Gruparea hidroxil din moleculele compușilor organici poate fi asociată cu miez aromatic direct și poate fi separat de acesta prin unul sau mai mulți atomi de carbon. Se poate aștepta ca, în funcție de această proprietate, substanțele să difere semnificativ unele de altele datorită influenței reciproce a grupurilor de atomi. Într-adevăr, compușii organici care conțin radicalul aromatic fenil C 6 H 5 - legat direct de gruparea hidroxil prezintă proprietăți speciale, diferit de proprietățile alcoolilor. Se numesc astfel de conexiuni fenoli.
Substanțe organice ale căror molecule conțin un radical fenil legat de una sau mai multe grupări hidroxo. La fel ca alcoolii, fenolii sunt clasificați în funcție de atomicitatea lor, adică după numărul de grupări hidroxil.
Fenoli monohidric conțin o grupare hidroxil în moleculă:
Fenoli polihidric conțin mai mult de o grupare hidroxil în molecule:
Există și alți fenoli polihidroxici care conțin trei sau mai multe grupări hidroxil în ciclul benzenic.
Să ne familiarizăm mai detaliat cu structura și proprietățile celui mai simplu reprezentant al acestei clase - fenolul C 6 H 5 OH. Numele acestei substanțe a stat la baza denumirii întregii clase - fenoli.
Fenolul este o substanță cristalină solidă, incoloră, t ° = 43 ° C, t ° = 181 ° C, cu un miros caracteristic înțepător. Otrăvitoare... Fenolul la temperatura camerei este ușor solubil în apă. O soluție apoasă de fenol se numește acid carbolic. La contactul cu pielea, aceasta provoacă arsuri prin urmare, fenolul trebuie manipulat cu grijă!
Proprietățile chimice ale fenolilor
Proprietăți acide... Atomul de hidrogen al grupării hidroxil are un caracter acid. Proprietățile acide ale fenolului sunt mai pronunțate decât apa și alcoolii. Spre deosebire de alcool și apă, fenolul reacționează nu numai cu metalele alcaline, ci și cu alcalii pentru a forma fenolați:
Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolilor sunt mai puțin pronunțate decât cele ale acizilor anorganici și carboxilici. De exemplu, proprietățile acide ale fenolului sunt de aproximativ 3000 de ori mai mici decât cele ale acidului carbonic. Prin urmare, trecând dioxid de carbon printr-o soluție apoasă de fenolat de sodiu, fenolul liber poate fi izolat.
Adăugarea de acid clorhidric sau sulfuric într-o soluție apoasă de fenolat de sodiu duce, de asemenea, la formarea de fenol:
Fenolul reacţionează cu clorura de fier (III) pentru a forma un compus complex de culoare violet intens.
Această reacție face posibilă detectarea acesteia chiar și în cantități foarte limitate. Alți fenoli care conțin una sau mai multe grupări hidroxil în inelul benzenic dau, de asemenea, o colorare albastru-violet strălucitoare în reacția cu clorura de fier (III).
Prezența unui substituent hidroxil facilitează foarte mult apariția reacțiilor de substituție electrofile în inelul benzenic.
1. Bromurarea fenolului.
Spre deosebire de benzen, bromurarea fenolului nu necesită adăugarea unui catalizator (bromură de fier (III)). În plus, interacțiunea cu fenolul are loc selectiv (selectiv): atomii de brom sunt direcționați către pozițiile orto și para, înlocuind atomii de hidrogen aflați acolo. Selectivitatea substituției se explică prin caracteristicile structurii electronice a moleculei de fenol considerate mai sus.
Deci, atunci când fenolul interacționează cu apa cu brom, se formează un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol:
Această reacție, precum și reacția cu clorura de fier (III), servește la detectarea calitativă a fenolului.
2. Nitrarea fenolului de asemenea, mai ușor decât nitrarea benzenului. Reacția cu acidul azotic diluat are loc la temperatura camerei. Ca rezultat, se formează un amestec de orto- și para-izomeri ai nitrofenolului:
Când se utilizează acid azotic concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol - acid picric, un exploziv:
3. Hidrogenarea nucleului fenol aromaticîn prezența unui catalizator, se întâmplă cu ușurință:
4. Policondensarea fenolului cu aldehide, în special, cu formaldehida are loc cu formarea produselor de reacție - rășini fenol-formaldehidă și polimeri solizi.
