Chimia fenolilor. Fenolul, structura sa, proprietățile chimice, aplicarea

Hidroxibenzen

Proprietăți chimice

Ce este fenolul? Hidroxibenzen, ce este? Potrivit Wikipedia, este unul dintre cei mai simpli reprezentanți ai clasei sale de compuși aromatici. Fenolii sunt compuși organici aromatici în care atomii de carbon din ciclul aromatic sunt atașați la gruparea hidroxil. Formula generală a fenolilor: C6H6n (OH) n... Conform nomenclaturii standard, substanțele organice din această serie se disting prin numărul de nuclee aromatice și EL- grupuri. Distingeți arenolii monoatomici și omologii, arendiolii diatomici, arentriolii terhatomici și formulele poliatomice. Fenolii tind să aibă, de asemenea, un număr de izomeri spațiali. De exemplu, 1,2-dihidroxibenzen (pirocatecol ), 1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă ) sunt izomeri.

Alcoolii și fenolii diferă unul de celălalt prin prezența unui inel aromatic. Etanol este un omolog al metanolului. Spre deosebire de fenol, metanol interacționează cu aldehidele și intră în reacții de esterificare. Afirmația că metanolul și fenolul sunt omologi este incorectă.

Luați în considerare în detaliu formula structurala Fenol, se poate observa că molecula este un dipol. În acest caz, inelul benzenic este capătul negativ și grupul EL- pozitiv. Prezența unei grupări hidroxil determină o creștere a densității electronilor în inel. Perechea singură de electroni de oxigen intră în conjugare cu sistemul pi al inelului, iar atomul de oxigen este caracterizat prin sp2 hibridizare. Atomii și grupurile atomice dintr-o moleculă au o influență reciprocă puternică unul asupra celuilalt, iar acest lucru se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale substanțelor.

Proprietăți fizice. Compusul chimic are forma unor cristale incolore asemănătoare unui ac, care devin roz în aer, deoarece sunt susceptibile la oxidare. Substanța are un miros chimic specific, este moderat solubilă în apă, alcooli, alcali, acetonă și benzen. Masa molara = 94,1 grame pe mol. Densitate = 1,07 g per litru. Cristalele se topesc la 40-41 de grade Celsius.

Cu ce ​​interacționează fenolul? Proprietățile chimice ale fenolului. Datorită faptului că molecula compusului conține atât un inel aromatic, cât și o grupare hidroxil, prezintă unele dintre proprietățile alcoolilor și hidrocarburilor aromatice.

La ce reacționează grupul EL? Substanța nu prezintă proprietăți acide puternice. Dar este un agent oxidant mai activ decât alcoolii, spre deosebire de etanol, interacționează cu alcalii pentru a forma săruri fenolate. Reacția cu hidroxid de sodiu :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... Substanța reacționează cu sodiu (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenolul nu reacționează cu acizii carboxilici. Esterii se obțin prin reacția sărurilor fenolate cu halogenuri acide sau anhidride. Pentru un compus chimic, reacțiile de formare a eterilor nu sunt caracteristice. Esterii formează fenolați atunci când sunt expuși la haloalcani sau la arene halogenate. Hidroxibenzen reacţionează cu praful de zinc, în timp ce gruparea hidroxil este înlocuită cu N, ecuația reacției arată astfel: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interacțiune chimică la inelul aromatic. Substanța se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă, alchilare, halogenare, acilare, nitrare și sulfonare. De o importanță deosebită sunt reacțiile de sinteză a acidului salicilic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), se desfășoară în prezența unui catalizator hidroxid de sodiu ... Apoi, la expunere, se formează.

Reacția cu apa cu brom este o reacție calitativă la fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Bromurarea formează un solid alb - 2,4,6-tribromofenol ... O altă reacție calitativă este cu clorură ferică 3 ... Ecuația reacției arată astfel: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Reacția de nitrare a fenolului: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Substanța este, de asemenea, caracterizată printr-o reacție de adăugare (hidrogenare) în prezența catalizatorilor metalici, platină, oxid de aluminiu, crom și așa mai departe. Ca rezultat, ciclohexanol și ciclohexanona .

Compusul chimic suferă oxidare. Stabilitatea substanței este semnificativ mai mică decât cea a benzenului. Se formează diferiți produși de reacție în funcție de condițiile de reacție și de natura agentului de oxidare. Sub acțiunea peroxidului de hidrogen în prezența fierului se formează fenol diatomic; pe acțiune dioxid de mangan , amestec de crom în mediu acidificat - para-chinonă.

Fenolul reacționează cu oxigenul, reacție de ardere: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... De asemenea, o importanță deosebită pentru industrie este reacția de policondensare cu formaldehidă (De exemplu, metan ). Substanța intră într-o reacție de policondensare până când unul dintre reactivi este consumat complet și se formează macromolecule uriașe. Ca rezultat, se formează polimeri solizi, fenol formaldehidă sau rășini de formaldehidă ... Fenolul nu interacționează cu metanul.

Primirea. În prezent, există mai multe metode pentru sinteza hidroxibenzenului și sunt utilizate în mod activ. Metoda cumenului de producere a fenolului este cea mai comună dintre acestea. În acest fel, se sintetizează aproximativ 95% din producția totală a unei substanțe. În acest caz, este supusă oxidarii necatalitice cu aer cumene si format hidroperoxid de cumen ... Compusul rezultat se descompune sub acțiune acid sulfuric pe acetonă și fenol. Un produs secundar suplimentar al reacției este alfa metilstiren .

De asemenea, compusul poate fi obținut prin oxidare toluen , produsul intermediar al reacției va fi acid benzoic ... Astfel, aproximativ 5% din substanță este sintetizată. Toate celelalte materii prime pentru diverse nevoi sunt izolate de gudronul de cărbune.

Cum se ajunge din benzen? Fenolul poate fi obținut prin reacția de oxidare directă a benzenului NO2() cu descompunere acidă suplimentară hidroperoxid de sec-butilbenzen ... Cum să obțineți fenol din clorobenzen? Există două opțiuni pentru a obține de la clorobenzen a unui compus chimic dat. Prima este reacția de interacțiune cu alcalii, de exemplu, cu hidroxid de sodiu ... Rezultatul este fenol și sare de masă. A doua este reacția cu vaporii de apă. Ecuația reacției arată astfel: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCI.

Primirea benzen din fenol. Pentru a face acest lucru, trebuie mai întâi să tratați benzenul cu clor (în prezența unui catalizator), apoi să adăugați alcali la compusul rezultat (de exemplu, NaOH). Ca rezultat, se formează fenol și.

Transformare metan - acetilena - benzen - clorbenzen se poate face după cum urmează. În primul rând, reacția de descompunere a metanului este efectuată la o temperatură ridicată de 1500 de grade Celsius pentru a acetilenă (C2H2) și hidrogen. Apoi acetilena este transferată în condiții speciale și la temperatură ridicată benzen ... La benzen se adaugă clorul în prezența unui catalizator FeCl3, obțineți clorbenzen și acid clorhidric: C6H6 + Cl2 → C6H5CI + HCI.

Unul dintre derivații structurali ai fenolului este un aminoacid, care are o mare importanță biologică. Acest aminoacid poate fi considerat fenol para-substituit sau alfa-substituit para-crezol . Crezoluri - sunt destul de comune în natură alături de polifenoli. De asemenea, forma liberă a unei substanțe poate fi găsită la unele microorganisme aflate în stare de echilibru cu tirozină .

