Akan bermanfaat untuk memulai dengan definisi konsep alkana. Ini jenuh atau jenuh, kita juga dapat mengatakan bahwa ini adalah karbon yang atom C-nya terikat melalui ikatan sederhana. Rumus umumnya adalah: CnH₂n+ 2.
Diketahui perbandingan jumlah atom H dan C dalam molekulnya paling maksimal jika dibandingkan dengan golongan lainnya. Karena semua valensi ditempati oleh C atau H, sifat kimia alkana tidak diungkapkan dengan jelas, sehingga nama keduanya adalah frase hidrokarbon jenuh atau jenuh.
Ada juga nama lama yang paling mencerminkan kelembaman kimia relatifnya – parafin, yang berarti “tanpa afinitas”.
Jadi, topik pembicaraan kita hari ini adalah: “Alkana: deret homolog, tata nama, struktur, isomerisme.” Data mengenai sifat fisiknya juga akan disajikan.
Alkana: struktur, tata nama
Di dalamnya, atom C berada dalam keadaan yang disebut hibridisasi sp3. Dalam hal ini, molekul alkana dapat diperlihatkan sebagai sekumpulan struktur C tetrahedral yang terhubung tidak hanya satu sama lain, tetapi juga dengan H.
Di antara atom C dan H terdapat ikatan s yang kuat dan sangat polar rendah. Atom selalu berputar di sekitar ikatan sederhana, itulah sebabnya molekul alkana memiliki bentuk yang berbeda-beda, dan panjang ikatan serta sudut di antara keduanya adalah nilai konstan. Bentuk yang berubah satu sama lain akibat rotasi molekul di sekitar ikatan σ biasanya disebut konformasi.
Dalam proses abstraksi atom H dari molekul tersebut, terbentuklah spesies bervalensi 1 yang disebut radikal hidrokarbon. Mereka muncul bukan hanya karena senyawa anorganik tetapi juga. Jika Anda mengurangi 2 atom hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh, Anda mendapatkan 2 radikal valensi.
Jadi, tata nama alkana dapat berupa:
- radial (versi lama);
- substitusi (internasional, sistematis). Itu diusulkan oleh IUPAC.
Fitur tata nama radial
Dalam kasus pertama, tata nama alkana dicirikan sebagai berikut:
- Pertimbangan hidrokarbon sebagai turunan metana, dimana 1 atau lebih atom H digantikan oleh radikal.
- Tingkat kenyamanan yang tinggi dalam hal koneksi yang tidak terlalu rumit.
Fitur nomenklatur substitusi
Tata nama substitusi alkana mempunyai ciri-ciri sebagai berikut:
- Dasar penamaannya adalah 1 rantai karbon, sedangkan fragmen molekul yang tersisa dianggap sebagai substituen.
- Jika terdapat beberapa bilangan radikal yang identik, maka nomor tersebut dicantumkan sebelum namanya (tepat dalam kata-kata), dan bilangan radikal tersebut dipisahkan dengan koma.
Kimia: tata nama alkana
Untuk memudahkan informasi disajikan dalam bentuk tabel.
Nama zat | Dasar nama (root) | Formula molekul | Nama substituen karbon | Formula Substituen Karbon |
Tata nama alkana di atas mencakup nama-nama yang berkembang secara historis (4 anggota pertama dari rangkaian hidrokarbon jenuh).
Nama alkana tak terekspansi dengan 5 atom C atau lebih berasal dari angka Yunani yang mencerminkan jumlah atom C. Jadi, akhiran -an menunjukkan bahwa zat tersebut berasal dari rangkaian senyawa jenuh.
Saat menyusun nama alkana terbuka, rantai utama adalah rantai yang mengandung jumlah atom C paling banyak, diberi nomor sehingga substituennya memiliki jumlah paling sedikit. Dalam kasus dua atau lebih rantai dengan panjang yang sama, rantai utama menjadi rantai yang mengandung jumlah substituen paling banyak.
