dos moléculas de fenol. Tal condensación a menudo conduce a la formación de productos poliméricos (Fig. 7).
El fenol diatómico (nombre comercial bisfenol A, Fig. 7), se usa como componente en la preparación resina epoxica. La condensación de fenol con formaldehído es la base de la producción de resinas de fenol-formaldehído ampliamente utilizadas (plásticos fenólicos).
Métodos de obtención de fenoles.
Los fenoles se aíslan del alquitrán de hulla, así como de los productos de pirólisis del lignito y de la madera (alquitrán). manera industrial La producción del propio fenol C 6 H 5 OH se basa en la oxidación del hidrocarburo aromático cumeno (isopropilbenceno) con oxígeno atmosférico, seguido de la descomposición del hidroperóxido resultante diluido con H 2 SO 4 (Fig. 8A). La reacción procede con un alto rendimiento y es atractiva porque permite obtener dos productos técnicamente valiosos a la vez: fenol y acetona. Otro método es la hidrólisis catalítica de bencenos halogenados (Fig. 8B).
Arroz. ocho. MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE FENOL
El uso de fenoles.
Se utiliza una solución de fenol como desinfectante (ácido fénico). Fenoles diatómicos: pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), así como hidroquinona ( par- dihidroxibenceno) se utiliza como antiséptico (desinfectante antibacteriano), introducido en agentes de curtido para cuero y pieles, como estabilizador para aceites lubricantes y caucho, así como para el procesamiento de materiales fotográficos y como reactivos en química analítica.
En forma de compuestos individuales, los fenoles se usan de forma limitada, pero sus diversos derivados se usan ampliamente. Los fenoles sirven como compuestos de partida para la producción de varios productos poliméricos, como resinas de fenol-aldehído (Fig. 7), poliamidas y poliepóxidos. A base de fenoles se obtienen numerosos fármacos, por ejemplo, aspirina, salol, fenolftaleína, además, colorantes, perfumes, plastificantes para polímeros y productos fitosanitarios.
Mijaíl Levitsky
Perfil de clase química y biológica.
Tipo de lección: lección aprendiendo material nuevo.
Métodos de lección:
- verbal (conversación, explicación, historia);
- visual (presentación por computadora);
- práctico (experimentos de demostración, experimentos de laboratorio).
Objetivos de la lección:Objetivos de aprendizaje: en el ejemplo del fenol, para concretar el conocimiento de los estudiantes sobre las características estructurales de las sustancias que pertenecen a la clase de fenoles, para considerar la dependencia de la influencia mutua de los átomos en una molécula de fenol en sus propiedades; familiarizar a los estudiantes con las propiedades físicas y químicas del fenol y algunos de sus compuestos, estudiar reacciones cualitativas a los fenoles; considerar la presencia en la naturaleza, el uso del fenol y sus compuestos, su función biológica
Metas educativas: Crear condiciones para Trabajo independiente estudiantes, fortalecer las habilidades de los estudiantes para trabajar con texto, resaltar lo principal en el texto, realizar pruebas.
Desarrollo de metas: Para crear una interacción de diálogo en la lección, para promover el desarrollo de las habilidades de los estudiantes para expresar su opinión, escuchar a un amigo, hacerse preguntas y complementar los discursos de los demás.
Equipo: tiza, pizarra, pantalla, proyector, computadora, medios electrónicos, libro de texto "Química", grado 10, S.O. Gabrielyan, F. N. Maskaev, libro de texto "Química: en pruebas, tareas y ejercicios", 10 ° grado, O.S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov.
Demostración: D. 1. Desplazamiento del fenol del fenolato de sodio por ácido carbónico.
D 2. Interacción de fenol y benceno con agua de bromo (videoclip).
D 3 La reacción de fenol con formaldehído.
Experiencia de laboratorio:1. Solubilidad del fenol en agua a temperatura ordinaria y elevada.
2. Interacción de fenol y etanol con solución alcalina.
3. Reacción de fenol con FeCl 3 .
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Avance:
INSTITUCIÓN EDUCATIVA MUNICIPAL
"ESCUELA DE GRAMÁTICA № 5"
TYRNYAUZA KBR
Lección abierta-estudio en química.
Profesora de química: Gramoteeva S.V.
I categoría de calificación
Clase: 10 "A", química y biológica
Fecha: 14.02.2012
Fenol: estructura, físico y Propiedades químicas feno la.
El uso de fenol.
Perfil de clase química y biológica.
Tipo de lección: lección aprendiendo material nuevo.
