Sería útil comenzar con una definición del concepto de alcanos. Estos son saturados o saturados, también podemos decir que son carbonos en los que la conexión de los átomos de C se realiza a través de enlaces simples. La fórmula general es: CnH₂n+ 2.
Se sabe que la proporción del número de átomos de H y C en sus moléculas es máxima en comparación con otras clases. Debido al hecho de que todas las valencias están ocupadas por C o H, las propiedades químicas de los alcanos no se expresan claramente, por lo que su segundo nombre es la frase hidrocarburos saturados o saturados.
También existe un nombre más antiguo que refleja mejor su relativa inercia química: parafinas, que significa "desprovistas de afinidad".
Entonces, el tema de nuestra conversación de hoy es: "Alcanos: series homológicas, nomenclatura, estructura, isomería". También se presentarán datos sobre sus propiedades físicas.
Alcanos: estructura, nomenclatura.
En ellos, los átomos de C se encuentran en un estado llamado hibridación sp3. En este sentido, la molécula de alcano se puede demostrar como un conjunto de estructuras tetraédricas de C que están conectadas no sólo entre sí, sino también con H.
Entre los átomos de C y H existen enlaces S fuertes y de muy baja polaridad. Los átomos siempre giran alrededor de enlaces simples, razón por la cual las moléculas de alcano adoptan diversas formas y la longitud del enlace y el ángulo entre ellos son valores constantes. Las formas que se transforman entre sí debido a la rotación de la molécula alrededor de los enlaces σ generalmente se denominan conformaciones.
En el proceso de abstracción de un átomo de H de la molécula en cuestión, se forman especies monovalentes llamadas radicales hidrocarbonados. Aparecen como resultado no solo de compuestos inorgánicos, sino también de compuestos inorgánicos. Si restas 2 átomos de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo saturado, obtienes radicales bivalentes.
Así, la nomenclatura de los alcanos puede ser:
- radial (versión antigua);
- sustitución (internacional, sistemática). Fue propuesto por la IUPAC.
Características de la nomenclatura radial.
En el primer caso, la nomenclatura de los alcanos se caracteriza de la siguiente manera:
- Consideración de los hidrocarburos como derivados del metano, en los que 1 o varios átomos de H son sustituidos por radicales.
- Alto grado de comodidad en el caso de conexiones no muy complejas.
Características de la nomenclatura de sustitución.
La nomenclatura sustitutiva de alcanos tiene las siguientes características:
- La base del nombre es una cadena de 1 carbono, mientras que los fragmentos moleculares restantes se consideran sustituyentes.
- Si hay varios radicales idénticos, el número se indica antes de su nombre (estrictamente en palabras) y los números de los radicales se separan por comas.
Química: nomenclatura de alcanos
Por conveniencia, la información se presenta en forma de tabla.
Nombre de la sustancia | La base del nombre (raíz) | Fórmula molecular | Nombre del sustituyente de carbono | Fórmula sustituyente de carbono |
La nomenclatura anterior de alcanos incluye nombres que se han desarrollado históricamente (los primeros 4 miembros de la serie de hidrocarburos saturados).
Los nombres de los alcanos no expandidos con 5 o más átomos de C se derivan de números griegos que reflejan el número dado de átomos de C. Por lo tanto, el sufijo -an indica que la sustancia proviene de una serie de compuestos saturados.
Al componer los nombres de los alcanos desplegados, la cadena principal es la que contiene el máximo número de átomos de C. Se numera para que los sustituyentes tengan el menor número. En el caso de dos o más cadenas de la misma longitud, la principal pasa a ser aquella que contiene mayor número de sustituyentes.
Isomería de alcanos
El hidrocarburo principal de su serie es el metano CH₄. Con cada representante posterior de la serie del metano, se observa una diferencia con el anterior en el grupo metileno: CH₂. Este patrón se puede rastrear a lo largo de toda la serie de alcanos.
El científico alemán Schiel propuso denominar esta serie homológica. Traducido del griego significa "similar, similar".
Así, una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos relacionados que tienen la misma estructura y propiedades químicas similares. Los homólogos son miembros de una serie determinada. La diferencia homóloga es un grupo metileno en el que se diferencian 2 homólogos vecinos.