Hidroxibenzenul este utilizat:

  • in productie bisfenol A , epoxidic și policarbonat ;
  • pentru sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, nailon, nailon;
  • în industria de rafinare a petrolului, cu purificarea selectivă a uleiurilor din compuși aromatici de sulf și rășini;
  • în producerea de antioxidanți, agenți tensioactivi, crezol , lek. medicamente, pesticide și medicamente antiseptice;
  • în medicină ca antiseptic și anestezic de uz local;
  • ca conservant în fabricarea vaccinurilor și a produselor alimentare afumate, în cosmetologie în timpul peelingului profund;
  • pentru dezinfecția animalelor în creșterea bovinelor.

Clasa de pericol. Fenolul este o substanță extrem de toxică, otrăvitoare, caustică. Inhalarea unui compus volatil perturbă activitatea centrală sistem nervos, vaporii irită membranele mucoase ale ochilor, pielii, căilor respiratorii și provoacă arsuri chimice severe. La contactul cu pielea, substanța este absorbită rapid în fluxul sanguin și ajunge la țesutul cerebral, provocând paralizia centrului respirator. Doza orală fatală pentru un adult este de 1 până la 10 grame.

efect farmacologic

Antiseptic, cauterizant.

Farmacodinamica si farmacocinetica

Agentul prezintă activitate bactericidă împotriva bacteriilor aerobe, a formelor lor vegetative și a ciupercilor. Practic, nici un efect asupra sporilor fungici. Substanța interacționează cu moleculele proteice ale microbilor și duce la denaturarea acestora. Astfel, starea coloidală a celulei este perturbată, permeabilitatea acesteia este semnificativ crescută, iar reacțiile redox sunt perturbate.

În soluție apoasă este un dezinfectant excelent. Când se utilizează o soluție de 1,25%, practic microorganismele mor în 5-10 minute. Fenolul, într-o anumită concentrație, are un efect cauterizant și iritant asupra membranei mucoase. Efectul bactericid din utilizarea produsului crește odată cu creșterea temperaturii și a acidității.

Când ajunge la suprafața pielii, chiar dacă nu este deteriorat, medicamentul este absorbit rapid și intră în circulația sistemică. Odată cu absorbția sistemică a unei substanțe, se observă efectul ei toxic, în principal asupra sistemului nervos central și a centrului respirator din creier. Aproximativ 20% din doza luată suferă oxidare, substanța și produsele metabolice ale acesteia sunt excretate de rinichi.

Indicatii de utilizare

Aplicarea fenolului:

  • pentru dezinfecția instrumentelor și a lenjeriei și dezinfestare;
  • ca conservant în unele lek. produse, vaccinuri, supozitoare și seruri;
  • cu superficială piodermie , foliculita , flickene , ostiofoliculita , sicoza , streptococic impetigo ;
  • pentru tratamentul bolilor inflamatorii ale urechii medii, gurii și faringelui, parodontita , genitale ascuțite veruci genitale .

Contraindicatii

Substanța nu este utilizată:

  • cu leziuni comune ale membranei mucoase sau ale pielii;
  • pentru tratamentul copiilor;
  • în timpul alăptării și;
  • la pe Fenol.

Efecte secundare

Uneori, un medicament poate provoca dezvoltarea de reacții alergice, mâncărime, iritație la locul aplicării și o senzație de arsură.

Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)

Conservarea medicamentelor, serurilor și vaccinurilor se realizează folosind soluții de fenol 0,5%.

Pentru uz extern, medicamentul este utilizat sub formă de unguent. Medicamentul se aplică într-un strat subțire pe pielea afectată de mai multe ori pe zi.

În tratament, substanța este utilizată sub formă de soluție 5% c. Medicamentul este încălzit și 10 picături sunt instilate în urechea afectată timp de 10 minute. Apoi, este necesar să îndepărtați resturile de medicament cu vată. Procedura se repetă de 2 ori pe zi timp de 4 zile.

Preparatele cu fenoli pentru tratamentul bolilor ORL sunt utilizate în conformitate cu recomandările din instrucțiuni. Durata terapiei nu este mai mare de 5 zile.

Pentru eliminarea țepoșilor veruci genitale sunt tratate cu soluție de fenol 60% sau soluție de 40%. tricrezol ... Procedura se efectuează o dată la 7 zile.

La dezinfectarea lenjeriei se folosesc solutii pe baza de sapun 1-2%. Cu ajutorul unei soluții de săpun-fenoli, camera este tratată. Pentru dezinsecție se folosesc amestecuri fenolic-terebentină și kerosen.

Supradozaj

Când substanța intră în contact cu pielea, apar senzația de arsură, înroșirea pielii, anestezia zonei afectate. Suprafața este tratată cu ulei vegetal sau polietilen glicol ... Se efectuează terapia simptomatică.

Simptome ale intoxicației cu fenol în caz de înghițire. Există dureri severe în abdomen, faringe, în cavitatea bucală, victima vărsă cu o masă maronie, paloarea pielii, slăbiciune generalăși ameţeală

Produsul nu poate fi utilizat pentru a trata zone mari ale pielii.

Înainte de a utiliza substanța pentru dezinfectarea articolelor de uz casnic, acestea trebuie curățate mecanic, deoarece agentul este absorbit de compușii organici. După procesare, lucrurile pot încă perioadă lungă de timp păstrează un miros specific.

Compusul chimic nu poate fi utilizat pentru tratarea zonelor de depozitare și preparare a alimentelor. Nu afectează culoarea și textura țesăturii. Deteriorează suprafețele lăcuite.

Pentru copii

Produsul nu poate fi utilizat în practica pediatrică.

În timpul sarcinii și alăptării

Fenolul nu este prescris în timpul alăptării și sarcina .

Preparate care conțin (analogi)

Codul ATX de nivel 4 potrivit:

Fenolul face parte din următoarele medicamente: Feresol , Soluție de fenol în glicerină , Farmaceutic ... Conține ca conservant în preparate: Extract de Belladonna , Kit pentru diagnosticarea pielii a alergiei la medicamente , etc.

Distinge între unul, doi fenoli triatomici în funcție de numărul de grupări OH din moleculă (Fig. 1)

Orez. unu. FENOLI UNUI, DOI ȘI TREI ATOMICI

În conformitate cu numărul de inele aromatice condensate din moleculă, fenolii înșiși (un nucleu aromatic sunt derivați ai benzenului), naftoli (2 nuclee condensate sunt derivați ai naftalenei), antranoli (3 nuclee condensate sunt derivați ai antracenului) și fenantroli (Fig. . 2) se disting (fig. 2). 2).

Orez. 2. FENOLI MONO-ȘI POLINUCLEARI

Nomenclatura alcoolilor.

Denumirile triviale din punct de vedere istoric sunt utilizate pe scară largă pentru fenoli. Prefixele sunt folosite și în denumirile de fenoli mononucleari substituiți orto-,meta-și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care alcătuiesc inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată cu ajutorul indicilor numerici (Fig. 3).

Orez. 3. NOMENCLATURA FENOLOR... Grupurile de înlocuire și indecșii numerici corespunzători sunt evidențiate în culori diferite pentru claritate.

Proprietățile chimice ale fenolilor.