Isomerisme alkana
Hidrokarbon induk dari rangkaiannya adalah metana CH₄. Dengan setiap perwakilan berikutnya dari seri metana, perbedaan dari yang sebelumnya diamati pada kelompok metilen - CH₂. Pola ini dapat ditelusuri di seluruh rangkaian alkana.
Ilmuwan Jerman Schiel mengajukan proposal untuk menyebut deret ini homologis. Diterjemahkan dari bahasa Yunani artinya “serupa, serupa.”
Jadi, deret homolog adalah himpunan senyawa organik berkerabat yang mempunyai struktur dan sifat kimia yang sama. Homolog adalah anggota dari suatu deret tertentu. Perbedaan homolog adalah gugus metilen di mana 2 homolog tetangganya berbeda.
Seperti disebutkan sebelumnya, komposisi hidrokarbon jenuh dapat dinyatakan menggunakan rumus umum CnH₂n + 2. Jadi, anggota deret homolog berikutnya setelah metana adalah etana - C₂H₆. Untuk mengubah strukturnya dari metana, atom 1 H perlu diganti dengan CH₃ (gambar di bawah).
Struktur setiap homolog berikutnya dapat disimpulkan dari homolog sebelumnya dengan cara yang sama. Akibatnya, propana terbentuk dari etana - C₃H₈.
Apa itu isomer?
Ini adalah zat yang memiliki komposisi molekul kualitatif dan kuantitatif yang identik (rumus molekul identik), tetapi struktur kimianya berbeda, dan juga memiliki sifat kimia yang berbeda.
Hidrokarbon yang dibahas di atas berbeda dalam parameter seperti titik didih: -0,5° - butana, -10° - isobutana. Jenis isomerisme ini disebut isomerisme kerangka karbon; termasuk dalam tipe struktural.
Jumlah isomer struktural meningkat dengan cepat seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Jadi, C₁₀H₂₂ akan berhubungan dengan 75 isomer (tidak termasuk isomer spasial), dan untuk C₁₅H₃₂ 4347 isomer sudah diketahui, untuk C₂₀H₄₂ - 366.319.
Jadi sudah jelas apa itu alkana, deret homolog, isomerisme, tata nama. Sekarang ada baiknya beralih ke aturan penyusunan nama menurut IUPAC.
Tata nama IUPAC: aturan pembentukan nama
Pertama, dalam struktur hidrokarbon perlu dicari rantai karbon yang terpanjang dan mengandung jumlah substituen terbanyak. Kemudian Anda perlu memberi nomor pada atom C rantai tersebut, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.
Kedua, basa adalah nama hidrokarbon jenuh tidak bercabang, yang dalam hal jumlah atom C sesuai dengan rantai utama.
Ketiga, sebelum basa, perlu ditunjukkan jumlah lokasi yang dekat dengan lokasi substituen. Nama substituen ditulis setelahnya dengan tanda hubung.
Keempat, jika terdapat substituen identik pada atom C yang berbeda, lokasinya digabungkan, dan awalan perkalian muncul sebelum namanya: di - untuk dua substituen identik, tiga - untuk tiga, tetra - empat, penta - untuk lima , dll. Angka harus dipisahkan satu sama lain dengan koma, dan dari kata dengan tanda hubung.
Jika atom C yang sama mengandung dua substituen sekaligus, maka lokasinya juga ditulis dua kali.
Berdasarkan aturan ini, tata nama internasional alkana dibentuk.
Proyeksi Newman
Ilmuwan Amerika ini mengusulkan formula proyeksi khusus untuk demonstrasi grafis konformasi - proyeksi Newman. Mereka sesuai dengan formulir A dan B dan disajikan pada gambar di bawah.