Como se mencionó anteriormente, la composición de cualquier hidrocarburo saturado se puede expresar mediante la fórmula general CnH₂n + 2. Por tanto, el siguiente miembro de la serie homóloga después del metano es el etano - C₂H₆. Para convertir su estructura a partir de metano, es necesario reemplazar 1 átomo de H con CH₃ (figura siguiente).
La estructura de cada homólogo posterior se puede deducir del anterior de la misma forma. Como resultado, se forma propano a partir de etano - C₃H₈.
¿Qué son los isómeros?
Se trata de sustancias que tienen una composición molecular cualitativa y cuantitativa idéntica (fórmula molecular idéntica), pero una estructura química diferente y también tienen propiedades químicas diferentes.
Los hidrocarburos discutidos anteriormente se diferencian en un parámetro como el punto de ebullición: -0,5° - butano, -10° - isobutano. Este tipo de isomería se llama isomería de esqueleto carbonado y pertenece al tipo estructural.
El número de isómeros estructurales aumenta rápidamente a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Por lo tanto, C₁₀H₂₂ corresponderá a 75 isómeros (sin incluir los espaciales), y para C₁₅H₃₂ ya se conocen 4347 isómeros, para C₂₀H₄₂ - 366,319.
Entonces, ya quedó claro qué son los alcanos, series homólogas, isomería, nomenclatura. Ahora vale la pena pasar a las reglas para compilar nombres según la IUPAC.
Nomenclatura IUPAC: reglas para la formación de nombres
Primero, es necesario encontrar en la estructura del hidrocarburo la cadena de carbonos que sea más larga y contenga el máximo número de sustituyentes. Luego es necesario numerar los átomos de C de la cadena, comenzando desde el extremo al que está más cercano el sustituyente.
En segundo lugar, base es el nombre de un hidrocarburo saturado no ramificado que, en términos del número de átomos de C, corresponde a la cadena principal.
En tercer lugar, antes de la base es necesario indicar los números de los localizadores cerca de los cuales se encuentran los sustituyentes. Los nombres de los sustituyentes se escriben detrás de ellos con un guión.
En cuarto lugar, en el caso de la presencia de sustituyentes idénticos en diferentes átomos de C, los localizadores se combinan y aparece un prefijo multiplicador antes del nombre: di - para dos sustituyentes idénticos, tres - para tres, tetra - cuatro, penta - para cinco , etc. Los números deben estar separados entre sí por una coma y de las palabras por un guión.
Si el mismo átomo de C contiene dos sustituyentes a la vez, el localizador también se escribe dos veces.
Según estas reglas, se forma la nomenclatura internacional de alcanos.
Proyecciones de Newman
Este científico estadounidense propuso fórmulas de proyección especiales para la demostración gráfica de conformaciones: las proyecciones de Newman. Corresponden a las formas A y B y se presentan en la siguiente figura.
En el primer caso, se trata de una conformación A-ocluida, y en el segundo, una conformación B-inhibida. En la posición A, los átomos de H se encuentran a una distancia mínima entre sí. Esta forma corresponde al valor energético más alto, debido a que la repulsión entre ellos es mayor. Este es un estado energéticamente desfavorable, como resultado de lo cual la molécula tiende a abandonarlo y moverse a una posición B más estable. Aquí los átomos de H están lo más separados posible entre sí. Por tanto, la diferencia de energía entre estas posiciones es de 12 kJ/mol, por lo que la rotación libre alrededor del eje de la molécula de etano, que conecta los grupos metilo, es desigual. Después de entrar en una posición energéticamente favorable, la molécula permanece allí, es decir, "se desacelera". Por eso se le llama inhibido. El resultado es que 10 mil moléculas de etano se encuentran en la forma de conformación inhibida a temperatura ambiente. Sólo uno tiene otra forma: oscurecido.
Obtención de hidrocarburos saturados.
Del artículo ya se sabe que se trata de alcanos (su estructura y nomenclatura se describieron en detalle anteriormente). Sería útil considerar formas de obtenerlos. Se liberan de fuentes naturales como el petróleo, la naturaleza y el carbón. También se utilizan métodos sintéticos. Por ejemplo, H₂ 2H₂:
- Proceso de hidrogenación CnH₂n (alquenos)→ CnH₂n+2 (alcanos)← CnH₂n-2 (alquinos).
- De una mezcla de monóxido de C y H - gas de síntesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- De ácidos carboxílicos (sus sales): electrólisis en el ánodo, en el cátodo:
- Electrólisis de Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reacción de Dumas (aleación con álcali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Craqueo de petróleo: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gasificación de combustible (sólido): C+2H₂→CH₄.
