Fenol (hidroxibenzen,acid carbolic) – aceastaOrganicheskcompusul din seria aromatică din formuleOhC6H5OH. Aparține clasei cu același nume - fenoli.

La rândul său, Fenolii este o clasă de compuși organici din seria aromatică, în care grupări hidroxil OH- legat de carbonul inelului aromatic.

După numărul de grupări hidroxil, acestea se disting:

• fenoli monohidric (arenoli): fenol și omologii săi;
• fenoli diatomici (arendioli): pirocatecol, rezorcinol, hidrochinonă;
• fenoli triatomici (arentrioli): pirogalol, hidroxihidrochinonă, floroglucinol;
• fenoli polihidrici.

În consecință, de fapt fenol, ca substanță, este cel mai simplu reprezentant al grupării fenol și are un nucleu aromatic și o grupare hidroxil EL.

Proprietățile fenolului

Fenolul proaspăt distilat este un cristal incolor, asemănător unui ac, cu un punct de topire 41 ° C si punctul de fierbere 182 ° C... În timpul depozitării, mai ales într-o atmosferă umedă și în prezența unor cantități mici de fier și săruri de cupru, se înroșește rapid. Fenolul este miscibil în orice raport cu alcoolul, apa (atunci când este încălzit 60°C), bine solubil în eter, cloroform, glicerină, disulfură de carbon.

Datorita disponibilitatii -OH grupa hidroxil, fenolul are proprietati chimice caracteristice alcoolilor si hidrocarburilor aromatice.

La grupa hidroxil, fenolul intră în următoarele reacții:

• Deoarece fenolul are proprietăți acide puțin mai puternice decât alcoolii, sub influența alcaliilor formează săruri - fenolați (de exemplu, fenolat de sodiu - C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

• Ca urmare a interacțiunii fenolului cu sodiul metalic, se obține și fenolatul de sodiu:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenolul nu este esterificat direct cu acizi carboxilici; esterii se obțin prin reacția fenolaților cu anhidride sau halogenuri acide:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Când fenolul este distilat cu praf de zinc, are loc reacția de înlocuire a grupării hidroxil cu hidrogen:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Reacții cu fenol inel aromatic:

• Fenolul suferă reacții de substituție electrofilă la nivelul inelului aromatic. Gruparea OH, fiind una dintre cele mai puternice grupe donatoare (datorită scăderii densității electronilor pe grupa funcțională), crește reactivitatea inelului la aceste reacții și direcționează substituția către orto-și pereche- prevederi. Fenolul este ușor alchilat, acilat, halogenat, nitrat și sulfonat.

• Reacția Kolbe - Schmitt servește la sinteza acidului salicilic și a derivaților săi (acid acetilsalicilic și altele).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Reacții calitative la fenol:

• Ca rezultat al interacțiunii cu apa de brom:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

format 2,4,6-tribromofenol este un solid alb.

• Cu acid azotic concentrat:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Cu clorură de fier (III) (reacție calitativă la fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Reacția de atașament

• Prin hidrogenarea fenolului în prezența catalizatorilor metalici Pt / Pd , Pd / Ni , obțineți alcool ciclohexil:

C6H5OH -> C6H11OH

Oxidarea fenolului

Datorită prezenței unei grupări hidroxil în molecula de fenol, rezistența la oxidare este mult mai mică decât cea a benzenului. Se obțin produse diferiți în funcție de natura agentului de oxidare și de condițiile de reacție.

• Deci, sub acțiunea peroxidului de hidrogen în prezența unui catalizator de fier, se formează o cantitate mică de fenol diatomic - pirocatecol:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• În interacțiunea oxidanților mai puternici (amestec de crom, dioxid de mangan în mediu acid) se formează para-chinonă.

Obținerea de fenol

Fenolul se obține din gudron de cărbune (produs de cocsificare) și sintetic.

Gudronul de cărbune al producţiei chimice de cocs conţine de la 0,01 la 0,1% fenoli, în produsele semi-cocsificabile de la 0,5 la 0,7%;în uleiul format în timpul hidrogenării și în apele reziduale, luate împreună, - de la 0,8 la 3,7%. Conțin gudron de lignit și apa uzată semi-cocsificare de la 0,1 la 0,4% fenoli. Se distilează gudronul de cărbune, eliminând fracția fenolică, care fierbe la 160-250 ° С... Fracția fenolică conține fenol și omologii săi (25-40%), naftalină (25-40%) și baze organice (piridină, chinolină). Naftalina este separată prin filtrare, iar restul fracției este tratată cu soluție de hidroxid de sodiu 10-14%.

Fenolații formați sunt separați de uleiurile neutre și bazele piridinice prin suflare cu abur viu și apoi tratați cu dioxid de carbon. Fenolii bruti izolați sunt supuși la rectificare, luând succesiv fenol, crezol și xilenoli.

Majoritatea fenolului produs în prezent la scară industrială este obținut prin diverse metode de sinteză.

