تعریف

فنل ها- مشتقات هیدروکربن های معطر که در مولکول های آن گروه های هیدروکسیل مستقیماً به اتم های کربن حلقه بنزن پیوند می خورند. گروه عاملی مانند الکل ها OH است.

فنل یک ماده کریستالی بی رنگ جامد، نقطه ذوب پایین، بسیار مرطوب، با بوی مشخص است. در هوا، فنل اکسید می شود، بنابراین کریستال های آن در ابتدا رنگ صورتی به خود می گیرند (شکل 1) و در طول نگهداری طولانی مدت تیره و قرمزتر می شوند. در دمای اتاق کمی در آب حل می شود، اما در دمای 60 تا 70 درجه سانتی گراد به سرعت و به خوبی حل می شود. فنل ذوب پذیر است، نقطه ذوب آن 43 درجه سانتی گراد است. سمی است.

برنج. 1. فنل. ظاهر.

دریافت فنل

در مقیاس صنعتی، فنل از قطران زغال سنگ به دست می آید. از جمله روش های آزمایشگاهی که بیشتر مورد استفاده قرار می گیرد موارد زیر است:

- هیدرولیز کلروبنزن

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- ذوب قلیایی نمک های اسیدهای آرن سولفونیک

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

- روش کومن (اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +، t 0).

خواص شیمیایی فنل

دگرگونی های شیمیایی فنل عمدتاً با شکافتن انجام می شود:

1) اتصالات O-N

- تعامل با فلزات

2C 6 H 5 OH + 2Na→ 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- تعامل با مواد قلیایی

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

- برهمکنش با انیدریدهای اسیدهای کربوکسیلیک

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- برهمکنش با هالیدهای کربوکسیلیک اسید

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0).

- تعامل با FeCl 3 (واکنش کیفی به فنل - ظاهر یک رنگ بنفش که با افزودن اسید از بین می رود)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) اتصالات ج sp 2 -H عمدتا در در باره- و n-مدارک

- برم زایی

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr.

- نیتراسیون (تشکیل اسید پیکریک)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) یک ابر 6π الکترونی از حلقه بنزن

- هیدروژناسیون

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni، t 0 \u003d 130 - 150، p \u003d 5 - 20 atm).

کاربرد فنل

فنل در مقادیر زیادی برای تولید رنگ‌ها، پلاستیک‌های فنل فرمالدئیدی و مواد دارویی استفاده می‌شود.

از فنل های دیاتومیک، رزورسینول در پزشکی به عنوان ضد عفونی کننده و ماده ای برای برخی آزمایش های بالینی و هیدروکینون و سایر فنل های دیاتومیک به عنوان توسعه دهنده در پردازش مواد عکاسی استفاده می شود.

در پزشکی از لیزول که شامل فنل های مختلف است برای ضدعفونی اتاق ها و مبلمان استفاده می شود.

برخی از فنول ها به عنوان آنتی اکسیدان استفاده می شوند - موادی که از فساد مواد غذایی در طول نگهداری طولانی مدت جلوگیری می کنند (چربی ها، روغن ها، کنسانتره های غذایی).

نمونه هایی از حل مسئله

مثال 1

وظیفه	محلول آبی حاوی 32.9 گرم فنل با مقدار اضافی برم تیمار شد. جرم مشتق برمو حاصل را محاسبه کنید.
راه حل	اجازه دهید معادله واکنش برهمکنش فنل با برم را بنویسیم: C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr. در نتیجه این تعامل، 2،4،6-تریبروموفنول تشکیل می شود. مقدار ماده فنل را محاسبه کنید (جرم مولی 94 گرم در مول است): n (C 6 H 5 OH ) \u003d m ( C 6 H 5 OH ) / M ( C 6 H 5 OH ) . n (C 6 H 5 OH) \u003d 32.9 / 94 \u003d 0.35 مول. طبق معادله واکنش n(C6H5OH):n(C6H2Br3OH) = 1:1، یعنی. n (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d n (C 6 H 5 OH) \u003d 0.35 مول. سپس جرم 2،4،6-تریبروموفنل برابر با (جرم مولی -331 گرم در مول) خواهد بود: متر (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d 0.35 × 331 \u003d 115.81 گرم.
پاسخ	جرم مشتق برمو حاصل 115.81 گرم است.