Nucleul benzenului și grupa OH, combinate în molecula de fenol, se influențează reciproc, crescând semnificativ reactivitatea reciprocă. Gruparea fenil trage perechea de electroni singuri din atomul de oxigen din grupa OH (Fig. 4). Ca urmare, sarcina pozitivă parțială a atomului de H din acest grup crește (indicată prin d +), crește polaritatea legăturii O – H, ceea ce se manifestă printr-o creștere a proprietăților acide ale acestui grup. Astfel, în comparație cu alcoolii, fenolii sunt acizi mai puternici. O sarcină negativă parțială (notată cu d–), care trece la gruparea fenil, este concentrată în pozițiile orto-și pereche-(în raport cu grupa OH). Aceste puncte de reacție pot fi atacate de reactivi care gravitează spre centrii electronegativi, așa-numiții reactivi electrofili („iubitor de electroni”).

Orez. 4. DISTRIBUȚIA ELECTRONICĂ A DENSITĂȚII ÎN FENOL

Ca urmare, sunt posibile două tipuri de transformări pentru fenoli: înlocuirea unui atom de hidrogen în grupa OH și substituirea unui nucleu H-atomobenzen. Perechea de electroni ai atomului O, atrasă de inelul benzenic, mărește puterea legăturii C – O; prin urmare, reacțiile care apar odată cu scindarea acestei legături, care sunt caracteristice alcoolilor, nu sunt tipice pentru fenoli.

1. Reacții de substituție a unui atom de hidrogen în grupa OH. Sub acțiunea alcalinelor asupra fenolilor se formează fenolați (Fig.5A), interacțiunea catalitică cu alcoolii duce la eteri (Fig.5B), iar în urma reacției cu anhidride sau cloruri de acid carboxilic se formează esteri (Fig. 5C). Când interacționați cu amoniacul ( temperatură ridicatăși presiune) grupa OH este înlocuită cu NH 2, se formează anilină (Fig.5D), reactivii reducători transformă fenolul în benzen (Fig.5E)

2. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.

În timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului, sunt atacați centrii cu densitate de electroni crescută (Fig. 4), adică. înlocuirea are loc în principal în orto-și pereche- poziții (fig. 6).

Cu o reacție mai profundă, doi și trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți în inelul benzenic.

De o importanță deosebită sunt reacțiile de condensare a fenolilor cu aldehide și cetone, de fapt, aceasta este o alchilare care are loc ușor și în condiții blânde (la 40-50 ° C, mediu apos în prezența catalizatorilor), în timp ce atomul de carbon este sub forma unei grupări metilen CH2 sau o grupare metilen substituită (CHR sau CR2) este înglobat între două molecule de fenol. Această condensare duce adesea la formarea de produse polimerice (Fig. 7).

Fenolul diatomic (denumirea comercială bisfenol A, Fig. 7) este utilizat ca componentă în obținerea rășini epoxidice... Condensarea fenolului cu formaldehida stă la baza producerii de rășini fenol-formaldehidice utilizate pe scară largă (materiale plastice fenolice).

Metode de obţinere a fenolilor.

Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Mod industrial obţinerea fenolului propriu-zis С 6 Н 5 ОН se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H 2 SO 4 (Fig. 8A). Reacția se desfășoară cu un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați (Fig. 8B).

Orez. opt. METODE DE PRODUCERE A FENOL

Utilizarea fenolilor.

Soluția de fenol este folosită ca dezinfectant (acid carbolic). Fenoli diatomici - catecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinonă ( pereche- dihidroxibenzen) sunt utilizate ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), sunt introduși în compoziția agenților de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori pentru uleiuri lubrifiante și cauciuc, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice și ca reactivi în chimia analitică.

Sub formă de compuși individuali, fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru prepararea diferitelor produse polimerice - rășini fenolice-aldehidice (Fig. 7), poliamide, poliepoxizi. Pe baza de fenoli, se obțin numeroase medicamente, de exemplu, aspirina, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, produse de parfumerie, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.

Mihail Levitsky

Profil clasa chimica si biologica

Tip de lecție: o lecție de învățare a materialelor noi.

Metode de predare a lecției:

  • verbal (conversație, explicație, poveste);
  • vizual (prezentare pe computer);
  • practice (experimente demonstrative, experimente de laborator).

Obiectivele lecției:Obiective de invatare: folosind fenolul ca exemplu, concretizați cunoștințele elevilor despre caracteristicile structurale ale substanțelor aparținând clasei fenolilor, luați în considerare dependența influenței reciproce a atomilor dintr-o moleculă de fenol de proprietățile acesteia; să familiarizeze elevii cu proprietățile fizice și chimice ale fenolului și ale unor compuși ai acestuia, să studieze reacțiile calitative la fenoli; luați în considerare existența în natură, utilizarea fenolului și a compușilor săi, rolul lor biologic

Obiective educaționale: Creați condiții pentru muncă independentă elevilor, consolidează abilitățile elevilor în lucrul cu textul, evidențiază principalul lucru din text și susțin teste.

Obiective de dezvoltare: Creați o interacțiune de dialog în lecție, promovați dezvoltarea abilităților elevilor de a-și exprima opiniile, ascultați un prieten, puneți-vă întrebări reciproc și completați discursurile.

Echipament: cretă, tablă, ecran, proiector, computer, suport electronic, manual „Chimie”, nota 10, OS Gabrielyan, F.N. Maskaev, manual „Chimie: în teste, sarcini și exerciții”, nota 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Demonstrație: D. 1.Înlocuirea fenolului din fenolatul de sodiu de către acidul carbonic.

D 2. Interacțiunea fenolului și benzenului cu apa cu brom (video).

D. 3. Reacția fenolului cu formaldehida.

Experienta de laborator:1. Solubilitatea fenolului în apă la temperaturi normale și ridicate.

2. Interacțiunea fenolului și etanolului cu o soluție alcalină.

3. Reacția fenolului cu FeCl 3.

Descarca:


Previzualizare:

INSTITUȚIE DE ÎNVĂȚĂMÂNT MUNICIPAL

„ȘCOALA GRAMATĂ № 5”

TYRNYAUZA KBR

Lecție deschisă-cercetare de chimie

Profesor de chimie: S.V.Gramoteeva

I categoria de calificare

Clasa: 10 „A”, chimică și biologică

Data: 14.02.2012

Fenol: structura, fizica si Proprietăți chimice feno la.

Utilizarea fenolului.

Profil clasa chimica si biologica

Tip de lecție: o lecție de învățare a materialelor noi.

Metode de predare a lecției:

  1. verbal (conversație, explicație, poveste);
  2. vizual (prezentare pe computer);
  3. practice (experimente demonstrative, experimente de laborator).

Obiectivele lecției: Obiectivele de învățare: folosind fenolul ca exemplu, concretizați cunoștințele elevilor despre caracteristicile structurale ale substanțelor aparținând clasei fenolilor, luați în considerare dependența influenței reciproce a atomilor dintr-o moleculă de fenol de proprietățile acesteia; să familiarizeze elevii cu proprietățile fizice și chimice ale fenolului și ale unor compuși ai acestuia, să studieze reacțiile calitative la fenoli; luați în considerare existența în natură, utilizarea fenolului și a compușilor săi, rolul lor biologic

Obiective educaționale:Creați condiții pentru munca independentă a elevilor, consolidați abilitățile elevilor în lucrul cu textul, evidențiați principalul lucru din text și susțineți teste.

Obiective de dezvoltare:Creați o interacțiune de dialog în lecție, promovați dezvoltarea abilităților elevilor de a-și exprima opiniile, ascultați un prieten, puneți-vă întrebări reciproc și completați discursurile.