Metode sintetice de producere a fenolului

1. De metoda benzensulfonatului benzenul se amestecă cu ulei de vitriol. Produsul rezultat este tratat cu sodă și se obține sarea de sodiu a acidului benzensulfonic, după care soluția este evaporată, sulfatul de sodiu precipitat este separat și sarea de sodiu a acidului benzensulfonic este topită cu alcalii. Fenolatul de sodiu rezultat este fie saturat cu dioxid de carbon, fie se adaugă acid sulfuric până când dioxidul de sulf începe să evolueze, iar fenolul este distilat.
2. Metoda clorobenzenului consta in clorarea directa a benzenului cu clor gazos in prezenta fierului sau a sarurilor acestuia si saponificarea clorbenzenului rezultat cu solutie de hidroxid de sodiu sau in timpul hidrolizei in prezenta unui catalizator.
3. Metoda Raschig modificată pe baza clorării oxidative a benzenului cu acid clorhidric și aer, urmată de hidroliza clorbenzenului și izolarea fenolului prin distilare.
4. Metoda cumenului constă în alchilarea benzenului, oxidarea izopropilbenzenului obținut în hidroperoxid de cumen și descompunerea lui ulterioară în fenol și acetonă:
   Izopropilbenzenul este produs prin acțiunea fracției de propilenă pură sau propan-propilenă de cracare a uleiului, purificată din alți compuși nesaturați, umiditate, mercaptani și hidrogen sulfurat, care otrăvește catalizatorul. Catalizatorul utilizat este triclorura de aluminiu dizolvată în polialchilbenzen, de exemplu. în diizopropilbenzen. Alchilarea se efectuează la 85 ° C și suprapresiune 0,5 MPa, care asigură mersul procesului în fază lichidă. Izopropilbenzenul este oxidat la hidroperoxid cu oxigenul atmosferic sau oxigenul industrial la 110-130 ° Cîn prezența sărurilor metalelor cu valență variabilă (fier, nichel, cobalt, mangan) Descompune hidroperoxidul cu acizi diluați (sulfuric sau fosforic) sau cantități mici de acid sulfuric concentrat la 30-60°C... După rectificare, fenol, acetonă și o anumită cantitate de α-metilstiren... Metoda cumenului industrial dezvoltată în URSS este cea mai profitabilă din punct de vedere economic în comparație cu alte metode de producere a fenolului. Producția de fenol prin acid benzensulfonic este asociată cu consumul de cantități mari de clor și alcali. Clorarea oxidativă a benzenului este asociată cu o mare consumul de abur de 3-6 ori mai mult decât cu alte metode; în plus, clorarea duce la coroziune severă a echipamentului, ceea ce necesită utilizarea de materiale speciale. Metoda cumene este simplă în designul hardware și vă permite să obțineți simultan două produse valoroase din punct de vedere tehnic: fenol și acetonă.
5. În decarboxilarea oxidativă a acidului benzoicîn primul rând, se efectuează oxidarea catalitică în fază lichidă a toluenului la acid benzoic, care în prezența Cu 2+ se transformă în acid benzenalicilic. Acest proces poate fi descris prin următoarea diagramă:
   Acidul benzoilsalicilic se descompune cu vaporii de apă în acizi salicilic și benzoic. Fenolul se formează prin decarboxilarea rapidă a acidului salicilic.

Utilizarea fenolului

Fenolul este folosit ca materie primă pentru producerea polimerilor: policarbonat și (mai întâi se sintetizează bisfenol A, apoi acestea), rășini fenol-folmaldehidice, ciclohexanol (cu producția ulterioară de nailon și nailon).

În procesul de rafinare a petrolului, folosind fenol, uleiurile sunt purificate din substanțe rășinoase, compuși care conțin sulf și hidrocarburi aromatice policiclice.

În plus, fenolul servește ca materie primă pentru producerea de ionol, neonoli (), creosoli, aspirină, antiseptice și pesticide.

Fenolul este un bun conservant și antiseptic. Este folosit pentru dezinfecție în zootehnie, medicină și cosmetologie.

Proprietățile toxice ale fenolului

Fenolul este toxic (clasa de pericol II). Când fenolul este inhalat, funcțiile sunt afectate sistem nervos... Praful, vaporii si solutia de fenol in contact cu mucoasele ochilor, cailor respiratorii, pielii provoaca arsuri chimice. La contactul cu pielea, fenolul este absorbit în câteva minute și începe să acționeze asupra sistemului nervos central. In doze mari, poate provoca paralizia centrului respirator Doza letala pentru oameni in caz de inghitire 1-10 g, pentru copii 0,05-0,5 g.

Bibliografie:
Kuznetsov E.V., Prokhorova I.P. Album scheme tehnologice producția de polimeri și materiale plastice pe baza acestora. Ed. al 2-lea. M., Chimie, 1975.74 p.
Knop A., Sheib V. Rășini fenolice și materiale pe bază de acestea. M., Chimie, 1983.279 p.
Bachman A., Mueller K. Phenoplasts. M., Chimie, 1978.288 p.
Nikolaev A.F. Tehnologia materialelor plastice, L., Chimie, 1977.366 p.

Format pe bază de benzen. La conditii normale sunt substanțe otrăvitoare solide cu o aromă specifică. În industria modernă, acești compuși chimici joacă un rol important. În ceea ce privește utilizarea, fenolul și derivații săi sunt printre cei mai solicitați douăzeci de compuși chimici din lume. Sunt utilizate pe scară largă în industria chimică și ușoară, în industria farmaceutică și în inginerie energetică. Prin urmare, producția de fenol la scară industrială este una dintre sarcinile principale ale industriei chimice.

Denumirile fenolului

Denumirea originală a fenolului este acid carbolic. Mai târziu, acest compus a primit denumirea de „fenol”. Formula acestei substanțe este prezentată în figură:

Numerotarea atomilor de fenol se bazează pe atomul de carbon care este conectat la gruparea hidroxil OH. Secvența continuă în așa ordine încât celorlalți atomi substituiți să primească cel mai mic număr. Derivații fenolici există sub formă de trei elemente, ale căror caracteristici sunt explicate prin diferența dintre izomerii lor structurali. Diferiți orto-, meta-, paracresoli sunt doar o modificare a structurii de bază a compusului din ciclul benzenic și al grupării hidroxil, a cărei combinație de bază este fenolul. Formula acestei substanțe în notație chimică arată ca C 6 H 5 OH.

Proprietățile fizice ale fenolului

Din punct de vedere vizual, fenolul este un cristal solid incolor. În aer liber, se oxidează, dând substanței nuanța sa roz caracteristică. În condiții normale, fenolul este destul de slab solubil în apă, dar cu o creștere a temperaturii la 70 o, această cifră crește brusc. În soluțiile alcaline, această substanță este solubilă în orice cantitate și la orice temperatură.

Aceste proprietăți sunt păstrate în alți compuși, a căror componentă principală este fenolii.

