Organik bileşiklerin moleküllerindeki hidroksil grubu, aşağıdakilerle ilişkilendirilebilir: aromatik çekirdek ya doğrudan ya da ondan bir ya da daha fazla karbon atomu ile ayrılmıştır. Bu özelliğe bağlı olarak, atom gruplarının karşılıklı etkisi nedeniyle maddelerin birbirinden önemli ölçüde farklı olması beklenebilir. Gerçekten de, hidroksil grubu ile doğrudan bağlantılı aromatik radikal fenil C6H5- içeren organik bileşikler, özel mülkler alkollerin özelliklerinden farklıdır. Bu tür bağlantılara denir fenoller.
Molekülleri bir veya daha fazla hidrokso grubuyla ilişkili bir fenil radikali içeren organik maddeler. Alkoller gibi, fenoller de atomikliğe göre, yani hidroksil gruplarının sayısına göre sınıflandırılır.
tek atomlu fenoller molekülde bir hidroksil grubu içerir:
polihidrik fenoller moleküllerde birden fazla hidroksil grubu içerir:
Benzen halkasında üç veya daha fazla hidroksil grubu içeren başka polihidrik fenoller de vardır.
Bu sınıfın en basit temsilcisi olan fenol C 6 H 5 OH'nin yapısına ve özelliklerine daha yakından bakalım. Bu maddenin adı, tüm sınıfın adının temelini oluşturdu - fenoller.
Fenol, keskin bir karakteristik kokuya sahip, t° = 43 °C, t° = 181 °C, katı, renksiz kristal bir maddedir. Zehirli. Fenol, oda sıcaklığında suda az çözünür. Sulu bir fenol çözeltisine karbolik asit denir. Cilt ile teması halinde, yanıklara neden olur bu nedenle fenol dikkatli kullanılmalıdır!
Fenollerin kimyasal özellikleri
asit özellikleri. Hidroksil grubunun hidrojen atomu asidiktir. Fenolün asidik özellikleri daha belirgindir. su ve alkollerden daha fazladır. Alkol ve sudan farklı olarak, fenol sadece alkali metallerle değil, aynı zamanda fenolatlar oluşturmak için alkalilerle de reaksiyona girer.:
Bununla birlikte, fenollerin asidik özellikleri, inorganik ve karboksilik asitlerinkinden daha az belirgindir. Örneğin, fenolün asidik özellikleri, karbonik asidinkinden yaklaşık 3000 kat daha azdır. Bu nedenle, karbon dioksitin sulu bir sodyum fenolat çözeltisinden geçirilmesiyle serbest fenol izole edilebilir.
Sulu bir sodyum fenolat çözeltisine hidroklorik veya sülfürik asit eklenmesi de fenol oluşumuna yol açar:
Fenol, yoğun mor bir kompleks bileşik oluşturmak için demir(III) klorür ile reaksiyona girer.
Bu reaksiyon, çok sınırlı miktarlarda bile tespit edilmesini mümkün kılar. Benzen halkasında bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren diğer fenoller de demir (III) klorür ile reaksiyona girdiğinde parlak mavi-mor bir renk verir.
Bir hidroksil ikamesinin mevcudiyeti, benzen halkasında elektrofilik ikame reaksiyonlarının seyrini büyük ölçüde kolaylaştırır.
1. Fenolün brominasyonu.
Benzenin aksine, fenol bromlama bir katalizör (demir (III) bromür) eklenmesini gerektirmez. Ek olarak, fenol ile etkileşim seçici olarak (seçici olarak) ilerler: brom atomları orto ve para pozisyonlarına gönderilir ve orada bulunan hidrojen atomlarının yerini alır. Yer değiştirmenin seçiciliği, yukarıda tartışılan fenol molekülünün elektronik yapısının özellikleri ile açıklanmaktadır.
Böylece, fenol bromlu su ile etkileşime girdiğinde, beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşur:
Bu reaksiyon ve ayrıca demir (III) klorür ile reaksiyon, fenolün kalitatif tespiti için hizmet eder.
2. fenol nitrasyonu ayrıca benzenin nitrasyonundan daha kolay gerçekleşir. Seyreltik nitrik asit ile reaksiyon, oda sıcaklığında ilerler. Sonuç olarak, nitrofenolün orto- ve para-izomerlerinin bir karışımı oluşur:
Konsantre nitrik asit kullanıldığında 2,4,6-trinitrofenol oluşur - bir patlayıcı olan pikrik asit:
3. Fenolün aromatik halkasının hidrojenasyonu bir katalizör varlığında kolayca oluşur:
4. Fenolün aldehitlerle polikondensasyonu, özellikle formaldehit ile reaksiyon ürünlerinin oluşumu ile oluşur - fenol-formaldehit reçineleri ve katı polimerler.
