پسوند آلکان. هیدروکربن های اشباع شده

برای شروع با تعریف مفهوم آلکان مفید خواهد بود. اینها اشباع یا اشباع هستند همچنین می توان گفت که اینها کربن هایی هستند که در آنها اتصال اتم های C از طریق پیوندهای ساده انجام می شود. فرمول کلی این است: CnH2n + 2.

مشخص است که نسبت تعداد اتم های H و C در مولکول های آنها در مقایسه با کلاس های دیگر حداکثر است. با توجه به اینکه تمام ظرفیت ها توسط C یا H اشغال شده است، خواص شیمیایی آلکان ها به وضوح بیان نمی شود، بنابراین نام دوم آنها عبارت هیدروکربن های اشباع یا اشباع است.

همچنین یک نام قدیمی وجود دارد که به بهترین وجه بی اثری شیمیایی نسبی آنها را منعکس می کند - پارافین که به معنای "عاری از میل ترکیبی" است.

بنابراین، موضوع گفتگوی امروز ما این است: "آلکان ها: سری همولوگ، نامگذاری، ساختار، ایزومریسم." داده های مربوط به خواص فیزیکی آنها نیز ارائه خواهد شد.

آلکان ها: ساختار، نامگذاری

در آنها، اتم های C در حالتی به نام هیبریداسیون sp3 قرار دارند. در این راستا، مولکول آلکان را می توان به عنوان مجموعه ای از ساختارهای چهار وجهی C نشان داد که نه تنها به یکدیگر، بلکه به H نیز متصل هستند.

بین اتم های C و H پیوندهای S قوی و بسیار کم قطب وجود دارد. اتم ها همیشه حول پیوندهای ساده می چرخند، به همین دلیل است که مولکول های آلکان اشکال مختلفی به خود می گیرند و طول پیوند و زاویه بین آنها مقادیر ثابتی است. اشکالی که به دلیل چرخش مولکول حول پیوندهای σ به یکدیگر تبدیل می شوند، معمولاً ترکیب نامیده می شوند.

در فرآیند انتزاع اتم H از مولکول مورد نظر، گونه های 1 ظرفیتی به نام رادیکال های هیدروکربنی تشکیل می شوند. آنها به عنوان یک نتیجه نه تنها بلکه در ترکیبات معدنی نیز ظاهر می شوند. اگر 2 اتم هیدروژن را از یک مولکول هیدروکربن اشباع کم کنید، رادیکال های 2 ظرفیتی به دست می آید.

بنابراین، نامگذاری آلکان ها می تواند به شرح زیر باشد:

شعاعی (نسخه قدیمی)؛
جایگزینی (بین المللی، سیستماتیک). توسط IUPAC پیشنهاد شد.

ویژگی های نامگذاری شعاعی

در حالت اول، نامگذاری آلکان ها به صورت زیر مشخص می شود:

در نظر گرفتن هیدروکربن ها به عنوان مشتقات متان که در آن 1 یا چند اتم H با رادیکال ها جایگزین می شوند.
درجه بالایی از راحتی در مورد اتصالات نه چندان پیچیده.

ویژگی های نامگذاری جایگزینی

نامگذاری جایگزین آلکان ها دارای ویژگی های زیر است:

اساس این نام 1 زنجیره کربنی است، در حالی که قطعات مولکولی باقی مانده به عنوان جایگزین در نظر گرفته می شوند.
اگر چندین رادیکال یکسان وجود داشته باشد، عدد قبل از نام آنها (به طور دقیق در کلمات) نشان داده می شود و اعداد رادیکال با کاما از هم جدا می شوند.

شیمی: نامگذاری آلکانها

برای راحتی، اطلاعات به شکل جدول ارائه شده است.

نام ماده	اساس نام (ریشه)	فرمول مولکولی	نام جایگزین کربن	فرمول جایگزین کربن

نام‌گذاری آلکان‌ها در بالا شامل نام‌هایی است که از نظر تاریخی توسعه یافته‌اند (4 عضو اول سری هیدروکربن‌های اشباع).

نام آلکان های منبسط نشده با 5 یا بیشتر اتم C از اعداد یونانی گرفته شده است که تعداد معین اتم های C را منعکس می کند.

هنگام نوشتن نام آلکان های بازشده، زنجیره اصلی زنجیره ای است که دارای حداکثر تعداد اتم های C است و به گونه ای شماره گذاری می شود که جانشین ها کمترین تعداد را داشته باشند. در مورد دو یا چند زنجیره با طول یکسان، زنجیره اصلی تبدیل به زنجیره ای می شود که دارای بیشترین تعداد جایگزین است.

ایزومری آلکان ها

هیدروکربن اصلی سری آنها متان CH4 است. با هر نماینده بعدی سری متان، تفاوتی با قبلی در گروه متیلن - CH2 مشاهده می شود. این الگو را می توان در کل سری آلکان ها ردیابی کرد.

دانشمند آلمانی شیل پیشنهادی را ارائه کرد که این مجموعه را همسانی نامید. ترجمه شده از یونانی به معنای "مشابه، مشابه" است.