مثال 2

وظیفه	چگونه فنل را از یدوبنزن دریافت کنیم؟ جرم فنل را که از 9/45 گرم یدوبنزن بدست می آید محاسبه کنید.
راه حل	معادله واکنش تولید فنل از یدوبنزن را می نویسیم: C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0).

اگرچه فنل ها از نظر ساختاری شبیه الکل ها هستند، اما اسیدهای بسیار قوی تر از الکل ها هستند. در عین حال، جابجایی بار در یون فن اکسید به میزان کمتری نسبت به یون کربوکسیلات رخ می دهد؛ بر این اساس، فنل ها اسیدهای ضعیف تری در مقایسه با اسیدهای کربوکسیلیک هستند. فنل ها در هیدروکسید سدیم آبی محلول هستند، اما با بی کربنات سدیم واکنش نمی دهند. این ساده‌ترین آزمایش، اگرچه نه چندان قابل اعتماد است که با استفاده از آن می‌توان فنل‌ها و اسیدهای کربوکسیلیک را که با بی‌کربنات سدیم برهمکنش می‌کنند و دی اکسید کربن آزاد می‌کنند، تشخیص داد. اثر یک جایگزین در حلقه بنزن بر اسیدیته فنل ها با مفهوم اثرات الکترونیکی آنها مطابقت دارد. جانشین های الکترون دهنده کاهش می یابند و جانشین های الکترون گیر خواص اسیدی فنل ها را افزایش می دهند. فنل ها در محلول های آبی تجزیه می شوند و یون های فنولات و یون های هیدروژن را تشکیل می دهند:

برخلاف الکل ها، فنل ها نه تنها با فلزات قلیایی و قلیایی خاکی، بلکه با محلول های قلیایی نیز واکنش می دهند و فنولات ها را تشکیل می دهند:

با افزایش طول رادیکال هیدروکربنی، سرعت این واکنش کاهش می یابد. در صورت وجود آثاری از رطوبت، الکلات های حاصل به الکل های اصلی تجزیه می شوند.

توتومریسم فنل ها

شباهت خاصی بین یون‌های فن‌اکسید و انولات وجود دارد. فنل نیز مشابه انول است، و بین آن و اشکال کتو آن (2،4- و 2،5-سیکلوهگزادین ها) باید روابط مشابهی وجود داشته باشد که برای تعادل اشکال کتو و انول کتون ها مشاهده می شود.

نسبت دو شکل توتومری در اینجا کاملاً مخالف آن چیزی است که برای کتون ها مشاهده می شود، جایی که فرم کتو غالب است. پایداری اشکال کتو تومریک با انتقال به فنل های چند اتمی افزایش می یابد. بنابراین، ذوب 1،4-دی هیدروکسی نفتالین منجر به ایجاد یک مخلوط تعادلی حاوی 10٪ دیکتوفرم می شود.

در سال 1968، V.A. Koptyug و همکارانش روشی ساده و بسیار مؤثر برای تثبیت فرم کتو فنل های مختلف با استفاده از اسیدهای قوی لوئیس - کلرید آلومینیوم یا برمید پیشنهاد کردند. این اسیدهای لوئیس سخت، اکسیژن کربونیل سخت فرم کتو را به یک کمپلکس بسیار پایدار متصل می کند که می تواند ثابت شود. توتومریسم کتو-انول زمینه ساز جایگزینی فنل هیدروکسیل به جای یک گروه آمینه است، که زمانی رخ می دهد که 1- یا 2-هیدروکسی نفتالین، مشتقات سولفو از α- و β-نفتول ها، 6- یا 8-هیدروکسی کینولین ها و سایر مشتقات هیدروکسی نفتالین، کینولین با محلول آبی سولفیت یا هیدروسولفیت آمونیوم در دمای 150-130 درجه سانتیگراد گرم می شود.

2.3 استریفیکاسیون فنل ها

آریل استرهای کربوکسیلیک اسیدها از طریق اسیلاسیون فنل ها یا نمک های Na-، K آنها با هالیدهای اسیدی یا انیدریدها به دست می آیند.

