Fenollerin kimyası. Fenol, yapısı, kimyasal özellikleri, uygulaması

hidroksibenzen

Kimyasal özellikler

Fenol nedir? Hidroksibenzen, nedir bu? Wikipedia'ya göre, bu, aromatik bileşikler sınıfının en basit temsilcilerinden biridir. Fenoller, aromatik halkadan karbon atomlarının hidroksil grubuna bağlı olduğu moleküllerdeki organik aromatik bileşiklerdir. Fenollerin genel formülü: C6H6n(OH)n. Standart terminolojiye göre, bu serinin organik maddeleri aromatik çekirdeklerin sayısı ile ayırt edilir ve O- gruplar. Monohidrik arenoller ve homologlar, dihidrik aredioller, terkatomik aretrioller ve polihidrik formüller vardır. Fenoller ayrıca bir dizi uzaysal izomere sahip olma eğilimindedir. Örneğin, 1,2-dihidroksibenzen (pirokatekin ), 1,4-dihidroksibenzen (hidrokinon ) izomerlerdir.

Alkoller ve fenoller, aromatik bir halkanın varlığı ile birbirinden farklıdır. etanol metanolün bir homologudur. Fenolden farklı olarak, metanol aldehitlerle etkileşir ve esterleşme reaksiyonlarına girer. Metanol ve Fenolün homolog olduğu ifadesi yanlıştır.

ayrıntılı olarak düşünün yapısal formül Fenol, molekülün bir dipol olduğu not edilebilir. Bu durumda, benzen halkası negatif uçtur ve grup O- pozitif. Bir hidroksil grubunun varlığı, halkadaki elektron yoğunluğunun artmasına neden olur. Yalnız oksijen elektron çifti, halkanın pi sistemi ile konjugasyona girer ve oksijen atomu şu şekilde karakterize edilir: sp2 hibridizasyon. Bir moleküldeki atomlar ve atomik gruplar birbirleri üzerinde güçlü bir karşılıklı etkiye sahiptir ve bu, maddelerin fiziksel ve kimyasal özelliklerine yansır.

fiziksel özellikler. Kimyasal bileşik, oksidasyona maruz kaldıkları için havada pembeye dönüşen renksiz iğne şeklindeki kristaller formuna sahiptir. Maddenin kendine özgü bir kimyasal kokusu vardır, suda, alkollerde, alkalilerde, asetonda ve benzende orta derecede çözünür. Molar kütle = mol başına 94.1 gram. Yoğunluk = litre başına 1.07 g. Kristaller 40-41 santigrat derecede erir.

Fenol ne ile etkileşime girer? Fenolün kimyasal özellikleri. Bileşik molekülünün hem aromatik halka hem de hidroksil grubu içermesi nedeniyle alkollerin ve aromatik hidrokarbonların bazı özelliklerini gösterir.

Grup nasıl tepki veriyor? O? Bu madde güçlü asidik özellikler sergilemez. Ancak alkollerden daha aktif bir oksitleyici ajandır, etanolden farklı olarak, fenolat tuzları oluşturan alkalilerle etkileşime girer. ile reaksiyon sodyum hidroksit :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Madde ile reaksiyona girer sodyum (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol, karboksilik asitlerle reaksiyona girmez. Esterler, fenolatların tuzlarının asit halojenürler veya anhidritlerle reaksiyona sokulmasıyla elde edilir. Kimyasal bir bileşik için eter oluşum reaksiyonları karakteristik değildir. Esterler, haloalkanların veya arenlerin halojen türevlerinin etkisi altında fenolatlar oluşturur. hidroksibenzen hidroksil grubu ile değiştirilirken çinko tozu ile reaksiyona girer H, reaksiyon denklemi şöyle görünür: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Aromatik halka boyunca kimyasal etkileşim. Madde, elektrofilik ikame, alkilasyon, halojenasyon, asilasyon, nitrasyon ve sülfonasyon reaksiyonları ile karakterize edilir. Özellikle önemli olan, salisilik asit sentezinin reaksiyonlarıdır: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), bir katalizör varlığında ilerler sodyum hidroksit . Daha sonra maruz kaldığında oluşur.

ile etkileşim reaksiyonu bromlu su Fenol'e kalitatif bir reaksiyondur. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Brominasyon beyaz bir katı üretir 2,4,6-tribromofenol . Başka bir nitel yanıt demir klorür 3 . Reaksiyon denklemi şöyle görünür: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenol nitrasyon reaksiyonu: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Madde ayrıca metal katalizörler, platin, alüminyum oksit, krom vb. varlığında bir ekleme reaksiyonu (hidrojenasyon) ile karakterize edilir. Sonuç olarak, sikloheksanol ve sikloheksanon .

Kimyasal bileşik oksidasyona uğrar. Maddenin kararlılığı benzenden çok daha düşüktür. Reaksiyon koşullarına ve oksitleyici maddenin doğasına bağlı olarak farklı reaksiyon ürünleri oluşur. Demir varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında, iki atomlu Fenol oluşur; eylem altında manganez dioksit , asitleştirilmiş bir ortamda krom karışımı - para-kinon.

Fenol oksijenle reaksiyona girer, yanma reaksiyonu: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Ayrıca endüstri için özellikle önemli olan, polikondenzasyonun aşağıdakilerle reaksiyonudur. formaldehit (Örneğin, metanalem ). Madde, reaktanlardan biri tamamen tükenene ve büyük makromoleküller oluşana kadar polikondenzasyon reaksiyonuna girer. Sonuç olarak, katı polimerler oluşur, fenol-formaldehit veya formaldehit reçineleri . Fenol metan ile etkileşime girmez.