Fenolün formaldehit ile etkileşimi şema ile açıklanabilir:
Dimer molekülü "hareketli" hidrojen atomlarını tutar, bu da reaksiyonun yeterli miktarda reaktifle daha da devam edebileceği anlamına gelir:
Polikondenzasyon reaksiyonu, yani düşük moleküler ağırlıklı bir yan ürünün (su) salınmasıyla devam eden bir polimer elde etme reaksiyonu, büyük makromoleküllerin oluşumu ile (reaktiflerden biri tamamen tükenene kadar) daha da devam edebilir. Süreç genel denklemle açıklanabilir:
Lineer moleküllerin oluşumu normal sıcaklıkta gerçekleşir. Bu reaksiyonun ısıtıldığında gerçekleştirilmesi, ortaya çıkan ürünün dallı bir yapıya sahip olmasına, katı olmasına ve suda çözünmez olmasına yol açar. Bir lineer fenol-formaldehit reçinesinin fazla aldehit ile ısıtılmasının bir sonucu olarak, benzersiz özelliklere sahip katı plastik kütleler elde edilir. Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler, vernik ve boyaların, ısıtmaya, soğutmaya, suya, alkalilere ve asitlere dayanıklı plastik ürünlerin imalatında kullanılır. Yüksek dielektrik özelliklere sahiptirler. Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler, elektrikli cihazların, güç ünitesi kasalarının ve makine parçalarının en kritik ve önemli parçalarını, radyo cihazları için baskılı devre kartlarının polimer tabanını yapmak için kullanılır. Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı yapıştırıcılar, çok geniş bir sıcaklık aralığında en yüksek bağ gücünü koruyarak çeşitli yapıdaki parçaları güvenilir bir şekilde bağlayabilir. Bu tür bir yapıştırıcı, aydınlatma lambalarının metal tabanını bir cam ampule tutturmak için kullanılır. Bu nedenle, fenol ve buna dayalı ürünler yaygın olarak kullanılmaktadır.
Molekülde OH gruplarının sayısına bağlı olarak bir, iki, üç atomlu fenoller vardır (Şekil 1).
Pirinç. bir. TEK-, İKİ- VE ÜÇ-ATOMİK FENOLLER
Moleküldeki kaynaşmış aromatik döngülerin sayısına göre, (Şekil 2) fenollerin kendileri (bir aromatik halka - benzen türevleri), naftoller (2 kaynaşmış halka - naftalin türevleri), antranoller (3 kaynaşmış halka - antrasen türevleri) vardır. ve fenantroller (Şekil 2).
Pirinç. 2. MONO- VE POLİNÜKLEER FENOLLER
Alkollerin isimlendirilmesi.
Fenoller için tarihsel olarak gelişen önemsiz isimler yaygın olarak kullanılmaktadır. Ön ekler, ikame edilmiş mononükleer fenollerin adlarında da kullanılır. orto,meta ve çift -, aromatik bileşiklerin isimlendirilmesinde kullanılır. Daha karmaşık bileşikler için, aromatik döngülerin parçası olan atomlar numaralandırılır ve sübstitüentlerin konumu dijital indeksler kullanılarak belirtilir (Şekil 3).
Pirinç. 3. FENOLLERİN İSİMLENDİRİLMESİ. İkame grupları ve karşılık gelen sayısal indeksler, netlik için farklı renklerle vurgulanır.
Fenollerin kimyasal özellikleri.
Fenol molekülünde birleşen benzen çekirdeği ve OH grubu birbirini etkiler ve birbirlerinin reaktivitesini önemli ölçüde artırır. Fenil grubu, yalnız elektron çiftini OH grubundaki oksijen atomundan uzaklaştırır (Şekil 4). Sonuç olarak, bu grubun H atomundaki kısmi pozitif yük artar (d+ ile gösterilir), O-H bağının polaritesi artar, bu da bu grubun asidik özelliklerinde bir artışla kendini gösterir. Bu nedenle, alkollere kıyasla fenoller daha güçlü asitlerdir. Fenil grubuna geçen kısmi negatif yük (d– ile gösterilir), pozisyonlarda yoğunlaşmıştır. orto ve çift-(OH grubuna göre). Bu reaksiyon bölgeleri, elektrofilik ("elektron seven") reaktifler olarak adlandırılan elektronegatif merkezlere eğilimli reaktifler tarafından saldırıya uğrayabilir.
Pirinç. 4. FENOLDE ELEKTRON YOĞUNLUĞU DAĞILIMI
Sonuç olarak, fenoller için iki tür dönüşüm mümkündür: OH grubundaki bir hidrojen atomunun ikamesi ve H-atomobenzen çekirdeğinin ikamesi. Benzen halkasına çekilen O atomunun bir çift elektronu C–O bağının gücünü arttırır, bu nedenle alkollerin karakteristiği olan bu bağın kırılmasıyla meydana gelen reaksiyonlar fenoller için tipik değildir.