Echipament: cretă, tablă, ecran, proiector, computer, suport electronic, manual „Chimie”, nota 10, OS Gabrielyan, F.N. Maskaev, manual „Chimie: în teste, sarcini și exerciții”, nota 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Demonstrație: D. 1.Înlocuirea fenolului din fenolatul de sodiu de către acidul carbonic.

D 2. Interacțiunea fenolului și benzenului cu apa cu brom (video).

D. 3. Reacția fenolului cu formaldehida.

Experienta de laborator: 1. Solubilitatea fenolului în apă la temperaturi normale și ridicate.

3. Reacția fenolului cu FeCl 3 .

ÎN CURILE CLASURILOR

  1. Organizarea timpului.
  2. Pregătirea pentru învățarea de materiale noi.
  1. Sondaj frontal:
  1. Ce sunt alcoolii polihidroxilici? Dă exemple.
  2. Care sunt proprietățile fizice ale alcoolilor polihidroxilici?
  3. Ce reacții sunt tipice pentru alcoolii polihidroxilici?
  4. Notează reacţiile calitative caracteristice alcoolilor polihidroxilici.
  5. Dați exemple de reacție a etilenglicolului și esterificării glicerinei cu acizi organici și anorganici. Care sunt denumirile produselor de reacție?
  6. Notați reacțiile de deshidratare intramoleculară și intermoleculară. Care sunt produsele de reacție?
  7. Scrieți reacțiile de interacțiune a alcoolilor polihidrogenați cu halogenuri de hidrogen. Care sunt produsele de reacție?
  8. Care sunt modalitățile de a obține etilenglicol?
  9. Care sunt modalitățile de a obține glicerină?
  10. Care sunt utilizările alcoolilor polihidroxilici?
  1. Verificarea casei. teme: p. 158, exercițiu. 4-6 (opțional la tablă).
  1. Învățarea de materiale noi sub forma unei conversații.

Slide-ul arată formulele structurale ale compușilor organici. Trebuie să numiți aceste substanțe și să stabiliți cărei clase aparțin.

Fenolii - Sunt substanțe în care gruparea hidroxil este legată direct de inelul benzenic.

Care este formula moleculară a radicalului fenil: C 6 H 5 - fenil. Dacă la acest radical se adaugă una sau mai multe grupări hidroxil, atunci obținem fenoli. Vă rugăm să rețineți că grupările hidroxil trebuie să fie legate direct de inelul benzenic, altfel obținem alcooli aromatici.

Clasificare

La fel și alcooli, fenoliclasificate după atomicitate, adică prin numărul de grupări hidroxil.

  1. Fenolii monoatomici conțin o grupare hidroxil în moleculă:
  1. Fenolii polihidric conțin mai mult de o grupare hidroxil în moleculele lor:

Cel mai important reprezentant al acestei clase este fenolul. Numele acestei substanțe a stat la baza denumirii întregii clase - fenoli.

Mulți dintre voi veți deveni în curând medici, așa că ar trebui să știe cât mai multe despre fenol. În prezent, există mai multe domenii principale de utilizare a fenolului. Una dintre ele este producția medicamente... Majoritatea acestor medicamente sunt derivați ai acidului salicilic derivat din fenol: o-HOC 6 H 4 COOH. Cel mai comun antipiretic - aspirina nu este altceva decât acid acetilsalicilic. Esterul acidului salicilic și al fenolului în sine este, de asemenea, bine cunoscut sub numele de salol. În tratamentul tuberculozei, se utilizează acid paraaminosalicilic (abreviat PASK). Și, în cele din urmă, condensarea fenolului cu anhidrida ftalică produce fenolftaleină sau purgen.

Fenolii - substanțe organice ale căror molecule conțin un radical fenil legat de una sau mai multe grupări hidroxi.

De ce credeți că fenolii au fost separați într-o clasă separată, deși conțin aceeași grupă hidroxil ca și alcoolii?

Proprietățile lor sunt foarte diferite de cele ale alcoolilor. De ce?

Atomii dintr-o moleculă se influențează reciproc. (teoria lui Butlerov).

Să luăm în considerare proprietățile fenolilor folosind exemplul celui mai simplu fenol.

Istoria descoperirilor

În 1834. Chimistul organic german Friedlib Runge a descoperit o substanță cristalină albă cu un miros caracteristic în produsele de distilare a gudronului de cărbune. Nu a putut determina compoziția substanței, a făcut-o în 1842. Auguste Laurent. Substanța avea proprietăți acide pronunțate și era un derivat al benzenului, care fusese descoperit cu puțin timp înainte. Laurent l-a numit benzen fenil, motiv pentru care noul acid a fost numit acid fenilic. Charles Gerard a considerat că substanța rezultată este alcool și a sugerat să o numească fenol.

Proprietăți fizice

Experienta de laborator: 1. Studii de proprietăți fizice fenol.

Fișă de instrucție

1. Luați în considerare substanța care ți-a fost dată și notează-i proprietățile fizice.

2. Dizolvați substanța în apă rece.

3. Se încălzește ușor tubul. Rețineți observațiile.

Fenol C6H5 OH (acid carbolic)- substanta cristalina incolora, t pl = 43 0 C, t balot = 182 0 C, se oxidează în aer și devine roz, la temperaturi normale suntem ușor solubili în apă, peste 66 ° C este miscibil cu apa în orice proporție. Fenolul este o substanță toxică care provoacă arsuri ale pielii, este un antiseptic, prin urmarefenolul trebuie manipulat cu grijă!

Fenolul însuși și vaporii săi sunt otrăvitori. Dar există fenoli derivați din plante, cum ar fi cei care se găsesc în ceai. Au un efect benefic asupra organismului uman.

O consecință a polarității legăturii O – H și a prezenței perechilor de electroni singure pe atomul de oxigen este capacitatea compușilor hidroxi de a forma legături de hidrogen.

Aceasta explică de ce fenolul are suficient temperaturi mari topire (+43) și fierbere (+182). Formarea legăturilor de hidrogen cu moleculele de apă contribuie la solubilitatea compușilor hidroxi în apă.

Capacitatea de dizolvare în apă scade odată cu creșterea radicalului de hidrocarbură și de la compuși hidroxi poliatomici la cei monoatomi. Metanolul, etanolul, propanolul, izopropanolul, etilenglicolul și glicerina sunt miscibile cu apa în orice raport. Solubilitatea fenolului în apă este limitată.

Izomerie și nomenclatură

Sunt posibile 2 tipuri izomerie:

  1. izomeria poziției substituenților pe ciclul benzenic;
  2. izomeria lanțului lateral (structura radicalului alchil și numărulradicali).

Proprietăți chimice

Priviți cu atenție formula structurală a fenolului și răspundeți la întrebarea: „Ce este atât de special la fenol încât a fost evidențiat ca o clasă separată?”

Acestea. fenolul conține atât o grupare hidroxil, cât și un inel benzenic, care, conform celei de-a treia propoziții a teoriei lui A.M. Butlerov, influențați-vă unii pe alții.

Ce proprietăți ale compușilor ar trebui să aibă în mod formal fenolul? Așa e, alcooli și benzen.

Proprietățile chimice ale fenolilor se datorează tocmai prezenței unei grupări hidroxil funcționale și a unui inel benzenic în molecule. Prin urmare, proprietățile chimice ale fenolului pot fi considerate atât prin analogie cu alcoolii, cât și prin analogie cu benzenul.