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک در یک حلقه معطر

گروه هیدروکسیل یکی از گروه هایی است که جایگزینی الکتروفیل را در حلقه آروماتیک فعال می کند و جانشین را به موقعیت های ارتو و پارا هدایت می کند. اثر فعال کننده گروه هیدروکسیل آنقدر قوی است که در برخی موارد متوقف کردن واکنش در مرحله معرفی تنها یک جایگزین دشوار است. فنل ها تقریباً در تمام واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک معمولی با عوامل الکتروفیل قوی و ضعیف وارد می شوند.

هالوژناسیون فنل ها

هالوژناسیون فنل ها نیازی به کاتالیز توسط اسیدهای لوئیس (FeCl 3 , FeBr 3 , AlCl 3 و غیره) ندارد و به راحتی تحت اثر یک هالوژن مولکولی انجام می شود. متوقف کردن هالوژناسیون فنل با برم مولکولی یا کلر در یک محیط قطبی در مرحله تک هالوژناسیون تقریبا غیرممکن است، زیرا ذره واکنش دهنده در اینجا یون فنولات است. یون فنولات حاوی یک گروه فعال کننده بسیار قوی به نام آنیون اکسیژن است و سرعت هالوژناسیون یون فنولات حداقل هزار برابر بیشتر از فنل است. فنل هالوژنه اسید قوی‌تری نسبت به فنل است، به راحتی تجزیه می‌شود، که ورود اتم‌های هالوژن دوم و سوم را در موقعیت‌های ارتو و پارا تسهیل می‌کند.

هنگامی که فنل در محلول اسید هیدروبرمیک برم می شود یا در اسید هیدروکلریک کلر می شود، تجزیه کاملاً سرکوب می شود و خود فنل نیز تحت هالوژناسیون قرار می گیرد. در این صورت بسته به شرایط و میزان هالوژن می توان p-bromophenol یا 2,4-dibromophenol را بدست آورد.

کلرزنی فنل به روشی مشابه انجام می شود، اما در اینجا مقدار قابل توجهی O-chlorophenol به دست می آید. مشتقات تک هالوژنه فنل ها به راحتی با هالوژناسیون در یک محیط غیرقطبی به دست می آیند که تفکیک فنل ها را نیز حذف می کند.

در همه موارد، نسبت پارا و ارتو ایزومرها در حین بروماسیون و ید زایی بسیار بیشتر از کلرزنی است.

با توجه به تعداد گروه های هیدروکسیل:

تک اتمی؛ مثلا:

دو اتمی؛ مثلا:

سه اتمی؛ مثلا:

فنل ها و اتمی بالاتر وجود دارد.

ساده ترین فنل های تک اتمی

C 6 H 5 OH - فنل (هیدروکسی بنزن)، نام بی اهمیت اسید کربولیک است.

ساده ترین فنل های دی هیدریک

ساختار الکترونیکی مولکول فنل تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول

گروه هیدروکسیل -OH (مانند رادیکال‌های آلکیل) یک جایگزین از نوع اول است، یعنی یک الکترون دهنده. این به دلیل این واقعیت است که یکی از جفت‌های الکترون تنها اتم اکسیژن هیدروکسیل وارد p، p-conjugation با سیستم π هسته بنزن می‌شود.

نتیجه این است:

افزایش چگالی الکترون روی اتم‌های کربن در موقعیت‌های ارتو و پارا هسته بنزن، که جایگزینی اتم‌های هیدروژن را در این موقعیت‌ها تسهیل می‌کند.

افزایش قطبیت پیوند O-H که منجر به افزایش خواص اسیدی فنل ها در مقایسه با الکل ها می شود.

برخلاف الکل ها، فنل ها تا حدی در محلول های آبی به یون ها تجزیه می شوند:

یعنی خاصیت اسیدی ضعیفی از خود نشان می دهند.

مشخصات فیزیکی

ساده ترین فنل ها در شرایط عادی، مواد کریستالی کم ذوب و بی رنگ با بوی مشخص هستند. فنل ها به قدری در آب حل می شوند، اما به راحتی در حلال های آلی محلول هستند. آنها مواد سمی هستند که باعث سوختگی پوست می شوند.