- Síntesis de alcanos complejos (derivados halógenos) que tienen menos átomos de C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
- Descomposición de metanuros (carburos metálicos) en agua: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.
Propiedades físicas de los hidrocarburos saturados.
Por conveniencia, los datos se agrupan en una tabla.
Fórmula | alcano | Punto de fusión en °C | Punto de ebullición en °C | Densidad, g/ml |
0,415 en t = -165°С |
||||
0,561 en t= -100°C |
||||
0,583 en t = -45°C |
||||
0,579 en t = 0°C |
||||
2-metilpropano | 0,557 en t = -25°C |
|||
2,2-dimetilpropano | ||||
2-metilbutano | ||||
2-metilpentano | ||||
2,2,3,3-Tetra-metilbutano | ||||
2,2,4-trimetilpentano | ||||
n-C₁₀H₂₂ | ||||
n-C₁₁H₂₄ | n-undecano | |||
n-C₁₂H₂₆ | n-dodecano | |||
n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecan | |||
n-C₁₄H₃₀ | n-tetradecano | |||
n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecan | |||
n-C₁₆H₃₄ | n-hexadecano | |||
n-C₂₀H₄₂ | n-eicosano | |||
n-C₃₀H₆₂ | n-triacontano | 1mmHg calle | ||
n-C₄₀H₈₂ | n-tetracontano | 3mmHg Arte. | ||
n-C₅₀H₁₀₂ | n-pentacontano | 15mmHg Arte. | ||
n-C₆₀H₁₂₂ | n-hexacontano | |||
n-C₇₀H₁₄₂ | n-heptacontano | |||
n-C₁₀₀H₂₀₂ |
Conclusión
El artículo examinó conceptos como los alcanos (estructura, nomenclatura, isomería, series homólogas, etc.). Se dice poco sobre las características de las nomenclaturas radial y sustitutiva. Se describen métodos para obtener alcanos.
Además, el artículo enumera en detalle toda la nomenclatura de los alcanos (la prueba puede ayudarle a asimilar la información recibida).
La tabla muestra algunos representantes de varios alcanos y sus radicales.
|
Fórmula |
Nombre |
nombre radical |
|||||||||||
|
CH3 metilo |
|||||||||||||
|
corte C3H7 |
|||||||||||||
|
butilo C4H9 |
|||||||||||||
|
isobutano |
isobutilo |
||||||||||||
|
isopentano |
isopentilo |
||||||||||||
|
neopentano |
neopentilo |
||||||||||||
|
La tabla muestra que estos hidrocarburos se diferencian entre sí por el número de grupos - CH2 -. Una serie de estructuras similares, que tienen propiedades químicas similares y se diferencian entre sí por el número de estos grupos, se denomina serie homóloga. Y las sustancias que lo componen se llaman homólogos. Homólogos - sustancias similares en estructura y propiedades, pero que difieren en composición por una o más diferencias homólogas (- CH2 -)
Cadena de carbono - zigzag (si n ≥ 3) σ - bonos (rotación libre alrededor de los bonos) longitud (-C-C-) 0,154 nm energía de enlace (-C-C-) 348 kJ/mol Todos los átomos de carbono de las moléculas de alcano están en estado de hibridación sp3.
el ángulo entre los enlaces C-C es de 109°28", por lo que las moléculas de los alcanos normales con un gran número de átomos de carbono tienen una estructura en zigzag (zigzag). La longitud del enlace C-C en los hidrocarburos saturados es de 0,154 nm (1 nm = 1 *10-9m). a) fórmulas electrónicas y estructurales; b) estructura espacial
4. Isomería- Es característica la isomería ESTRUCTURAL de la cadena con C4. Uno de estos isómeros ( norte-butano) contiene una cadena de carbono no ramificada, y el otro, isobutano, contiene una ramificada (isoestructura). Los átomos de carbono de una cadena ramificada se diferencian por el tipo de conexión con otros átomos de carbono. Por lo tanto, un átomo de carbono unido sólo a otro átomo de carbono se llama primario, con otros dos átomos de carbono - secundario, con tres - terciario, con cuatro - cuaternario. Con un aumento en el número de átomos de carbono en las moléculas, aumentan las posibilidades de ramificación de la cadena, es decir. el número de isómeros aumenta con el número de átomos de carbono. Características comparativas de homólogos e isómeros.