Amintiți-vă cu ce substanțe reacţionează alcoolii. Să urmărim un videoclip cu interacțiunea fenolului cu sodiul.

  1. Reacții care implică o grupare hidroxil.
  1. Interacțiunea cu metalele alcaline(asemănător cu alcoolii).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (fenolat de sodiu)

Amintiți-vă, alcoolii reacționează cu alcalii? Nu, ce zici de fenol? Să facem un experiment de laborator.

Experienta de laborator: 2. Interacțiunea fenolului și etanolului cu o soluție alcalină.

1. Se toarnă soluția de NaOH și 2-3 picături de fenolftaleină în primul tub, apoi se adaugă 1/3 din soluția de fenol.

2. Adăugați soluție de NaOH și 2-3 picături de fenolftaleină în al doilea tub, apoi adăugați 1/3 parte de etanol.

Întocmește observații și scrie ecuațiile de reacție.

  1. Atomul de hidrogen al grupării hidroxil a fenolului are un caracter acid. Proprietățile acide ale fenolului sunt mai pronunțate decât cele ale apei și alcoolilor.Spre deosebire de alcooli si apa fenolul reacționează nu numai cu metalele alcaline, ci și cu alcalii pentru a forma fenolați:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolilor sunt mai puțin pronunțate decât cele ale acizilor anorganici și carboxilici. Deci, de exemplu, proprietățile acide ale fenolului sunt de aproximativ 3000 de ori mai mici decât cele ale acidului carbonic, prin urmare, trecând dioxid de carbon prin soluția de fenolat de sodiu, fenolul liber poate fi izolat ( demonstrație):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Adăugarea de acid clorhidric sau sulfuric într-o soluție apoasă de fenolat de sodiu duce, de asemenea, la formarea de fenol:

C6H5ONa + HCI → C6H5OH + NaCI

Fenolații sunt utilizați ca materii prime pentru prepararea eterilor și esterilor:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etilfenil eter)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

Acetat de fenil clorură de acetil, ester fenilic al acidului acetic

Cum se explică faptul că alcoolii nu reacţionează cu soluţiile alcaline, dar fenolul reacţionează?

Fenolii sunt compuși polari (dipoli). Inelul benzenic este capătul negativ al dipolului, grupul OH este pozitiv. Momentul dipol este îndreptat către inelul benzenic.

Inelul benzenic trage electronii perechii de electroni ai oxigenului. Deplasarea perechii singure de electroni a atomului de oxigen către inelul benzenic duce la o creștere a polarității Comunicarea O-H... O creștere a polarității legăturii O-H sub acțiunea nucleului benzenic și apariția unei sarcini pozitive suficient de mare asupra atomului de hidrogen duce la faptul că molecula de fenoldisociază in apa solutiidupă tipul de acid:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ion fenolat)

Fenolul este slab acid... Aceasta este principala diferență dintre fenoli șialcooli, care suntneelectroliţi.

  1. Reacții care implică inelul benzenic

Inelul benzenic a schimbat proprietățile grupării hidroxi!

Există un efect invers - s-au schimbat proprietățile inelului benzenic?

Să mai facem un experiment.

Demonstrație: 2. Interacțiunea fenolului cu apa cu brom (video).

Reacții de substituție... Reacțiile de substituție electrofilă în inelul benzenic al fenolilor decurg mult mai ușor decât în ​​benzen și în condiții mai blânde, datorită prezenței unui substituent hidroxil.

  1. Halogenare

Bromurarea are loc deosebit de ușor în solutii apoase... Spre deosebire de benzen, bromurarea fenolului nu necesită adăugarea unui catalizator (FeBr 3 ). Când fenolul interacționează cu apa bromică, se formează un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol:

  1. Nitrare de asemenea, mai ușor decât nitrarea benzenului. Reacția cu acidul azotic diluat are loc la temperatura camerei. Ca rezultat, se formează un amestec de orto- și para-izomeri ai nitrofenolului:

O-nitrofenol p-nitrofenol

Când se utilizează acid azotic concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol - acid picric, un exploziv:

După cum puteți vedea, fenolul reacționează cu apa cu brom pentru a forma un precipitat alb, dar benzenul nu. Fenolul, ca și benzenul, reacționează cu acidul azotic, dar nu cu o moleculă, ci cu trei deodată. Cum poate fi explicat acest lucru?

După ce a dobândit un exces de densitate electronică, inelul benzenic a fost destabilizat. Sarcina negativă este concentrată în pozițiile orto și para, astfel încât aceste poziții sunt cele mai active. Aici are loc înlocuirea atomilor de hidrogen.

Fenolul, ca și benzenul, reacționează cu acidul sulfuric, dar cu trei molecule.

  1. Sulfonare

Raportul dintre orto- și para-măsurători este determinat de temperatura de reacție: la temperatura camerei, se formează în principal o-fenolsulfoxilotul, la o temperatură de 100°C. 0 С - para-izomer.

  1. Policondensarea fenolului cu aldehide, în special cu formaldehida, are loc odată cu formarea produselor de reacție - rășini fenol formaldehide și polimeri solizi ( demonstrație):

Reacţie policondensare,adică reacția de obținere a unui polimer, care procedează cu eliberarea unui produs cu greutate moleculară mică (de exemplu, apă, amoniac etc.),poate continua mai departe (până când unul dintre reactivi este consumat complet) cu formarea de macromolecule uriașe. Procesul poate fi descris prin ecuația rezumativă:

Formarea moleculelor liniare are loc la temperaturi obișnuite. Efectuarea acestei reacții la încălzire duce la faptul că generatoarea are o structură ramificată, este solidă și insolubilă în apă. Ca urmare a încălzirii unei rășini fenol-formaldehidice liniare cu un exces de aldehidă, se obțin materiale plastice solide cu proprietăți unice.

Polimerii pe bază de rășini fenol-formaldehidice sunt utilizați pentru fabricarea lacurilor și vopselelor. Produsele din plastic realizate pe baza acestor rășini sunt rezistente la încălzire, răcire, alcalii și acizi și au, de asemenea, proprietăți electrice ridicate. Din polimeri pe bază de rășini fenol-formaldehidă sunt realizate cele mai importante părți ale aparatelor electrice, carcase ale unităților de putere și părți ale mașinii și o bază polimerică de plăci de circuite imprimate pentru dispozitive radio.

Adezivii pe bază de rășini fenol-formaldehidă sunt capabili să îmbine în mod fiabil părți dintr-o mare varietate de naturi, menținând în același timp cea mai mare rezistență de aderență într-un interval de temperatură foarte larg. Acest adeziv este folosit pentru a fixa baza metalică a lămpilor de iluminat într-un plic de sticlă.

Toate materialele plastice care conțin fenol sunt periculoase pentru oameni și natură. Este necesar să se găsească un nou tip de polimer care să fie sigur pentru natură și ușor de descompus în deșeuri nepericuloase. Acesta este viitorul tău. Creați, inventați, nu lăsați substanțele periculoase să distrugă natura!”

Reacție calitativă la fenoli

În soluții apoase, fenolii monohidric interacționează cu FeCl 3 cu formarea de fenolați complecși, care au o culoare violetă; culoarea dispare după adăugarea unui acid puternic

Experienta de laborator: 3. Reacția fenolului cu FeCl 3 .