Dalam kasus pertama, ini adalah konformasi tertutup A, dan dalam kasus kedua, ini adalah konformasi terhambat B. Pada posisi A, atom H terletak pada jarak minimum satu sama lain. Bentuk ini sesuai dengan nilai energi tertinggi, karena tolakan di antara keduanya paling besar. Ini adalah keadaan yang tidak menguntungkan secara energetik, akibatnya molekul cenderung meninggalkannya dan berpindah ke posisi B yang lebih stabil. Di sini atom H berada sejauh mungkin satu sama lain. Jadi, perbedaan energi antara posisi-posisi ini adalah 12 kJ/mol, sehingga rotasi bebas di sekitar sumbu molekul etana, yang menghubungkan gugus metil, menjadi tidak merata. Setelah memasuki posisi yang menguntungkan secara energi, molekul tetap berada di sana, dengan kata lain, “melambat.” Itu sebabnya disebut terhambat. Hasilnya adalah 10 ribu molekul etana berada dalam bentuk konformasi yang terhambat pada suhu kamar. Hanya satu yang bentuknya berbeda - dikaburkan.
Memperoleh hidrokarbon jenuh
Dari artikel tersebut telah diketahui bahwa ini adalah alkana (struktur dan tata nama telah dijelaskan secara rinci sebelumnya). Akan bermanfaat untuk mempertimbangkan cara mendapatkannya. Mereka dilepaskan dari sumber alam seperti minyak bumi, alam, dan batu bara. Metode sintetis juga digunakan. Misalnya, H₂ 2H₂:
- Proses hidrogenasi CnH₂n (alkena)→ CnH₂n+2 (alkana)← CnH₂n-2 (alkuna).
- Dari campuran C dan H monoksida - gas sintesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Dari asam karboksilat (garamnya): elektrolisis di anoda, di katoda:
- Elektrolisis Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reaksi Dumas (paduan dengan alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Retak minyak: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gasifikasi bahan bakar (padat): C+2H₂→CH₄.
- Sintesis alkana kompleks (turunan halogen) yang memiliki atom C lebih sedikit: 2CH₃Cl (klorometana) +2Na →CH₃- CH₃ (etana) +2NaCl.
- Penguraian metanida (karbida logam) oleh air: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.
Sifat fisik hidrokarbon jenuh
Untuk memudahkan, data dikelompokkan ke dalam tabel.
Rumus | Alkana | Titik leleh dalam °C | Titik didih dalam °C | Kepadatan, gram/ml |
0,415 pada t = -165°С |
||||
0,561 pada t= -100°C |
||||
0,583 pada t = -45°C |
||||
0,579 pada t =0°C |
||||
2-Metilpropana | 0,557 pada t = -25°C |
|||
2,2-Dimetilpropana | ||||
2-Metilbutana | ||||
2-Metilpentana | ||||
2,2,3,3-Tetra-metilbutana | ||||
2,2,4-Trimetilpentana | ||||
n-C₁₀H₂₂ | ||||
n-C₁₁H₂₄ | n-Tidak dapat diubah | |||
n-C₁₂H₂₆ | n-Dodekana | |||
n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecan | |||
n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradekana | |||
n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadekan | |||
n-C₁₆H₃₄ | n-Heksadekana | |||
n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosane | |||
n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 1 mmHg st | ||
n-C₄₀H₈₂ | n-Tetrakontana | 3 mmHg Seni. | ||
n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 15mmHg Seni. | ||
n-C₆₀H₁₂₂ | n-Heksakontana | |||
n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | |||
n-C₁₀₀H₂₀₂ |
Kesimpulan
Artikel ini membahas konsep seperti alkana (struktur, tata nama, isomerisme, deret homolog, dll.). Sedikit yang dikatakan tentang ciri-ciri tata nama radial dan substitusi. Metode untuk memperoleh alkana dijelaskan.
Selain itu, artikel ini mencantumkan secara rinci seluruh tata nama alkana (tes ini dapat membantu Anda mengasimilasi informasi yang diterima).