Proprietăți chimice

Proprietățile unice ale fenolului se datorează structurii sale interne. În molecula acestui chimic Orbitul p al oxigenului formează un singur sistem p cu inelul benzenic. Această interacțiune strânsă crește densitatea de electroni a inelului aromatic și scade acest indice pentru atomul de oxigen. În acest caz, polaritatea legăturilor grupării hidroxil crește semnificativ, iar hidrogenul inclus în compoziția sa este ușor înlocuit cu orice metal alcalin. Așa se formează diverși fenolați. Acești compuși nu sunt descompuși de apă, precum alcoolații, dar soluțiile lor sunt foarte asemănătoare cu sărurile bazelor tari și ale acizilor slabi, deci au o reacție alcalină destul de pronunțată. Fenolații interacționează cu diferiți acizi; ca urmare a reacției, fenolii sunt reduse. Proprietățile chimice ale acestui compus îi permit să interacționeze cu acizii pentru a forma esteri. De exemplu, interacțiunea dintre fenol și acid acetic duce la formarea unui ester fenilic (feniacetat).

Este larg cunoscută reacția de nitrurare, în care fenolul formează un amestec de para- și ortonitrofenoli sub influența acidului azotic 20%. Dacă fenolul este expus la acid azotic concentrat, se obține 2,4,6-trinitrofenol, care se numește uneori acid picric.

Fenol în natură

Ca substanță independentă, fenolul se găsește în mod natural în gudronul de cărbune și în anumite tipuri de ulei. Dar pentru nevoile industriale, această sumă nu joacă niciun rol. Prin urmare, producerea de fenol artificial a devenit o prioritate pentru multe generații de oameni de știință. Din fericire, această problemă a fost rezolvată și, ca urmare, s-a obținut fenol artificial.

Proprietăţi, obţinere

Utilizarea diverșilor halogeni face posibilă obținerea de fenați, din care, când procesare ulterioara se formează benzen. De exemplu, încălzirea hidroxidului de sodiu și a clorbenzenului produce fenolat de sodiu, care se descompune în sare, apă și fenol atunci când este expus la acid. Formula pentru o astfel de reacție este dată aici:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Acizii sulfonici aromatici sunt, de asemenea, o sursă pentru producția de benzen. Reactie chimica efectuată cu topirea simultană a acidului alcalin și sulfonic. După cum se poate observa din reacție, fenoxizii se formează mai întâi. Când sunt tratați cu acizi puternici, aceștia se reduc la fenoli polihidroxici.

Fenol în industrie

Teoretic, obținerea fenolului în cel mai simplu și promițător mod arată astfel: folosind un catalizator, benzenul este oxidat cu oxigen. Dar până acum, catalizatorul acestei reacții nu a fost selectat. Prin urmare, alte metode sunt utilizate în prezent în industrie.

O metodă industrială continuă de producere a fenolului constă în interacțiunea dintre clorbenzen și soluție de hidroxid de sodiu 7%. Amestecul rezultat este trecut printr-un sistem de țevi de un kilometru și jumătate încălzit la o temperatură de 300 C. Sub influența temperaturii și a presiunii ridicate menținute, materiile prime intră într-o reacție, în urma căreia 2,4- se obțin dinitrofenol și alte produse.

Nu cu mult timp în urmă, a fost dezvoltată o metodă industrială de producere a substanțelor care conțin fenol prin metoda cumenului. Acest proces constă din două etape. În primul rând, izopropilbenzenul (cumenul) este obținut din benzen. Pentru aceasta, benzenul este alchilat cu propilenă. Reacția arată astfel:

După aceea, cumenul este oxidat cu oxigen. La ieșirea din a doua reacție se obține fenol și un alt produs important, acetona.

Producerea fenolului la scară industrială este posibilă din toluen. Pentru aceasta, toluenul este oxidat pe oxigenul din aer. Această reacție are loc în prezența unui catalizator.

Exemple de fenoli

Cei mai apropiați omologi ai fenolilor se numesc cresoli.

Există trei tipuri de crezoli. Meta-crezolul este lichid în condiții normale, para-crezolul și orto-crezolul sunt solide. Toți crezolii sunt slab solubili în apă, iar proprietățile lor chimice sunt aproape similare cu fenolul. În forma lor naturală, crezolurile sunt conținute în gudronul de cărbune; în industrie sunt utilizați la producția de coloranți și unele tipuri de materiale plastice.

Exemple de fenoli dihidrici includ para-, orto- și meta-hidrobenzeni. Toate sunt solide, ușor solubile în apă.

Singurul reprezentant al fenolului triatomic este pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzen). Formula sa este prezentată mai jos.

Pirogalolul este un agent reducător destul de puternic. Se oxideaza usor, prin urmare este folosit pentru obtinerea de gaze purificate din oxigen. Această substanță este bine cunoscută fotografilor, este folosită ca dezvoltator.

Distinge între unul, doi fenoli triatomici în funcție de numărul de grupări OH din moleculă (Fig. 1)

Orez. unu. FENOLI UNUI, DOI ȘI TREI ATOMICI

În conformitate cu numărul de inele aromatice condensate din moleculă, fenolii înșiși (un nucleu aromatic sunt derivați ai benzenului), naftoli (2 nuclee condensate sunt derivați ai naftalenei), antranoli (3 nuclee condensate sunt derivați ai antracenului) și fenantroli (Fig. . 2) se disting (fig. 2). 2).

Orez. 2. FENOLI MONO-ȘI POLINUCLEARI

Nomenclatura alcoolilor.

Denumirile triviale din punct de vedere istoric sunt utilizate pe scară largă pentru fenoli. Prefixele sunt folosite și în denumirile de fenoli mononucleari substituiți orto-,meta-și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care alcătuiesc inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată cu ajutorul indicilor numerici (Fig. 3).

Orez. 3. NOMENCLATURA FENOLOR... Grupurile de înlocuire și indecșii numerici corespunzători sunt evidențiate în culori diferite pentru claritate.

Proprietățile chimice ale fenolilor.

Nucleul benzenului și grupa OH, combinate în molecula de fenol, se influențează reciproc, crescând semnificativ reactivitatea reciprocă. Gruparea fenil trage perechea de electroni singuri din atomul de oxigen din grupa OH (Fig. 4). Ca urmare, sarcina pozitivă parțială a atomului de H din acest grup crește (indicată prin d +), crește polaritatea legăturii O – H, ceea ce se manifestă printr-o creștere a proprietăților acide ale acestui grup. Astfel, în comparație cu alcoolii, fenolii sunt acizi mai puternici. O sarcină negativă parțială (notată cu d–), care trece la gruparea fenil, este concentrată în pozițiile orto-și pereche-(în raport cu grupa OH). Aceste puncte de reacție pot fi atacate de reactivi care gravitează spre centrii electronegativi, așa-numiții reactivi electrofili („iubitor de electroni”).