Interacțiunea fenolului cu formaldehida poate fi descrisă prin următoarea schemă:
Molecula dimer reține atomi de hidrogen „mobili”, ceea ce înseamnă că continuarea reacției este posibilă cu o cantitate suficientă de reactivi:
Reacția de policondensare, adică reacția de obținere a unui polimer, care procedează cu eliberarea unui produs secundar cu greutate moleculară mică (apa), poate continua mai departe (până când unul dintre reactivi este consumat complet) cu formarea de uriașe macromolecule. Procesul poate fi descris prin ecuația rezumativă:
Formarea moleculelor liniare are loc la temperaturi obișnuite. Efectuarea acestei reacții la încălzire duce la faptul că produsul rezultat are o structură ramificată, este solid și insolubil în apă. Ca urmare a încălzirii unei rășini fenol-formaldehidice liniare cu un exces de aldehidă, se obțin materiale plastice solide cu proprietăți unice. Polimerii pe bază de rășini fenol-formaldehidice sunt utilizați pentru fabricarea lacurilor și vopselelor, a produselor din plastic rezistente la încălzire, răcire, acțiunea apei, alcalinelor și acizilor. Au proprietăți dielectrice ridicate. Din polimeri pe bază de rășini fenol-formaldehidă se realizează cele mai critice și importante părți ale aparatelor electrice, carcase ale unităților de putere și părți ale mașinilor și o bază polimerică de plăci de circuite imprimate pentru dispozitive radio. Adezivii pe bază de rășini fenol-formaldehidă sunt capabili să conecteze în mod fiabil părți dintr-o mare varietate de naturi, menținând în același timp cea mai mare rezistență de aderență pe un interval de temperatură foarte larg. Acest adeziv este folosit pentru a atașa baza metalică a lămpilor de iluminat pe un bec de sticlă. Astfel, fenolul și produsele pe bază de fenol sunt utilizate pe scară largă.
Distinge între unul, doi fenoli triatomici în funcție de numărul de grupări OH din moleculă (Fig. 1)
Orez. unu. FENOLI UNUI, DOI ȘI TREI ATOMICI
În conformitate cu numărul de inele aromatice condensate din moleculă, fenolii înșiși (un nucleu aromatic sunt derivați ai benzenului), naftoli (2 nuclee condensate sunt derivați ai naftalenei), antranoli (3 nuclee condensate sunt derivați ai antracenului) și fenantroli (Fig. . 2) se disting (fig. 2). 2).
Orez. 2. FENOLI MONO-ȘI POLINUCLEARI
Nomenclatura alcoolilor.
Denumirile triviale din punct de vedere istoric sunt utilizate pe scară largă pentru fenoli. Prefixele sunt folosite și în denumirile de fenoli mononucleari substituiți orto-,meta-și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care alcătuiesc inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată cu ajutorul indicilor numerici (Fig. 3).
Orez. 3. NOMENCLATURA FENOLOR... Grupurile de înlocuire și indecșii numerici corespunzători sunt evidențiate în culori diferite pentru claritate.
Proprietățile chimice ale fenolilor.
Nucleul benzenului și grupa OH, combinate în molecula de fenol, se influențează reciproc, crescând semnificativ reactivitatea reciprocă. Gruparea fenil trage perechea de electroni singuri din atomul de oxigen din grupa OH (Fig. 4). Ca urmare, sarcina pozitivă parțială a atomului de H din acest grup crește (indicată prin d +), crește polaritatea legăturii O – H, ceea ce se manifestă printr-o creștere a proprietăților acide ale acestui grup. Astfel, în comparație cu alcoolii, fenolii sunt acizi mai puternici. O sarcină negativă parțială (notată cu d–), care trece la gruparea fenil, este concentrată în pozițiile orto-și pereche-(în raport cu grupa OH). Aceste puncte de reacție pot fi atacate de reactivi care gravitează spre centrii electronegativi, așa-numiții reactivi electrofili („iubitor de electroni”).
Orez. 4. DISTRIBUȚIA ELECTRONICĂ A DENSITĂȚII ÎN FENOL
Ca urmare, sunt posibile două tipuri de transformări pentru fenoli: substituția unui atom de hidrogen în grupa OH și substituirea unui nucleu H-atomobenzen. Perechea de electroni ai atomului O, atrasă de inelul benzenic, crește rezistența legăturii C – O; prin urmare, reacțiile care apar odată cu scindarea acestei legături, care sunt caracteristice alcoolilor, nu sunt tipice pentru fenoli.