Tabel tersebut menunjukkan beberapa perwakilan dari sejumlah alkana dan radikalnya.
|
Rumus |
Nama |
Nama radikal |
|||||||||||
|
metil CH3 |
|||||||||||||
|
potongan C3H7 |
|||||||||||||
|
butil C4H9 |
|||||||||||||
|
isobutana |
isobutil |
||||||||||||
|
isopentana |
isopentil |
||||||||||||
|
neopentana |
neopentil |
||||||||||||
|
Tabel tersebut menunjukkan bahwa hidrokarbon ini berbeda satu sama lain dalam jumlah gugusnya - CH2 - Rangkaian struktur yang serupa, mempunyai sifat kimia yang serupa dan berbeda satu sama lain dalam jumlah gugusnya disebut deret homolog. Dan zat penyusunnya disebut homolog. Homolog - zat yang struktur dan sifatnya serupa, tetapi komposisinya berbeda karena satu atau lebih perbedaan homolog (- CH2 -)
Rantai karbon - zigzag (jika n ≥ 3) σ - obligasi (rotasi bebas di sekitar obligasi) panjang (-C-C-) 0,154 nm energi ikat (-C-C-) 348 kJ/mol Semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3
sudut antara ikatan C-C adalah 109°28", oleh karena itu molekul alkana normal yang jumlah atom karbonnya banyak mempunyai struktur zigzag (zigzag). Panjang ikatan C-C pada hidrokarbon jenuh adalah 0,154 nm (1 nm = 1 * 10-9 m). a) formula elektronik dan struktur; b) struktur ruang
4. Isomerisme- Karakteristik isomerisme STRUKTUR rantai dengan C4 Salah satu isomer ini ( N-butana) mengandung rantai karbon tidak bercabang, dan yang lainnya, isobutana, mengandung rantai bercabang (isostruktur). Atom karbon dalam rantai bercabang berbeda dalam jenis ikatannya dengan atom karbon lainnya. Jadi, atom karbon yang hanya terikat pada satu atom karbon lainnya disebut utama, dengan dua atom karbon lainnya - sekunder, dengan tiga - tersier, dengan empat - kuaterner. Dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam molekul, kemungkinan percabangan rantai meningkat, yaitu. jumlah isomer bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Karakteristik komparatif homolog dan isomer
1. Mereka memiliki nomenklaturnya sendiri radikal(radikal hidrokarbon)
| |||||||||||||
Dari sudut pandang kimia, alkana adalah hidrokarbon, yaitu rumus umum alkana hanya mencakup atom karbon dan hidrogen. Selain fakta bahwa senyawa ini tidak mengandung gugus fungsi apa pun, senyawa ini hanya terbentuk melalui ikatan tunggal. Hidrokarbon seperti ini disebut jenuh.
Jenis Alkana
Semua alkana dapat dibagi menjadi dua kelompok besar:
- Senyawa alifatik. Strukturnya berbentuk rantai linier, rumus umum alkana alifatik adalah C n H 2n+2, dimana n adalah jumlah atom karbon dalam rantai tersebut.
- Sikloalkana. Senyawa-senyawa ini mempunyai struktur siklik, yang menyebabkan sifat kimianya berbeda secara signifikan dengan senyawa linier. Secara khusus, rumus struktur alkana jenis ini membuat sifat-sifatnya mirip dengan alkuna, yaitu hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga antar atom karbon.
Struktur elektronik senyawa alifatik
Kelompok alkana ini dapat memiliki rantai hidrokarbon linier atau bercabang. Aktivitas kimianya rendah dibandingkan dengan senyawa organik lainnya, karena semua ikatan di dalam molekulnya jenuh.
Rumus molekul alkana alifatik menunjukkan bahwa ikatan kimianya mengalami hibridisasi sp3. Artinya keempat ikatan kovalen di sekitar atom karbon memiliki karakteristik yang sama (geometris dan energik). Dengan jenis hibridisasi ini, kulit elektron atom karbon tingkat s dan p memiliki bentuk halter memanjang yang sama.
Di antara atom-atom karbon, ikatan dalam rantainya bersifat kovalen, dan antara atom karbon dan hidrogen sebagian terpolarisasi, sedangkan kerapatan elektron tertarik pada karbon, sedangkan pada unsur yang lebih elektronegatif.