Adăugați 1/3 parte de soluție de fenol și soluție de FeCl prin picurare în eprubetă 3 .

Observații la checkout.

Metode de obținere

  1. calea Cumene.

Ca materie primă se folosesc benzenul și propilena, din care se obține izopropilbenzen (cumen), care suferă transformări ulterioare.

Metoda cumenului pentru producerea fenolului (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantajele metodei: tehnologie fără deșeuri (randament produse utile> 99%) și economie. În prezent, metoda cumenului este utilizată ca principală în producția mondială de fenol.

  1. Din gudron de cărbune.

Gudronul de cărbune care conține fenol ca unul dintre componente este tratat mai întâi cu o soluție alcalină (se formează fenolați), apoi cu un acid:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (fenolat de sodiu, intermediar)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Fuziunea sărurilor acidului arensulfonic cu alcalii:

300 0 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Interacțiunea hidrocarburilor aromatice halogenate cu alcalii:

300 0 C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (soluție 8-10%) → C 6H5OH + NaCI

sau cu abur:

450-500°C, Al203

C6H5CI + H2O → C6H5OH + HCI

Rolul biologic al compușilor fenolici

Pozitiv

Negativ (efect toxic)
  1. medicamente (purgen, paracetamol)
  2. antiseptice (soluție 3-5% - acid carbolic)
  3. uleiuri esențiale (au proprietăți bactericide și antivirale puternice, stimulează sistem imunitar, crește tensiunea arterială: - anetol în mărar, fenicul, anason - carvacrol și timol în cimbru - eugenol în cuișoare, busuioc

    Fenol (hidroxibenzen,acid carbolic) – aceastaOrganicheskal-lea compus din seria aromatică din formuleOhC6H5OH. Aparține clasei cu același nume - fenoli.

    La rândul său, Fenolii este o clasă de compuși organici din seria aromatică, în care grupări hidroxil OH- legat de carbonul inelului aromatic.

    După numărul de grupări hidroxil, acestea se disting:

    • fenoli monohidric (arenoli): fenol și omologii săi;
    • fenoli diatomici (arendioli): pirocatecol, rezorcinol, hidrochinonă;
    • fenoli triatomici (arentrioli): pirogalol, hidroxihidrochinonă, floroglucinol;
    • fenoli polihidrici.


    În consecință, de fapt fenol, ca substanță, este cel mai simplu reprezentant al grupării fenol și are un nucleu aromatic și o grupare hidroxil EL.

    Proprietățile fenolului

    Fenolul proaspăt distilat este un cristal incolor, asemănător unui ac, cu un punct de topire 41 ° C si punctul de fierbere 182 ° C... În timpul depozitării, mai ales într-o atmosferă umedă și în prezența unor cantități mici de fier și săruri de cupru, se înroșește rapid. Fenolul este miscibil în orice raport cu alcoolul, apa (atunci când este încălzit 60°C), bine solubil în eter, cloroform, glicerină, disulfură de carbon.

    Datorita disponibilitatii -OH grupa hidroxil, fenolul are proprietati chimice caracteristice alcoolilor si hidrocarburilor aromatice.

    La grupa hidroxil, fenolul intră în următoarele reacții:

    • Deoarece fenolul are proprietăți acide puțin mai puternice decât alcoolii, sub influența alcaliilor formează săruri - fenolați (de exemplu, fenolat de sodiu - C6H5ONa):

    C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

    • Ca urmare a interacțiunii fenolului cu sodiul metalic, se obține și fenolatul de sodiu:

    2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

    • Fenolul nu este esterificat direct cu acizi carboxilici; esterii se obțin prin reacția fenolaților cu anhidride sau halogenuri acide:

    C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

    • Când fenolul este distilat cu praf de zinc, are loc reacția de înlocuire a grupării hidroxil cu hidrogen:

    C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

    Reacții cu fenol inel aromatic:

    • Fenolul suferă reacții de substituție electrofilă la nivelul inelului aromatic. Gruparea OH, fiind una dintre cele mai puternice grupe donatoare (datorită scăderii densității electronilor pe grupa funcțională), crește reactivitatea inelului la aceste reacții și direcționează substituția către orto-și pereche- prevederi. Fenolul este ușor alchilat, acilat, halogenat, nitrat și sulfonat.
    • Reacția Kolbe - Schmitt servește la sinteza acidului salicilic și a derivaților săi (acid acetilsalicilic și altele).

    C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

    C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

    Reacții calitative la fenol:
    • Ca rezultat al interacțiunii cu apa de brom:

    C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

    format 2,4,6-tribromofenol este un solid alb.
    • Cu acid azotic concentrat:

    C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

    • Cu clorură de fier (III) (reacție calitativă la fenol):

    C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

    Reacția de atașament

    • Prin hidrogenarea fenolului în prezența catalizatorilor metalici Pt / Pd , Pd / Ni , obțineți alcool ciclohexil:

    C6H5OH -> C6H11OH

    Oxidarea fenolului

    Datorită prezenței unei grupări hidroxil în molecula de fenol, rezistența la oxidare este mult mai mică decât cea a benzenului. Se obțin produse diferiți în funcție de natura agentului de oxidare și de condițiile de reacție.

    • Deci, sub acțiunea peroxidului de hidrogen în prezența unui catalizator de fier, se formează o cantitate mică de fenol diatomic - pirocatecol:

    C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

    • În interacțiunea oxidanților mai puternici (amestec de crom, dioxid de mangan în mediu acid) se formează para-chinonă.

    Obținerea de fenol

    Fenolul se obține din gudron de cărbune (produs de cocsificare) și sintetic.

    Gudronul de cărbune al producţiei chimice de cocs conţine de la 0,01 la 0,1% fenoli, în produsele semi-cocsificabile de la 0,5 la 0,7%;în uleiul format în timpul hidrogenării și în apele reziduale, luate împreună, - de la 0,8 la 3,7%. Conțin gudron de lignit și apa uzată semi-cocsificare de la 0,1 la 0,4% fenoli. Se distilează gudronul de cărbune, eliminând fracția fenolică, care fierbe la 160-250 ° С... Fracția fenolică conține fenol și omologii săi (25-40%), naftalină (25-40%) și baze organice (piridină, chinolină). Naftalina este separată prin filtrare, iar restul fracției este tratată cu soluție de hidroxid de sodiu 10-14%.

    Fenolații formați sunt separați de uleiurile neutre și bazele piridinice prin suflare cu abur viu și apoi tratați cu dioxid de carbon. Fenolii bruti izolați sunt supuși la rectificare, luând succesiv fenol, crezol și xilenoli.

    Majoritatea fenolului produs în prezent la scară industrială este obținut prin diverse metode de sinteză.