1. OH grubundaki hidrojen atomunun yer değiştirme reaksiyonları. Fenoller alkalilerle işlendiğinde fenolatlar oluşur (Şekil 5A), alkollerle katalitik reaksiyon eterlere yol açar (Şekil 5B) ve anhidritler veya karboksilik asitlerin asit klorürleri ile reaksiyonun bir sonucu olarak esterler oluşur ( Şekil 5C). Amonyak ile etkileşime girdiğinde ( ateş ve basınç), OH grubu NH2 ile değiştirilir, anilin oluşur (Şekil 5D), indirgeyici reaktifler fenolü benzene dönüştürür (Şekil 5E)
2. Benzen halkasındaki hidrojen atomlarının yer değiştirme reaksiyonları.
Fenolün halojenasyonu, nitrasyonu, sülfonasyonu ve alkilasyonu sırasında elektron yoğunluğunun arttığı merkezler saldırıya uğrar (Şekil 4), yani. ikame esas olarak gerçekleşir orto ve çift- konumlar (şek.6).
Daha derin bir reaksiyonla, benzen halkasında iki ve üç hidrojen atomu değiştirilir.
Fenollerin aldehitler ve ketonlarla yoğunlaşma reaksiyonları özellikle önemlidir, özünde bu, kolayca ve hafif koşullar altında (40-50 ° C'de, katalizörlerin varlığında sulu bir ortam) gerçekleşen alkilasyondur, karbon ise atomu bir metilen grubu şeklindedir CH2 veya ikameli metilen grubu (CHR veya CR2) iki fenol molekülü arasına yerleştirilir. Bu tür yoğunlaşma genellikle polimerik ürünlerin oluşumuna yol açar (Şekil 7).
İki atomlu fenol (ticari adı bisfenol A, Şekil 7), preparasyonda bir bileşen olarak kullanılır. epoksi reçineler. Fenolün formaldehit ile yoğunlaştırılması, yaygın olarak kullanılan fenol-formaldehit reçinelerinin (fenolik plastikler) üretiminin temelini oluşturur.
Fenol elde etme yöntemleri.
Fenoller, kömür katranından ve ayrıca kahverengi kömür ve odunun (katran) piroliz ürünlerinden izole edilir. endüstriyel yol C6H5OH fenolün üretimi, aromatik hidrokarbon kümenin (izopropilbenzen) atmosferik oksijen ile oksidasyonuna ve ardından H2S04 ile seyreltilmiş elde edilen hidroperoksitin ayrışmasına dayanır (Şekil 8A). Reaksiyon yüksek bir verimle ilerler ve teknik açıdan değerli iki ürünün aynı anda elde edilmesini sağlaması bakımından çekicidir - fenol ve aseton. Diğer bir yöntem, halojenli benzenlerin katalitik hidrolizidir (Şekil 8B).
Pirinç. sekiz. FENOL ELDE ETME YÖNTEMLERİ
Fenollerin kullanımı.
Dezenfektan (karbolik asit) olarak bir fenol çözeltisi kullanılır. İki atomlu fenoller - pirokatekol, resorsinol (Şekil 3) ve ayrıca hidrokinon ( çift- dihidroksibenzen), deri ve kürk için tabaklama maddelerine eklenen antiseptikler (antibakteriyel dezenfektanlar), yağlama yağları ve kauçuk için stabilizatörler ve ayrıca fotoğraf malzemelerinin işlenmesi ve analitik kimyada reaktifler olarak kullanılır.
Tek tek bileşikler halinde fenoller sınırlı bir ölçüde kullanılmaktadır, ancak bunların çeşitli türevleri yaygın olarak kullanılmaktadır. Fenoller, fenol-aldehit reçineleri (Şekil 7), poliamidler ve poliepoksitler gibi çeşitli polimerik ürünlerin üretimi için başlangıç bileşikleri olarak hizmet eder. Fenollere dayalı olarak, örneğin aspirin, salol, fenolftalein, ayrıca boyalar, parfümler, polimerler için plastikleştiriciler ve bitki koruma ürünleri gibi çok sayıda ilaç elde edilir.
Mihail Levitski
Fenol C6H5OH - karakteristik bir kokuya sahip renksiz, kristal bir madde. Erime noktası = 40.9 C. V soğuk su az çözünür, ancak zaten 70°C'de her oranda çözünür. Fenol zehirlidir. Fenolde, hidroksil grubu benzen halkasına bağlıdır.
Kimyasal özellikler
1. Alkali metallerle etkileşim.
2C 6 H 5OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
sodyum fenolat
2. Alkali ile etkileşim (fenol zayıf bir asittir)
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
3. Halojenasyon.
4. Nitrasyon
5. Fenole kalitatif reaksiyon
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (mor renk)
Uygulama
Fenolün keşfinden sonra, deri tabaklamak için, sentetik boyaların üretiminde hızla kullanıldı. Daha sonra tıp, bir süre fenolün ana tüketicisi oldu. 19. yüzyılın sonunda başta fenol-formaldehit reçineleri olmak üzere fenoliklerin üretiminin gelişmesi, fenol pazarının gelişmesine aktif bir ivme kazandırdı. Birinci Dünya Savaşı sırasında, fenol, güçlü bir patlayıcı - pikrik asit üretmek için yaygın olarak kullanıldı.