خواص شیمیایی

I. واکنش های مربوط به گروه هیدروکسیل (خواص اسیدی)

(واکنش خنثی سازی، بر خلاف الکل ها)

فنل یک اسید بسیار ضعیف است، بنابراین فنولات ها نه تنها توسط اسیدهای قوی، بلکه حتی توسط اسید ضعیفی مانند کربنیک تجزیه می شوند:

II. واکنش های مربوط به گروه هیدروکسیل (تشکیل استرها و اترها)

مانند الکل ها، فنل ها نیز می توانند اترها و استرها را تشکیل دهند.

استرها از برهمکنش فنل با انیدریدها یا کلریدهای اسیدهای کربوکسیلیک تشکیل می شوند (استری کردن مستقیم با اسیدهای کربوکسیلیک دشوارتر است):

اترها (آلکیلاریل) از برهمکنش فنولات ها با آلکیل هالیدها تشکیل می شوند:

III. واکنش های جایگزینی که شامل حلقه بنزن می شود

تشکیل رسوب سفید تریبروموفنل گاهی اوقات به عنوان یک واکنش کیفی به فنل در نظر گرفته می شود.

IV. واکنش های افزایشی (هیدروژناسیون)

V. واکنش کیفی با کلرید آهن (III).

فنل های تک اتمی + FeCl 3 (محلول) → رنگ آبی-بنفش، با اسیدی شدن ناپدید می شوند.

نام فنل ها با در نظر گرفتن این واقعیت ساخته شده است که نام بی اهمیت "فنول" برای ساختار مادر طبق قوانین IUPAC حفظ شده است. شماره گذاری اتم های کربن حلقه بنزن از اتمی که مستقیماً به گروه هیدروکسیل پیوند دارد (اگر بالاترین تابع باشد) شروع می شود و به ترتیبی ادامه می یابد که جانشین های موجود کوچکترین اعداد را یاد بگیرند.

مشتقات فنل تک جایگزین، مانند متیل فنل (کرزول)، می توانند به شکل سه ایزومر ساختاری وجود داشته باشند - ارتو، متا و پارا کرزول.

مشخصات فیزیکی.

فنل ها عمدتاً در دمای اتاق کریستالی (-کرزول - مایع) هستند. آنها بوی مشخصی دارند، نسبتاً ضعیف در آب حل می شوند، اما به خوبی در محلول های آبی قلیایی ها حل می شوند (به زیر مراجعه کنید). فنل ها پیوندهای هیدروژنی قوی تشکیل می دهند و نقطه جوش نسبتاً بالایی دارند.

راه های بدست آوردن

1. بدست آوردن از هالوبنزن ها. هنگامی که کلروبنزن و هیدروکسید سدیم تحت فشار گرم می شوند، فنولات سدیم به دست می آید که پس از درمان بیشتر آن با اسید، فنل تشکیل می شود:

2. بدست آوردن از اسیدهای سولفونیک معطر (به واکنش 3 در بخش "خواص شیمیایی بنزن"، § 21 مراجعه کنید). واکنش با ترکیب اسیدهای سولفونیک با مواد قلیایی انجام می شود. فن اکسیدهای تشکیل شده در ابتدا با اسیدهای قوی برای به دست آوردن فنل های آزاد تیمار می شوند. این روش معمولاً برای به دست آوردن فنل های پلی هیدریک استفاده می شود:

خواص شیمیایی.

در فنل ها، اوربیتال p اتم اکسیژن یک سیستم واحد را با حلقه معطر تشکیل می دهد. به دلیل این برهمکنش، چگالی الکترون در اتم اکسیژن کاهش می یابد و در حلقه بنزن افزایش می یابد. قطبیت پیوند O-H افزایش می‌یابد و هیدروژن گروه OH واکنش‌پذیرتر می‌شود و به راحتی با یک فلز حتی تحت تأثیر مواد قلیایی (برخلاف الکل‌های مونوهیدریک اشباع) جایگزین می‌شود.