بنابراین، یک سری همولوگ مجموعه ای از ترکیبات آلی مرتبط است که ساختار یکسان و خواص شیمیایی مشابه دارند. همولوگ ها اعضای یک سری معین هستند. تفاوت همولوگ یک گروه متیلن است که در آن 2 همولوگ همسایه متفاوت است.

همانطور که قبلا ذکر شد، ترکیب هر هیدروکربن اشباع را می توان با استفاده از فرمول کلی CnH2n + 2 بیان کرد. بنابراین، عضو بعدی سری همولوگ بعد از متان اتان - C2H6 است. برای تبدیل ساختار آن از متان، لازم است 1 اتم H با CH3 جایگزین شود (شکل زیر).

ساختار هر همولوگ بعدی را می توان به همین ترتیب از قبلی استنباط کرد. در نتیجه، پروپان از اتان - C3H8 تشکیل می شود.

ایزومرها چیست؟

اینها موادی هستند که ترکیب مولکولی کمی و کیفی یکسان دارند (فرمول مولکولی یکسان)، اما ساختار شیمیایی متفاوتی دارند و همچنین دارای خواص شیمیایی متفاوتی هستند.

هیدروکربن های مورد بحث در بالا در پارامترهایی مانند نقطه جوش متفاوت هستند: -0.5 درجه - بوتان، -10 درجه - ایزوبوتان. این نوع ایزومریسم ایزومر اسکلت کربنی نامیده می شود که از نوع ساختاری است.

با افزایش تعداد اتم های کربن، تعداد ایزومرهای ساختاری به سرعت افزایش می یابد. بنابراین، C10H22 به 75 ایزومر (بدون احتساب ایزومرهای فضایی) مطابقت دارد، و برای C15H32 4347 ایزومر قبلا شناخته شده است، برای C20H42 - 366319.

بنابراین، قبلاً مشخص شده است که آلکان ها، سری های همولوگ، ایزومریسم، نامگذاری چیست. اکنون ارزش آن را دارد که به قوانین جمع آوری اسامی مطابق IUPAC بروید.

نامگذاری IUPAC: قوانینی برای تشکیل اسامی

ابتدا، لازم است در ساختار هیدروکربنی زنجیره کربنی که طولانی ترین است و بیشترین تعداد جایگزین را در خود دارد، پیدا کنیم. سپس باید اتم های C زنجیره را شماره گذاری کنید، از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است شروع کنید.

ثانیاً، پایه نام یک هیدروکربن اشباع بدون شاخه است که از نظر تعداد اتم های C با زنجیره اصلی مطابقت دارد.

ثالثاً، قبل از پایه، لازم است تعداد مکان هایی که جانشین ها در نزدیکی آنها قرار دارند، مشخص شوند. نام جانشین ها بعد از آنها با خط فاصله نوشته می شود.

چهارم، در صورت وجود جانشین‌های یکسان در اتم‌های مختلف C، مکان‌ها با هم ترکیب می‌شوند و یک پیشوند ضرب قبل از نام ظاهر می‌شود: di - برای دو جایگزین یکسان، سه - برای سه، تترا - چهار، پنتا - برای پنج. و غیره اعداد باید با کاما و از کلمات با خط فاصله از یکدیگر جدا شوند.

اگر اتم C یکسان حاوی دو جانشین همزمان باشد، لوکانت نیز دو بار نوشته می شود.

بر اساس این قوانین، نامگذاری بین المللی آلکان ها تشکیل می شود.

پیش بینی های نیومن

این دانشمند آمریکایی فرمول های طرح ریزی ویژه ای را برای نمایش گرافیکی ترکیب ها - پیش بینی های نیومن - پیشنهاد کرد. آنها با فرم های A و B مطابقت دارند و در شکل زیر ارائه شده اند.

در حالت اول، این یک ترکیب A مسدود شده است و در حالت دوم، یک ترکیب مهار شده B است. در موقعیت A، اتم های H در حداقل فاصله از یکدیگر قرار دارند. این شکل با بالاترین ارزش انرژی مطابقت دارد، زیرا دافعه بین آنها بیشتر است. این یک حالت انرژی نامطلوب است، در نتیجه مولکول تمایل دارد آن را ترک کند و به موقعیت پایدارتر B حرکت کند. در اینجا اتم های H تا حد امکان از یکدیگر دور هستند. بنابراین، اختلاف انرژی بین این موقعیت ها 12 کیلوژول بر مول است که به دلیل آن چرخش آزاد حول محور در مولکول اتان که گروه های متیل را به هم متصل می کند، ناهموار است. پس از وارد شدن به یک موقعیت مطلوب انرژی، مولکول در آنجا باقی می ماند، به عبارت دیگر، "آهسته می شود". به همین دلیل به آن مهار شده می گویند. نتیجه این است که 10 هزار مولکول اتان در دمای اتاق به شکل مهار شده از ترکیب هستند. فقط یکی شکل متفاوتی دارد - مبهم.