Métodos de lección:
- verbal (conversación, explicación, historia);
- visual (presentación por computadora);
- práctico (experimentos de demostración, experimentos de laboratorio).
Objetivos de la lección: Objetivos de enseñanza: en el ejemplo del fenol, para concretar el conocimiento de los estudiantes sobre las características estructurales de las sustancias que pertenecen a la clase de fenoles, para considerar la dependencia de la influencia mutua de los átomos en una molécula de fenol en sus propiedades; familiarizar a los estudiantes con las propiedades físicas y químicas del fenol y algunos de sus compuestos, estudiar reacciones cualitativas a los fenoles; considerar la presencia en la naturaleza, el uso del fenol y sus compuestos, su función biológica
Metas educativas:Cree condiciones para el trabajo independiente de los estudiantes, fortalezca las habilidades de los estudiantes para trabajar con texto, resalte lo principal en el texto y realice pruebas.
Desarrollo de metas:Para crear una interacción de diálogo en la lección, para promover el desarrollo de las habilidades de los estudiantes para expresar su opinión, escuchar a un amigo, hacerse preguntas y complementar los discursos de los demás.
Equipo: tiza, pizarra, pantalla, proyector, computadora, medios electrónicos, libro de texto "Química", grado 10, S.O. Gabrielyan, F. N. Maskaev, libro de texto "Química: en pruebas, tareas y ejercicios", 10 ° grado, O.S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov.
Demostración: D. 1.Desplazamiento del fenol del fenolato de sodio por ácido carbónico.
D 2. Interacción de fenol y benceno con agua de bromo (videoclip).
D 3 La reacción de fenol con formaldehído.
Experiencia de laboratorio: 1. Solubilidad del fenol en agua a temperatura ordinaria y elevada.
3. Reacción de fenol con FeCl 3 .
DURANTE LAS CLASES
- Organizando el tiempo.
- Preparándose para estudiar material nuevo.
- Encuesta frontal:
- ¿Qué alcoholes se llaman polihídricos? Dar ejemplos.
- ¿Cuáles son las propiedades físicas de los alcoholes polihídricos?
- ¿Qué reacciones son típicas de los alcoholes polihídricos?
- Escriba las reacciones cualitativas características de los alcoholes polihídricos.
- Dar ejemplos de la reacción de esterificación de etilenglicol y glicerol con ácidos orgánicos e inorgánicos. ¿Cuáles son los nombres de los productos de reacción?
- Escriba las reacciones de deshidratación intramolecular e intermolecular. Nombra los productos de la reacción.
- Escribir reacciones de interacción de alcoholes polihídricos con haluros de hidrógeno. Nombra los productos de la reacción.
- ¿Cuáles son las formas de obtener etilenglicol?
- ¿Cuáles son las formas de obtener glicerina?
- ¿Cuáles son las aplicaciones de los alcoholes polihídricos?
- Comprobando la casa. tareas: p.158, ej. 4-6 (opcional en el tablero).
- Aprender material nuevo en forma de conversación.
La diapositiva muestra las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos. Debe nombrar estas sustancias y determinar a qué clase pertenecen.
fenoles - Son sustancias en las que el grupo hidroxo está unido directamente al anillo bencénico.
¿Cuál es la fórmula molecular del radical fenilo: C 6H5 - fenilo. Si uno o más grupos hidroxilo están unidos a este radical, entonces obtenemos fenoles. Tenga en cuenta que los grupos hidroxilo deben estar directamente unidos al anillo de benceno, de lo contrario obtenemos alcoholes aromáticos.
Clasificación
Además de los alcoholes, los fenolesclasificado por atomicidad, es decir. por el número de grupos hidroxilo.
- Los fenoles monoatómicos contienen un grupo hidroxilo en la molécula:
- Los fenoles polihídricos contienen más de un grupo hidroxilo en sus moléculas:
El representante más importante de esta clase es el fenol. El nombre de esta sustancia formó la base del nombre de toda la clase: fenoles.
Muchos de ustedes se convertirán en médicos en un futuro cercano, por lo que deben saber tanto como sea posible sobre el fenol. Actualmente, hay varias áreas principales de uso de fenol. Uno de ellos es la producción. medicamentos. La mayoría de estos fármacos son derivados del ácido salicílico derivados del fenol: o-HOC 6 horas 4 COOH. El antipirético más común: la aspirina no es más que ácido acetilsalicílico. El éster del ácido salicílico y el propio fenol también es bien conocido con el nombre de salol. En el tratamiento de la tuberculosis se utiliza el ácido para-aminosalicílico (PASA). Y, finalmente, cuando el fenol se condensa con anhídrido ftálico, se obtiene fenolftaleína, también conocida como purga.
fenoles - sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen un radical fenilo asociado a uno o más grupos hidroxilo.