Orez. 4. DISTRIBUȚIA ELECTRONICĂ A DENSITĂȚII ÎN FENOL

Ca urmare, sunt posibile două tipuri de transformări pentru fenoli: înlocuirea unui atom de hidrogen în grupa OH și substituirea unui nucleu H-atomobenzen. Perechea de electroni ai atomului O, atrasă de inelul benzenic, mărește puterea legăturii C – O; prin urmare, reacțiile care apar odată cu scindarea acestei legături, care sunt caracteristice alcoolilor, nu sunt tipice pentru fenoli.

1. Reacții de substituție a unui atom de hidrogen în grupa OH. Sub acțiunea alcalinelor asupra fenolilor se formează fenolați (Fig.5A), interacțiunea catalitică cu alcoolii conduce la eteri (Fig.5B), iar în urma reacției cu anhidride sau cloruri de acid carboxilic se formează esteri (Fig. 5C). Când interacționați cu amoniacul ( temperatură ridicatăși presiune) grupa OH este înlocuită cu NH 2, se formează anilină (Fig.5D), reactivii reducători transformă fenolul în benzen (Fig.5E)

2. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.

În timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului, sunt atacați centrii cu densitate de electroni crescută (Fig. 4), adică. înlocuirea are loc în principal în orto-și pereche- poziții (fig. 6).

Cu o reacție mai profundă, doi și trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți în inelul benzenic.

De o importanță deosebită sunt reacțiile de condensare ale fenolilor cu aldehide și cetone; în esență, aceasta este o alchilare care are loc ușor și în condiții blânde (la 40-50 ° C, mediu apos în prezența catalizatorilor), în timp ce atomul de carbon este sub formă de grupare metilen CH2 sau grupare metilen substituită (CHR sau CR2) este înglobat între două molecule de fenol. Această condensare duce adesea la formarea de produse polimerice (Fig. 7).

Fenolul diatomic (denumirea comercială bisfenol A, Fig. 7) este utilizat ca componentă în obținerea rășini epoxidice... Condensarea fenolului cu formaldehida stă la baza producerii de rășini fenol-formaldehidice utilizate pe scară largă (materiale plastice fenolice).

Metode de obţinere a fenolilor.

Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Mod industrial obţinerea fenolului propriu-zis C 6 H 5 OH se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H 2 SO 4 (Fig. 8A). Reacția se desfășoară cu un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați (Fig. 8B).

Orez. opt. METODE DE PRODUCERE A FENOL

Utilizarea fenolilor.

Soluția de fenol este folosită ca dezinfectant (acid carbolic). Fenoli diatomici - catecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinonă ( pereche- dihidroxibenzen) sunt utilizate ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), sunt introduși în compoziția agenților de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori pentru uleiuri lubrifiante și cauciuc, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice și ca reactivi în chimia analitică.

Sub formă de compuși individuali, fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru prepararea diferitelor produse polimerice - rășini fenolice-aldehidice (Fig. 7), poliamide, poliepoxizi. Pe baza de fenoli, se obțin numeroase medicamente, de exemplu, aspirina, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, produse de parfumerie, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.

Mihail Levitsky

1. Fenoli- derivați ai hidrocarburilor aromatice, în moleculele cărora gruparea hidroxil (- OH) este direct legată de atomii de carbon din ciclul benzenic.

2. Clasificarea fenolilor

Distinge între unu, doi, fenoli triatomici în funcție de numărul de grupări OH din moleculă:

În funcție de numărul de inele aromatice condensate din moleculă, se disting fenolii înșiși (un nucleu aromatic - derivați de benzen), naftoli (2 nuclee condensate - derivați de naftalenă), antranoli (3 nuclee condensate - derivați de antracen) și fenantroli:

3. Izomeria și nomenclatura fenolilor

Sunt posibile 2 tipuri de izomerie:

• izomeria poziţiei substituenţilor în ciclul benzenic

• izomeria lanțului lateral (structura radicalului alchil și numărul de radicali)

Denumirile triviale din punct de vedere istoric sunt utilizate pe scară largă pentru fenoli. Prefixele sunt folosite și în denumirile de fenoli mononucleari substituiți orto-,meta-și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care alcătuiesc inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată cu ajutorul indicilor numerici.

4. Structura moleculei

Gruparea fenil C 6 H 5 - și hidroxil –OH se influențează reciproc

• perechea de electroni singuratică a atomului de oxigen este atrasă de norul de 6 electroni al inelului benzenic, datorită căruia legătura O – H devine și mai polarizată. Fenolul este un acid mai puternic decât apa și alcoolii.

• În inelul benzenic, simetria norului de electroni este întreruptă, densitatea electronilor crește în pozițiile 2, 4, 6. Acest lucru face ca comunicare C-Hîn pozițiile 2, 4, 6. și - legături ale inelului benzenic.

5. Proprietăți fizice

Majoritatea fenolilor monohidric în condiții normale sunt substanțe cristaline incolore cu un punct de topire scăzut și un miros caracteristic. Fenolii sunt ușor solubili în apă, se dizolvă bine în solvenți organici, sunt toxici și se întunecă treptat atunci când sunt depozitați în aer ca urmare a oxidării.

Fenol C6H5OH (acidul carbolic ) - o substanță cristalină incoloră se oxidează în aer și devine roz, la temperaturi obișnuite este ușor solubilă în apă, peste 66 ° C este miscibilă cu apa în orice proporție. Fenolul este o substanță toxică care provoacă arsuri ale pielii, este un antiseptic

6. Proprietăți toxice

Fenolul este otrăvitor. Provoacă disfuncții ale sistemului nervos. Praful, vaporii și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor, căilor respiratorii și ale pielii. Odată ajuns în organism, fenolul este absorbit foarte repede chiar și prin zonele intacte ale pielii și după câteva minute începe să afecteze țesutul creierului. În primul rând, există o excitare pe termen scurt și apoi paralizia centrului respirator. Chiar și atunci când este expus la doze minime de fenol, se observă strănut, tuse, dureri de cap, amețeli, paloare, greață și pierderea forței. Cazurile severe de otrăvire se caracterizează prin inconștiență, cianoză, dificultăți de respirație, amorțeală a corneei, puls rapid, abia perceptibil, transpirație rece și adesea convulsii. Fenolul este adesea cauza cancerului.