1. Tienen su propia nomenclatura radicales(radicales hidrocarburos)
| |||||||||||||
Desde un punto de vista químico, los alcanos son hidrocarburos, es decir, la fórmula general de los alcanos incluye exclusivamente átomos de carbono e hidrógeno. Además de que estos compuestos no contienen ningún grupo funcional, se forman únicamente mediante enlaces simples. Estos hidrocarburos se denominan saturados.
Tipos de alcanos
Todos los alcanos se pueden dividir en dos grandes grupos:
- Compuestos alifáticos. Su estructura tiene la forma de una cadena lineal, la fórmula general de los alcanos alifáticos es C n H 2n+2, donde n es el número de átomos de carbono en la cadena.
- Cicloalcanos. Estos compuestos tienen una estructura cíclica, lo que hace que sus propiedades químicas difieran significativamente de las de los compuestos lineales. En particular, la fórmula estructural de los alcanos de este tipo hace que sus propiedades sean similares a las de los alquinos, es decir, hidrocarburos con un triple enlace entre átomos de carbono.
Estructura electrónica de compuestos alifáticos.
Este grupo de alcanos puede tener una cadena hidrocarbonada lineal o ramificada. Su actividad química es baja en comparación con otros compuestos orgánicos, ya que todos los enlaces dentro de la molécula están saturados.
La fórmula molecular de los alcanos alifáticos indica que su enlace químico tiene hibridación sp 3. Esto significa que los cuatro enlaces covalentes alrededor del átomo de carbono son absolutamente iguales en sus características (geométricas y energéticas). Con este tipo de hibridación, las capas electrónicas de los niveles s y p de los átomos de carbono tienen la misma forma alargada de mancuerna.
Entre los átomos de carbono el enlace de la cadena es covalente, y entre los átomos de carbono y de hidrógeno está parcialmente polarizado, mientras que la densidad electrónica se dirige al carbono, como al elemento más electronegativo.
De ello se deduce que en sus moléculas sólo existen enlaces C-C y C-H. Los primeros se forman por la superposición de dos orbitales sp 3 hibridados con electrones de dos átomos de carbono, y los segundos se forman por la superposición del orbital s del hidrógeno y el orbital sp 3 del carbono. La longitud del enlace C-C es de 1,54 angstroms y la longitud del enlace C-H es de 1,09 angstroms.
Geometría de la molécula de metano.
El metano es el alcano más simple y consta de un solo átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógeno.
Debido a la igualdad energética de sus tres orbitales 2p y uno 2s, obtenida como resultado de la hibridación sp 3, todos los orbitales en el espacio están ubicados en el mismo ángulo entre sí. Es igual a 109,47°. Como resultado de tal estructura molecular, se forma en el espacio algo así como una pirámide equilátera triangular.
alcanos simples
El alcano más simple es el metano, que consta de un átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógeno. Después del metano en la serie de los alcanos, el propano, el etano y el butano están formados por tres, dos y cuatro átomos de carbono, respectivamente. A partir de cinco átomos de carbono en la cadena, los compuestos se denominan según la nomenclatura IUPAC.
A continuación se muestra una tabla con las fórmulas de los alcanos y sus nombres:
Cuando se pierde un átomo de hidrógeno de una molécula de alcano, se forma un radical activo, cuya terminación cambia de "an" a "ilo", por ejemplo, etano C 2 H 6 - etilo C 2 H 5. La fórmula estructural del alcano etano se muestra en la foto.
Nomenclatura de compuestos orgánicos.
Las reglas para determinar los nombres de los alcanos y los compuestos basados en ellos están establecidas por la nomenclatura internacional IUPAC. Para compuestos orgánicos se aplican las siguientes reglas:
- El nombre de un compuesto químico se basa en el nombre de su cadena más larga de átomos de carbono.
- La numeración de los átomos de carbono debe comenzar desde el final, más cerca del cual la cadena comienza a ramificarse.
- Si un compuesto contiene dos o más cadenas de carbono de la misma longitud, entonces se elige como principal la que tiene menos radicales y una estructura más simple.
- Si hay dos o más grupos idénticos de radicales en una molécula, entonces se utilizan los prefijos correspondientes en el nombre del compuesto, que duplican, triplican, etc., los nombres de estos radicales. Por ejemplo, en lugar de la expresión "3-metil-5-metilo", se utiliza "3,5-dimetilo".