Fiş. Şu anda, aktif olarak kullanılan hidroksibenzen sentezi için birkaç yöntem vardır. Fenol elde etmek için kümen yöntemi bunlardan en yaygın olanıdır. Maddenin toplam üretiminin yaklaşık %95'i bu şekilde sentezlenir. Bu durumda, hava ile katalitik olmayan oksidasyon kümen ve oluşmuş kümen hidroperoksit . Elde edilen bileşik tarafından ayrıştırılır sülfürik asit üzerinde aseton ve Fenol. Reaksiyonun ek bir yan ürünü, alfa-metilstiren .

Ayrıca, bileşik oksidasyon ile elde edilebilir. toluen , reaksiyon ara ürünü benzoik asit . Böylece maddenin yaklaşık %5'i sentezlenir. Çeşitli ihtiyaçlar için diğer tüm hammaddeler kömür katranından izole edilmiştir.

Benzen nasıl alınır? Fenol, benzenin doğrudan oksidasyon reaksiyonu kullanılarak elde edilebilir. NO2() daha fazla asit ayrışması ile sec-butilbenzen hidroperoksit . Klorobenzenden fenol nasıl elde edilir? almak için iki seçenek var klorobenzen bu kimyasal bileşik. Birincisi, alkali ile etkileşimin reaksiyonudur, örneğin sodyum hidroksit . Sonuç olarak, fenol ve sofra tuzu oluşur. İkincisi, su buharı ile reaksiyondur. Reaksiyon denklemi şöyle görünür: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Fiş benzen Fenol'den. Bunu yapmak için önce benzeni klorla (bir katalizör varlığında) işlemeniz ve ardından ortaya çıkan bileşiğe bir alkali eklemeniz gerekir (örneğin, NaOH). Sonuç olarak, Fenol oluşur ve.

dönüşüm metan - asetilen - benzen - klorobenzen aşağıdaki gibi yapılabilir. İlk olarak, metan ayrışma reaksiyonu 1500 santigrat derece yüksek bir sıcaklıkta gerçekleştirilir. asetilen (C2H2) ve hidrojen. Daha sonra özel koşullar ve yüksek sıcaklık altında asetilen dönüştürülür. benzen . Bir katalizör varlığında benzene klor eklenir. FeCl3, klorobenzen ve hidroklorik asit elde edin: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Fenolün yapısal türevlerinden biri, biyolojik önemi büyük olan bir amino asittir. Bu amino asit, para ikameli Fenol veya alfa ikameli olarak kabul edilebilir. para-kresol . Kresoller - doğada polifenollerle birlikte oldukça yaygındır. Ayrıca, bir maddenin serbest formu, bazı mikroorganizmalarda denge durumunda bulunabilir. tirozin .

Hidroksibenzen kullanılır:

  • üretimde bisfenol A , epoksi reçine ve polikarbonat ;
  • fenol-formaldehit reçineleri, kapron, naylon sentezi için;
  • petrol arıtma endüstrisinde, yağların aromatik kükürt bileşiklerinden ve reçinelerden seçici olarak saflaştırılmasında;
  • antioksidanların, yüzey aktif maddelerin üretiminde, kresoller , lek. ilaçlar, böcek ilaçları ve antiseptikler;
  • tıpta topikal kullanım için antiseptik ve anestezik olarak;
  • derin peeling sırasında kozmetolojide aşıların ve tütsülenmiş gıdaların üretiminde koruyucu olarak;
  • sığır yetiştiriciliğinde hayvanların dezenfeksiyonu için.

Tehlike Sınıfı. Fenol son derece zehirli, zehirli, yakıcı bir maddedir. Uçucu bir bileşik solunduğunda, merkezin işi gergin sistem, buharlar gözlerin, cildin, solunum yollarının mukoza zarlarını tahriş eder ve ciddi kimyasal yanıklara neden olur. Deri ile temasında madde hızla kan dolaşımına geçer ve beyin dokusuna ulaşarak solunum merkezinin felce uğramasına neden olur. Bir yetişkin için yutma yoluyla öldürücü doz 1 ila 10 gramdır.

farmakolojik etki

Antiseptik, dağlayıcı.

Farmakodinamik ve farmakokinetik

Ajan, aerobik bakterilere, vejetatif formlarına ve mantarlara karşı bakterisidal aktivite sergiler. Mantar sporları üzerinde neredeyse hiçbir etkisi yoktur. Madde, mikropların protein molekülleri ile etkileşime girer ve denatürasyonlarına yol açar. Böylece hücrenin kolloidal durumu bozulur, geçirgenliği önemli ölçüde artar, redoks reaksiyonları bozulur.

Sulu bir solüsyonda mükemmel bir dezenfektandır. %1.25'lik bir çözelti kullanıldığında, neredeyse mikroorganizmalar 5-10 dakika içinde ölür. Fenol, belirli bir konsantrasyonda, mukoza zarı üzerinde dağlayıcı ve tahriş edici bir etkiye sahiptir. Sıcaklık ve asitlik arttıkça ürünün kullanımının bakterisit etkisi artar.

Cilt yüzeyi ile temas ettiğinde, zarar görmese bile ilaç hızla emilir, sistemik dolaşıma nüfuz eder. Bir maddenin sistemik emilimi ile toksik etkisi, esas olarak beyindeki merkezi sinir sistemi ve solunum merkezi üzerinde gözlenir. Alınan dozun yaklaşık %20'si oksidasyona uğrar, madde ve metabolik ürünleri böbrekler tarafından atılır.

Kullanım endikasyonları

Fenol Uygulaması:

  • aletlerin ve çamaşırların dezenfeksiyonu ve dezenfeksiyon için;
  • Bazı leklerde koruyucu olarak. ürünler, aşılar, fitiller ve serumlar;
  • yüzeysel piyoderma , folikülit , fikir ayrılığı , osteofolikülit , baygınlık , streptokok impetigo ;
  • orta kulak, ağız boşluğu ve farenksin iltihabi hastalıklarının tedavisi için, periodontitis , genital dikenli siğiller .