Odaları ve çamaşırları dezenfekte etmek için seyreltilmiş sulu fenol çözeltileri (karbolik asit (% 5)) kullanılır. Antiseptik olması nedeniyle 2. Dünya Savaşı sırasında Avrupa ve Amerika tıbbında yaygın olarak kullanılmış, ancak yüksek toksisitesi nedeniyle şu anda kullanımı çok sınırlıdır. DNA saflaştırması için moleküler biyoloji ve genetik mühendisliğinde yaygın olarak kullanılır. Kloroform ile bir karışımda, daha önce DNA'yı bir hücreden izole etmek için kullanılıyordu. Şu anda, seçim için çok sayıda özel balina bulunması nedeniyle bu yöntem ilgili değildir.
Dezenfektan (karbolik asit) olarak bir fenol çözeltisi kullanılır. Dihidrik fenoller - pirokatekol, resorsinol ve hidrokinon (para-dihidroksibenzen), deri ve kürk için tabaklama maddelerine eklenen antiseptikler (antibakteriyel dezenfektanlar), yağlama yağları ve kauçuk için stabilizatörler ve ayrıca fotoğraf malzemelerinin işlenmesi ve reaktifler olarak kullanılır. analitik kimyada.
Profil kimyasal ve biyolojik sınıf
Ders türü: ders yeni malzeme öğrenme.
Ders yöntemleri:
- sözlü (konuşma, açıklama, hikaye);
- görsel (bilgisayar sunumu);
- pratik (gösteri deneyleri, laboratuvar deneyleri).
Dersin Hedefleri:Öğrenme hedefleri: fenol örneğinde, öğrencilerin fenol sınıfına ait maddelerin yapısal özellikleri hakkındaki bilgilerini somutlaştırmak, fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisinin özelliklerine bağımlılığını düşünmek; öğrencileri fenolün ve bazı bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özellikleriyle tanıştırmak, fenollere yönelik kalitatif reaksiyonları incelemek; doğadaki varlığını, fenol ve bileşiklerinin kullanımını, biyolojik rollerini göz önünde bulundurun
Eğitim hedefleri: için koşullar oluşturun bağımsız işöğrenciler, öğrencilerin metinle çalışma becerilerini güçlendirin, metindeki ana şeyi vurgulayın, testler yapın.
Gelişim hedefleri: Derste diyalog etkileşimi oluşturmak, öğrencilerin fikirlerini ifade etme, bir arkadaşını dinleme, birbirlerine sorular sorma ve birbirlerinin konuşmalarını tamamlama becerilerinin gelişimini desteklemek.
Teçhizat: tebeşir, tahta, perde, projektör, bilgisayar, elektronik medya, "Kimya" ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, ders kitabı "Kimya: testler, görevler ve alıştırmalarda", 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Gösteri: D. 1. Fenolün sodyum fenolattan karbonik asit ile yer değiştirmesi.
D2. Fenol ve benzenin bromlu su ile etkileşimi (video klip).
D. 3. Fenolün formaldehit ile tepkimesi.
Laboratuvar Deneyimi:1. Fenolün normal ve yüksek sıcaklıklarda suda çözünürlüğü.
2. Fenol ve etanolün alkali çözelti ile etkileşimi.
3. Fenolün FeCl3 ile reaksiyonu.
İndirmek:
Ön izleme:
BELEDİYE EĞİTİM KURULUŞU
"GRAMER OKULU № 5"
TYRNYAUZA KBR
Kimyada açık ders çalışması
Kimya öğretmeni: Gramoteeva S.V.
yeterlilik kategorisi
Sınıf: 10 "A", kimyasal ve biyolojik
Tarih: 14.02.2012
Fenol: Fenolün yapısı, fiziksel ve kimyasal özellikleri.
Fenol kullanımı.
Profil kimyasal ve biyolojik sınıf
Ders türü: ders yeni malzeme öğrenme.
Ders yöntemleri:
- sözlü (konuşma, açıklama, hikaye);
- görsel (bilgisayar sunumu);
- pratik (gösteri deneyleri, laboratuvar deneyleri).
Ders Hedefleri: Öğretim Hedefleri: fenol örneğinde, öğrencilerin fenol sınıfına ait maddelerin yapısal özellikleri hakkındaki bilgilerini somutlaştırmak, fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisinin özelliklerine bağımlılığını düşünmek; öğrencileri fenolün ve bazı bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özellikleriyle tanıştırmak, fenollere yönelik kalitatif reaksiyonları incelemek; doğadaki varlığını, fenol ve bileşiklerinin kullanımını, biyolojik rollerini göz önünde bulundurun
Eğitim hedefleri:Öğrencilerin bağımsız çalışması için koşullar yaratın, öğrencilerin metinle çalışma becerilerini güçlendirin, metindeki ana şeyi vurgulayın ve testler yapın.