به دست آوردن هیدروکربن های اشباع

از مقاله قبلاً مشخص شده است که اینها آلکان هستند (ساختار و نامگذاری آنها قبلاً با جزئیات شرح داده شد). در نظر گرفتن راه هایی برای به دست آوردن آنها مفید خواهد بود. آنها از منابع طبیعی مانند نفت، طبیعی و زغال سنگ آزاد می شوند. از روش های مصنوعی نیز استفاده می شود. به عنوان مثال، H2 2H2:

فرآیند هیدروژناسیون CnH2n (آلکن ها)→ CnH2n+2 (آلکان ها)← CnH2n-2 (آلکین ها).
از مخلوطی از C و H مونوکسید - گاز سنتز: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
از اسیدهای کربوکسیلیک (نمک های آنها): الکترولیز در آند، در کاتد:

الکترولیز کلبه: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH.
واکنش دوما (آلیاژ با قلیایی): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

ترک خوردگی روغن: CnH2n+2 (450-700 درجه)→ CmH2m+2+Cn-mH2(n-m).
گازی شدن سوخت (جامد): C+2H2→CH4.
سنتز آلکان های پیچیده (مشتقات هالوژن) که اتم های C کمتری دارند: 2CH3Cl (کلرومتان) +2Na →CH3- CH3 (اتان) +2NaCl.
تجزیه متانیدها (کاربیدهای فلزات) توسط آب: Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

خواص فیزیکی هیدروکربن های اشباع شده

برای راحتی، داده ها در یک جدول گروه بندی می شوند.

فرمول	آلکان	نقطه ذوب در درجه سانتیگراد	نقطه جوش بر حسب درجه سانتیگراد	چگالی، گرم در میلی لیتر
				0.415 در t = -165 ° C
				0.561 در t= -100 درجه سانتی گراد
				0.583 در T = -45 درجه سانتیگراد
				0.579 در t = 0 درجه سانتی گراد
	2-متیل پروپان			0.557 در t = -25 درجه سانتی گراد
	2،2-دی متیل پروپان

	2-متیل بوتان

	2-متیل پنتان


	2،2،3،3-تترا متیل بوتان
	2،2،4-تری متیل پنتان

n-C10H22
n-C11H24	n-Undecane
n-C12H26	n-دودکان
n-C13H28	n-Tridecan
n-C14H30	n-تترادکان
n-C15H32	n-Pentadecan
n-C16H34	n-هگزادکان
n-C20H42	n-ایکوزان
n-C30H62	n-Triacontan		1 میلی متر جیوه خیابان
n-C40H82	n-تتراکونتان		3 میلی متر جیوه هنر
n-C50H102	n-Pentacontan		15 میلی متر جیوه هنر
n-C60H122	n-هگزاکونتان
n-C70H142	n-هپتاکونتان
n-C100H202

نتیجه

این مقاله مفهومی مانند آلکان ها (ساختار، نامگذاری، ایزومریسم، سری های همولوگ و غیره) را مورد بررسی قرار داد. کمی در مورد ویژگی های نامگذاری شعاعی و جایگزین گفته می شود. روشهای بدست آوردن آلکان شرح داده شده است.

علاوه بر این، این مقاله به طور مفصل کل نامگذاری آلکان ها را فهرست می کند (این آزمایش می تواند به شما در جذب اطلاعات دریافتی کمک کند).

جدول تعدادی از نمایندگان تعدادی از آلکان ها و رادیکال های آنها را نشان می دهد.

فرمول

نام

نام رادیکال

CH3 متیل

برش C3H7

بوتیل C4H9

ایزوبوتان

ایزوبوتیل

ایزوپنتان

ایزوپنتیل

نئوپنتان

نئوپنتیل

جدول نشان می دهد که این هیدروکربن ها از نظر تعداد گروه ها - CH2 - با یکدیگر تفاوت دارند.به چنین سری از ساختارهای مشابه که خواص شیمیایی مشابهی دارند و از نظر تعداد این گروه ها با یکدیگر متفاوت هستند سری همولوگ می گویند. و مواد تشکیل دهنده آن را همولوگ می گویند.

همولوگ ها - مواد از نظر ساختار و خواص مشابه، اما در ترکیب با یک یا چند تفاوت همولوگ متفاوت هستند (-CH2-)

زنجیره کربن - زیگزاگ (اگر n ≥ 3)

σ - پیوندها (چرخش آزاد حول پیوندها)

طول (-C-C-) 0.154 نانومتر

انرژی اتصال (-C-C-) 348 کیلوژول بر مول

تمام اتم های کربن موجود در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp3 قرار دارند

زاویه بین پیوندهای C-C 109 درجه 28 است، بنابراین مولکول های آلکان های معمولی با تعداد زیادی اتم کربن دارای ساختار زیگزاگی (زیگزاگ) هستند. طول پیوند C-C در هیدروکربن های اشباع 0.154 نانومتر (1 نانومتر = 1) است. * 10-9 متر).