علاوه بر این، در نتیجه چنین تأثیر متقابلی در مولکول فنل، واکنش‌پذیری حلقه بنزن در موقعیت‌های ارتو و کارا در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل (هالوژناسیون، نیتراسیون، چند تراکم و غیره) افزایش می‌یابد:

1. خواص اسیدی فنل در واکنش با قلیاها آشکار می شود (نام قدیمی "اسید کربولیک" حفظ شده است):

با این حال، فنل یک اسید بسیار ضعیف است. هنگامی که دی اکسید کربن یا دی اکسید گوگرد از محلول فنولات عبور می کند، فنل آزاد می شود - چنین واکنشی ثابت می کند که فنل اسید ضعیف تری نسبت به کربن و گوگرد است:

خواص اسیدی فنل ها با وارد کردن جانشین های نوع اول به حلقه ضعیف شده و با وارد کردن جانشین های نوع دوم افزایش می یابد.

2. تشکیل استرها. برخلاف الکل ها، فنل ها هنگام قرار گرفتن در معرض اسیدهای کربوکسیلیک استر تشکیل نمی دهند. برای این، از کلریدهای اسید استفاده می شود:

3. هالوژناسیون. هنگامی که آب برم روی فنل اثر می کند (مقایسه با شرایط برای برم سازی بنزن - § 21)، رسوبی از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود:

این یک واکنش کیفی برای تشخیص فنل است.

4. نیتراسیون. تحت تاثیر 20% اسید نیتریک، فنل به راحتی به مخلوطی از ارتو و پارا نیتروفنول تبدیل می شود. اگر فنل با اسید نیتریک غلیظ نیترات شود، 2،4،6-ترینیتروفنول تشکیل می شود - یک اسید قوی (پیکریک).

5. اکسیداسیون. فنل ها حتی تحت تأثیر اکسیژن اتمسفر به راحتی اکسید می شوند.

بنابراین وقتی در هوا می ایستیم، فنل به تدریج به رنگ صورتی متمایل به قرمز تبدیل می شود. در اکسیداسیون شدید فنل با مخلوط کروم، کینون محصول اصلی اکسیداسیون است. فنل های دی هیدریک حتی راحت تر اکسید می شوند. هنگامی که هیدروکینون اکسید می شود، کینون تشکیل می شود:

خواص شیمیایی فنل ها با حضور یک گروه هیدروکسیل و یک حلقه بنزن در مولکول تعیین می شود.

واکنش در گروه هیدروکسیل

فنل ها مانند الکل های آلیفاتیک دارای خواص اسیدی هستند. قادر به تشکیل نمک فنولات ها. با این حال، آنها اسیدهای قوی تری هستند و بنابراین می توانند نه تنها با فلزات قلیایی (سدیم، لیتیوم، پتاسیم)، بلکه با قلیاها و کربنات ها نیز تعامل داشته باشند:

ثابت اسیدیته RK ولیفنل 10 است. اسیدیته بالای فنل با خاصیت پذیرنده حلقه بنزن مرتبط است. اثر جفت شدن) و با تثبیت رزونانس آنیون فنولات حاصل توضیح داده می شود. بار منفی روی اتم اکسیژن آنیون فنولات می تواند به دلیل اثر کونژوگه روی حلقه معطر توزیع شود؛ این فرآیند را می توان با مجموعه ای از ساختارهای تشدید توصیف کرد:

هیچ یک از این ساختارها به صورت مجزا وضعیت واقعی مولکول را توصیف نمی کنند، اما استفاده از آنها توضیح بسیاری از واکنش ها را ممکن می سازد.

فنولات ها به آسانی با هالوآلکان ها و اسید هالیدها واکنش می دهند:

برهمکنش نمک های فنل با هالوآلکان ها واکنش O-alkylation فنل ها است. این روشی برای به دست آوردن اترها است (واکنش ویلیامسون، 1852).

فنل قادر است با هالیدهای اسیدی و انیدریدها برای به دست آوردن استرها تعامل داشته باشد (O-acylation):

واکنش در حضور مقادیر کم اسید معدنی یا با حرارت دادن انجام می شود.