Gelişim hedefleri:Derste diyalog etkileşimi oluşturmak, öğrencilerin fikirlerini ifade etme, bir arkadaşını dinleme, birbirlerine sorular sorma ve birbirlerinin konuşmalarını tamamlama becerilerinin gelişimini desteklemek.
Teçhizat: tebeşir, tahta, perde, projektör, bilgisayar, elektronik medya, "Kimya" ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, ders kitabı "Kimya: testler, görevler ve alıştırmalarda", 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Gösteri: D. 1.Fenolün sodyum fenolattan karbonik asit ile yer değiştirmesi.
D2. Fenol ve benzenin bromlu su ile etkileşimi (video klip).
D. 3. Fenolün formaldehit ile tepkimesi.
Laboratuvar Deneyimi: 1. Fenolün normal ve yüksek sıcaklıklarda suda çözünürlüğü.
3. Fenolün FeCl ile Reaksiyonu 3 .
DERSLER SIRASINDA
- Organizasyon zamanı.
- Yeni materyali incelemeye hazırlanıyor.
- Ön anket:
- Hangi alkollere polihidrik denir? Örnekler ver.
- Polihidrik alkollerin fiziksel özellikleri nelerdir?
- Polihidrik alkoller için hangi reaksiyonlar tipiktir?
- Polihidrik alkollerin nitel reaksiyonlarını yazınız.
- Etilen glikol ve gliserolün organik ve inorganik asitlerle esterleşme reaksiyonuna örnekler verin. Reaksiyon ürünlerinin isimleri nelerdir?
- Moleküller arası ve moleküller arası dehidrasyon reaksiyonlarını yazın. Reaksiyon ürünlerini adlandırın.
- Polihidrik alkollerin hidrojen halojenürler ile etkileşme tepkimelerini yazınız. Reaksiyon ürünlerini adlandırın.
- Etilen glikol elde etmenin yolları nelerdir?
- Gliserin almanın yolları nelerdir?
- Polihidrik alkollerin kullanım alanları nelerdir?
- Evi kontrol etmek. görevler: s.158, ör. 4-6 (tahtada isteğe bağlı).
- Bir konuşma şeklinde yeni materyal öğrenmek.
Slayt, organik bileşiklerin yapısal formüllerini gösterir. Bu maddeleri isimlendirmeniz ve hangi sınıfa ait olduklarını belirlemeniz gerekmektedir.
fenoller - Hidrokso grubunun doğrudan benzen halkasına bağlı olduğu maddelerdir.
Fenil radikalinin moleküler formülü nedir: C 6H5 - fenil. Bu radikale bir veya daha fazla hidroksil grubu eklenirse, fenoller elde ederiz. Hidroksil gruplarının doğrudan benzen halkasına bağlanması gerektiğine dikkat edin, aksi takdirde aromatik alkoller elde ederiz.
sınıflandırma
Alkollerin yanı sıra fenollerAtomikliğe göre sınıflandırılmış, yani hidroksil gruplarının sayısına göre.
- Monatomik fenoller, molekülde bir hidroksil grubu içerir:
- Polihidrik fenoller, moleküllerinde birden fazla hidroksil grubu içerir:
Bu sınıfın en önemli temsilcisi fenoldür. Bu maddenin adı, tüm sınıfın adının temelini oluşturdu - fenoller.
Birçoğunuz yakın gelecekte doktor olacaksınız, bu yüzden fenol hakkında mümkün olduğunca çok şey bilmeliler. Şu anda, fenolün birkaç ana kullanım alanı vardır. Bunlardan biri üretim ilaçlar. Bu ilaçların çoğu fenolden türetilen salisilik asit türevleridir: o-HOC 6 H 4 COOH. En yaygın ateş düşürücü - aspirin, asetilsalisilik asitten başka bir şey değildir. Salisilik asit esteri ve fenolün kendisi de salol adı altında iyi bilinmektedir. Tüberküloz tedavisinde para-aminosalisilik asit (PASA) kullanılmaktadır. Ve son olarak, fenol ftalik anhidrit ile yoğunlaştırıldığında, fenolftalein, diğer adıyla purgen elde edilir.
fenoller - molekülleri bir veya daha fazla hidroksil grubuyla ilişkili bir fenil radikali içeren organik maddeler.
Alkollerle aynı hidroksil grubunu içermelerine rağmen, fenollerin neden ayrı bir sınıfa ayrıldığını düşünüyorsunuz?
Özellikleri alkollerden çok farklıdır. Niye ya?
Moleküldeki atomlar karşılıklı olarak birbirlerini etkilerler. (Butlerov'un teorisi).