Oleh karena itu dalam molekulnya hanya terdapat ikatan C-C dan C-H. Yang pertama dibentuk oleh tumpang tindih dua orbital sp 3 yang terhibridisasi elektron dari dua atom karbon, dan yang kedua dibentuk oleh tumpang tindih orbital s hidrogen dan orbital sp 3 karbon. Panjang ikatan C-C adalah 1,54 angstrom, dan panjang ikatan C-H adalah 1,09 angstrom.
Geometri molekul metana
Metana adalah alkana paling sederhana, hanya terdiri dari satu atom karbon dan empat atom hidrogen.
Karena kesetaraan energi dari tiga orbital 2p dan satu 2s, yang diperoleh sebagai hasil hibridisasi sp 3, semua orbital di ruang angkasa terletak pada sudut yang sama satu sama lain. Itu sama dengan 109,47°. Sebagai hasil dari struktur molekul seperti itu, sesuatu seperti piramida segitiga sama sisi terbentuk di ruang angkasa.
Alkana sederhana
Alkana yang paling sederhana adalah metana, yang terdiri dari satu atom karbon dan empat atom hidrogen. Mengikuti metana dalam rangkaian alkana, propana, etana, dan butana masing-masing dibentuk oleh tiga, dua, dan empat atom karbon. Dimulai dengan lima atom karbon dalam rantainya, senyawa diberi nama sesuai tata nama IUPAC.
Tabel rumus alkana dan namanya diberikan di bawah ini:
Ketika satu atom hidrogen hilang dari molekul alkana, radikal aktif terbentuk, yang ujungnya berubah dari “an” menjadi “yl”, misalnya etana C 2 H 6 - etil C 2 H 5. Rumus struktur alkana etana ditunjukkan pada foto.
Tata nama senyawa organik
Aturan untuk menentukan nama alkana dan senyawa berdasarkannya ditetapkan oleh tata nama internasional IUPAC. Untuk senyawa organik berlaku aturan berikut:
- Nama suatu senyawa kimia didasarkan pada nama rantai atom karbon terpanjangnya.
- Penomoran atom karbon harus dimulai dari ujung, lebih dekat ke mana rantai mulai bercabang.
- Jika suatu senyawa mengandung dua atau lebih rantai karbon dengan panjang yang sama, maka dipilihlah rantai yang memiliki radikal paling sedikit dan struktur yang lebih sederhana sebagai rantai utama.
- Jika terdapat dua atau lebih gugus radikal yang identik dalam suatu molekul, maka awalan yang sesuai digunakan pada nama senyawa, yaitu rangkap dua, rangkap tiga, dan seterusnya pada nama radikal tersebut. Misalnya, alih-alih menggunakan ungkapan “3-metil-5-metil”, “3,5-dimetil” digunakan.
- Semua radikal ditulis menurut abjad pada nama umum senyawa, dan awalan tidak diperhitungkan. Radikal terakhir ditulis bersama dengan nama rantai itu sendiri.
- Angka-angka yang mencerminkan jumlah radikal dalam rantai dipisahkan dari namanya dengan tanda hubung, dan angka-angka itu sendiri ditulis dipisahkan dengan koma.
Mengikuti aturan tata nama IUPAC memudahkan penentuan rumus molekul suatu alkana, misalnya 2,3-dimetilbutana memiliki bentuk sebagai berikut.
Properti fisik
Sifat fisik alkana sangat bergantung pada panjang rantai karbon yang membentuk senyawa tertentu. Properti utamanya adalah sebagai berikut:
- Empat wakil pertama, menurut rumus umum alkana, dalam kondisi normal berada dalam wujud gas, yaitu butana, metana, propana, dan etana. Adapun pentana dan heksana sudah ada dalam bentuk cair, dan dimulai dengan tujuh atom karbon, alkana berbentuk padat.
- Dengan bertambahnya panjang rantai karbon, densitas senyawa meningkat, begitu pula suhu transisi fasa orde pertama, yaitu suhu leleh dan titik didih.
- Karena polaritas ikatan kimia dalam rumus zat alkana tidak signifikan, maka alkana tidak larut dalam cairan polar, misalnya dalam air.