الف) فرمول های الکترونیکی و ساختاری؛

ب) ساختار فضایی

4. ایزومریسم- ایزومری ساختاری زنجیره با C4 مشخص است

یکی از این ایزومرها ( n-بوتان) حاوی یک زنجیره کربنی بدون انشعاب و دیگری، ایزوبوتان، حاوی یک زنجیره منشعب (ایزوساختار) است.

اتم های کربن در یک زنجیره منشعب از نظر نوع اتصال با سایر اتم های کربن متفاوت است. بنابراین، اتم کربنی که فقط به یک اتم کربن دیگر پیوند دارد، نامیده می شود اولیه، با دو اتم کربن دیگر - ثانوی، با سه - درجه سوم، با چهار - چهارتایی.

با افزایش تعداد اتم های کربن در مولکول ها، احتمال انشعاب زنجیره ای افزایش می یابد، به عنوان مثال. تعداد ایزومرها با تعداد اتم های کربن افزایش می یابد.

ویژگی های مقایسه ای همولوگ ها و ایزومرها

1. نامگذاری خاص خود را دارند رادیکال ها(رادیکال های هیدروکربنی)

آلکان

باnH2n+2

افراطی(R)

باnH2n+1

نام

مشخصات فیزیکی

در شرایط عادی

C1-C4 - گازها

C5-C15 - مایع

C16 - جامد

نقطه ذوب و جوش آلکان ها و چگالی آنها در سری همولوگ با افزایش وزن مولکولی افزایش می یابد. همه آلکان ها سبک تر از آب هستند و در آن نامحلول هستند، اما در حلال های غیر قطبی (مثلا بنزن) محلول هستند و خود حلال های خوبی هستند. خواص فیزیکی برخی از آلکان ها در جدول ارائه شده است.

جدول 2. خواص فیزیکی برخی از آلکان ها

الف) هالوژناسیون

تحت تأثیر نور - hν یا گرما (به صورت مرحله ای - جایگزینی اتم های هیدروژن با هالوژن دارای یک خصوصیت زنجیره ای متوالی است. سهم بزرگی در توسعه واکنش های زنجیره ای توسط فیزیکدان، آکادمیک، برنده جایزه نوبل N. N. Semenov انجام شد)

این واکنش هالوآلکان تولید می کند RG یا با n اچ 2 n +1 جی

(جی- این هالوژن های F، Cl، Br، I هستند)

CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (مرحله اول).

متان کلرومتان CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (مرحله دوم).

دی کلرومتان

СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (مرحله سوم)؛

تری کلرومتان

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (مرحله چهارم).

تتراکلرید کربن

سرعت واکنش جایگزینی هیدروژن با اتم هالوژن در هالوآلکان ها بیشتر از آلکان مربوطه است، این به دلیل تأثیر متقابل اتم ها در مولکول است:

چگالی پیوند الکترونی C- کلر به سمت کلر الکترونگاتیو تر منتقل می شود، در نتیجه یک بار منفی جزئی روی آن انباشته می شود و یک بار مثبت جزئی روی اتم کربن تجمع می یابد.

اتم کربن در گروه متیل (-CH3) کمبود چگالی الکترونی را تجربه می کند، بنابراین بار خود را با هزینه اتم های هیدروژن همسایه جبران می کند، در نتیجه پیوند C-H قوی تر می شود و اتم های هیدروژن به راحتی با کلر جایگزین می شوند. اتم ها با افزایش رادیکال هیدروکربن، متحرک ترین اتم های هیدروژن در نزدیک ترین اتم کربن به جانشین باقی می مانند:

CH3 - CH2 - Cl + Cl2 ساعتν → CH3 - CHCl2 + HCl

کلرواتان 1 1-دی کلرو اتان

با فلوئور، واکنش به صورت انفجاری رخ می دهد.

با کلر و برم یک آغازگر مورد نیاز است.

ید کردن برگشت پذیر است، بنابراین یک عامل اکسید کننده برای حذف مورد نیاز استسلاماز ریاست دانشگاه

توجه!

در واکنش‌های جایگزینی آلکان، اتم‌های هیدروژن به راحتی در اتم‌های کربن سوم، سپس در اتم‌های کربن ثانویه، و در نهایت، در اتم‌های کربن اولیه جایگزین می‌شوند. برای کلرزنی این الگو در زمانی رعایت نمی شودتی> 400 درجهسی.

ب) نیتراسیون

(واکنش M.I. Konovalov، او آن را برای اولین بار در سال 1888 انجام داد)

CH4 + HNO3 (راه حل) t˚با → CH3NO2 + H2O

نیترومتان

RNO2 یا با n H2n+1 NO2 ( نیتروآلکان )

از نظر شیمیایی، آلکان ها هیدروکربن هستند، یعنی فرمول کلی آلکان ها منحصراً شامل اتم های کربن و هیدروژن است. علاوه بر این که این ترکیبات فاقد گروه های عاملی هستند، تنها از طریق پیوندهای منفرد تشکیل می شوند. این گونه هیدروکربن ها اشباع نامیده می شوند.