Kontrendikasyonlar

Madde kullanılmaz:

  • mukoza zarının veya cildin yaygın lezyonları ile;
  • çocukların tedavisi için;
  • emzirme döneminde ve;
  • Fenol'deyken.

Yan etkiler

Bazen ilaç, alerjik reaksiyonların, kaşıntı, uygulama yerinde tahriş ve yanma hissinin gelişmesine neden olabilir.

Kullanım talimatları (Yöntem ve dozaj)

İlaçların, serumların ve aşıların korunması, %0,5'lik Fenol çözeltileri kullanılarak gerçekleştirilir.

Harici kullanım için, ilaç bir merhem şeklinde kullanılır. İlaç, cildin etkilenen bölgelerine günde birkaç kez ince bir tabaka halinde uygulanır.

Tedavide madde %5'lik solüsyon şeklinde kullanılır. İlaç ısıtılır ve etkilenen kulağa 10 dakika boyunca 10 damla damlatılır. Daha sonra ilacın kalıntılarını pamuk yünü ile çıkarmanız gerekir. İşlem 4 gün boyunca günde 2 kez tekrarlanır.

KBB hastalıklarının tedavisi için fenol müstahzarları, talimatlardaki tavsiyelere uygun olarak kullanılır. Terapi süresi - en fazla 5 gün.

dikeni ortadan kaldırmak için siğiller %60 Fenol solüsyonu veya %40 solüsyon ile muamele edilirler. trikrezol . Prosedür her 7 günde bir gerçekleştirilir.

Çamaşırları dezenfekte ederken %1-2 sabun bazlı solüsyonlar kullanılır. Bir sabun-fenolik solüsyon yardımıyla oda tedavi edilir. Dezenfeksiyon yapılırken fenol-terebentin ve kerosen karışımları kullanılır.

aşırı doz

Madde cilde bulaştığında ciltte yanma, kızarıklık, etkilenen bölgede anestezi oluşur. Yüzey bitkisel yağ ile işlenir veya polietilen glikol . Semptomatik tedavi uygulayın.

Yutulduğunda Fenol zehirlenmesi belirtileri. Karında, farenkste, ağız boşluğunda şiddetli ağrılar var, kurban kahverengi bir kütle, soluk ten ile kusuyor, Genel zayıflık ve baş dönmesi

Ürün cildin geniş bölgelerini tedavi etmemelidir.

Maddeyi ev eşyalarının dezenfeksiyonu için kullanmadan önce, ajan organik bileşikler tarafından emildiği için mekanik olarak temizlenmelidir. İşlemden sonra, işler hala uzun zaman belirli bir koku tutun.

Kimyasal bileşik, gıda ürünlerinin depolanması ve hazırlanması için tesislerin işlenmesinde kullanılmamalıdır. Kumaşın rengini ve yapısını etkilemez. Vernikli yüzeylere zarar verir.

çocuklar

Araç pediatrik uygulamada kullanılamaz.

Hamilelik ve emzirme döneminde

Fenol emzirme ve emzirme döneminde reçete edilmez. gebelik .

(Analoglar) içeren müstahzarlar

4. seviyenin ATX kodundaki tesadüf:

Fenol aşağıdaki ilaçların bir parçasıdır: Feresol , Gliserin içinde fenol çözeltisi , farmakeptik . Koruyucu olarak, müstahzarlarda bulunur: belladonna özü , İlaç Alerjisi için Cilt Teşhis Kiti , vb.

Molekülde OH gruplarının sayısına bağlı olarak bir, iki, üç atomlu fenoller vardır (Şekil 1).

Pirinç. bir. TEK-, İKİ- VE ÜÇ-ATOMİK FENOLLER

Moleküldeki kaynaşmış aromatik döngülerin sayısına göre, (Şekil 2) fenollerin kendileri (bir aromatik halka - benzen türevleri), naftoller (2 kaynaşmış halka - naftalin türevleri), antranoller (3 kaynaşmış halka - antrasen türevleri) vardır. ve fenantroller (Şekil 2).

Pirinç. 2. MONO- VE POLİNÜKLEER FENOLLER

Alkollerin isimlendirilmesi.

Fenoller için tarihsel olarak gelişen önemsiz isimler yaygın olarak kullanılmaktadır. Ön ekler, ikame edilmiş mononükleer fenollerin adlarında da kullanılır. orto,meta ve çift ​​-, aromatik bileşiklerin isimlendirilmesinde kullanılır. Daha karmaşık bileşikler için, aromatik döngülerin parçası olan atomlar numaralandırılır ve sübstitüentlerin konumu dijital indeksler kullanılarak belirtilir (Şekil 3).

Pirinç. 3. FENOLLERİN İSİMLENDİRİLMESİ. İkame grupları ve karşılık gelen sayısal indeksler, netlik için farklı renklerle vurgulanır.

Fenollerin kimyasal özellikleri.

Fenol molekülünde birleşen benzen çekirdeği ve OH grubu birbirini etkiler ve birbirlerinin reaktivitesini önemli ölçüde artırır. Fenil grubu, yalnız elektron çiftini OH grubundaki oksijen atomundan uzaklaştırır (Şekil 4). Sonuç olarak, bu grubun H atomundaki kısmi pozitif yük artar (d+ ile gösterilir), O-H bağının polaritesi artar, bu da bu grubun asidik özelliklerinde bir artışla kendini gösterir. Bu nedenle, alkollere kıyasla fenoller daha güçlü asitlerdir. Fenil grubuna geçen kısmi negatif yük (d– ile gösterilir), pozisyonlarda yoğunlaşmıştır. orto ve çift-(OH grubuna göre). Bu reaksiyon bölgeleri, elektrofilik ("elektron seven") reaktifler olarak adlandırılan elektronegatif merkezlere eğilimli reaktifler tarafından saldırıya uğrayabilir.