1. Reacții de substituție a unui atom de hidrogen în grupa OH. Sub acțiunea alcalinelor asupra fenolilor se formează fenolați (Fig.5A), interacțiunea catalitică cu alcoolii conduce la eteri (Fig.5B), iar în urma reacției cu anhidride sau cloruri de acid carboxilic se formează esteri (Fig. 5C). Când interacționați cu amoniacul ( temperatură ridicatăși presiune) grupa OH este înlocuită cu NH 2, se formează anilină (Fig.5D), reactivii reducători transformă fenolul în benzen (Fig.5E)
2. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.
În timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului, sunt atacați centrii cu densitate de electroni crescută (Fig. 4), adică. înlocuirea are loc în principal în orto-și pereche- poziții (fig. 6).
Cu o reacție mai profundă, doi și trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți în inelul benzenic.
De o importanță deosebită sunt reacțiile de condensare ale fenolilor cu aldehide și cetone; în esență, aceasta este o alchilare care are loc ușor și în condiții blânde (la 40-50 ° C, mediu apos în prezența catalizatorilor), în timp ce atomul de carbon este sub formă de grupare metilen CH2 sau grupare metilen substituită (CHR sau CR2) este înglobat între două molecule de fenol. Această condensare duce adesea la formarea de produse polimerice (Fig. 7).
Fenolul diatomic (denumirea comercială bisfenol A, Fig. 7) este utilizat ca componentă în obținerea rășini epoxidice... Condensarea fenolului cu formaldehida stă la baza producerii de rășini fenol-formaldehidice utilizate pe scară largă (materiale plastice fenolice).
Metode de obţinere a fenolilor.
Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Mod industrial obţinerea fenolului propriu-zis С 6 Н 5 ОН se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H 2 SO 4 (Fig. 8A). Reacția se desfășoară cu un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați (Fig. 8B).
Orez. opt. METODE DE PRODUCERE A FENOL
Utilizarea fenolilor.
Soluția de fenol este folosită ca dezinfectant (acid carbolic). Fenoli diatomici - catecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinonă ( pereche- dihidroxibenzen) sunt utilizate ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), sunt introduși în compoziția agenților de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori pentru uleiuri lubrifiante și cauciuc, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice și ca reactivi în chimia analitică.
Sub formă de compuși individuali, fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru prepararea diferitelor produse polimerice - rășini fenolice-aldehidice (Fig. 7), poliamide, poliepoxizi. Pe baza de fenoli, se obțin numeroase medicamente, de exemplu, aspirina, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, produse de parfumerie, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.
Mihail Levitsky
Fenol C6H5OH - o substanta incolora, cristalina, cu miros caracteristic. Topirea sa t = 40,9 C.V apă rece este ușor solubil, dar deja la 70 ° C se dizolvă în orice relație. Fenolul este otrăvitor. În fenol, gruparea hidroxil este atașată la inelul benzenic.
Proprietăți chimice
1. Interacțiunea cu metalele alcaline.
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
fenolat de sodiu
2. Interacțiunea cu alcalii (fenolul este un acid slab)
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
3. Halogenare.
4. Nitrarea
5. Reacție calitativă la fenol
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (colorație violet)
Aplicație
După descoperirea fenolului, i-au găsit rapid întrebuințare - pentru tăbăcirea pielii, în producția de coloranți sintetici. Apoi, medicina a devenit pentru o vreme principalul consumator de fenol. Dezvoltarea producției de materiale plastice fenolice la sfârșitul secolului al XIX-lea, în primul rând rășini fenol-formaldehidice, a dat un impuls activ dezvoltării pieței fenolului. În timpul Primului Război Mondial, fenolul a fost utilizat pe scară largă pentru a produce un exploziv puternic, acid picric.
Soluțiile apoase diluate de fenol (acid carbolic (5%)) sunt utilizate pentru dezinfecția spațiilor și a lenjeriei. Ca antiseptic, a fost utilizat pe scară largă în medicina europeană și americană în timpul celui de-al Doilea Război Mondial, dar datorită toxicității sale mari, utilizarea sa este în prezent foarte limitată. Este utilizat pe scară largă în biologia moleculară și inginerie genetică pentru purificarea ADN-ului. Într-un amestec cu cloroform, a fost folosit anterior pentru a izola ADN-ul din celule. Această metodă nu este în prezent relevantă din cauza numărului mare de balene specializate disponibile pentru izolare.