- Todos los radicales se escriben en orden alfabético en el nombre general del compuesto y no se tienen en cuenta los prefijos. El último radical se escribe junto con el nombre de la propia cadena.
- Los números que reflejan el número de radicales en la cadena están separados de los nombres por un guión, y los números mismos se escriben separados por comas.
Seguir las reglas de la nomenclatura IUPAC facilita la determinación de la fórmula molecular de un alcano; por ejemplo, el 2,3-dimetilbutano tiene la siguiente forma.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alcanos dependen en gran medida de la longitud de la cadena de carbonos que forma el compuesto particular. Las principales propiedades son las siguientes:
- Los primeros cuatro representantes, según la fórmula general de los alcanos, se encuentran en estado gaseoso en condiciones normales, es decir, butano, metano, propano y etano. En cuanto al pentano y al hexano, ya existen en forma líquida y, a partir de siete átomos de carbono, los alcanos son sólidos.
- A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono, aumenta la densidad del compuesto, así como su temperatura de transiciones de fase de primer orden, es decir, las temperaturas de fusión y ebullición.
- Dado que la polaridad del enlace químico en la fórmula de la sustancia de los alcanos es insignificante, no se disuelven en líquidos polares, por ejemplo, en agua.
- Por consiguiente, pueden utilizarse como buenos disolventes para compuestos como grasas, aceites y ceras apolares.
- Una estufa de gas doméstica utiliza una mezcla de alcanos, rica en el tercer miembro de la serie química: el propano.
- Cuando los alcanos se queman en oxígeno, se libera una gran cantidad de energía en forma de calor, por lo que estos compuestos se utilizan como combustible.
Propiedades químicas
Debido a la presencia de enlaces estables en las moléculas de alcano, su reactividad es baja en comparación con otros compuestos orgánicos.
Los alcanos prácticamente no reaccionan con compuestos químicos iónicos y polares. Se comportan de forma inerte en soluciones de ácidos y bases. Los alcanos reaccionan solo con oxígeno y halógenos: en el primer caso estamos hablando de procesos de oxidación, en el segundo, de procesos de sustitución. También exhiben cierta actividad química en reacciones con metales de transición.
En todas estas reacciones químicas juega un papel importante la ramificación de la cadena carbonada de los alcanos, es decir, la presencia de grupos radicales en ellas. Cuanto más hay, más cambia el ángulo ideal entre enlaces de 109,47° en la estructura espacial de la molécula, lo que conduce a la creación de tensiones en su interior y, como resultado, aumenta la actividad química de dicho compuesto.
La reacción de los alcanos simples con el oxígeno se produce según el siguiente esquema: C norte h 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → (n+1)H 2O+ suboficial 2 .
En la foto de abajo se muestra un ejemplo de una reacción con cloro.
El peligro de los alcanos para la naturaleza y los humanos.
El heptano, el pentano y el hexano son líquidos altamente inflamables y peligrosos tanto para el medio ambiente como para la salud humana porque son tóxicos.
La tabla muestra algunos representantes de varios alcanos y sus radicales.
|
Fórmula |
Nombre |
nombre radical |
|||||||||||
|
CH3 metilo |
|||||||||||||
|
corte C3H7 |
|||||||||||||
|
butilo C4H9 |
|||||||||||||
|
isobutano |
isobutilo |
||||||||||||
|
isopentano |
isopentilo |
||||||||||||
|
neopentano |
neopentilo |
||||||||||||
|
La tabla muestra que estos hidrocarburos se diferencian entre sí por el número de grupos - CH2 -. Una serie de estructuras similares, que tienen propiedades químicas similares y se diferencian entre sí por el número de estos grupos, se denomina serie homóloga. Y las sustancias que lo componen se llaman homólogos. Homólogos - sustancias similares en estructura y propiedades, pero que difieren en composición por una o más diferencias homólogas (- CH2 -)
Cadena de carbono - zigzag (si n ≥ 3) σ - bonos (rotación libre alrededor de los bonos) longitud (-C-C-) 0,154 nm energía de enlace (-C-C-) 348 kJ/mol Todos los átomos de carbono de las moléculas de alcano están en estado de hibridación sp3.