¿Por qué crees que los fenoles se destacaron en una clase separada, aunque contienen el mismo grupo hidroxilo que los alcoholes?
Sus propiedades son muy diferentes a las de los alcoholes. ¿Por qué?
Los átomos de una molécula se influyen mutuamente. (La teoría de Butlerov).
Considere las propiedades de los fenoles en el ejemplo del fenol más simple.
Historial de descubrimiento
en 1834 El químico orgánico alemán Friedlieb Runge descubrió una sustancia cristalina blanca con un olor característico en los productos de la destilación del alquitrán de hulla. No logró determinar la composición de la sustancia, lo hizo en 1842. August Laurent. La sustancia tenía pronunciadas propiedades ácidas y era un derivado del benceno descubierto poco antes. Laurent lo llamó benceno, por lo que el nuevo ácido se llamó fenílico. Charles Gerard consideró que la sustancia resultante era alcohol y sugirió llamarla fenol.
Propiedades físicas
Experiencia de laboratorio: 1. El estudio propiedades físicas fenol.
tarjeta de instrucciones
1. Considere la sustancia que se le ha dado y escriba sus propiedades físicas.
2. Disuelva la sustancia en agua fría.
3. Caliente ligeramente el tubo de ensayo. Tenga en cuenta las observaciones.
Fenol C 6 H 5 OH (ácido carbólico)- sustancia cristalina incolora, t pl = 43 0 C, t pb = 182 0 C, se oxida y se vuelve rosado en el aire, escasamente soluble en agua a temperatura ordinaria, miscible con agua por encima de 66 °C en cualquier proporción. El fenol es una sustancia tóxica, causa quemaduras en la piel, es un antiséptico, por lo tantoel fenol debe manipularse con cuidado!
El fenol en sí y sus vapores son venenosos. Pero hay fenoles de origen vegetal, contenidos, por ejemplo, en el té. Tienen un efecto beneficioso sobre el cuerpo humano.
Una consecuencia de la polaridad del enlace О–Н y la presencia de pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno es la capacidad de los compuestos hidroxi para formar enlaces de hidrógeno.
Esto explica por qué el fenol tiene bastante altas temperaturas fusión (+43) y ebullición (+182). La formación de enlaces de hidrógeno con moléculas de agua promueve la solubilidad de los compuestos hidroxi en agua.
La capacidad de disolverse en agua disminuye con el aumento de radicales de hidrocarburo y de compuestos hidroxi poliatómicos a compuestos monoatómicos. El metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilenglicol y glicerina son miscibles con agua en cualquier proporción. La solubilidad del fenol en agua es limitada.
Isomería y nomenclatura
2 tipos posibles isomería:
- isomería de la posición de los sustituyentes en el anillo de benceno;
- isomería de cadena lateral (estructuras del radical alquilo y númeroradicales).
Propiedades químicas
Mire de cerca la fórmula estructural del fenol y responda la pregunta: "¿Qué tiene de especial el fenol que se destacó en una clase separada?"
Aquellos. el fenol contiene un grupo hidroxilo y un anillo de benceno, que, de acuerdo con la tercera posición de A.M. Butlerov, influyan mutuamente.
¿Qué propiedades de los compuestos debe tener formalmente el fenol? Así es, alcoholes y benceno.
Las propiedades químicas de los fenoles se deben precisamente a la presencia de un grupo hidroxilo funcional y un anillo bencénico en las moléculas. Por lo tanto, las propiedades químicas del fenol pueden considerarse tanto por analogía con los alcoholes como por analogía con el benceno.
Piensa en con qué reaccionan los alcoholes. Veamos un video de la interacción del fenol con el sodio.
- Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo.
- Interacción de mo con metales alcalinos.(similar a los alcoholes).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (fenolato de sodio)
¿Recuerdas si los alcoholes reaccionan con los álcalis? No, ¿y el fenol? Hagamos un experimento de laboratorio.
Experiencia de laboratorio: 2. Interacción de fenol y etanol con solución alcalina.
1. Vierta la solución de NaOH y 2-3 gotas de fenolftaleína en el primer tubo, luego agregue 1/3 de la solución de fenol.
2. Agregue solución de NaOH y 2-3 gotas de fenolftaleína al segundo tubo de ensayo, luego agregue 1/3 parte de etanol.
Hacer observaciones y escribir ecuaciones de reacción.