Soluția de fenol este folosită ca dezinfectant (acid carbolic). Fenolii diatomici - pirocatecolul, resorcinolul și hidrochinona (para-dihidroxibenzenul) sunt utilizați ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), sunt adăugați la agenții de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori ai uleiurilor lubrifiante și cauciucului, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice și ca reactivi în chimia analitică.
Profil clasa chimica si biologica
Tip de lecție: o lecție de învățare a materialelor noi.
Metode de predare a lecției:
- verbal (conversație, explicație, poveste);
- vizual (prezentare pe computer);
- practice (experimente demonstrative, experimente de laborator).
Obiectivele lecției:Obiective de invatare: folosind fenolul ca exemplu, concretizați cunoștințele elevilor despre caracteristicile structurale ale substanțelor aparținând clasei fenolilor, luați în considerare dependența influenței reciproce a atomilor dintr-o moleculă de fenol de proprietățile acesteia; să familiarizeze elevii cu proprietățile fizice și chimice ale fenolului și ale unor compuși ai acestuia, să studieze reacțiile calitative la fenoli; luați în considerare existența în natură, utilizarea fenolului și a compușilor săi, rolul lor biologic
Obiective educaționale: Creați condiții pentru muncă independentă elevilor, consolidează abilitățile elevilor în lucrul cu textul, evidențiază principalul lucru din text și susțin teste.
Obiective de dezvoltare: Creați o interacțiune de dialog în lecție, promovați dezvoltarea abilităților elevilor de a-și exprima opiniile, ascultați un prieten, puneți-vă întrebări și completați discursurile.
Echipament: cretă, tablă, ecran, proiector, computer, suport electronic, manual „Chimie”, nota 10, OS Gabrielyan, F.N. Maskaev, manual „Chimie: în teste, sarcini și exerciții”, nota 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Demonstrație: D. 1.Înlocuirea fenolului din fenolatul de sodiu de către acidul carbonic.
D 2. Interacțiunea fenolului și benzenului cu apa cu brom (video).
D. 3. Reacția fenolului cu formaldehida.
Experienta de laborator:1. Solubilitatea fenolului în apă la temperaturi normale și ridicate.
2. Interacțiunea fenolului și etanolului cu o soluție alcalină.
3. Reacția fenolului cu FeCl 3.
Descarca:
Previzualizare:
INSTITUȚIE DE ÎNVĂȚĂMÂNT MUNICIPAL
„ȘCOALA GRAMATĂ № 5”
TYRNYAUZA KBR
Lecție deschisă-cercetare de chimie
Profesor de chimie: S.V.Gramoteeva
I categoria de calificare
Clasa: 10 „A”, chimică și biologică
Data: 14.02.2012
Fenol: structura, proprietățile fizice și chimice ale fenolului.
Utilizarea fenolului.
Profil clasa chimica si biologica
Tip de lecție: o lecție de învățare a materialelor noi.
Metode de predare a lecției:
- verbal (conversație, explicație, poveste);
- vizual (prezentare pe computer);
- practice (experimente demonstrative, experimente de laborator).
Obiectivele lecției: Obiectivele de învățare: folosind fenolul ca exemplu, concretizați cunoștințele elevilor despre caracteristicile structurale ale substanțelor aparținând clasei fenolilor, luați în considerare dependența influenței reciproce a atomilor dintr-o moleculă de fenol de proprietățile acesteia; să familiarizeze elevii cu proprietățile fizice și chimice ale fenolului și ale unor compuși ai acestuia, să studieze reacțiile calitative la fenoli; luați în considerare existența în natură, utilizarea fenolului și a compușilor săi, rolul lor biologic
Obiective educaționale:Creați condiții pentru munca independentă a elevilor, consolidați abilitățile elevilor în lucrul cu textul, evidențiați principalul lucru din text și susțineți teste.
Obiective de dezvoltare:Creați o interacțiune de dialog în lecție, promovați dezvoltarea abilităților elevilor de a-și exprima opiniile, ascultați un prieten, puneți-vă întrebări și completați discursurile.