7. Aplicarea fenolilor

1. Productia de rasini sintetice, materiale plastice, poliamide

2. Medicamente

3. Coloranți

4. Surfactanți

5. Antioxidanți

6. Antiseptice

7. Explozivi

8. Obținerea de fenol v industrie

unu). Metoda cumenului pentru producerea fenolului (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantajele metodei: tehnologie fără deșeuri (randament produse utile> 99%) și economie. În prezent, metoda cumenului este utilizată ca principală în producția mondială de fenol.

2). Din gudron de cărbune (ca produs secundar - randamentul este mic):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (diluat) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

fenolat de sodiu

(imaginea produsuluicizme de rășinăsodă caustică)

3). Din halogenbenzeni :

S 6 H5-CI + NaOH t , p→ С 6 H 5 - OH + NaCl

4). Fuziunea sărurilor acizilor sulfonici aromatici cu alcaline solide :

C6H5-S03Na + NaOH t → Na2S03 + C6H5-OH

sare de sodiu

acid benzensulfonic

9. Proprietățile chimice ale fenolului (acidul carbolic)

eu . Proprietățile grupării hidroxil

Proprietăți acide- sunt mai pronunțate decât cea a alcoolilor limitatori (culoarea indicatorilor nu se modifică):

• Cu metale active-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

fenolat de sodiu

• Cu alcalii-

C6H5-OH + NaOH (soluție apoasă)↔ C6H5-ONa + H2O

! Fenolați - săruri ale acidului carbolic slab, descompuse de acidul carbonic -

C6H5-ONa + H20+CUO2 → C6H5-OH + NaHC03

Fenolul este de 10 6 ori mai acid decât etanolul. În același timp, este inferior acidului acetic cu aceeași cantitate. Spre deosebire de acizii carboxilici, fenolul nu poate înlocui acidul carbonic din sărurile sale.

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = reacția nu merge - dizolvându-se perfect în solutii apoase alcalii, de fapt nu se dizolvă într-o soluție apoasă de bicarbonat de sodiu.

Proprietățile acide ale fenolului sunt îmbunătățite sub influența grupărilor atrăgătoare de electroni ( NU 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenolul sau acidul picric este mai puternic decât carbonicul

II . Proprietățile inelului benzen

1). Influența reciprocă a atomilor din molecula de fenol se manifestă nu numai în particularitățile comportamentului grupării hidroxi (vezi mai sus), ci și în reactivitatea mai mare a nucleului benzen. Gruparea hidroxil crește densitatea electronilor în inelul benzenic, în special în orto-și pereche- prevederi (+ M-efectul grupei OH):

Prin urmare, fenolul este mult mai activ decât benzenul care suferă reacții de substituție electrofilă în inelul aromatic.

• Nitrare... Sub acțiunea acidului azotic 20% HNO 3, fenolul este ușor transformat într-un amestec orto-și pereche- nitrofenoli:

Când se utilizează HNO3 concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol ( acid picric):

• Halogenare... Fenolul reacționează ușor cu apa cu brom la temperatura camerei pentru a forma un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol (reacție calitativă pentru fenol):

• Condens cu aldehide... De exemplu:

2). Hidrogenarea fenolului

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH alcool ciclohexil (ciclohexanol)

Întrebarea 2. Fenolul, structura, proprietățile și aplicarea acestuia.

Răspuns. Fenolii sunt substanțe organice derivate din hidrocarburi aromatice în care una sau mai multe grupări hidroxil sunt legate de inelul benzenic.

Cel mai simplu reprezentant al acestui grup de substanțe este fenolul sau acidul carbolic C 6 H 5 OH. În molecula de fenol, electronii π ai inelului benzenic trag perechile singure de electroni ai atomului de oxigen al grupării hidroxil, drept urmare mobilitatea atomului de hidrogen din acest grup crește.

Proprietăți fizice

Substanță cristalină solidă, incoloră, cu miros caracteristic înțepător, când este depozitată, se oxidează în aer și capătă culoarea roz, slab solubil în apă rece, dar se dizolvă bine în apa fierbinte... Punct de topire - 43 ° C, punctul de fierbere - 182 ° C. Antiseptic puternic, foarte otrăvitor.

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice se datorează influenței reciproce a grupării hidroxil și a inelului benzenic.

Reacții cu inel benzen

1. Bromurare:

C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr.

2, 4, 6-tribromofenol (precipitat alb)

2. Interacțiune cu acidul azotic:

C6H5OH + 3HNO3 = C6H2(NO2)3OH + 3H2O.

2,4,6-trinitrofenol (acid picric)

Aceste reacții au loc în condiții normale (fără încălzire și catalizatori), în timp ce nitrarea benzenului necesită temperatură și catalizatori.

Reacții de grup hidroxi

1. Ca și alcoolii, interacționează cu metalele active:

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2.

fenolat de sodiu

2. Spre deosebire de alcooli, interacționează cu alcalii:

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O.

Fenolații sunt descompuși ușor de acizi slabi:

a) C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHC03;

b) C6H5ONa + CH3I + CO2 = C6H5OCH3 + NaI.

metilfenil eter

3. Interacțiunea cu derivații de halogen:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

etil fenil eter

4. Interacțiune cu alcooli:

C6H5OH + HOC2H5 = C6H5OC2H5 + H2O.

5. Răspuns calitativ:

3C6H5OH + FeCI3 = (C6H5O)3Fe↓ + 3HCI.

fenolat de fier (III).

Fenolatul de fier (III) are o culoare maro-violet cu miros de rimel (vopsea).

6. Acelare:

C6H5OH + CH3COOH = C6H5OCOCH3 + H2O.