En basit fenol örneğinde fenollerin özelliklerini düşünün.
keşif geçmişi
1834'te Alman organik kimyager Friedlieb Runge, kömür katranının damıtılmasından elde edilen ürünlerde karakteristik bir kokuya sahip beyaz kristalli bir madde keşfetti. Maddenin bileşimini belirleyemedi, 1842'de yaptı. Ağustos Laurent. Maddenin belirgin asidik özellikleri vardı ve kısa bir süre önce keşfedilen bir benzen türeviydi. Laurent buna benzen adını verdi, bu yüzden yeni aside fenilik adı verildi. Charles Gerard, ortaya çıkan maddenin alkol olduğunu düşündü ve buna fenol adını vermeyi önerdi.
Fiziksel özellikler
Laboratuvar Deneyimi: 1. Fenolün fiziksel özelliklerinin incelenmesi.
talimat kartı
1. Size verilen maddeyi düşünün ve fiziksel özelliklerini yazın.
2. Maddeyi soğuk suda çözün.
3. Test tüpünü hafifçe ısıtın. Gözlemleri not edin.
Fenol C6H5 OH (karbolik asit)- renksiz kristal madde, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, havada oksitlenir ve pembeye döner, normal sıcaklıklarda suda az çözünür, 66 °C'nin üzerindeki suyla herhangi bir oranda karışabilir. Fenol toksik bir maddedir, cilt yanıklarına neden olur, antiseptiktir, bu nedenlefenol dikkatli kullanılmalıdır!
Fenolün kendisi ve buharları zehirlidir. Ancak örneğin çayda bulunan bitki kökenli fenoller vardır. İnsan vücudu üzerinde faydalı bir etkiye sahiptirler.
О–Н bağının polaritesinin ve oksijen atomunda yalnız elektron çiftlerinin varlığının bir sonucu, hidroksi bileşiklerinin hidrojen bağları oluşturma yeteneğidir.
Bu, fenolün neden oldukça yüksek sıcaklıklar erime (+43) ve kaynama (+182). Su molekülleri ile hidrojen bağlarının oluşumu, hidroksi bileşiklerinin sudaki çözünürlüğünü arttırır.
Hidrokarbon radikali arttıkça ve poliatomik hidroksi bileşiklerden monoatomik bileşiklere doğru suda çözünme yeteneği azalır. Metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilen glikol ve gliserin su ile her oranda karışabilir. Fenolün sudaki çözünürlüğü sınırlıdır.
İzomerizm ve isimlendirme
2 tip mümkün izomerizm:
- benzen halkasındaki sübstitüentlerin pozisyonunun izomerizmi;
- yan zincir izomerizmi (alkil radikalinin yapıları ve sayıradikaller).
yakından bak yapısal formül fenol ve şu soruyu cevaplayın: “Fenol hakkında ayrı bir sınıfa ayrılacak kadar özel olan nedir?”
Şunlar. fenol, A.M.'nin üçüncü konumuna göre hem bir hidroksil grubu hem de bir benzen halkası içerir. Butlerov, birbirinizi etkileyin.
Fenol resmi olarak hangi bileşiklere sahip olmalıdır? Bu doğru, alkoller ve benzen.
Fenollerin kimyasal özellikleri, tam olarak moleküllerde fonksiyonel bir hidroksil grubunun ve bir benzen halkasının varlığından kaynaklanmaktadır. Bu nedenle, fenolün kimyasal özellikleri hem alkollerle benzerlik hem de benzen ile benzerlik yoluyla düşünülebilir.
Alkollerin ne ile reaksiyona girdiğini düşünün. Fenolün sodyum ile etkileşiminin bir videosunu izleyelim.
- Hidroksil grubu içeren reaksiyonlar.
- Mo'nun alkali metallerle etkileşimi(alkollere benzer).
2C 6 H 5OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (sodyum fenolat)
Alkollerin alkalilerle reaksiyona girip girmediğini hatırlıyor musunuz? Hayır, peki ya fenol? Bir laboratuvar deneyi yapalım.
Laboratuvar Deneyimi: 2. Fenol ve etanolün alkali çözelti ile etkileşimi.
1. İlk tüpe NaOH çözeltisi ve 2-3 damla fenolftalein dökün, ardından fenol çözeltisinin 1/3'ünü ekleyin.
2. İkinci test tüpüne NaOH solüsyonu ve 2-3 damla fenolftalein ekleyin, ardından 1/3 kısım etanol ekleyin.
Gözlemler yapın ve reaksiyon denklemleri yazın.