Echipament: cretă, tablă, ecran, proiector, computer, suport electronic, manual „Chimie”, nota 10, OS Gabrielyan, F.N. Maskaev, manual „Chimie: în teste, sarcini și exerciții”, nota 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Demonstrație: D. 1.Înlocuirea fenolului din fenolatul de sodiu de către acidul carbonic.
D 2. Interacțiunea fenolului și benzenului cu apa cu brom (video).
D. 3. Reacția fenolului cu formaldehida.
Experienta de laborator: 1. Solubilitatea fenolului în apă la temperaturi normale și ridicate.
3. Reacția fenolului cu FeCl 3 .
ÎN CURILE CLASURILOR
- Organizarea timpului.
- Pregătirea pentru învățarea de materiale noi.
- Sondaj frontal:
- Ce sunt alcoolii polihidroxilici? Dă exemple.
- Care sunt proprietățile fizice ale alcoolilor polihidroxilici?
- Ce reacții sunt tipice pentru alcoolii polihidroxilici?
- Notează reacţiile calitative caracteristice alcoolilor polihidroxilici.
- Dați exemple de reacție a etilenglicolului și esterificării glicerinei cu acizii organici și anorganici. Care sunt denumirile produselor de reacție?
- Notați reacțiile de deshidratare intramoleculară și intermoleculară. Care sunt produsele de reacție?
- Scrieți reacțiile de interacțiune a alcoolilor polihidrogenați cu halogenuri de hidrogen. Care sunt produsele de reacție?
- Care sunt modalitățile de a obține etilenglicol?
- Care sunt modalitățile de a obține glicerină?
- Care sunt utilizările alcoolilor polihidroxilici?
- Verificarea casei. teme: p. 158, exercițiu. 4-6 (opțional la tablă).
- Învățarea de materiale noi sub forma unei conversații.
Slide-ul prezintă formulele structurale ale compușilor organici. Trebuie să numiți aceste substanțe și să stabiliți cărei clase aparțin.
Fenolii - Sunt substanțe în care gruparea hidroxil este legată direct de inelul benzenic.
Care este formula moleculară a radicalului fenil: C 6 H 5 - fenil. Dacă la acest radical se adaugă una sau mai multe grupări hidroxil, atunci obținem fenoli. Vă rugăm să rețineți că grupările hidroxil trebuie să fie legate direct de inelul benzenic, altfel obținem alcooli aromatici.
Clasificare
La fel și alcooli, fenoliclasificate după atomicitate, adică prin numărul de grupări hidroxil.
- Fenolii monoatomici conțin o grupare hidroxil în moleculă:
- Fenolii polihidric conțin mai mult de o grupare hidroxil în moleculele lor:
Cel mai important reprezentant al acestei clase este fenolul. Numele acestei substanțe a stat la baza denumirii întregii clase - fenoli.
Mulți dintre voi veți deveni în curând medici, așa că ar trebui să știe cât mai multe despre fenol. În prezent, există mai multe domenii principale de utilizare a fenolului. Una dintre ele este producția medicamente... Majoritatea acestor medicamente sunt derivați ai acidului salicilic derivat din fenol: o-HOC 6 H 4 COOH. Cel mai comun antipiretic - aspirina nu este altceva decât acid acetilsalicilic. Esterul acidului salicilic și al fenolului în sine este, de asemenea, bine cunoscut sub numele de salol. În tratamentul tuberculozei, se utilizează acid paraaminosalicilic (abreviat PASK). Și, în cele din urmă, condensarea fenolului cu anhidrida ftalică produce fenolftaleină sau purgen.
Fenolii - substanțe organice ale căror molecule conțin un radical fenil legat de una sau mai multe grupări hidroxi.
De ce credeți că fenolii au fost separați într-o clasă separată, deși conțin aceeași grupă hidroxil ca și alcoolii?
Proprietățile lor sunt foarte diferite de cele ale alcoolilor. De ce?
Atomii dintr-o moleculă se influențează reciproc. (teoria lui Butlerov).
Să luăm în considerare proprietățile fenolilor folosind exemplul celui mai simplu fenol.
Istoria descoperirilor
În 1834. Chimistul organic german Friedlib Runge a descoperit o substanță cristalină albă cu un miros caracteristic în produsele de distilare a gudronului de cărbune. Nu a putut determina compoziția substanței, a făcut-o în 1842. Auguste Laurent. Substanța avea proprietăți acide pronunțate și era un derivat al benzenului, care fusese descoperit cu puțin timp înainte. Laurent l-a numit benzen fenil, motiv pentru care noul acid a fost numit acid fenilic. Charles Gerard a considerat că substanța rezultată este alcool și a sugerat să o numească fenol.