- Oleh karena itu, mereka dapat digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa seperti lemak non-polar, minyak dan lilin.
- Kompor gas rumah menggunakan campuran alkana, kaya akan anggota ketiga dari deret kimia - propana.
- Ketika alkana terbakar dalam oksigen, sejumlah besar energi dilepaskan dalam bentuk panas, sehingga senyawa ini digunakan sebagai bahan bakar yang mudah terbakar.
Sifat kimia
Karena adanya ikatan yang stabil pada molekul alkana, reaktivitasnya rendah dibandingkan dengan senyawa organik lainnya.
Alkana praktis tidak bereaksi dengan senyawa kimia ionik dan polar. Mereka berperilaku inert dalam larutan asam dan basa. Alkana hanya bereaksi dengan oksigen dan halogen: dalam kasus pertama kita berbicara tentang proses oksidasi, yang kedua - tentang proses substitusi. Mereka juga menunjukkan beberapa aktivitas kimia dalam reaksi dengan logam transisi.
Dalam semua reaksi kimia ini, percabangan rantai karbon alkana, yaitu adanya gugus radikal di dalamnya, memainkan peran penting. Semakin banyak, semakin besar sudut ideal antara ikatan 109,47° dalam struktur spasial molekul berubah, yang menyebabkan terciptanya tekanan di dalamnya dan, sebagai akibatnya, meningkatkan aktivitas kimia senyawa tersebut.
Reaksi alkana sederhana dengan oksigen terjadi menurut skema berikut: C N H 2n+2 + (1,5n+0,5)HAI 2 → (n+1)H 2 HAI+ nCO 2 .
Contoh reaksi dengan klorin ditunjukkan pada foto di bawah.
Bahaya alkana bagi alam dan manusia
Heptana, pentana dan heksana adalah cairan yang sangat mudah terbakar dan berbahaya bagi lingkungan dan kesehatan manusia karena beracun.
Tabel tersebut menunjukkan beberapa perwakilan dari sejumlah alkana dan radikalnya.
|
Rumus |
Nama |
Nama radikal |
|||||||||||
|
metil CH3 |
|||||||||||||
|
potongan C3H7 |
|||||||||||||
|
butil C4H9 |
|||||||||||||
|
isobutana |
isobutil |
||||||||||||
|
isopentana |
isopentil |
||||||||||||
|
neopentana |
neopentil |
||||||||||||
|
Tabel tersebut menunjukkan bahwa hidrokarbon ini berbeda satu sama lain dalam jumlah gugusnya - CH2 - Rangkaian struktur yang serupa, mempunyai sifat kimia yang serupa dan berbeda satu sama lain dalam jumlah gugusnya disebut deret homolog. Dan zat penyusunnya disebut homolog. Homolog - zat yang struktur dan sifatnya serupa, tetapi komposisinya berbeda karena satu atau lebih perbedaan homolog (- CH2 -)
Rantai karbon - zigzag (jika n ≥ 3) σ - obligasi (rotasi bebas di sekitar obligasi) panjang (-C-C-) 0,154 nm energi ikat (-C-C-) 348 kJ/mol Semua atom karbon dalam molekul alkana berada dalam keadaan hibridisasi sp3
sudut antara ikatan C-C adalah 109°28", oleh karena itu molekul alkana normal yang jumlah atom karbonnya banyak mempunyai struktur zigzag (zigzag). Panjang ikatan C-C pada hidrokarbon jenuh adalah 0,154 nm (1 nm = 1 * 10-9 m). a) formula elektronik dan struktur; b) struktur ruang
4. Isomerisme- Karakteristik isomerisme STRUKTUR rantai dengan C4 Salah satu isomer ini ( N-butana) mengandung rantai karbon tidak bercabang, dan yang lainnya, isobutana, mengandung rantai bercabang (isostruktur). Atom karbon dalam rantai bercabang berbeda dalam jenis ikatannya dengan atom karbon lainnya. Jadi, atom karbon yang hanya terikat pada satu atom karbon lainnya disebut utama, dengan dua atom karbon lainnya - sekunder, dengan tiga - tersier, dengan empat - kuaterner. Dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam molekul, kemungkinan percabangan rantai meningkat, yaitu. jumlah isomer bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Karakteristik komparatif homolog dan isomer
1. Mereka memiliki nomenklaturnya sendiri radikal(radikal hidrokarbon)
| |||||||||||||
DEFINISI
Alkana– hidrokarbon jenuh (alifatik), yang komposisinya dinyatakan dengan rumus C n H 2 n +2.