7. Copolicondensare:

C6H5OH + CH2O +... → - n. -.

metan-Н 2 О răşină fenol-formaldehidă

Primirea

1. Din gudron de cărbune.

2. Obținerea din derivați ai clorului:

C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,

2C6H5ONa + H2SO4 = 2C6H5OH + Na2SO4.

3. Metoda Cumene:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 C 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.

fenol acetonă

Aplicație

1. Ca antiseptic este folosit ca dezinfectant.

2. În producția de materiale plastice (rășină fenol-formaldehidă).

3. În producția de explozibili (trinitrofenol).

4. În producția de fotoreactivi (dezvoltatori pentru alb-negru hârtie).

5. În producția de medicamente.

6. În producția de vopsele (guașă).

7. În producția de materiale sintetice.

Întrebarea 3: Prin 200 g de soluție 40% KOH s-au trecut 1,12 litri de CO2. Determinați tipul și greutatea sării formate.

Răspuns.

Dat: Găsiți: tipul și greutatea sării.

V (CO2) = 1,12 l.

Soluţie

m (KOH anhidru) = 200 * 0,4 = 80 g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO2 = K2CO3 + H2O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 g/mol - 138 g/mol

m: 112g - 138g

x 1 = m (KOH) = (1,12 * 112) / 22,4 = 5,6 g,

x 2 = m (K 2 CO 3) = 138 * 1,12 / 22,4 = 6,9 g.

Deoarece KOH este luat în exces, s-a format o sare medie K2CO3, și nu KHCO3 acidă.

Răspuns: m (K2C03) = 6,9 g.

BILETUL #3

Intrebarea 1.Teoria structurii compușilor organici. Valoarea teoriei pentru dezvoltarea științei.

Răspuns.În 1861, omul de știință rus Alexander Mikhailovici Butlerov a formulat principalele prevederi ale teoriei structurii substanțelor organice.

1. Moleculele compușilor organici constau din atomi legați între ei într-o anumită secvență în funcție de valența lor (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Proprietățile fizice și chimice ale unei substanțe depind nu numai de natura atomilor și de raportul lor cantitativ dintr-o moleculă, ci și de ordinea în care atomii sunt uniți, adică de structura moleculei.

3. Proprietățile chimice ale unei substanțe pot fi determinate prin cunoașterea structurii sale moleculare. În schimb, structura unei molecule a unei substanțe poate fi stabilită empiric prin studierea transformărilor chimice ale unei substanțe.

4. În molecule, există o influență reciprocă a atomilor sau a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt:

CH 3 - CH 3 (t bp = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t balot = 42,1 0 С)

etan propan

Pe baza teoriei sale, Butlerov a prezis existența izomerilor compușilor, de exemplu, doi izomeri ai butanului (butan și izobutan):

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (punct de fierbere t = 0,5 0 C),

CH3-CH (CH3)-CH3 (tbp = -11,7 0 C).

2-metilpropan sau izobutan

Izomerii sunt substanțe care au aceeași compoziție moleculară, dar diferite structura chimicași prin urmare au proprietăți diferite.

Dependența proprietăților substanțelor de structurile lor este una dintre ideile care stau la baza teoriei structurii substanțelor organice de A.M. Butlerov.

Valoarea teoriei lui A.M. Butlerov

1. a răspuns principalelor „contradicții” ale chimiei organice:

a) Varietate de compuși ai carbonului

b) discrepanța aparentă între valentă și substanțele organice:

c) proprietăţi fizice şi chimice diferite ale compuşilor cu aceeaşi formulă moleculară (C 6 H 12 O 6 - glucoză şi fructoză).

2. Permis să prezică existența unor noi substanțe organice și, de asemenea, să indice modalitățile de primire a acestora.

3. A făcut posibilă prezicerea diferitelor cazuri de izomerie, prezicerea posibilelor direcții ale reacțiilor.

Intrebarea 2. Tipuri de legături chimice în compușii organici și organici.

Răspuns: Principala forță motrice care duce la formarea unei legături chimice este dorința atomilor de a completa nivelul de energie externă.

Legătură ionică- legatura chimica, realizata datorita atractiei electrostatice intre ioni. Formarea legăturilor ionice este posibilă numai între atomi, ale căror valori ale electronegativității sunt foarte diferite.

Compușii ionici includ halogenuri și oxizi ai metalelor alcaline și alcalino-pământoase (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Ionii pot consta, de asemenea, din mai mulți atomi, legăturile dintre care nu sunt ionice:

NaOH = Na + + OH -,

Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2-.

Trebuie remarcat faptul că proprietățile ionilor diferă semnificativ de proprietățile atomilor și moleculelor corespondente ale substanțelor simple: Na- metalul reacționează violent cu apa, ionul Na + se dizolvă în ea; H 2 - se dizolvă în el; H 2 este un gaz incolor, insipid și inodor, ionul H + dă soluției un gust acru, schimbă culoarea turnesolului (în roșu).

Proprietățile compușilor ionici

1. Compușii cu o legătură ionică sunt electroliți. Doar soluțiile și topiturile conduc curentul electric.

2. Fragilitate mare a substantelor cristaline.

Legătură covalentă legătură chimică, realizată ca urmare a formării perechilor de electroni comuni (de legătură).

Legătură covalentă nepolară o legătură formată între atomi care prezintă aceeași electronegativitate. Cu o legătură covalentă nepolară, densitatea de electroni a unei perechi comune de electroni este distribuită în spațiu simetric față de nucleele atomilor comuni (H 2, I 2, O 2, N 2).

Legătura polară covalentă este o legătură covalentă între atomi cu electronegativitate diferită (dar nu foarte diferiți unul de celălalt) (H 2 S, H 2 O, NH 3).

Mecanismul donor-acceptor formează: NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. În cazul apariției ionului NH + 4, un atom de azot este un donor, oferind pentru utilizare generală o pereche de electroni neîmpărtășită, iar un ion de hidrogen este un acceptor care acceptă această pereche și își asigură orbitalul pentru aceasta. În acest caz, se formează o legătură donor-acceptor (coordonare). Atomul acceptor capătă o sarcină negativă mare, iar atomul donor capătă una pozitivă.