Pirinç. 4. FENOLDE ELEKTRON YOĞUNLUĞU DAĞILIMI

Sonuç olarak, fenoller için iki tür dönüşüm mümkündür: OH grubundaki bir hidrojen atomunun ikamesi ve H-atomobenzen çekirdeğinin ikamesi. Benzen halkasına çekilen O atomunun bir çift elektronu C–O bağının gücünü arttırır, bu nedenle alkollerin karakteristiği olan bu bağın kırılmasıyla meydana gelen reaksiyonlar fenoller için tipik değildir.

1. OH grubundaki hidrojen atomunun yer değiştirme reaksiyonları. Fenoller alkalilerle işlendiğinde fenolatlar oluşur (Şekil 5A), alkollerle katalitik reaksiyon eterlere yol açar (Şekil 5B) ve anhidritler veya karboksilik asitlerin asit klorürleri ile reaksiyonun bir sonucu olarak esterler oluşur ( Şekil 5C). Amonyak ile etkileşime girdiğinde ( ateş ve basınç), OH grubu NH2 ile değiştirilir, anilin oluşur (Şekil 5D), indirgeyici reaktifler fenolü benzene dönüştürür (Şekil 5E)

2. Benzen halkasındaki hidrojen atomlarının yer değiştirme reaksiyonları.

Fenolün halojenasyonu, nitrasyonu, sülfonasyonu ve alkilasyonu sırasında elektron yoğunluğunun arttığı merkezler saldırıya uğrar (Şekil 4), yani. ikame esas olarak gerçekleşir orto ve çift- konumlar (şek.6).

Daha derin bir reaksiyonla, benzen halkasında iki ve üç hidrojen atomu değiştirilir.

Fenollerin aldehitler ve ketonlarla yoğuşma reaksiyonları özellikle önemlidir, özünde bu, kolayca ve ılıman koşullar altında (40-50 ° C'de, katalizörlerin varlığında sulu bir ortam) gerçekleşen alkilasyondur. atomu bir metilen grubu şeklindedir CH2 veya ikameli metilen grubu (CHR veya CR2) iki fenol molekülü arasına yerleştirilir. Bu tür yoğunlaşma genellikle polimerik ürünlerin oluşumuna yol açar (Şekil 7).

İki atomlu fenol (ticari adı bisfenol A, Şekil 7), preparasyonda bir bileşen olarak kullanılır. epoksi reçineler. Fenolün formaldehit ile yoğunlaştırılması, yaygın olarak kullanılan fenol-formaldehit reçinelerinin (fenolik plastikler) üretiminin temelini oluşturur.

Fenol elde etme yöntemleri.

Fenoller, kömür katranından ve ayrıca kahverengi kömür ve odunun (katran) piroliz ürünlerinden izole edilir. endüstriyel yol C6H5OH fenolün üretimi, aromatik hidrokarbon kümenin (izopropilbenzen) atmosferik oksijen ile oksidasyonuna ve ardından H2S04 ile seyreltilmiş elde edilen hidroperoksitin ayrışmasına dayanır (Şekil 8A). Reaksiyon yüksek bir verimle ilerler ve teknik açıdan değerli iki ürünün aynı anda elde edilmesini sağlaması bakımından çekicidir - fenol ve aseton. Diğer bir yöntem, halojenli benzenlerin katalitik hidrolizidir (Şekil 8B).

Pirinç. sekiz. FENOL ELDE ETME YÖNTEMLERİ

Fenollerin kullanımı.

Dezenfektan (karbolik asit) olarak bir fenol çözeltisi kullanılır. İki atomlu fenoller - pirokatekol, resorsinol (Şekil 3) ve ayrıca hidrokinon ( çift- dihidroksibenzen), deri ve kürk için tabaklama maddelerine eklenen antiseptikler (antibakteriyel dezenfektanlar), yağlama yağları ve kauçuk için stabilizatörler ve ayrıca fotoğraf malzemelerinin işlenmesi ve analitik kimyada reaktifler olarak kullanılır.

Tek tek bileşikler halinde fenoller sınırlı bir ölçüde kullanılmaktadır, ancak bunların çeşitli türevleri yaygın olarak kullanılmaktadır. Fenoller, fenol-aldehit reçineleri (Şekil 7), poliamidler ve poliepoksitler gibi çeşitli polimerik ürünlerin üretimi için başlangıç ​​bileşikleri olarak hizmet eder. Fenollere dayalı olarak, örneğin aspirin, salol, fenolftalein, ayrıca boyalar, parfümler, polimerler için plastikleştiriciler ve bitki koruma ürünleri gibi çok sayıda ilaç elde edilir.

Mihail Levitski

Profil kimyasal ve biyolojik sınıf

Ders türü: ders yeni malzeme öğrenme.

Ders yöntemleri:

  • sözlü (konuşma, açıklama, hikaye);
  • görsel (bilgisayar sunumu);
  • pratik (gösteri deneyleri, laboratuvar deneyleri).

Dersin Hedefleri:Öğrenme hedefleri: fenol örneğinde, öğrencilerin fenol sınıfına ait maddelerin yapısal özellikleri hakkındaki bilgilerini somutlaştırmak, bir fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisinin özelliklerine bağımlılığını düşünmek; öğrencileri fenolün ve bazı bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özellikleriyle tanıştırmak, fenollere yönelik kalitatif reaksiyonları incelemek; doğadaki varlığını, fenol ve bileşiklerinin kullanımını, biyolojik rollerini göz önünde bulundurun

Eğitim hedefleri: için koşullar oluşturun bağımsız işöğrenciler, öğrencilerin metinle çalışma becerilerini güçlendirin, metindeki ana şeyi vurgulayın, testler yapın.

Gelişim hedefleri: Derste diyalog etkileşimi oluşturmak, öğrencilerin fikirlerini ifade etme, bir arkadaşını dinleme, birbirlerine sorular sorma ve birbirlerinin konuşmalarını tamamlama becerilerinin gelişimini desteklemek.