Alkana membentuk deret homolog, yang masing-masing senyawa kimianya berbeda komposisinya dari deret berikutnya dan sebelumnya dengan jumlah atom karbon dan hidrogen yang sama - CH 2, dan zat yang termasuk dalam deret homolog disebut homolog. Deret alkana yang homolog disajikan pada Tabel 1.
Tabel 1. Deret alkana homolog.
Dalam molekul alkana, atom karbon primer (yaitu dihubungkan dengan satu ikatan), sekunder (yaitu dihubungkan dengan dua ikatan), tersier (yaitu dihubungkan dengan tiga ikatan) dan kuaterner (yaitu dihubungkan dengan empat ikatan) dibedakan.
C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – atom karbon primer, 2 – atom karbon sekunder)
CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (atom karbon 3 tersier)
CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (atom karbon 4-kuartener)
Alkana dicirikan oleh isomerisme struktural (isomerisme kerangka karbon). Jadi, pentana memiliki isomer berikut:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentana)
CH 3 –CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-metilbutana)
CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – dimetilpropana)
Alkana, dimulai dengan heptana, dicirikan oleh isomerisme optik.
Atom karbon dalam hidrokarbon jenuh berada dalam hibridisasi sp3. Sudut antar ikatan pada molekul alkana adalah 109,5.
Sifat kimia alkana
Dalam kondisi normal, alkana bersifat inert secara kimia - tidak bereaksi dengan asam atau basa. Hal ini dijelaskan oleh tingginya kekuatan ikatan C-C dan C-H. Ikatan C-C dan C-H non-polar hanya dapat dibelah secara homolitik di bawah pengaruh radikal bebas aktif. Oleh karena itu, alkana masuk ke dalam reaksi yang berlangsung melalui mekanisme substitusi radikal. Dalam reaksi radikal, atom hidrogen pertama-tama digantikan pada atom karbon tersier, kemudian pada atom karbon sekunder dan primer.
Reaksi substitusi radikal bersifat berantai. Tahapan utama: nukleasi (inisiasi) rantai (1) - terjadi di bawah pengaruh radiasi UV dan mengarah pada pembentukan radikal bebas, pertumbuhan rantai (2) - terjadi karena abstraksi atom hidrogen dari molekul alkana ; terminasi rantai (3) – terjadi ketika dua radikal yang identik atau berbeda bertabrakan.