Proprietăți fizice
Experienta de laborator: 1. Studiul proprietăților fizice ale fenolului.
Fișă de instrucție
1. Luați în considerare substanța care ți-a fost dată și notează-i proprietățile fizice.
2. Dizolvați substanța în apă rece.
3. Se încălzește ușor tubul. Rețineți observațiile.
Fenol C6H5 OH (acid carbolic)- substanta cristalina incolora, t pl = 43 0 C, t balot = 182 0 C, se oxidează în aer și devine roz, la temperaturi normale suntem ușor solubili în apă, peste 66 ° C este miscibil cu apa în orice proporție. Fenolul este o substanță toxică care provoacă arsuri ale pielii, este un antiseptic, prin urmarefenolul trebuie manipulat cu grijă!
Fenolul însuși și vaporii săi sunt otrăvitori. Dar există fenoli derivați din plante, cum ar fi cei care se găsesc în ceai. Au un efect benefic asupra organismului uman.
O consecință a polarității legăturii O – H și a prezenței perechilor de electroni singure pe atomul de oxigen este capacitatea compușilor hidroxi de a forma legături de hidrogen.
Aceasta explică de ce fenolul are suficient temperaturi mari topire (+43) și fierbere (+182). Formarea legăturilor de hidrogen cu moleculele de apă contribuie la solubilitatea compușilor hidroxi în apă.
Capacitatea de dizolvare în apă scade odată cu creșterea radicalului de hidrocarbură și de la compuși hidroxi poliatomici la cei monoatomi. Metanolul, etanolul, propanolul, izopropanolul, etilenglicolul și glicerina sunt miscibile cu apa în orice raport. Solubilitatea fenolului în apă este limitată.
Izomerie și nomenclatură
Sunt posibile 2 tipuri izomerie:
- izomeria poziției substituenților pe ciclul benzenic;
- izomeria lanțului lateral (structura radicalului alchil și numărulradicali).
Privește cu atenție formula structurala fenol și răspunde la întrebarea: „Ce este atât de special la fenol încât a fost evidențiat într-o clasă separată?”
Acestea. fenolul conține atât o grupare hidroxil, cât și un inel benzenic, care, conform celei de-a treia propoziții a teoriei lui A.M. Butlerov, influențați-vă unii pe alții.
Ce proprietăți ale compușilor ar trebui să aibă în mod formal fenolul? Așa e, alcooli și benzen.
Proprietățile chimice ale fenolilor se datorează tocmai prezenței unei grupări hidroxil funcționale și a unui inel benzenic în molecule. Prin urmare, proprietățile chimice ale fenolului pot fi considerate atât prin analogie cu alcoolii, cât și prin analogie cu benzenul.
Amintiți-vă cu ce substanțe reacţionează alcoolii. Să urmărim un videoclip cu interacțiunea fenolului cu sodiul.
- Reacții care implică o grupare hidroxil.
- Interacțiunea cu metalele alcaline(asemănător cu alcoolii).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (fenolat de sodiu)
Amintiți-vă, alcoolii reacționează cu alcalii? Nu, ce zici de fenol? Să facem un experiment de laborator.
Experienta de laborator: 2. Interacțiunea fenolului și etanolului cu o soluție alcalină.
1. Se toarnă soluția de NaOH și 2-3 picături de fenolftaleină în primul tub, apoi se adaugă 1/3 din soluția de fenol.
2. Adăugați soluție de NaOH și 2-3 picături de fenolftaleină în al doilea tub, apoi adăugați 1/3 parte de etanol.
Întocmește observații și scrie ecuațiile de reacție.