واکنش های روی حلقه بنزن

هیدروکسیل یک گروه اهداکننده الکترون است و فعال می شود ارتو- و جفت- موقعیت ها در واکنش های جایگزینی الکتروفیل:

هالوژناسیون

هالوژناسیون فنل ها با عمل هالوژن ها یا عوامل هالوژنه با سرعت بالایی انجام می شود:

نیتراسیون

هنگامی که اسید نیتریک موجود در اسید استیک (در حضور مقدار کمی اسید سولفوریک) روی فنل اثر می کند، 2-نیتروفنل به دست می آید:

تحت تأثیر اسید نیتریک غلیظ یا یک مخلوط نیترات کننده، فنل به شدت اکسید می شود که منجر به تخریب عمیق مولکول آن می شود. هنگامی که از اسید نیتریک رقیق استفاده می شود، نیتراسیون با وجود سرد شدن در دمای 0 درجه سانتی گراد با صمغ قوی همراه است و منجر به تشکیل می شود. در باره-و پ-ایزومرهای با غلبه اولین آنها:

هنگامی که فنل با تتروکسید دی نیتروژن در یک حلال بی اثر (بنزن، دی کلرواتان) نیترات می شود، 2،4-دی نیتروفنل تشکیل می شود:

نیتراسیون دومی با مخلوط نیترات به راحتی انجام می شود و می تواند به عنوان روشی برای سنتز اسید پیکریک عمل کند:

این واکنش با گرم شدن خود ادامه می یابد.

اسید پیکریک نیز از طریق یک مرحله سولفوناسیون به دست می آید. برای انجام این کار، فنل در 100 درجه سانتیگراد با مقدار اضافی اسید سولفوریک درمان می شود، یک مشتق 2،4-دی سولفو به دست می آید، که بدون جدا شدن از مخلوط واکنش، با اسید نیتریک دوددار درمان می شود:

ورود دو گروه سولفو (و همچنین گروه های نیترو) به هسته بنزن باعث می شود که در برابر اکسیداسیون اسید نیتریک دود مقاوم باشد و واکنش با رزین شدن همراه نیست. این روش برای به دست آوردن اسید پیکریک برای تولید در مقیاس صنعتی مناسب است.

سولفوناسیون . سولفوناسیون فنل بسته به دما انجام می شود ارتو- یا جفت-موقعیت:

آلکیلاسیون و آسیلاسیون طبق Friedel-Crafts . فنل ها نمک های ArOAlCl 2 غیر فعال را با کلرید آلومینیوم تشکیل می دهند، بنابراین، برای آلکیلاسیون فنل ها، از اسیدهای پروتیک (H2SO4) یا کاتالیزورهای اکسید فلزی نوع اسید (Al2O3) به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. این اجازه می دهد تا فقط الکل ها و آلکن ها به عنوان عوامل آلکیله کننده استفاده شوند:

آلکیلاسیون به طور متوالی با تشکیل فنل های مونو، دی و تری آلکیل انجام می شود. به طور همزمان، یک بازآرایی کاتالیز شده با اسید با مهاجرت گروه های آلکیل رخ می دهد:

تراکم با آلدهیدها و کتون ها . تحت تأثیر کاتالیزورهای قلیایی یا اسیدی بر روی مخلوطی از فنل و آلدئید چرب، تراکم در در باره- و پ-مدارک این واکنش اهمیت عملی زیادی دارد، زیرا زیربنای تولید پلاستیک های مهم و پایه های لاک است. در دمای معمولی، رشد یک مولکول به دلیل تراکم در جهت خطی پیش می‌رود:

اگر واکنش تحت حرارت انجام شود، تراکم با تشکیل مولکول های شاخه دار شروع می شود:

در نتیجه الحاق برای همه موجود است در باره- و پدر موقعیت ها، یک پلیمر گرما سخت سه بعدی تشکیل می شود - باکلیتباکلیت با مقاومت الکتریکی و مقاومت حرارتی بالا مشخص می شود. این یکی از اولین پلیمرهای صنعتی است.

واکنش فنل با استون در حضور یک اسید معدنی منجر به تولید بیسفنول می شود:

دومی برای به دست آوردن ترکیبات اپوکسی استفاده می شود.

واکنش کولبه اشمیت سنتز اسیدهای فنیل کربوکسیلیک.

فنولات های سدیم و پتاسیم با دی اکسید کربن واکنش داده و بسته به دما، ارتو یا پارا ایزومرهای فنیل کربوکسیلیک اسیدها را تشکیل می دهند:

اکسیداسیون

فنل به راحتی توسط اسید کرومیک اکسید می شود پ-بنزوکینون:

بهبود

از احیای فنل به سیکلوهگزانون برای تولید پلی آمید (نایلون-6،6) استفاده می شود.