el ángulo entre los enlaces C-C es de 109°28", por lo que las moléculas de los alcanos normales con un gran número de átomos de carbono tienen una estructura en zigzag (zigzag). La longitud del enlace C-C en los hidrocarburos saturados es de 0,154 nm (1 nm = 1 *10-9m). a) fórmulas electrónicas y estructurales; b) estructura espacial
4. Isomería- Es característica la isomería ESTRUCTURAL de la cadena con C4. Uno de estos isómeros ( norte-butano) contiene una cadena de carbono no ramificada, y el otro, isobutano, contiene una ramificada (isoestructura). Los átomos de carbono de una cadena ramificada se diferencian por el tipo de conexión con otros átomos de carbono. Por lo tanto, un átomo de carbono unido sólo a otro átomo de carbono se llama primario, con otros dos átomos de carbono - secundario, con tres - terciario, con cuatro - cuaternario. Con un aumento en el número de átomos de carbono en las moléculas, aumentan las posibilidades de ramificación de la cadena, es decir. el número de isómeros aumenta con el número de átomos de carbono. Características comparativas de homólogos e isómeros.
1. Tienen su propia nomenclatura radicales(radicales hidrocarburos)
| |||||||||||||
DEFINICIÓN
alcanos– hidrocarburos saturados (alifáticos), cuya composición se expresa mediante la fórmula C n H 2 n +2.
Los alcanos forman una serie homóloga, cada compuesto químico cuya composición difiere del siguiente y anterior por el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno: CH 2, y las sustancias incluidas en la serie homóloga se denominan homólogos. La serie homóloga de alcanos se presenta en la Tabla 1.
Tabla 1. Series homólogas de alcanos.
En las moléculas de alcano, se distinguen átomos de carbono primarios (es decir, conectados por un enlace), secundarios (es decir, conectados por dos enlaces), terciarios (es decir, conectados por tres enlaces) y cuaternarios (es decir, conectados por cuatro enlaces).
C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – átomos de carbono primarios, 2 – secundarios)
CH 3 –C 3 H(CH 3) – CH 3 (átomo de carbono 3-terciario)
CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (átomo de carbono cuaternario)
Los alcanos se caracterizan por su isomería estructural (isomerismo del esqueleto de carbono). Así, el pentano tiene los siguientes isómeros:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentano)
CH 3 –CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-metilbutano)
CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – dimetilpropano)
Los alcanos, empezando por el heptano, se caracterizan por su isomería óptica.
Los átomos de carbono de los hidrocarburos saturados se encuentran en hibridación sp 3. Los ángulos entre enlaces en las moléculas de alcano son 109,5.
Propiedades químicas de los alcanos.
En condiciones normales, los alcanos son químicamente inertes: no reaccionan ni con ácidos ni con álcalis. Esto se explica por la alta resistencia de los enlaces C-C y C-H. Los enlaces apolares C-C y C-H sólo pueden romperse homolíticamente bajo la influencia de radicales libres activos. Por tanto, los alcanos entran en reacciones que se desarrollan mediante el mecanismo de sustitución de radicales. En las reacciones radicalarias, los átomos de hidrógeno se reemplazan primero en los átomos de carbono terciarios, luego en los átomos de carbono primarios y secundarios.
Las reacciones de sustitución radical tienen una naturaleza en cadena. Las etapas principales: nucleación (iniciación) de la cadena (1): ocurre bajo la influencia de la radiación ultravioleta y conduce a la formación de radicales libres, crecimiento de la cadena (2): ocurre debido a la abstracción de un átomo de hidrógeno de la molécula de alcano. ; terminación de cadena (3) – ocurre cuando dos radicales idénticos o diferentes chocan.