- Fenolün hidroksil grubunun hidrojen atomu asidiktir. Fenolün asidik özellikleri su ve alkollerden daha belirgindir.Alkollerin aksine. ve su fenol sadece alkali metallerle değil, aynı zamanda fenolatlar oluşturmak için alkalilerle de reaksiyona girer:
C 6 H 5OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Bununla birlikte, fenollerin asidik özellikleri, inorganik ve karboksilik asitlerinkinden daha az belirgindir. Bu nedenle, örneğin, fenolün asidik özellikleri, karbonik asitten yaklaşık 3000 kat daha azdır, bu nedenle, karbon dioksiti bir sodyum fenolat çözeltisinden geçirerek, serbest fenol izole edilebilir ( demo ):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHC03
Sulu bir sodyum fenolat çözeltisine hidroklorik veya sülfürik asit eklenmesi de fenol oluşumuna yol açar:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Fenolatlar, eterlerin ve esterlerin üretimi için başlangıç malzemeleri olarak kullanılır:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etilfenil eter)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl
Asetil klorür fenil asetat, asetik asit fenil ester
Alkollerin alkali çözeltilerle reaksiyona girmeyip fenolün reaksiyona girmesi nasıl açıklanabilir?
Fenoller polar bileşiklerdir (dipoller). Benzen halkası dipolün negatif ucudur, - OH - grubu pozitiftir. Dipol momenti benzen halkasına doğru yönlendirilir.
Benzen halkası elektronları yalnız oksijen elektron çiftinden çeker. Oksijen atomunun yalnız elektron çiftinin benzen halkasına doğru yer değiştirmesi polaritede bir artışa yol açar. O-H bağları. Benzen çekirdeğinin etkisi altında O-H bağının polaritesindeki bir artış ve hidrojen atomu üzerinde yeterince büyük bir pozitif yükün ortaya çıkması, fenol molekülününayrışır Suda çözümlerasit türü:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (fenolat iyonu)
Fenol zayıf asit. Fenoller ve fenoller arasındaki temel fark budur.alkoller, hangilerielektrolit olmayan.
- Benzen halkasını içeren reaksiyonlar
Benzen halkası, hidrokso grubunun özelliklerini değiştirdi!
Ters bir etki var mı - benzen halkasının özellikleri değişti mi?
Bir deney daha yapalım.
Demo: 2. Fenolün bromlu su ile etkileşimi (video klip).
ikame reaksiyonları. Fenollerin benzen halkasındaki elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonları, bir hidroksil sübstitüentinin varlığından dolayı daha hafif koşullar altında, benzenden çok daha kolay ilerler.
- halojenasyon
Brominasyon özellikle sulu çözeltiler. Benzenin aksine, fenol bromlama bir katalizör eklenmesini gerektirmez (FeBr 3 ). Fenol bromlu su ile reaksiyona girdiğinde beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşur:
- nitrasyon ayrıca benzenin nitrasyonundan daha kolay gerçekleşir. Seyreltik nitrik asit ile reaksiyon, oda sıcaklığında ilerler. Sonuç olarak, nitrofenolün orto- ve para-izomerlerinin bir karışımı oluşur:
O-nitrofenol p-nitrofenol
Konsantre nitrik asit kullanıldığında 2,4,6-trinitrofenol oluşur - bir patlayıcı olan pikrik asit:
Gördüğünüz gibi, fenol bromlu su ile beyaz bir çökelti oluşturmak üzere reaksiyona girer, ancak benzen oluşturmaz. Fenol, benzen gibi, nitrik asit ile reaksiyona girer, ancak bir molekülle değil, aynı anda üç molekülle reaksiyona girer. Bunu ne açıklar?
Fazla elektron yoğunluğu elde eden benzen halkası kararsızlaştı. Negatif yük orto ve para pozisyonlarında yoğunlaşmıştır, dolayısıyla bu pozisyonlar en aktif olanlardır. Hidrojen atomlarının ikamesi burada gerçekleşir.
Fenol, benzen gibi, sülfürik asitle, ancak üç molekülle reaksiyona girer.
- sülfonasyon
Orto ve para ölçümlerinin oranı, reaksiyon sıcaklığı ile belirlenir: oda sıcaklığında, esas olarak o-fenolsülfoksilat oluşur, 100°C sıcaklıkta 0 С bir para-izomerdir.
- Fenolün aldehitlerle, özellikle formaldehitle polikondensasyonu, reaksiyon ürünlerinin oluşumu ile oluşur - fenol-formaldehit reçineleri ve katı polimerler ( demo ):
Reaksiyon poliyoğunlaşma,yani, düşük moleküler ağırlıklı bir ürünün (örneğin su, amonyak, vb.) salımı ile ilerleyen bir polimer üretim reaksiyonu,büyük makromoleküllerin oluşumu ile (reaktiflerden birinin tamamen tüketilmesine kadar) daha da devam edebilir. Süreç genel denklemle açıklanabilir:
Lineer moleküllerin oluşumu normal sıcaklıkta gerçekleşir. Isıtıldığında bu reaksiyonun gerçekleştirilmesi, generatrisin dallı bir yapıya sahip olmasına, katı ve suda çözünmez olmasına yol açar. Bir lineer fenol-formaldehit reçinesinin fazla aldehit ile ısıtılmasının bir sonucu olarak, benzersiz özelliklere sahip katı plastik kütleler elde edilir.