Teçhizat: tebeşir, tahta, perde, projektör, bilgisayar, elektronik medya, "Kimya" ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, ders kitabı "Kimya: testler, görevler ve alıştırmalarda", 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Gösteri: D. 1. Fenolün sodyum fenolattan karbonik asit ile yer değiştirmesi.

D2. Fenol ve benzenin bromlu su ile etkileşimi (video klip).

D. 3. Fenolün formaldehit ile tepkimesi.

Laboratuvar Deneyimi:1. Fenolün normal ve yüksek sıcaklıklarda suda çözünürlüğü.

2. Fenol ve etanolün alkali çözelti ile etkileşimi.

3. Fenolün FeCl3 ile reaksiyonu.

İndirmek:


Ön izleme:

BELEDİYE EĞİTİM KURULUŞU

"GRAMER OKULU № 5"

TYRNYAUZA KBR

Kimyada açık ders çalışması

Kimya öğretmeni: Gramoteeva S.V.

yeterlilik kategorisi

Sınıf: 10 "A", kimyasal ve biyolojik

Tarih: 14.02.2012

Fenol: yapı, fiziksel ve Kimyasal özellikler feno la.

Fenol kullanımı.

Profil kimyasal ve biyolojik sınıf

Ders türü: ders yeni malzeme öğrenme.

Ders yöntemleri:

  1. sözlü (konuşma, açıklama, hikaye);
  2. görsel (bilgisayar sunumu);
  3. pratik (gösteri deneyleri, laboratuvar deneyleri).

Ders Hedefleri: Öğretim Hedefleri: fenol örneğinde, öğrencilerin fenol sınıfına ait maddelerin yapısal özellikleri hakkındaki bilgilerini somutlaştırmak, bir fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisinin özelliklerine bağımlılığını düşünmek; öğrencileri fenolün ve bazı bileşiklerinin fiziksel ve kimyasal özellikleriyle tanıştırmak, fenollere yönelik kalitatif reaksiyonları incelemek; doğadaki varlığını, fenol ve bileşiklerinin kullanımını, biyolojik rollerini göz önünde bulundurun

Eğitim hedefleri:Öğrencilerin bağımsız çalışması için koşullar yaratın, öğrencilerin metinle çalışma becerilerini güçlendirin, metindeki ana şeyi vurgulayın ve testler yapın.

Gelişim hedefleri:Derste diyalog etkileşimi oluşturmak, öğrencilerin fikirlerini ifade etme, bir arkadaşını dinleme, birbirlerine sorular sorma ve birbirlerinin konuşmalarını tamamlama becerilerinin gelişimini desteklemek.

Teçhizat: tebeşir, tahta, perde, projektör, bilgisayar, elektronik medya, "Kimya" ders kitabı, 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, ders kitabı "Kimya: testler, görevler ve alıştırmalarda", 10. sınıf, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Gösteri: D. 1.Fenolün sodyum fenolattan karbonik asit ile yer değiştirmesi.

D2. Fenol ve benzenin bromlu su ile etkileşimi (video klip).

D. 3. Fenolün formaldehit ile tepkimesi.

Laboratuvar Deneyimi: 1. Fenolün normal ve yüksek sıcaklıklarda suda çözünürlüğü.

3. Fenolün FeCl ile Reaksiyonu 3 .

DERSLER SIRASINDA

  1. Organizasyon zamanı.
  2. Yeni materyali incelemeye hazırlanıyor.
  1. Ön anket:
  1. Hangi alkollere polihidrik denir? Örnekler ver.
  2. Polihidrik alkollerin fiziksel özellikleri nelerdir?
  3. Polihidrik alkoller için hangi reaksiyonlar tipiktir?
  4. Polihidrik alkollerin nitel reaksiyonlarını yazınız.
  5. Etilen glikol ve gliserolün organik ve inorganik asitlerle esterleşme reaksiyonuna örnekler verin. Reaksiyon ürünlerinin isimleri nelerdir?
  6. Moleküller arası ve moleküller arası dehidrasyon reaksiyonlarını yazın. Reaksiyon ürünlerini adlandırın.
  7. Polihidrik alkollerin hidrojen halojenürler ile etkileşme tepkimelerini yazınız. Reaksiyon ürünlerini adlandırın.
  8. Etilen glikol elde etmenin yolları nelerdir?
  9. Gliserin almanın yolları nelerdir?
  10. Polihidrik alkollerin kullanım alanları nelerdir?
  1. Evi kontrol etmek. görevler: s.158, ör. 4-6 (tahtada isteğe bağlı).
  1. Bir konuşma şeklinde yeni materyal öğrenmek.

Slayt, organik bileşiklerin yapısal formüllerini gösterir. Bu maddeleri isimlendirmeniz ve hangi sınıfa ait olduklarını belirlemeniz gerekmektedir.

fenoller - Hidrokso grubunun doğrudan benzen halkasına bağlı olduğu maddelerdir.

Fenil radikalinin moleküler formülü nedir: C 6H5 - fenil. Bu radikale bir veya daha fazla hidroksil grubu eklenirse, fenoller elde ederiz. Hidroksil gruplarının doğrudan benzen halkasına bağlanması gerektiğine dikkat edin, aksi takdirde aromatik alkoller elde ederiz.

sınıflandırma

Alkollerin yanı sıra fenollerAtomikliğe göre sınıflandırılmış, yani hidroksil gruplarının sayısına göre.

  1. Monatomik fenoller, molekülde bir hidroksil grubu içerir:
  1. Polihidrik fenoller, moleküllerinde birden fazla hidroksil grubu içerir:

Bu sınıfın en önemli temsilcisi fenoldür. Bu maddenin adı, tüm sınıfın adının temelini oluşturdu - fenoller.