انواع آلکان ها

همه آلکان ها را می توان به دو گروه بزرگ تقسیم کرد:

ترکیبات آلیفاتیک ساختار آنها به شکل یک زنجیره خطی است، فرمول کلی آلکان های آلیفاتیک C n H 2n+2 است که n تعداد اتم های کربن در زنجیره است.
سیکلوآلکان ها این ترکیبات دارای ساختار حلقوی هستند که باعث می شود خواص شیمیایی آنها به طور قابل توجهی با ترکیبات خطی متفاوت باشد. به طور خاص، فرمول ساختاری آلکان های این نوع، خواص آنها را شبیه به آلکین ها می کند، یعنی هیدروکربن هایی با پیوند سه گانه بین اتم های کربن.

ساختار الکترونیکی ترکیبات آلیفاتیک

این گروه از آلکان ها می توانند دارای زنجیره هیدروکربنی خطی یا شاخه ای باشند. فعالیت شیمیایی آنها در مقایسه با سایر ترکیبات آلی کم است، زیرا تمام پیوندهای درون مولکول اشباع شده است.

فرمول مولکولی آلکان های آلیفاتیک نشان می دهد که پیوند شیمیایی آنها هیبریداسیون sp 3 دارد. این بدان معنی است که هر چهار پیوند کووالانسی در اطراف اتم کربن از نظر خصوصیات (هندسی و انرژی) کاملاً برابر هستند. با این نوع هیبریداسیون، پوسته های الکترونی سطوح s و p اتم های کربن همان شکل دمبل کشیده را دارند.

بین اتم‌های کربن، پیوند در زنجیره کووالانسی است، و بین اتم‌های کربن و هیدروژن تا حدی قطبی می‌شود، در حالی که چگالی الکترون به سمت کربن کشیده می‌شود، به عنوان عنصر الکترونگاتیوتر.

نتیجه می شود که در مولکول های آنها فقط پیوندهای C-C و C-H وجود دارد. اولی از همپوشانی دو اوربیتال sp 3 الکترون هیبرید شده دو اتم کربن و دومی از همپوشانی اوربیتال s هیدروژن و اوربیتال sp 3 کربن تشکیل می شوند. طول پیوند C-C 1.54 آنگستروم و طول پیوند C-H 1.09 آنگستروم است.

هندسه مولکول متان

متان ساده ترین آلکان است که فقط از یک اتم کربن و چهار اتم هیدروژن تشکیل شده است.

به دلیل برابری انرژی سه اوربیتال 2p و one 2s آن که در نتیجه هیبریداسیون sp 3 به دست آمده است، همه اوربیتال های موجود در فضا در یک زاویه نسبت به یکدیگر قرار دارند. برابر با 109.47 درجه است. در نتیجه چنین ساختار مولکولی، چیزی شبیه یک هرم متساوی الاضلاع مثلثی در فضا تشکیل می شود.

آلکان های ساده

ساده ترین آلکان متان است که از یک اتم کربن و چهار اتم هیدروژن تشکیل شده است. پس از متان در سری آلکان ها، پروپان، اتان و بوتان به ترتیب با سه، دو و چهار اتم کربن تشکیل می شوند. با شروع با پنج اتم کربن در زنجیره، ترکیبات بر اساس نامگذاری IUPAC نامگذاری می شوند.

جدولی با فرمول آلکان ها و نام آنها در زیر آورده شده است:

هنگامی که یک اتم هیدروژن از یک مولکول آلکان از بین می رود، یک رادیکال فعال تشکیل می شود که انتهای آن از "an" به "yl" تغییر می کند، به عنوان مثال، اتان C 2 H 6 - اتیل C 2 H 5. فرمول ساختاری آلکان اتان در عکس نشان داده شده است.

نامگذاری ترکیبات آلی

قوانین تعیین نام آلکان ها و ترکیبات بر اساس آنها توسط نامگذاری بین المللی IUPAC ایجاد شده است. برای ترکیبات آلی قوانین زیر اعمال می شود:

نام یک ترکیب شیمیایی بر اساس نام طولانی ترین زنجیره اتم های کربن آن است.
شماره گذاری اتم های کربن باید از انتهای آن شروع شود، جایی که زنجیره شروع به شاخه شدن می کند.
اگر ترکیبی حاوی دو یا چند زنجیره کربنی با طول یکسان باشد، ترکیبی که کمترین رادیکال را دارد و ساختار ساده‌تری دارد به عنوان اصلی انتخاب می‌شود.
اگر دو یا چند گروه یکسان از رادیکال ها در یک مولکول وجود داشته باشد، پس از پیشوندهای مربوطه در نام ترکیب استفاده می شود که دو، سه، و غیره نام این رادیکال ها است. به عنوان مثال، به جای عبارت "3-methyl-5-methyl"، "3،5-dimethyl" استفاده می شود.
همه رادیکال ها به ترتیب حروف الفبا در نام عمومی ترکیب نوشته می شوند و پیشوندها در نظر گرفته نمی شوند. آخرین رادیکال همراه با نام خود زنجیره نوشته شده است.
اعدادی که تعداد رادیکال‌های زنجیره را منعکس می‌کنند با خط فاصله از نام‌ها جدا می‌شوند و خود اعداد با کاما از هم جدا می‌شوند.