Vernik ve boya üretiminde fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler kullanılır. Bu reçineler bazında yapılan plastik ürünler, ısıtmaya, soğutmaya, alkalilere ve asitlere karşı dayanıklıdır, ayrıca yüksek elektriksel özelliklere sahiptir. Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler, elektrikli cihazların en önemli parçalarını, güç ünitesi kasalarını ve makine parçalarını, radyo cihazları için baskılı devre kartlarının polimer tabanını yapmak için kullanılır.
Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı yapıştırıcılar, çok geniş bir sıcaklık aralığında en yüksek bağ gücünü koruyarak çeşitli yapıdaki parçaları güvenilir bir şekilde bağlayabilir. Bu yapıştırıcı, aydınlatma lambalarının metal tabanını bir cam ampule sabitlemek için kullanılır.
Fenol içeren tüm plastikler insanlar ve doğa için tehlikelidir. Doğa için güvenli ve zararsız atıklara kolayca ayrışan yeni bir polimer türü bulmak gerekiyor. Bu senin geleceğin. Yarat, icat et, tehlikeli maddelerin doğayı yok etmesine izin verme!”
Fenollere kalitatif reaksiyon
Sulu çözeltilerde, monatomik fenoller FeCl ile etkileşime girer. 3 mor bir renge sahip olan karmaşık fenolatların oluşumu ile; güçlü bir asit ilavesinden sonra renk kaybolur
Laboratuvar Deneyimi: 3. Fenolün FeCl ile Reaksiyonu 3 .
Fenol çözeltisinin 1/3'ünü test tüpüne ekleyin ve FeCl çözeltisini damla damla damlatın. 3 .
Gözlemler yapın.
Nasıl alınır
- kümen yöntemi.
Benzen ve propilen, daha fazla dönüşüme uğrayan izopropilbenzenin (kümen) elde edildiği hammadde olarak kullanılır.
Fenol üretimi için Kümen yöntemi (SSCB, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Yöntemin avantajları: atıksız teknoloji (verim faydalı ürünler> %99) ve ekonomi. Şu anda, kümen yöntemi, dünya fenol üretiminde ana yöntem olarak kullanılmaktadır.
- Kömür katranından.
Bileşenlerinden biri olarak fenol içeren kömür katranı, önce bir alkali solüsyonla (fenolatlar oluşur) ve ardından bir asitle işlenir:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (sodyum fenolat, ara ürün)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5OH + NaHSO 4
- Arenesülfonik asit tuzlarının alkali ile füzyonu:
3000 derece
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Aromatik hidrokarbonların halojen türevlerinin alkalilerle etkileşimi:
300 0 C, P, Cu
C6H5 Cl + NaOH (%8-10 solüsyon) → C 6H5OH + NaCl
veya buharla:
450-500 0 C, Al 2 O 3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
Fenol bileşiklerinin biyolojik rolü
Pozitif | Negatif (toksik etki) |
|
Buna göre, aslında fenol, madde olarak, fenol grubunun en basit temsilcisidir ve bir aromatik çekirdeğe ve bir hidroksil grubuna sahiptir. O.
İzopropilbenzen, benzenin, diğer doymamış bileşiklerden, nemden, merkaptanlardan ve katalizörü zehirleyen hidrojen sülfürden saflaştırılmış, saf propilen veya propan-propilen yağ fraksiyonu ile muamele edilmesiyle elde edilir. Örneğin, bir katalizör olarak polialkilbenzen içinde çözülmüş alüminyum triklorür kullanılır. diizopropilbenzen içinde. Alkilasyon 85 °C'de ve aşırı basınçta gerçekleştirilir. 0,5 MPa, sıvı fazda işlemin akışını sağlar. İzopropilbenzen, atmosferik oksijen veya teknik oksijen ile hidroperoksite oksitlenir. 110-130°C değişken değerlikli metallerin tuzlarının varlığında (demir, nikel, kobalt, manganez) Hidroperoksiti seyreltik asitlerle (sülfürik veya fosforik) veya az miktarda konsantre sülfürik asitle ayrıştırın 30-60 °С'de. Distilasyondan sonra fenol, aseton ve belirli bir miktar a-metilstiren. SSCB'de geliştirilen endüstriyel kümen yöntemi, fenol üretimi için diğer yöntemlere kıyasla ekonomik açıdan en avantajlı olanıdır. Benzensülfonik asit yoluyla fenol üretimi, büyük miktarlarda klor ve alkali tüketimi ile ilişkilidir. Benzenin oksidatif klorlanması, büyük bir 
Benzoilsalisilik asit, su buharı ile salisilik ve benzoik asitlere ayrışır. Salisilik asidin hızlı dekarboksilasyonu sonucu fenol oluşur.