X:X → 2X . (1)
R:H+X . → HX + R . (2)
R . + X:X → R:X + X . (2)
R . + R . → R:R (3)
R . +X . → R:X (3)
X . +X . → X:X (3)
Halogenasi. Ketika alkana berinteraksi dengan klor dan brom di bawah pengaruh radiasi UV atau suhu tinggi, campuran produk dari alkana tersubstitusi mono hingga polihalogen terbentuk:
CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklorometana)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometana)
CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (karbon tetraklorida)
Nitrasi (reaksi Konovalov). Ketika asam nitrat encer bekerja pada alkana pada suhu 140C dan tekanan rendah, terjadi reaksi radikal:
CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetana) + H 2 O
Sulfoklorinasi dan sulfoksidasi. Sulfonasi langsung alkana sulit dilakukan dan paling sering disertai dengan oksidasi, menghasilkan pembentukan alkanesulfonil klorida:
R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Reaksi oksidasi sulfonat berlangsung serupa, hanya dalam hal ini asam alkanesulfonat terbentuk:
R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H
Retak– pembelahan radikal ikatan C-C. Terjadi ketika dipanaskan dan dengan adanya katalis. Ketika alkana yang lebih tinggi dipecah, alkena terbentuk; ketika metana dan etana dipecah, asetilena terbentuk:
C 8 H 18 = C 4 H 10 (butana) + C 3 H 8 (propana)
2CH 4 = C 2 H 2 (asetilen) + 3H 2
Oksidasi. Oksidasi ringan metana dengan oksigen atmosfer dapat menghasilkan metanol, aldehida format, atau asam format. Di udara, alkana terbakar menjadi karbon dioksida dan air:
C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O
Sifat fisik alkana
Dalam kondisi normal, C 1 -C 4 berbentuk gas, C 5 -C 17 berbentuk cair, dan mulai dari C 18 berbentuk padat. Alkana praktis tidak larut dalam air, namun sangat larut dalam pelarut non-polar, seperti benzena. Jadi, metana CH 4 (rawa, gas tambang) adalah gas yang tidak berwarna dan tidak berbau, sangat larut dalam etanol, eter, hidrokarbon, tetapi sulit larut dalam air. Metana digunakan sebagai bahan bakar berkalori tinggi dalam gas alam, sebagai bahan baku produksi hidrogen, asetilena, kloroform dan zat organik lainnya dalam skala industri.
Propana C 3 H 8 dan butana C 4 H 10 merupakan gas yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari sebagai gas dalam kemasan karena mudah dicairkan. Propana digunakan sebagai bahan bakar mobil karena lebih ramah lingkungan dibandingkan bensin. Butana merupakan bahan baku produksi 1,3-butadiena yang digunakan dalam produksi karet sintetis.
Persiapan alkana
Alkana diperoleh dari sumber alam - gas alam (80-90% - metana, 2-3% - etana dan hidrokarbon jenuh lainnya), batu bara, gambut, kayu, minyak, dan lilin batu.
Ada metode laboratorium dan industri untuk memproduksi alkana. Dalam industri, alkana diperoleh dari batubara bitumen (1) atau melalui reaksi Fischer-Tropsch (2):
nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)
nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)
Metode laboratorium untuk memproduksi alkana meliputi: hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh dengan pemanasan dan dengan adanya katalis (Ni, Pt, Pd) (1), interaksi air dengan senyawa organologam (2), elektrolisis asam karboksilat (3), dengan reaksi dekarboksilasi (4) dan Wurtz (5) dan dengan cara lain.
R 1 -C≡C-R 2 (alkuna) → R 1 -CH = CH-R 2 (alkena) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (alkana) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkana) + Mg(OH)Cl (2)
CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +
2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etana) (3)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)
R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)
Contoh pemecahan masalah
CONTOH 1
| Latihan | Tentukan massa klorin yang diperlukan untuk klorinasi tahap pertama sebesar 11,2 liter metana. |
| Larutan | Mari kita tulis persamaan reaksi untuk tahap pertama klorinasi metana (yaitu, dalam reaksi halogenasi, hanya satu atom hidrogen yang diganti, sehingga terbentuk turunan monoklorin): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (metana klorida) Mari kita cari jumlah zat metana: v(CH 4) = V(CH 4)/Vm v(CH 4) = 11,2/22,4 = 0,5 mol Menurut persamaan reaksi, jumlah mol klor dan jumlah mol metana sama dengan 1 mol, oleh karena itu, jumlah praktis mol klor dan metana juga akan sama dan akan sama dengan: v(Cl 2) = v(CH 4) = 0,5 mol Mengetahui jumlah zat klor, Anda dapat menemukan massanya (yang diajukan dalam soal soal). Massa klorin dihitung sebagai produk dari jumlah zat klorin dan massa molarnya (massa molekul 1 mol klorin; massa molekul dihitung menggunakan tabel unsur kimia oleh D.I. Mendeleev). Massa klorin akan sama dengan: m(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2) m(Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 gram |
| Menjawab | Massa klorin adalah 35,5 g |