- Atomul de hidrogen al grupării hidroxil a fenolului are un caracter acid. Proprietățile acide ale fenolului sunt mai pronunțate decât cele ale apei și alcoolilor.Spre deosebire de alcooli si apa fenolul reacționează nu numai cu metalele alcaline, ci și cu alcalii pentru a forma fenolați:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolilor sunt mai puțin pronunțate decât cele ale acizilor anorganici și carboxilici. Deci, de exemplu, proprietățile acide ale fenolului sunt de aproximativ 3000 de ori mai mici decât cele ale acidului carbonic, prin urmare, trecând dioxid de carbon prin soluția de fenolat de sodiu, fenolul liber poate fi izolat ( demonstrație):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Adăugarea de acid clorhidric sau sulfuric într-o soluție apoasă de fenolat de sodiu duce, de asemenea, la formarea de fenol:
C6H5ONa + HCI → C6H5OH + NaCI
Fenolații sunt utilizați ca materii prime pentru prepararea eterilor și esterilor:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etilfenil eter)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl
Acetat de fenil clorură de acetil, ester fenilic al acidului acetic
Cum se explică faptul că alcoolii nu reacţionează cu soluţiile alcaline, dar fenolul reacţionează?
Fenolii sunt compuși polari (dipoli). Inelul benzenic este capătul negativ al dipolului, grupul OH este pozitiv. Momentul dipol este îndreptat spre inelul benzenic.
Inelul benzenic trage electronii perechii de electroni ai oxigenului. Deplasarea perechii singure de electroni a atomului de oxigen către inelul benzenic duce la o creștere a polarității Comunicarea O-H... O creștere a polarității legăturii O-H sub acțiunea nucleului benzenic și apariția unei sarcini pozitive suficient de mare asupra atomului de hidrogen duce la faptul că molecula de fenoldisociază in apa solutiidupă tipul de acid:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ion fenolat)
Fenolul este slab acid... Aceasta este principala diferență dintre fenoli șialcooli, care suntneelectroliţi.
- Reacții care implică inelul benzenic
Inelul benzenic a schimbat proprietățile grupării hidroxi!
Există un efect invers - s-au schimbat proprietățile inelului benzenic?
Să mai facem un experiment.
Demonstrație: 2. Interacțiunea fenolului cu apa cu brom (video).
Reacții de substituție... Reacțiile de substituție electrofilă în inelul benzenic al fenolilor decurg mult mai ușor decât în benzen și în condiții mai blânde, datorită prezenței unui substituent hidroxil.
- Halogenare
Bromurarea are loc deosebit de ușor în solutii apoase... Spre deosebire de benzen, bromurarea fenolului nu necesită adăugarea unui catalizator (FeBr 3 ). Când fenolul interacționează cu apa bromică, se formează un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol:
- Nitrare de asemenea, mai ușor decât nitrarea benzenului. Reacția cu acidul azotic diluat are loc la temperatura camerei. Ca rezultat, se formează un amestec de orto- și para-izomeri ai nitrofenolului:
O-nitrofenol p-nitrofenol
Când se utilizează acid azotic concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol - acid picric, un exploziv:
După cum puteți vedea, fenolul reacționează cu apa cu brom pentru a forma un precipitat alb, dar benzenul nu. Fenolul, ca și benzenul, reacționează cu acidul azotic, dar nu cu o moleculă, ci cu trei deodată. Cum poate fi explicat acest lucru?
După ce a dobândit un exces de densitate electronică, inelul benzenic a fost destabilizat. Sarcina negativă este concentrată în pozițiile orto și para, astfel încât aceste poziții sunt cele mai active. Aici are loc înlocuirea atomilor de hidrogen.
Fenolul, ca și benzenul, reacționează cu acidul sulfuric, dar cu trei molecule.
- Sulfonare
Raportul dintre orto- și para-măsurători este determinat de temperatura de reacție: la temperatura camerei, se formează în principal o-fenolsulfoxilotul, la o temperatură de 100°C. 0 С - para-izomer.
- Policondensarea fenolului cu aldehide, în special cu formaldehida, are loc odată cu formarea produselor de reacție - rășini fenol formaldehide și polimeri solizi ( demonstrație):
Reacţie policondensare,adică reacția de obținere a unui polimer, care procedează cu eliberarea unui produs cu greutate moleculară mică (de exemplu, apă, amoniac etc.),poate continua mai departe (până când unul dintre reactivi este consumat complet) cu formarea de macromolecule uriașe. Procesul poate fi descris prin ecuația rezumativă:
Formarea moleculelor liniare are loc la temperaturi obișnuite. Efectuarea acestei reacții la încălzire duce la faptul că generatoarea are o structură ramificată, este solidă și insolubilă în apă. Ca urmare a încălzirii unei rășini fenol-formaldehidice liniare cu un exces de aldehidă, se obțin materiale plastice solide cu proprietăți unice.