پیروی از قوانین نامگذاری IUPAC تعیین فرمول مولکولی یک آلکان را آسان می کند، به عنوان مثال، 2،3-دی متیل بوتان به شکل زیر است.

مشخصات فیزیکی

خواص فیزیکی آلکان ها تا حد زیادی به طول زنجیره کربن تشکیل دهنده ترکیب خاص بستگی دارد. خواص اصلی به شرح زیر است:

چهار نماینده اول، طبق فرمول کلی آلکان ها، در شرایط عادی در حالت گاز هستند، یعنی بوتان، متان، پروپان و اتان. در مورد پنتان و هگزان، آنها قبلاً به شکل مایع وجود دارند و آلکان ها با هفت اتم کربن شروع می شوند، جامد هستند.
با افزایش طول زنجیره کربن، چگالی ترکیب و همچنین دمای انتقال فاز مرتبه اول، یعنی نقطه ذوب و جوش افزایش می‌یابد.
از آنجایی که قطبیت پیوند شیمیایی در فرمول ماده آلکان ها ناچیز است، آنها در مایعات قطبی، به عنوان مثال، در آب حل نمی شوند.
بر این اساس، می توان از آنها به عنوان حلال های خوبی برای ترکیباتی مانند چربی های غیر قطبی، روغن ها و موم ها استفاده کرد.
یک اجاق گاز خانگی از مخلوطی از آلکان ها استفاده می کند که غنی از سومین عضو سری شیمیایی - پروپان است.
هنگامی که آلکان ها در اکسیژن می سوزند، مقدار زیادی انرژی به صورت گرما آزاد می شود، بنابراین از این ترکیبات به عنوان سوخت قابل احتراق استفاده می شود.

خواص شیمیایی

به دلیل وجود پیوندهای پایدار در مولکول های آلکان، واکنش پذیری آنها در مقایسه با سایر ترکیبات آلی کم است.

آلکان ها عملا با ترکیبات شیمیایی یونی و قطبی واکنش نمی دهند. آنها در محلول های اسیدها و بازها بی اثر رفتار می کنند. آلکان ها فقط با اکسیژن و هالوژن ها واکنش نشان می دهند: در مورد اول ما در مورد فرآیندهای اکسیداسیون صحبت می کنیم، در مورد دوم - در مورد فرآیندهای جایگزینی. آنها همچنین مقداری فعالیت شیمیایی در واکنش با فلزات واسطه از خود نشان می دهند.

در تمام این واکنش های شیمیایی، انشعاب زنجیره کربنی آلکان ها، یعنی وجود گروه های رادیکال در آنها نقش مهمی دارد. هر چه تعداد آنها بیشتر باشد، زاویه ایده آل بین پیوندهای 109.47 درجه در ساختار فضایی مولکول تغییر می کند که منجر به ایجاد تنش در داخل آن و در نتیجه افزایش فعالیت شیمیایی چنین ترکیبی می شود.

واکنش آلکان های ساده با اکسیژن بر اساس طرح زیر انجام می شود: C nاچ 2n+2 + (1.5n+0.5)O 2 → (n+1)H 2 O+ nCO 2 .

نمونه ای از واکنش با کلر در عکس زیر نشان داده شده است.

خطر آلکان ها برای طبیعت و انسان

هپتان، پنتان و هگزان مایعات بسیار قابل اشتعال هستند و به دلیل سمی بودن، هم برای محیط زیست و هم برای سلامتی انسان خطرناک هستند.

جدول تعدادی از نمایندگان تعدادی از آلکان ها و رادیکال های آنها را نشان می دهد.

فرمول

نام

نام رادیکال

CH3 متیل

برش C3H7

بوتیل C4H9

ایزوبوتان

ایزوبوتیل

ایزوپنتان

ایزوپنتیل

نئوپنتان

نئوپنتیل

همولوگ ها - مواد از نظر ساختار و خواص مشابه، اما در ترکیب با یک یا چند تفاوت همولوگ متفاوت هستند (-CH2-)

زنجیره کربن - زیگزاگ (اگر n ≥ 3)

σ - پیوندها (چرخش آزاد حول پیوندها)

طول (-C-C-) 0.154 نانومتر

انرژی اتصال (-C-C-) 348 کیلوژول بر مول

تمام اتم های کربن موجود در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp3 قرار دارند

الف) فرمول های الکترونیکی و ساختاری؛

ب) ساختار فضایی

4. ایزومریسم- ایزومری ساختاری زنجیره با C4 مشخص است

ویژگی های مقایسه ای همولوگ ها و ایزومرها

1. نامگذاری خاص خود را دارند رادیکال ها(رادیکال های هیدروکربنی)

آلکان

باnH2n+2

افراطی(R)

باnH2n+1

نام

مشخصات فیزیکی

در شرایط عادی

C1-C4 - گازها

C5-C15 - مایع

C16 - جامد

جدول 2. خواص فیزیکی برخی از آلکان ها

الف) هالوژناسیون

این واکنش هالوآلکان تولید می کند RG یا با n اچ 2 n +1 جی

(جی- این هالوژن های F، Cl، Br، I هستند)

CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (مرحله اول).