X:X → 2X . (1)
R:H+X . → HX + R . (2)
R . + X:X → R:X + X . (2)
R . +R . → R:R (3)
R . +X . → R:X (3)
X . +X . → X:X (3)
Halogenación. Cuando los alcanos reaccionan con cloro y bromo bajo la acción de la radiación ultravioleta o altas temperaturas, se forma una mezcla de productos de alcanos mono o polihalógenos sustituidos:
CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diclorometano)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triclorometano)
CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetracloruro de carbono)
Nitración (reacción de Konovalov). Cuando el ácido nítrico diluido actúa sobre los alcanos a 140 ° C y baja presión, se produce una reacción radicalaria:
CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetano) + H 2 O
Sulfocloración y sulfoxidación. La sulfonación directa de alcanos es difícil y suele ir acompañada de oxidación, lo que da como resultado la formación de cloruros de alcanosulfonilo:
R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
La reacción de oxidación sulfónica procede de manera similar, solo que en este caso se forman ácidos alcanosulfónicos:
RH + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H
Agrietamiento– escisión radical de enlaces C-C. Ocurre cuando se calienta y en presencia de catalizadores. Cuando se craquean alcanos superiores, se forman alquenos; cuando se craquean metano y etano, se forma acetileno:
C 8 H 18 = C 4 H 10 (butano) + C 3 H 8 (propano)
2CH 4 = C 2 H 2 (acetileno) + 3H 2
Oxidación. La leve oxidación del metano con el oxígeno atmosférico puede producir metanol, aldehído fórmico o ácido fórmico. En el aire, los alcanos se queman formando dióxido de carbono y agua:
C norte H 2 norte +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O
Propiedades físicas de los alcanos.
En condiciones normales, C 1 -C 4 son gases, C 5 -C 17 son líquidos y, a partir de C 18, son sólidos. Los alcanos son prácticamente insolubles en agua, pero muy solubles en disolventes no polares, como el benceno. Así, el metano CH 4 (pantano, gas de mina) es un gas incoloro e inodoro, muy soluble en etanol, éter e hidrocarburos, pero poco soluble en agua. El metano se utiliza como combustible rico en calorías en el gas natural, como materia prima para la producción de hidrógeno, acetileno, cloroformo y otras sustancias orgánicas a escala industrial.
El propano C 3 H 8 y el butano C 4 H 10 son gases que se utilizan en la vida cotidiana como gases envasados debido a su fácil licuefacción. El propano se utiliza como combustible para automóviles porque es más ecológico que la gasolina. El butano es la materia prima para la producción de 1,3-butadieno, que se utiliza en la producción de caucho sintético.
Preparación de alcanos
Los alcanos se obtienen de fuentes naturales: gas natural (80-90% - metano, 2-3% - etano y otros hidrocarburos saturados), carbón, turba, madera, petróleo y cera de roca.
Existen métodos industriales y de laboratorio para producir alcanos. En la industria, los alcanos se obtienen a partir del carbón bituminoso (1) o mediante la reacción de Fischer-Tropsch (2):
norteC + (n+1)H 2 = C norte H 2 norte +2 (1)
nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)
Los métodos de laboratorio para producir alcanos incluyen: hidrogenación de hidrocarburos insaturados mediante calentamiento y en presencia de catalizadores (Ni, Pt, Pd) (1), interacción del agua con compuestos organometálicos (2), electrólisis de ácidos carboxílicos (3), mediante reacciones de descarboxilación (4) y Wurtz (5) y de otras formas.
R 1 -C≡C-R 2 (alquino) → R 1 -CH = CH-R 2 (alqueno) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (alcano) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alcano) + Mg(OH)Cl (2)
CH3COONa↔ CH3COO — + Na +
2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etano) (3)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)
R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)
Ejemplos de resolución de problemas
EJEMPLO 1
| Ejercicio | Determine la masa de cloro necesaria para la cloración de primera etapa de 11,2 litros de metano. |
| Solución | Escribamos la ecuación de reacción para la primera etapa de cloración de metano (es decir, en la reacción de halogenación, solo se reemplaza un átomo de hidrógeno, lo que da como resultado la formación de un derivado monoclorado): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (cloruro de metano) Encontremos la cantidad de sustancia metano: v(CH4) = V(CH4)/V·m v(CH4) = 11,2/22,4 = 0,5 moles Según la ecuación de reacción, el número de moles de cloro y el número de moles de metano son iguales a 1 mol, por lo tanto, el número práctico de moles de cloro y metano también será el mismo y será igual a: v(Cl 2) = v(CH 4) = 0,5 moles Conociendo la cantidad de sustancia cloro, se puede encontrar su masa (que es la que se plantea en la pregunta del problema). La masa de cloro se calcula como el producto de la cantidad de sustancia clorada y su masa molar (masa molecular de 1 mol de cloro; la masa molecular se calcula utilizando la tabla de elementos químicos de D.I. Mendeleev). La masa de cloro será igual a: metro(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2) metro(Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 g |
| Respuesta | La masa de cloro es 35,5 g. |