Polimerii pe bază de rășini fenol-formaldehidice sunt utilizați pentru fabricarea lacurilor și vopselelor. Produsele din plastic realizate pe baza acestor rășini sunt rezistente la încălzire, răcire, alcalii și acizi și au, de asemenea, proprietăți electrice ridicate. Din polimeri pe bază de rășini fenol-formaldehidă sunt realizate cele mai importante părți ale aparatelor electrice, carcase ale unităților de putere și părți ale mașinii și o bază polimerică de plăci de circuite imprimate pentru dispozitive radio.
Adezivii pe bază de rășini fenol-formaldehidă sunt capabili să îmbine în mod fiabil părți dintr-o mare varietate de naturi, menținând în același timp cea mai mare rezistență de aderență într-un interval de temperatură foarte larg. Acest adeziv este folosit pentru a fixa baza metalică a lămpilor de iluminat într-un plic de sticlă.
Toate materialele plastice care conțin fenol sunt periculoase pentru oameni și natură. Este necesar să se găsească un nou tip de polimer care să fie sigur pentru natură și ușor de descompus în deșeuri nepericuloase. Acesta este viitorul tău. Creați, inventați, nu lăsați substanțele periculoase să distrugă natura!”
Reacție calitativă la fenoli
În soluții apoase, fenolii monohidric interacționează cu FeCl 3 cu formarea de fenolați complecși, care au o culoare violetă; culoarea dispare după adăugarea unui acid puternic
Experienta de laborator: 3. Reacția fenolului cu FeCl 3 .
Adăugați 1/3 parte de soluție de fenol și soluție de FeCl prin picurare în eprubetă 3 .
Observații la checkout.
Metode de obținere
- calea Cumene.
Ca materie primă se folosesc benzenul și propilena, din care se obține izopropilbenzen (cumen), care suferă transformări ulterioare.
Metoda cumenului pentru producerea fenolului (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantajele metodei: tehnologie fără deșeuri (randament produse utile> 99%) și economie. În prezent, metoda cumenului este utilizată ca principală în producția mondială de fenol.
- Din gudron de cărbune.
Gudronul de cărbune care conține fenol ca unul dintre componente este tratat mai întâi cu o soluție alcalină (se formează fenolați), apoi cu un acid:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (fenolat de sodiu, intermediar)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Fuziunea sărurilor acidului arensulfonic cu alcalii:
300 0 C
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Interacțiunea hidrocarburilor aromatice halogenate cu alcalii:
300 0 C, P, Cu
C6H5 Cl + NaOH (soluție 8-10%) → C 6H5OH + NaCI
sau cu abur:
450-500°C, Al203
C6H5CI + H2O → C6H5OH + HCI
Rolul biologic al compușilor fenolici
Pozitiv | Negativ (efect toxic) |
|
În consecință, de fapt fenol, ca substanță, este cel mai simplu reprezentant al grupării fenol și are un nucleu aromatic și o grupare hidroxil EL.
Izopropilbenzenul este produs prin acțiunea fracției de propilenă pură sau propan-propilenă de cracare a uleiului, purificată din alți compuși nesaturați, umiditate, mercaptani și hidrogen sulfurat, care otrăvește catalizatorul. Catalizatorul utilizat este triclorura de aluminiu dizolvată în polialchilbenzen, de exemplu. în diizopropilbenzen. Alchilarea se efectuează la 85 ° C și suprapresiune 0,5 MPa, care asigură mersul procesului în fază lichidă. Izopropilbenzenul este oxidat la hidroperoxid cu oxigenul atmosferic sau oxigenul industrial la 110-130 ° Cîn prezența sărurilor metalelor cu valență variabilă (fier, nichel, cobalt, mangan) Descompune hidroperoxidul cu acizi diluați (sulfuric sau fosforic) sau cantități mici de acid sulfuric concentrat la 30-60°C... După rectificare, fenol, acetonă și o anumită cantitate de α-metilstiren... Metoda cumenului industrial dezvoltată în URSS este cea mai profitabilă din punct de vedere economic în comparație cu alte metode de producere a fenolului. Producția de fenol prin acid benzensulfonic este asociată cu consumul de cantități mari de clor și alcali. Clorarea oxidativă a benzenului este asociată cu o mare 
Acidul benzoilsalicilic se descompune cu vaporii de apă în acizi salicilic și benzoic. Fenolul se formează prin decarboxilarea rapidă a acidului salicilic.