متان کلرومتان CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (مرحله دوم).

دی کلرومتان

СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (مرحله سوم)؛

تری کلرومتان

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (مرحله چهارم).

تتراکلرید کربن

CH3 - CH2 - Cl + Cl2 ساعتν → CH3 - CHCl2 + HCl

کلرواتان 1 1-دی کلرو اتان

با فلوئور، واکنش به صورت انفجاری رخ می دهد.

با کلر و برم یک آغازگر مورد نیاز است.

ید کردن برگشت پذیر است، بنابراین یک عامل اکسید کننده برای حذف مورد نیاز استسلاماز ریاست دانشگاه

توجه!

ب) نیتراسیون

(واکنش M.I. Konovalov، او آن را برای اولین بار در سال 1888 انجام داد)

CH4 + HNO3 (راه حل) t˚با → CH3NO2 + H2O

نیترومتان

RNO2 یا با n H2n+1 NO2 ( نیتروآلکان )

تعریف

آلکان ها- هیدروکربن های اشباع (آلیفاتیک) که ترکیب آنها با فرمول C n H 2 n + 2 بیان می شود.

آلکان ها یک سری همولوگ را تشکیل می دهند که هر ترکیب شیمیایی آن با همان تعداد اتم کربن و هیدروژن - CH 2 - از نظر ترکیب با ترکیبات بعدی و قبلی متفاوت است و مواد موجود در سری همولوگ را همولوگ می نامند. سری همولوگ آلکان ها در جدول 1 ارائه شده است.

جدول 1. سری همولوگ آلکان ها.

در مولکول‌های آلکان، اتم‌های کربن اولیه (یعنی با یک پیوند متصل شده‌اند)، ثانویه (یعنی با دو پیوند متصل شده‌اند)، ثالثی (یعنی با سه پیوند متصل شده‌اند) و چهارتایی (یعنی با چهار پیوند متصل شده‌اند) متمایز می‌شوند.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - اولیه، 2 - اتم کربن ثانویه)

CH 3 - C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-اتم کربن سوم)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-اتم کربن چهارتایی)

آلکان ها با ایزومریسم ساختاری (ایزومر اسکلت کربن) مشخص می شوند. بنابراین پنتان دارای ایزومرهای زیر است:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (پنتان)

CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 (2-متیل بوتان)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2،2 - دی متیل پروپان)

آلکان ها که با هپتان شروع می شوند با ایزومری نوری مشخص می شوند.

اتم های کربن در هیدروکربن های اشباع در هیبریداسیون sp 3 هستند. زاویه بین پیوندها در مولکول های آلکان 109.5 است.

خواص شیمیایی آلکان ها

در شرایط عادی، آلکان ها از نظر شیمیایی بی اثر هستند - آنها نه با اسیدها و نه با قلیاها واکنش نشان نمی دهند. این با استحکام بالای پیوندهای C-C و C-H توضیح داده می شود. پیوندهای غیرقطبی C-C و C-H فقط تحت تأثیر رادیکال های آزاد فعال می توانند به صورت همولیتیک شکافته شوند. بنابراین، آلکان ها وارد واکنش هایی می شوند که با مکانیسم جایگزینی رادیکال انجام می شود. در واکنش‌های رادیکال، اتم‌های هیدروژن ابتدا در اتم‌های کربن سوم، سپس در اتم‌های کربن ثانویه و اولیه جایگزین می‌شوند.

واکنش های جایگزینی رادیکال ماهیتی زنجیره ای دارند. مراحل اصلی: هسته زایی (شروع) زنجیره (1) - تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش رخ می دهد و منجر به تشکیل رادیکال های آزاد می شود، رشد زنجیره ای (2) - به دلیل انتزاع اتم هیدروژن از مولکول آلکان رخ می دهد. ; خاتمه زنجیره (3) - زمانی اتفاق می افتد که دو رادیکال یکسان یا متفاوت با هم برخورد کنند.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX + R . (2)

آر . + X:X → R:X + X . (2)

آر . + آر . → R:R (3)

آر . +X . → R:X (3)

ایکس . +X . → X:X (3)

هالوژناسیونهنگامی که آلکان ها با کلر و برم تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش یا دمای بالا برهم کنش می کنند، مخلوطی از محصولات از آلکان های جایگزین مونو تا پلی هالوژن تشکیل می شود:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (دی کلرومتان)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (تری کلرومتان)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (تتراکلرید کربن)

نیتراسیون (واکنش کونوالوف). هنگامی که اسید نیتریک رقیق روی آلکان ها در دمای 140 درجه سانتیگراد و فشار کم اثر می کند، یک واکنش رادیکال رخ می دهد:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 = CH 3 - CH 2 -NO 2 (نیترواتان) + H 2 O

سولفوکلره و سولفوکسیداسیون.سولفوناسیون مستقیم آلکان ها دشوار است و اغلب با اکسیداسیون همراه است و منجر به تشکیل آلکان سولفونیل کلرید می شود:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