Compușii cu o legătură polară covalentă au puncte de fierbere și de topire mai mari decât cei cu o legătură covalentă nepolară.

În moleculele de compuși organici, legătura atomilor este polară covalentă.

În astfel de molecule are loc hibridizarea (amestecarea orbitalilor și alinierea lor conform formulei și energiei) orbitalilor de valență (exteriori) ai atomilor de carbon.

Orbitii hibrizi se suprapun și se formează legături chimice puternice.

Legături metalice o legătură realizată de electroni relativ liberi între ionii metalici din rețeaua cristalină. Atomii de metal donează cu ușurință electroni, transformându-se în ioni încărcați pozitiv. Electronii detașați se mișcă liber între ionii metalici pozitivi, de exemplu. sunt socializați de ionii metalici, adică. sunt socializați și se mișcă în jurul întregii piese de metal, în general neutre din punct de vedere electric.

Proprietățile metalelor.

1. Conductivitate electrică. Este cauzată de prezența electronilor liberi capabili să creeze un curent electric.

2. Conductivitate termică. Datorita acelorasi.

3. Maleabilitatea și ductilitatea. Ionii și atomii de metal dintr-o rețea metalică nu sunt conectați direct unul cu celălalt, iar straturile individuale de metal se pot mișca liber unul față de celălalt.

Legătură de hidrogen pot fi intermoleculare și intramoleculare.

Legătura intermoleculară de hidrogen se formează între atomii de hidrogen ai unei molecule și atomii unui element puternic electronegativ (F, O, N) al altei molecule. O astfel de conexiune definește anormal temperaturi mari fierberea şi topirea unor compuşi (HF, H 2 O). Când aceste substanțe se evaporă, legăturile de hidrogen sunt rupte, ceea ce necesită energie suplimentară.

Motivul legăturii de hidrogen: atunci când un singur electron este donat atomului „propriu” al elementului electronegativ, hidrogenul capătă o sarcină pozitivă relativ puternică, care interacționează apoi cu perechea de electroni singuratică a atomului „străin” al elementului electronegativ. .

Legături de hidrogen intramoleculare se efectuează în interiorul moleculei. Această legătură determină structura acizilor nucleici (dublu helix) și structura secundară (helicol) a proteinei.

Legătura de hidrogen este mult mai slabă decât legătura ionică sau covalentă, dar mai puternică decât interacțiunea intermoleculară.

Întrebarea 3. Pentru a rezolva sarcina. 20 g de nitrobenzen au fost supuse unei reacţii de reducere. Aflați masa anilinei formate dacă randamentul reacției este de 50%.

Răspuns.

Dat: Aflați: m (C 6 H 6 NH 2).

m (C6H6NO2) = 20g,

Soluţie

(C6H6NO2) + 3H2 = C6H6NH2 + 2H20.

v: 1 mol 1 mol

M: 123 g/mol 93 g/mol

x = m teor (C 6 H 6 NH 2) = 20 * 93/123 = 15g,

m practic = 15 * 0,5 = 7,5 g.

Răspuns: 7,5 g

Biletul numărul 4

Proprietăți Metal	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Capacitate de recuperare (donează electroni)	Crescând
Interacțiunea cu oxigenul atmosferic	Se oxidează rapid la temperatura mediului ambiant	Se oxidează încet la temperatură normală sau când este încălzit	A nu se oxida
Interacțiunea cu apa	Se eliberează H2 şi se formează hidroxid	Când este încălzit, hidrogenul este eliberat și se formează hidroxid	Nu înlocuiește hidrogenul din apă
5interacțiunea cu acizii	Înlocuiți hidrogenul din acizii diluați	Nu va înlocui hidrogenul din acizii diluați
Capacitate de oxidare (atașați electroni)	Crescând

Intrebarea 1. Proprietăți generale ale metalelor. Caracteristicile structurii atomilor .

Răspuns... Atomii de metal donează relativ ușor electroni de valență și se transformă în ioni încărcați pozitiv. Prin urmare, metalele sunt agenți reducători. Acestea sunt principalele și cele mai generale proprietăți chimice ale metalelor. Compușii metalelor se arată numai grad pozitiv oxidare. Capacitate de regenerare diferite metale nu este aceeași și crește în seria electrochimică a tensiunilor metalice de la Au la Li.

Proprietăți fizice

1. Conductivitate electrică. Este cauzată de prezența electronilor liberi în metale, care formează un curent electric (mișcarea direcțională a electronilor).

2. Conductivitate termică.

3. Duritate și ductilitate.

Metale cu ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - grele.

Metale cu punct de topire scăzut: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.

Scheme de interacțiune a metalelor cu acidul sulfuric.

H 2 SO 4 diluat dizolvă metalele situate într-o serie de potențiale standard de electrozi (o serie de activitate metalică) în hidrogen:

M + H2SO4 (diluat) → sare + H2

(M = (Li → Fe) în seria activității metalului).

Aceasta produce sarea și apa corespunzătoare.

Cu Ni diluat, H2SO4 reacționează foarte lent, cu Ca, Mn și Pb acidul nu reacționează. Sub acțiunea unui acid, pe suprafața plumbului se formează o peliculă de PbSO4, care îl protejează de interacțiunea ulterioară cu acidul.

Concentrat H 2 SO 4 nu interacționează cu multe metale la temperatura obișnuită. Cu toate acestea, atunci când este încălzit, acidul concentrat reacționează cu aproape toate metalele (cu excepția Pt, Au și a altora). În acest caz, acidul este redus la H2S sau SO2:

M + H2SO4 (conc.) → sare + H2O + H2S (S, SO2).

În aceste reacții nu se eliberează hidrogen, dar se formează apă.

Scheme de interacțiune a metalelor cu acidul azotic.

Când metalele interacționează cu HNO 3, hidrogenul nu evoluează; se oxidează formând apă. În funcție de activitatea metalului, acidul poate fi redus la compuși.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

În acest caz, se formează și sarea acidului azotic.