Birçoğunuz yakın gelecekte doktor olacaksınız, bu yüzden fenol hakkında mümkün olduğunca çok şey bilmeliler. Şu anda, fenolün birkaç ana kullanım alanı vardır. Bunlardan biri üretim ilaçlar. Bu ilaçların çoğu fenolden türetilen salisilik asit türevleridir: o-HOC 6 H 4 COOH. En yaygın ateş düşürücü - aspirin, asetilsalisilik asitten başka bir şey değildir. Salisilik asit esteri ve fenolün kendisi de salol adı altında iyi bilinmektedir. Tüberküloz tedavisinde para-aminosalisilik asit (PASA) kullanılmaktadır. Ve son olarak, fenol ftalik anhidrit ile yoğunlaştırıldığında, fenolftalein, diğer adıyla purgen elde edilir.

fenoller - molekülleri bir veya daha fazla hidroksil grubuyla ilişkili bir fenil radikali içeren organik maddeler.

Alkollerle aynı hidroksil grubunu içermelerine rağmen, fenollerin neden ayrı bir sınıfa ayrıldığını düşünüyorsunuz?

Özellikleri alkollerden çok farklıdır. Niye ya?

Moleküldeki atomlar karşılıklı olarak birbirlerini etkilerler. (Butlerov'un teorisi).

En basit fenol örneğinde fenollerin özelliklerini düşünün.

keşif geçmişi

1834'te Alman organik kimyager Friedlieb Runge, kömür katranının damıtılmasından elde edilen ürünlerde karakteristik bir kokuya sahip beyaz kristalli bir madde keşfetti. Maddenin bileşimini belirleyemedi, 1842'de yaptı. Ağustos Laurent. Maddenin belirgin asidik özellikleri vardı ve kısa bir süre önce keşfedilen bir benzen türeviydi. Laurent buna benzen adını verdi, bu yüzden yeni aside fenilik adı verildi. Charles Gerard, ortaya çıkan maddenin alkol olduğunu düşündü ve buna fenol adını vermeyi önerdi.

Fiziksel özellikler

Laboratuvar Deneyimi: 1. Çalışması fiziksel özellikler fenol.

talimat kartı

1. Size verilen maddeyi düşünün ve fiziksel özelliklerini yazın.

2. Maddeyi soğuk suda çözün.

3. Test tüpünü hafifçe ısıtın. Gözlemleri not edin.

Fenol C6H5 OH (karbolik asit)- renksiz kristal madde, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, havada oksitlenir ve pembeye döner, normal sıcaklıklarda suda az çözünür, 66 °C'nin üzerindeki suyla herhangi bir oranda karışabilir. Fenol toksik bir maddedir, cilt yanıklarına neden olur, antiseptiktir, bu nedenlefenol dikkatli kullanılmalıdır!

Fenolün kendisi ve buharları zehirlidir. Ancak örneğin çayda bulunan bitki kökenli fenoller vardır. İnsan vücudu üzerinde faydalı bir etkiye sahiptirler.

О–Н bağının polaritesinin ve oksijen atomunda yalnız elektron çiftlerinin varlığının bir sonucu, hidroksi bileşiklerinin hidrojen bağları oluşturma yeteneğidir.

Bu, fenolün neden oldukça yüksek sıcaklıklar erime (+43) ve kaynama (+182). Su molekülleri ile hidrojen bağlarının oluşumu, hidroksi bileşiklerinin sudaki çözünürlüğünü arttırır.

Hidrokarbon radikali arttıkça ve poliatomik hidroksi bileşiklerden monoatomik bileşiklere doğru suda çözünme yeteneği azalır. Metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilen glikol ve gliserin su ile her oranda karışabilir. Fenolün sudaki çözünürlüğü sınırlıdır.

İzomerizm ve isimlendirme

2 tip mümkün izomerizm:

  1. benzen halkasındaki sübstitüentlerin pozisyonunun izomerizmi;
  2. yan zincir izomerizmi (alkil radikalinin yapıları ve sayıradikaller).

Kimyasal özellikler

Fenolün yapısal formülüne yakından bakın ve şu soruyu yanıtlayın: "Fenol hakkında ayrı bir sınıfta seçilecek kadar özel olan nedir?"

Şunlar. fenol, A.M.'nin üçüncü konumuna göre hem bir hidroksil grubu hem de bir benzen halkası içerir. Butlerov, birbirinizi etkileyin.

Fenol resmi olarak hangi bileşiklere sahip olmalıdır? Bu doğru, alkoller ve benzen.

Fenollerin kimyasal özellikleri, tam olarak moleküllerde fonksiyonel bir hidroksil grubunun ve bir benzen halkasının varlığından kaynaklanmaktadır. Bu nedenle, fenolün kimyasal özellikleri hem alkollerle benzerlik hem de benzen ile benzerlik yoluyla düşünülebilir.

Alkollerin ne ile reaksiyona girdiğini düşünün. Fenolün sodyum ile etkileşiminin bir videosunu izleyelim.

  1. Hidroksil grubu içeren reaksiyonlar.
  1. Mo'nun alkali metallerle etkileşimi(alkollere benzer).

2C 6 H 5OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (sodyum fenolat)

Alkollerin alkalilerle reaksiyona girip girmediğini hatırlıyor musunuz? Hayır, peki ya fenol? Bir laboratuvar deneyi yapalım.

Laboratuvar Deneyimi: 2. Fenol ve etanolün alkali çözelti ile etkileşimi.

1. İlk tüpe NaOH çözeltisi ve 2-3 damla fenolftalein dökün, ardından fenol çözeltisinin 1/3'ünü ekleyin.

2. İkinci test tüpüne NaOH solüsyonu ve 2-3 damla fenolftalein ekleyin, ardından 1/3 kısım etanol ekleyin.

Gözlemler yapın ve reaksiyon denklemleri yazın.