    Metode sintetice de producere a fenolului

    1. De metoda benzensulfonatului benzenul se amestecă cu ulei de vitriol. Produsul rezultat este tratat cu sodă și se obține sarea de sodiu a acidului benzensulfonic, după care soluția este evaporată, sulfatul de sodiu precipitat este separat și sarea de sodiu a acidului benzensulfonic este topită cu alcalii. Fenolatul de sodiu rezultat este fie saturat cu dioxid de carbon, fie se adaugă acid sulfuric până când dioxidul de sulf începe să evolueze, iar fenolul este distilat.
    2. Metoda clorobenzenului consta in clorarea directa a benzenului cu clor gazos in prezenta fierului sau a sarurilor acestuia si saponificarea clorbenzenului rezultat cu solutie de hidroxid de sodiu sau in timpul hidrolizei in prezenta unui catalizator.
    3. Metoda Raschig modificată pe baza clorării oxidative a benzenului cu acid clorhidric și aer, urmată de hidroliza clorbenzenului și izolarea fenolului prin distilare.
    4. Metoda cumenului constă în alchilarea benzenului, oxidarea izopropilbenzenului obținut în hidroperoxid de cumen și descompunerea lui ulterioară în fenol și acetonă:
      Izopropilbenzenul este produs prin acțiunea fracției de propilenă pură sau propan-propilenă de cracare a uleiului, purificată din alți compuși nesaturați, umiditate, mercaptani și hidrogen sulfurat, care otrăvește catalizatorul. Catalizatorul utilizat este triclorura de aluminiu dizolvată în polialchilbenzen, de exemplu. în diizopropilbenzen. Alchilarea se efectuează la 85 ° C și suprapresiune 0,5 MPa, care asigură mersul procesului în fază lichidă. Izopropilbenzenul este oxidat la hidroperoxid cu oxigenul atmosferic sau oxigenul industrial la 110-130 ° Cîn prezența sărurilor metalelor cu valență variabilă (fier, nichel, cobalt, mangan) Descompune hidroperoxidul cu acizi diluați (sulfuric sau fosforic) sau cantități mici de acid sulfuric concentrat la 30-60°C... După rectificare, fenol, acetonă și o anumită cantitate de α-metilstiren... Metoda cumenului industrial dezvoltată în URSS este cea mai profitabilă din punct de vedere economic în comparație cu alte metode de producere a fenolului. Producția de fenol prin acid benzensulfonic este asociată cu consumul de cantități mari de clor și alcali. Clorarea oxidativă a benzenului este asociată cu o mare consumul de abur de 3-6 ori mai mult decât cu alte metode; în plus, clorarea duce la coroziune severă a echipamentului, ceea ce necesită utilizarea de materiale speciale. Metoda cumene este simplă în designul hardware și vă permite să obțineți simultan două produse valoroase din punct de vedere tehnic: fenol și acetonă.
    5. În decarboxilarea oxidativă a acidului benzoicîn primul rând, se efectuează oxidarea catalitică în fază lichidă a toluenului la acid benzoic, care în prezența Cu 2+ se transformă în acid benzenalicilic. Acest proces poate fi descris prin următoarea diagramă:
      Acidul benzoilsalicilic se descompune cu vaporii de apă în acizi salicilic și benzoic. Fenolul se formează prin decarboxilarea rapidă a acidului salicilic.

    Utilizarea fenolului

    Fenolul este folosit ca materie primă pentru producerea polimerilor: policarbonat și (mai întâi se sintetizează bisfenol A, apoi acestea), rășini fenol-folmaldehidice, ciclohexanol (cu producția ulterioară de nailon și nailon).

    În procesul de rafinare a petrolului cu ajutorul fenolului, uleiurile sunt purificate din substanțe rășinoase, compuși care conțin sulf și hidrocarburi aromatice policiclice.

    În plus, fenolul servește ca materie primă pentru producerea de ionol, neonoli (), creosoli, aspirină, antiseptice și pesticide.

    Fenolul este un bun conservant și antiseptic. Este folosit pentru dezinfecție în zootehnie, medicină și cosmetologie.

    Proprietățile toxice ale fenolului

    Fenolul este toxic (clasa de pericol II). Când fenolul este inhalat, funcțiile sistemului nervos sunt perturbate. Praful, vaporii si solutia de fenol in contact cu mucoasele ochilor, cailor respiratorii, pielii provoaca arsuri chimice. La contactul cu pielea, fenolul este absorbit în câteva minute și începe să acționeze asupra sistemului nervos central. In doze mari, poate provoca paralizia centrului respirator Doza letala pentru oameni in caz de inghitire 1-10 g, pentru copii 0,05-0,5 g.

    Bibliografie:
    Kuznetsov E.V., Prokhorova I.P. Album scheme tehnologice producția de polimeri și materiale plastice pe baza acestora. Ed. al 2-lea. M., Chimie, 1975.74 p.
    Knop A., Sheib V. Rășini fenolice și materiale pe bază de acestea. M., Chimie, 1983.279 p.
    Bachman A., Mueller K. Phenoplasts. M., Chimie, 1978.288 p.
    Nikolaev A.F. Tehnologia materialelor plastice, L., Chimie, 1977.366 p.

    Ele pot fi găsite în natură, dar cele mai cunoscute omului sunt cele care sunt obținute prin mijloace artificiale. Ele sunt acum utilizate pe scară largă în industria chimică, construcții, materiale plastice și chiar în medicină. Datorită proprietăților sale toxice ridicate, stabilității compușilor săi și capacității de a pătrunde în corpul uman prin piele și sistemul respirator, otrăvirea cu fenol este adesea cazul. Prin urmare, această substanță a fost clasificată ca un compus toxic foarte periculos și utilizarea sa a fost strict reglementată.

    Ce sunt fenolii

    Produse în mod natural și artificial. Fenolii naturali pot fi benefici - sunt antioxidanti, polifenoli, care fac ca anumite plante sa se vindece la oameni. Iar fenolii sintetici sunt substanțe otrăvitoare. Dacă intră în contact cu pielea, provoacă arsuri; dacă intră în corpul uman, provoacă otrăvire severă. Acești compuși complecși, legați de hidrocarburile aromatice volatile, trec în stare gazoasă deja la o temperatură de puțin peste 40 de grade. Dar în condiții normale este o substanță cristalină transparentă cu un miros specific.

    Determinarea fenolului este studiată la școală la cursul de chimie organică. În același timp, se spune despre compoziția sa, structura moleculei și proprietăți nocive... Mulți oameni nu știu nimic despre substanțele naturale din acest grup, care joacă un rol important în natură. Cum poate fi caracterizat fenolul? Compoziția acestui compus chimic este foarte simplă: o moleculă benzoică, hidrogen și oxigen.

    Tipuri de fenoli

    Aceste substanțe se găsesc în multe plante. Ele oferă culoare tulpinilor lor, miros de flori sau alungă dăunătorii. Există și compuși sintetici care sunt otrăvitori. Aceste substanțe includ:

    1. Compușii fenolici naturali sunt capsaicina, eugenolul, flavonoidele, ligninele și altele.
    2. Cel mai faimos și otrăvitor fenol este acidul carbolic.
    3. Compuși butilfenol, clorofenol.
    4. Creozot, lizol și altele.

    Dar, practic, oamenii obișnuiți cunosc doar două nume: și de fapt fenol.

    Proprietățile acestor compuși

    Aceste substanțe chimice posedă nu numai toxicitate. Sunt folosite de oameni cu un motiv. Pentru a determina ce calități are fenolul, compoziția este foarte importantă. Combinația de carbon, hidrogen și oxigen îi conferă proprietăți deosebite. De aceea, fenolul este atât de utilizat pe scară largă de către oameni. Proprietățile acestui compus sunt următoarele:


    Rolul fenolilor în natură

    Aceste substanțe se găsesc în multe plante. Ei participă la crearea culorii și aromei lor. Capsaicina adaugă picant ardeiului amar. Antocianinele și flavonoidele colorează coaja copacilor, în timp ce ketolul sau eugenolul oferă miros florilor. Unele plante contin polifenoli, substante formate prin combinarea mai multor molecule de fenol. Sunt bune pentru sănătatea umană. Polifenolii includ lignine, flavonoide și altele. Aceste substanțe sunt în ulei de masline, fructe, nuci, ceai, ciocolată și alte produse. Se crede că unele dintre ele au efecte anti-îmbătrânire și protejează organismul de cancer. Dar există și compuși otrăvitori: taninuri, urushiol, acid carbolic.