Diluat HNO 3 reacționează cu multe metale (excepție: Ca, Cr, Pb, Au) cel mai adesea pentru a forma NH 3, NH 4 NO 3, N 2 sau NO:

M + HNO3 (dil.) → sare + H2O + NH3 (NH4NO3, N2, NO).

Concentrat HNO 3 interacționează în principal cu metalele grele pentru a forma N 2 O sau NO 2:

M + HNO3 (conc.) → sare + H2O + N2O (NO2).

La temperaturi normale, acest acid (un agent oxidant puternic) nu reacționează cu Al, Cr, Fe și Ni. Le transformă cu ușurință într-o stare pasivă (pe suprafața metalului se formează o peliculă densă de oxid de protecție, care împiedică contactul metalului cu mediul).

Intrebarea 2. Amidon și celuloză. Comparați structura și proprietățile lor. Aplicarea lor.

Răspuns. Structura amidonului: legătură structurală - restul moleculei

α-glucoza. Structura celulozei: un reziduu de legătură structural al moleculei de β-glucoză.

Proprietăți fizice

Amidonul este o pulbere albă crocantă, insolubilă în apă rece. În apă fierbinte formează o soluție-pastă coloidală.

Celuloza este o substanță solidă fibroasă, insolubilă în apă și solvenți organici.

Proprietăți chimice

1. Celuloza amidonului este supusă hidrolizei:

(C6H10O5) n + nH2O = nC6H12O6.

În timpul hidrolizei amidonului se formează alfa-glucoză, iar în timpul hidrolizei celulozei, beta-glucoză.

2. Amidonul cu iod dă o colorare albastră (spre deosebire de celuloză).

3. Amidonul este digerat în tractul digestiv sistemul uman și celuloza nu este digerată.

4. Celuloza se caracterizează printr-o reacție de esterificare:

[(C6H7O2) (OH)3] n + 3nHONO2 (conc.) [(C6H7O2) (ONO2)3] n + 3nH2O.

trinitroceluloză

5. Moleculele de amidon au structuri atât liniare, cât și ramificate. Pe de altă parte, celuloza are o structură liniară (adică neramificată), care permite celulozei să formeze fibre cu ușurință. Aceasta este principala diferență dintre amidon și celuloză.

6. Arderea amidonului și a celulozei:

(C6H10O5) n + O2 = CO2 + H2O + Q.

Descompunerea termică are loc fără acces la aer. S-a format CH3O, CH3COOH, (CH3)2CO etc.

Aplicație

1. Prin hidroliză se transformă în flux și glucoză.

2. Ca produs valoros și nutritiv (principalul carbohidrat al hranei umane - pâine, cereale, cartofi).

3. În producția de pastă.

4. În industria vopselei (agent de îngroșare)

5. În medicină (pentru prepararea unguentelor, pulberilor).

6. Pentru amidonarea rufelor.

Celuloză:

1. În producția de fibre de acetat, plexiglas, film incombustibil (celofan).

2. La fabricarea pulberii fără fum (trinitroceluloză).

3. În producția de celuloid și colodit (dinitroceluloză).

Întrebarea 3. La 500 de grame de soluție 10% NACL s-au adăugat 200 de grame de soluție 5% din aceeași substanță, apoi alte 700 de grame de apă. Aflați procentul de concentrație al soluției rezultate.

Răspuns. Aflați: m 1 (NaCl) = 500g

Dat:

ω 1 (NaCl) = 10%

m2 (NaCI) = 200 g

Soluţie

m 1 (NaCl, anhidru) = 500 * 10 \ 100 = 50 g,

m 2 (NaCl, anhid.) = 200 * 5 \ 100 = 10 g,

m (soluție) = 500 + 200 + 700 = 1400g,

m total (NaCl) = 50 + 10 = 60g,

ω 3 (NaCl) = 60 \ 1400 * 100% = 4,3%

Răspuns: ω 3 (NaCl) = 4,3%

BILETUL numărul 5

Intrebarea 1. Acetilenă. Structura, proprietățile, producția și aplicarea acestuia.

Răspuns. Acetilena aparține clasei alchinelor.

Hidrocarburile acetelenice, sau alchinele, sunt hidrocarburi nesaturate (nesaturate) cu formula generală, în moleculele cărora există o legătură triplă între atomii de carbon.

Structura electronică

Carbonul din molecula de acetilenă este în stare sp- hibridizare. Atomii de carbon din această moleculă formează o legătură triplă, constând din două legături β și o legătură σ.

Formulă moleculară:.

Formula grafică: H-C≡ C-H

Proprietăți fizice

Gaz, mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă, în formă pură, aproape inodor, incolor, = - 83,6. (În seria alchinelor, punctele de fierbere și de topire cresc odată cu creșterea greutății moleculare a unei alchine.)

Proprietăți chimice

1. Combustie:

2. Aderare:

a) hidrogen:

b) halogen:

C2H2 + 2CI2 = C2H2CI4;

1,1,2,2-tetrocloretan

c) halogenură de hidrogen:

HC≡CH + HCl = CHCI

clorură de vinil

CH2 = CHCI + HCI = CH3-CHCI2

1,1-dicloretan

(după regula lui Markovnikov);

d) apă (reacția Kucherov):

HC = CH + H20 = CH2 = CH-OH CH3-CHO

alcool vinilic acetaldehidă

3. Înlocuire:

HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH4 = AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3 + 2H2O.

acetilenidă de argint

4. Oxidare:

HC≡CH + + H2O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

acid oxalic

5. Trimerizare:

3HC≡CH t, cat

6. Dimerizare:

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC = CH 2

vinil acetilenă

Primirea

1. Dehidrogenarea alcanilor (cracarea fracțiilor petroliere lichide):

C2H6 = C2H2 + 2H2.

2. De la gaz natural(cracarea termică a metanului):

2CH4C2H2 + 3H2

3. Metoda cu carbură:

CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2

Aplicație

1. În producția de clorură de vinil, acetaldehidă, acetat de vinil, cloropren, acid acetic și alte substanțe organice.

2.În sinteza cauciucului și rășinilor de clorură de polivinil.

3.În producția de clorură de polivinil (piele).

4. În producția de lacuri, medicamente.

5. La fabricarea explozivilor (acetilenide).