  1. Fenolün hidroksil grubunun hidrojen atomu asidiktir. Fenolün asidik özellikleri su ve alkollerden daha belirgindir.Alkollerin aksine. ve su fenol sadece alkali metallerle değil, aynı zamanda fenolatlar oluşturmak için alkalilerle de reaksiyona girer:

C 6 H 5OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Bununla birlikte, fenollerin asidik özellikleri, inorganik ve karboksilik asitlerinkinden daha az belirgindir. Bu nedenle, örneğin, fenolün asidik özellikleri, karbonik asitten yaklaşık 3000 kat daha azdır, bu nedenle, karbon dioksiti bir sodyum fenolat çözeltisinden geçirerek, serbest fenol izole edilebilir ( demo ):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHC03

Sulu bir sodyum fenolat çözeltisine hidroklorik veya sülfürik asit eklenmesi de fenol oluşumuna yol açar:

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Fenolatlar, eterlerin ve esterlerin üretimi için başlangıç ​​malzemeleri olarak kullanılır:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etilfenil eter)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

Asetil klorür fenil asetat, asetik asit fenil ester

Alkollerin alkali çözeltilerle reaksiyona girmeyip fenolün reaksiyona girmesi nasıl açıklanabilir?

Fenoller polar bileşiklerdir (dipoller). Benzen halkası dipolün negatif ucudur, - OH - grubu pozitiftir. Dipol momenti benzen halkasına doğru yönlendirilir.

Benzen halkası elektronları yalnız oksijen elektron çiftinden çeker. Oksijen atomunun yalnız elektron çiftinin benzen halkasına doğru yer değiştirmesi polaritede bir artışa yol açar. O-H bağları. Benzen çekirdeğinin etkisi altında O-H bağının polaritesindeki bir artış ve hidrojen atomu üzerinde yeterince büyük bir pozitif yükün ortaya çıkması, fenol molekülününayrışır Suda çözümlerasit türü:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (fenolat iyonu)

Fenol zayıf asit. Fenoller ve fenoller arasındaki temel fark budur.alkoller, hangilerielektrolit olmayan.

  1. Benzen halkasını içeren reaksiyonlar

Benzen halkası, hidrokso grubunun özelliklerini değiştirdi!

Ters bir etki var mı - benzen halkasının özellikleri değişti mi?

Bir deney daha yapalım.

Demo: 2. Fenolün bromlu su ile etkileşimi (video klip).

ikame reaksiyonları. Fenollerin benzen halkasındaki elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonları, bir hidroksil sübstitüentinin varlığından dolayı daha hafif koşullar altında, benzenden çok daha kolay ilerler.

  1. halojenasyon

Brominasyon özellikle sulu çözeltiler. Benzenin aksine, fenol bromlama bir katalizör eklenmesini gerektirmez (FeBr 3 ). Fenol bromlu su ile reaksiyona girdiğinde beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşur:

  1. nitrasyon ayrıca benzenin nitrasyonundan daha kolay gerçekleşir. Seyreltik nitrik asit ile reaksiyon, oda sıcaklığında ilerler. Sonuç olarak, nitrofenolün orto- ve para-izomerlerinin bir karışımı oluşur:

O-nitrofenol p-nitrofenol

Konsantre nitrik asit kullanıldığında 2,4,6-trinitrofenol oluşur - bir patlayıcı olan pikrik asit:

Gördüğünüz gibi, fenol bromlu su ile beyaz bir çökelti oluşturmak üzere reaksiyona girer, ancak benzen oluşturmaz. Fenol, benzen gibi, nitrik asit ile reaksiyona girer, ancak bir molekülle değil, aynı anda üç molekülle reaksiyona girer. Bunu ne açıklar?

Fazla elektron yoğunluğu elde eden benzen halkası kararsızlaştı. Negatif yük orto ve para pozisyonlarında yoğunlaşmıştır, dolayısıyla bu pozisyonlar en aktif olanlardır. Hidrojen atomlarının ikamesi burada gerçekleşir.

Fenol, benzen gibi, sülfürik asitle, ancak üç molekülle reaksiyona girer.

  1. sülfonasyon

Orto ve para ölçümlerinin oranı, reaksiyon sıcaklığı ile belirlenir: oda sıcaklığında, esas olarak o-fenolsülfoksilat oluşur, 100°C sıcaklıkta 0 С bir para-izomerdir.

  1. Fenolün aldehitlerle, özellikle formaldehitle polikondensasyonu, reaksiyon ürünlerinin oluşumu ile oluşur - fenol-formaldehit reçineleri ve katı polimerler ( demo ):

Reaksiyon poliyoğunlaşma,yani, düşük moleküler ağırlıklı bir ürünün (örneğin su, amonyak, vb.) salımı ile ilerleyen bir polimer üretim reaksiyonu,büyük makromoleküllerin oluşumu ile (reaktiflerden birinin tamamen tüketilmesine kadar) daha da devam edebilir. Süreç genel denklemle açıklanabilir:

Lineer moleküllerin oluşumu normal sıcaklıkta gerçekleşir. Isıtıldığında bu reaksiyonun gerçekleştirilmesi, generatrisin dallı bir yapıya sahip olmasına, katı ve suda çözünmez olmasına yol açar. Bir lineer fenol-formaldehit reçinesinin fazla aldehit ile ısıtılmasının bir sonucu olarak, benzersiz özelliklere sahip katı plastik kütleler elde edilir.

Vernik ve boya üretiminde fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler kullanılır. Bu reçineler bazında yapılan plastik ürünler, ısıtmaya, soğutmaya, alkalilere ve asitlere karşı dayanıklıdır, ayrıca yüksek elektriksel özelliklere sahiptir. Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı polimerler, elektrikli cihazların en önemli parçalarını, güç ünitesi kasalarını ve makine parçalarını, radyo cihazları için baskılı devre kartlarının polimer tabanını yapmak için kullanılır.