- El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del fenol es ácido. Las propiedades ácidas del fenol son más pronunciadas que las del agua y los alcoholes.A diferencia de los alcoholes. y agua el fenol reacciona no solo con los metales alcalinos, sino también con los álcalis para formar fenolatos:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Sin embargo, las propiedades ácidas de los fenoles son menos pronunciadas que las de los ácidos inorgánicos y carboxílicos. Entonces, por ejemplo, las propiedades ácidas del fenol son aproximadamente 3000 veces menores que las del ácido carbónico, por lo tanto, al pasar dióxido de carbono a través de una solución de fenolato de sodio, se puede aislar el fenol libre ( demostración):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Agregar ácido clorhídrico o sulfúrico a una solución acuosa de fenolato de sodio también conduce a la formación de fenol:
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Los fenolatos se utilizan como materias primas para la producción de éteres y ésteres:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (éter etilfenílico)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl
Cloruro de acetilo acetato de fenilo, éster fenílico del ácido acético
¿Cómo se puede explicar el hecho de que los alcoholes no reaccionen con las soluciones alcalinas, pero el fenol sí?
Los fenoles son compuestos polares (dipolos). El anillo de benceno es el extremo negativo del dipolo, el grupo - OH - es positivo. El momento dipolar está dirigido hacia el anillo de benceno.
El anillo de benceno extrae electrones del par solitario de electrones de oxígeno. El desplazamiento del par solitario de electrones del átomo de oxígeno hacia el anillo de benceno conduce a un aumento de la polaridad. enlaces O-H. Un aumento en la polaridad del enlace O-H bajo la acción del núcleo de benceno y la aparición de una carga positiva suficientemente grande en el átomo de hidrógeno conduce al hecho de que la molécula de fenolse disocia en agua solucionestipo de ácido:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ion fenolato)
El fenol es débil ácido. Esta es la principal diferencia entre los fenoles yalcoholes, que sonno electrolitos.
- Reacciones que involucran el anillo de benceno.
¡El anillo de benceno cambió las propiedades del grupo hidroxo!
¿Hay un efecto inverso? ¿Han cambiado las propiedades del anillo de benceno?
Hagamos un experimento más.
demostración: 2. Interacción de fenol con agua de bromo (videoclip).
Reacciones de sustitución. Las reacciones de sustitución electrófila en el anillo bencénico de los fenoles proceden mucho más fácilmente que en el benceno y en condiciones más suaves debido a la presencia de un sustituyente hidroxilo.
- Halogenación
La bromación ocurre especialmente fácilmente en soluciones acuosas. A diferencia del benceno, la bromación de fenol no requiere la adición de un catalizador (FeBr 3 ). Cuando el fenol reacciona con agua de bromo, se forma un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol:
- Nitración también ocurre más fácilmente que la nitración del benceno. La reacción con ácido nítrico diluido transcurre a temperatura ambiente. Como resultado, se forma una mezcla de isómeros orto y para de nitrofenol:
O-nitrofenol p-nitrofenol
Cuando se usa ácido nítrico concentrado, se forma 2,4,6-trinitrofenol, ácido pícrico, un explosivo:
Como puede ver, el fenol reacciona con el agua de bromo para formar un precipitado blanco, pero el benceno no. El fenol, como el benceno, reacciona con el ácido nítrico, pero no con una molécula, sino con tres a la vez. ¿Qué explica esto?
Habiendo adquirido un exceso de densidad electrónica, el anillo de benceno se desestabilizó. La carga negativa se concentra en las posiciones orto y para, por lo que estas posiciones son las más activas. Aquí se produce la sustitución de los átomos de hidrógeno.
El fenol, como el benceno, reacciona con el ácido sulfúrico, pero con tres moléculas.
- sulfonación
La proporción de mediciones orto y para está determinada por la temperatura de reacción: a temperatura ambiente, se forma principalmente o-fenolsulfoxilato, a una temperatura de 100 0 С es un paraisómero.
- La policondensación de fenol con aldehídos, en particular con formaldehído, ocurre con la formación de productos de reacción: resinas de fenol-formaldehído y polímeros sólidos ( demostración):
Reacción policondensación,es decir, una reacción de producción de polímero que procede con la liberación de un producto de bajo peso molecular (por ejemplo, agua, amoníaco, etc.),puede continuar más (hasta el consumo completo de uno de los reactivos) con la formación de macromoléculas enormes. El proceso se puede describir mediante la ecuación general:
La formación de moléculas lineales ocurre a temperatura ordinaria. Llevar a cabo esta reacción cuando se calienta conduce al hecho de que la generatriz tiene una estructura ramificada, es sólida e insoluble en agua. Como resultado del calentamiento de una resina lineal de fenol-formaldehído con un exceso de aldehído, se obtienen masas plásticas sólidas con propiedades únicas.
Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para la fabricación de barnices y pinturas. Los productos plásticos hechos a base de estas resinas son resistentes al calentamiento, enfriamiento, álcalis y ácidos, también tienen altas propiedades eléctricas. Los polímeros a base de resinas de fenol-formaldehído se utilizan para fabricar las partes más importantes de los aparatos eléctricos, las cajas de las unidades de potencia y las piezas de las máquinas, la base polimérica de las placas de circuito impreso para los dispositivos de radio.
Los adhesivos a base de resinas de fenol-formaldehído pueden unir de forma fiable piezas de diversa naturaleza, manteniendo la mayor fuerza de unión en un rango de temperatura muy amplio. Tal pegamento se usa para sujetar la base de metal de las lámparas de iluminación en una bombilla de vidrio.
Todos los plásticos que contienen fenol son peligrosos para los humanos y la naturaleza. Es necesario encontrar un nuevo tipo de polímero que sea seguro para la naturaleza y que se descomponga fácilmente en desechos inocuos. Este es tu futuro. ¡Crea, inventa, no dejes que las sustancias peligrosas destruyan la naturaleza!”
Reacción cualitativa a fenoles
En soluciones acuosas, los fenoles monoatómicos interactúan con FeCl 3 con la formación de fenolatos complejos, que tienen un color púrpura; el color desaparece después de la adición de un ácido fuerte
Experiencia de laboratorio: 3. Reacción de fenol con FeCl 3 .
Añadir 1/3 de la solución de fenol al tubo de ensayo y gota a gota la solución de FeCl 3 .
Haz observaciones.
Cómo llegar
- método del cumeno.
El benceno y el propileno se utilizan como materia prima, a partir de los cuales se obtiene isopropilbenceno (cumeno), que sufre transformaciones posteriores.
Método de cumeno para la producción de fenol (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Ventajas del método: tecnología libre de residuos (rendimiento productos útiles> 99%) y economía. Actualmente, el método del cumeno se utiliza como el principal en la producción mundial de fenol.
- Del alquitrán de hulla.
El alquitrán de hulla que contiene fenol como uno de los componentes se trata primero con una solución alcalina (se forman fenolatos) y luego con un ácido:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (fenolato de sodio, intermedio)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Fusión de sales de ácidos arenosulfónicos con álcali:
3000C
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Interacción de derivados halogenados de hidrocarburos aromáticos con álcalis:
300 0 C, P, Cu
C 6 H 5 Cl + NaOH (solución al 8-10%) → C 6H5OH + NaCl
o con vapor:
450-500 0 C, Al2O3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
El papel biológico de los compuestos fenólicos
Positivo | Negativo (efecto tóxico) |
|
En consecuencia, en realidad fenol, como sustancia, es el representante más simple del grupo fenol y tiene un núcleo aromático y un grupo hidroxilo ÉL.
El isopropilbenceno se obtiene tratando el benceno con propileno puro o con una fracción de propano-propileno del craqueo de aceite, purificado de otros compuestos insaturados, humedad, mercaptanos y sulfuro de hidrógeno que envenenan el catalizador. El tricloruro de aluminio disuelto en polialquilbenceno se usa como catalizador, por ejemplo. en diisopropilbenceno. La alquilación se realiza a 85°C y sobrepresión 0,5 MPa, que asegura el flujo del proceso en la fase líquida. El isopropilbenceno se oxida a hidroperóxido con oxígeno atmosférico u oxígeno técnico a 110-130°C en presencia de sales de metales de valencia variable (hierro, níquel, cobalto, manganeso) Descomponga el hidroperóxido con ácidos diluidos (sulfúrico o fosfórico) o pequeñas cantidades de ácido sulfúrico concentrado a 30-60 °C. Después de la destilación, el fenol, la acetona y una cierta cantidad de α-metilestireno. El método industrial del cumeno desarrollado en la URSS es el más ventajoso económicamente en comparación con otros métodos para la producción de fenol. La producción de fenol a través del ácido bencenosulfónico está asociada al consumo de grandes cantidades de cloro y álcali. La cloración oxidativa del benceno se asocia con una gran 
El ácido benzoilsalicílico se descompone con vapor de agua en ácidos salicílico y benzoico. El fenol se forma como resultado de la rápida descarboxilación del ácido salicílico.