    Daune ale fenolilor pentru oameni

    Această substanță și toți derivații ei pătrund ușor în organism prin piele și plămâni. În sânge, fenolul formează compuși cu alte substanțe și devine și mai toxic. Cu cât concentrația sa în organism este mai mare, cu atât poate provoca mai multe daune. Fenolul perturbă activitatea sistemelor nervos și cardiovascular, afectează ficatul și rinichii. Distruge celulele roșii din sânge, provoacă reacții alergice și ulcere.

    Cel mai adesea, otrăvirea cu fenol apare prin bând apă, precum și prin aer în încăperile în care derivații săi au fost utilizați în construcții, vopsea sau producția de mobilă.

    Inhalarea compușilor săi provoacă o arsură a tractului respirator, iritație a nazofaringelui și chiar edem pulmonar. Dacă fenolul ajunge pe piele, apare o arsură chimică severă, după care se dezvoltă ulcere care se vindecă slab. Și dacă mai mult de un sfert din pielea unei persoane este afectată, aceasta duce la moartea acesteia. În cazul în care doze mici de fenol sunt înghițite accidental, de exemplu, cu apă contaminată, se dezvoltă ulcere gastrice, tulburări de coordonare a mișcărilor, infertilitate, insuficiență cardiacă, sângerare și cancer. Dozele mari duc la moarte imediată.

    Unde se folosesc fenolii?

    După descoperirea acestei substanțe, a fost descoperită capacitatea ei de a-și schimba culoarea în aer. Această calitate a început să fie folosită pentru producția de coloranți. Dar apoi au fost descoperite celelalte proprietăți ale sale. Și substanța fenol a devenit utilizată pe scară largă în activitățile umane:


    Aplicație în medicină

    Când au fost descoperite proprietățile bactericide ale fenolului, acesta a fost utilizat pe scară largă în medicină. În principal pentru dezinfecția spațiilor, a instrumentelor și chiar a mâinilor personalului. În plus, fenolii sunt componentele principale ale unor medicamente populare: aspirina, purgen, medicamente pentru tratamentul tuberculozei, boli fungice și diverse antiseptice, de exemplu, xeroform.

    Acum fenolul este adesea folosit în cosmetologie pentru peelingul profund al pielii. În același timp, proprietatea sa este folosită pentru a arde stratul superior al epidermei.

    Utilizarea fenolului pentru dezinfecție

    Există, de asemenea, un preparat special sub formă de unguent și soluție pentru uz extern. Este folosit pentru a dezinfecta lucruri și suprafețe din cameră, unelte și lenjerie. Sub supravegherea unui medic, fenolul este utilizat pentru a trata verucile genitale, pioderma, impetigo, foliculita, răni purulente și alte boli ale pielii. Soluția în combinație cu este utilizată pentru dezinfecția spațiilor, înmuierea lenjeriei. Dacă îl amestecați cu kerosen sau terebentină, atunci capătă proprietăți de combatere a dăunătorilor.

    Nu tratați zone mari ale pielii cu fenol, precum și zonele destinate pregătirii și depozitării alimentelor.

    Cum te poți otrăvi cu fenol?

    Doza letală a acestei substanțe pentru un adult poate varia de la 1 g, iar pentru un copil - 0,05 g. Otrăvirea cu fenol poate apărea din următoarele motive:

    • în cazul nerespectării măsurilor de siguranță la lucrul cu substanțe toxice;
    • în caz de accident;
    • în caz de nerespectare a dozelor de medicamente;
    • atunci când utilizați produse din plastic cu fenol, cum ar fi jucării sau ustensile;
    • cu depozitarea necorespunzătoare a produselor chimice de uz casnic.

    În caz de acută, acestea sunt imediat vizibile și puteți ajuta persoana. Dar pericolul fenolului este că atunci când se iau doze mici, acest lucru poate fi trecut cu vederea. Prin urmare, dacă o persoană locuiește într-o cameră în care a fost folosită Materiale pentru decorare, vopsele și lacuri sau mobilier care emit fenol, apare otrăvirea cronică.

    Simptome de otrăvire

    Este foarte important să recunoaștem problema la timp. Acest lucru va ajuta la începerea tratamentului la timp și la prevenirea decesului. Principalele simptome sunt aceleași ca pentru orice altă otrăvire: greață, vărsături, somnolență, amețeli. Dar există și semne caracteristice, prin care puteți afla că o persoană a fost otrăvită cu fenol:

    • miros caracteristic din gură;
    • leșin;
    • o scădere bruscă a temperaturii corpului;
    • pupile dilatate;
    • paloare;
    • dispnee;
    • transpirație rece;
    • scăderea ritmului cardiac și a tensiunii arteriale;
    • Dureri de stomac;
    • diaree cu sânge;
    • pete albe pe buze.

    De asemenea, trebuie să cunoașteți semnele intoxicației cronice. Când se administrează doze mici în organism, nu există semne puternic pronunțate ale acestui lucru. Dar fenolul este dăunător sănătății. Simptomele intoxicației cronice sunt:

    • migrene frecvente, dureri de cap;
    • greaţă;
    • dermatită și reacții alergice;
    • insomnie;
    • tulburări intestinale;
    • oboseală severă;
    • iritabilitate.

    Primul ajutor și tratamentul otrăvirii

    Victimei trebuie să i se acorde primul ajutor și să o ducă cât mai curând la medic. Măsurile care trebuie luate imediat după contactul cu fenolul depind de locul în care acesta intră în organism:

    1. Dacă substanța intră în contact cu pielea, clătiți cu multă apă, nu tratați arsurile cu unguent sau grăsime.
    2. Dacă fenolul ajunge pe mucoasa bucală - clătiți, nu înghițiți nimic.
    3. Dacă intră în stomac, bea un sorbent, de exemplu, cărbune, „Polysorb”, nu se recomandă spălarea stomacului pentru a evita arsurile membranei mucoase.

    V institutie medicala tratamentul otrăvirii este complex și de durată. Se efectuează ventilația plămânilor, terapia de detoxifiere, se introduce un antidot - se folosesc gluconat de calciu, adsorbanți, antibiotice, medicamente cardiace,

    Reguli de siguranță la utilizarea fenolilor

    Standardele sanitare și epidemiologice din toate țările au stabilit nivelul maxim admisibil de concentrație de fenol în aerul din interior. Doza sigură se consideră 0,6 mg la 1 kg de greutate umană. Dar aceste standarde nu iau în considerare faptul că, odată cu aportul regulat chiar și a unei astfel de concentrații de fenol în organism, acesta se acumulează treptat și poate provoca daune grave sănătății. Această substanță poate fi eliberată în aer din produse din plastic, vopsele, mobilier, materiale de construcție și hotel, produse cosmetice. Prin urmare, este necesar să monitorizați cu atenție compoziția produselor achiziționate și, dacă există un miros dulce și neplăcut de la ceva, este mai bine să scăpați de el. Când utilizați fenol pentru dezinfecție, este necesar să respectați cu strictețe regulile de dozare și depozitare a soluțiilor.

    Articole similare