واکنش اکسیداسیون سولفونیک به طور مشابه ادامه می یابد، تنها در این مورد اسیدهای آلکان سولفونیک تشکیل می شوند:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

ترک خوردن- شکست رادیکال پیوندهای C-C. هنگام گرم شدن و در حضور کاتالیزورها رخ می دهد. هنگامی که آلکان های بالاتر ترک خورده اند، آلکن ها تشکیل می شوند و زمانی که متان و اتان ترک می شوند، استیلن تشکیل می شود:

C 8 H 18 = C 4 H 10 ( بوتان ) + C 3 H 8 ( پروپان )

2CH 4 = C 2 H 2 (استیلن) + 3H 2

اکسیداسیون. اکسیداسیون ملایم متان با اکسیژن اتمسفر می تواند متانول، آلدهید فرمیک یا اسید فرمیک تولید کند. در هوا، آلکان ها به دی اکسید کربن و آب می سوزند:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 = nCO 2 + (n + 1) H 2 O

خواص فیزیکی آلکان ها

در شرایط عادی، C 1 -C 4 گازها، C 5 -C 17 مایع هستند و از C 18 شروع به جامد می کنند. آلکان ها عملا در آب نامحلول هستند، اما در حلال های غیر قطبی مانند بنزن بسیار حل می شوند. بنابراین، متان CH 4 (باتلاق، گاز معدن) یک گاز بی رنگ و بی بو است که در اتانول، اتر، هیدروکربن ها بسیار محلول است، اما در آب کم محلول است. متان به عنوان سوخت پر کالری در گاز طبیعی، به عنوان ماده خام برای تولید هیدروژن، استیلن، کلروفرم و سایر مواد آلی در مقیاس صنعتی استفاده می شود.

پروپان C 3 H 8 و بوتان C 4 H 10 گازهایی هستند که به دلیل روان شدن آسان در زندگی روزمره به عنوان گازهای بطری استفاده می شوند. پروپان به عنوان سوخت خودرو استفاده می شود زیرا نسبت به بنزین سازگارتر با محیط زیست است. بوتان ماده اولیه برای تولید 1،3-بوتادین است که در تولید لاستیک مصنوعی استفاده می شود.

تهیه آلکان ها

آلکان ها از منابع طبیعی - گاز طبیعی (80-90٪ - متان، 2-3٪ - اتان و سایر هیدروکربن های اشباع شده)، زغال سنگ، ذغال سنگ نارس، چوب، نفت و موم سنگ به دست می آیند.

روش های آزمایشگاهی و صنعتی برای تولید آلکان وجود دارد. در صنعت، آلکان ها از زغال سنگ قیر (1) یا توسط واکنش فیشر-تروپش (2) به دست می آیند:

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n + 2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n + 2 + H 2 O (2)

روش های آزمایشگاهی تولید آلکان عبارتند از: هیدروژنه کردن هیدروکربن های غیراشباع با حرارت دادن و در حضور کاتالیزورهای (Ni, Pt, Pd) (1)، برهمکنش آب با ترکیبات آلی فلزی (2)، الکترولیز اسیدهای کربوکسیلیک (3)، توسط واکنش های دکربوکسیلاسیون (4) و Wurtz (5) و به روش های دیگر.

R1 -C≡C-R2 (آلکین) → R1 -CH = CH-R2 (آلکن) → R1 -CH2 – CH2 -R2 (آلکان) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (آلکان) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (اتان) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na +Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

نمونه هایی از حل مسئله

مثال 1

ورزش

جرم کلر مورد نیاز برای کلرزنی مرحله اول 11.2 لیتر متان را تعیین کنید.

راه حل

اجازه دهید معادله واکنش مرحله اول کلرزنی متان را بنویسیم (یعنی در واکنش هالوژناسیون، تنها یک اتم هیدروژن جایگزین می شود و منجر به تشکیل مشتق تک کلر می شود):

CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (متان کلرید)

بیایید مقدار ماده متان را پیدا کنیم:

v(CH 4) = V(CH 4)/V m

v(CH 4) = 11.2/22.4 = 0.5 مول

با توجه به معادله واکنش، تعداد مول کلر و تعداد مول متان برابر با 1 مول است، بنابراین تعداد عملی مول کلر و متان نیز یکسان و برابر خواهد بود:

v(Cl2) = v(CH4) = 0.5 مول

با دانستن مقدار ماده کلر، می توانید جرم آن را (که در سوال مطرح شده است) پیدا کنید. جرم کلر به عنوان حاصلضرب مقدار ماده کلر و جرم مولی آن محاسبه می شود (جرم مولکولی 1 مول کلر؛ جرم مولکولی با استفاده از جدول عناصر شیمیایی توسط D.I. Mendeleev محاسبه می شود). جرم کلر برابر با:

m(Cl2) = v(Cl2)×M(Cl2)

m(Cl 2) = 0.5 × 71 = 35.5 گرم

پاسخ

جرم کلر 35.5 گرم است