Fenol-formaldehit reçinelerine dayalı yapıştırıcılar, çok geniş bir sıcaklık aralığında en yüksek bağ gücünü koruyarak çeşitli yapıdaki parçaları güvenilir bir şekilde bağlayabilir. Bu yapıştırıcı, aydınlatma lambalarının metal tabanını bir cam ampule sabitlemek için kullanılır.

Fenol içeren tüm plastikler insanlar ve doğa için tehlikelidir. Doğa için güvenli ve zararsız atıklara kolayca ayrışan yeni bir polimer türü bulmak gerekiyor. Bu senin geleceğin. Yarat, icat et, tehlikeli maddelerin doğayı yok etmesine izin verme!”

Fenollere kalitatif reaksiyon

Sulu çözeltilerde, monatomik fenoller FeCl ile etkileşime girer. 3 mor bir renge sahip olan karmaşık fenolatların oluşumu ile; güçlü bir asit ilavesinden sonra renk kaybolur

Laboratuvar Deneyimi: 3. Fenolün FeCl ile Reaksiyonu 3 .

Fenol çözeltisinin 1/3'ünü test tüpüne ekleyin ve FeCl çözeltisini damla damla damlatın. 3 .

Gözlemler yapın.

Nasıl alınır

  1. kümen yöntemi.

Benzen ve propilen, daha fazla dönüşüme uğrayan izopropilbenzenin (kümen) elde edildiği hammadde olarak kullanılır.

Fenol üretimi için Kümen yöntemi (SSCB, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Yöntemin avantajları: atıksız teknoloji (verim faydalı ürünler> %99) ve ekonomi. Şu anda, kümen yöntemi, dünya fenol üretiminde ana yöntem olarak kullanılmaktadır.

  1. Kömür katranından.

Bileşenlerinden biri olarak fenol içeren kömür katranı, önce bir alkali solüsyonla (fenolatlar oluşur) ve ardından bir asitle işlenir:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (sodyum fenolat, ara ürün)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5OH + NaHSO 4

  1. Arenesülfonik asit tuzlarının alkali ile füzyonu:

3000 derece

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Aromatik hidrokarbonların halojen türevlerinin alkalilerle etkileşimi:

300 0 C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (%8-10 solüsyon) → C 6H5OH + NaCl

veya buharla:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Fenol bileşiklerinin biyolojik rolü

Pozitif

Negatif (toksik etki)
  1. ilaçlar (purgen, parasetamol)
  2. antiseptikler (%3-5 solüsyon - karbolik asit)
  3. uçucu yağlar (güçlü bakterisidal ve antiviral özelliklere sahiptir, uyarır bağışıklık sistemi, kan basıncını artırın: - dereotu, rezene, anasonda anetol - kekikte karvakrol ve timol - karanfilde öjenol, fesleğen

    Fenol (hidroksibenzen,Karbolik asit) – oÖorganikformüllü aromatik bileşikEyC6H5OH. Aynı adı taşıyan sınıfa aittir - fenoller.

    Sırayla, fenoller- bu, hidroksil gruplarının bulunduğu aromatik serinin bir organik bileşikleri sınıfıdır. Ey- aromatik halkanın karbonuna bağlı.

    Hidroksil gruplarının sayısına göre:

    • monohidrik fenoller (arenoller): fenol ve homologları;
    • dihidrik fenoller (arendioller): pirokatekol, resorsinol, hidrokinon;
    • trihidrik fenoller (arentrioller): pirogallol, hidroksihidrokinon, floroglusinol;
    • polihidrik fenoller.


    Buna göre, aslında fenol, madde olarak, fenol grubunun en basit temsilcisidir ve bir aromatik çekirdeğe ve bir hidroksil grubuna sahiptir. O.

    Fenol Özellikleri

    Taze damıtılmış fenol, erime noktasına sahip renksiz iğne benzeri kristallerdir. 41 °С ve kaynama noktası 182 °С. Özellikle nemli bir ortamda ve az miktarda demir ve bakır tuzlarının varlığında saklandığında hızla kırmızı bir renk alır. Fenol alkol, su ile her oranda karışabilir (yukarıda ısıtıldığında 60 °C), eter, kloroform, gliserin, karbon disülfid içinde serbestçe çözünür.

    varlığı nedeniyle -EY hidroksil grubu, fenol, hem alkollerin hem de aromatik hidrokarbonların karakteristik kimyasal özelliklerine sahiptir.

    Hidroksil grubuna göre fenol aşağıdaki reaksiyonlara girer:

    • Fenol alkollerden biraz daha güçlü asidik özelliklere sahip olduğundan, alkalilerin etkisi altında tuzlar - fenolatlar oluşturur (örneğin, sodyum fenolat - C 6 H 5 ONa):

    C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

    • Fenolün metalik sodyum ile etkileşimi sonucunda sodyum fenolat da elde edilir:

    2C 6H 5OH + 2Na -> 2C 6H5 ONa + H2

    • Fenol, karboksilik asitlerle doğrudan esterleştirilmez; esterler, fenolatların anhidritler veya asit halojenürler ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilir:

    C6H 5OH + CH3COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

    • Fenolün çinko tozu ile damıtılması sırasında, hidroksil grubunun hidrojen ile ikame edilmesi reaksiyonu meydana gelir:

    C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

    Fenolün aromatik halka üzerindeki reaksiyonları:

    • Fenol, aromatik halka üzerinde elektrofilik ikame reaksiyonlarına girer. En güçlü donör gruplarından biri olan OH grubu (fonksiyonel grup üzerindeki elektron yoğunluğunun azalması nedeniyle), halkanın bu reaksiyonlara reaktivitesini arttırır ve yer değiştirmeyi aşağıdakilere yönlendirir. orto ve çift- hükümler. Fenol kolayca alkillenir, asillenir, halojenlenir, nitratlanır ve sülfonlanır.
    • Kolbe-Schmitt reaksiyonu salisilik asit ve türevlerinin (asetilsalisilik asit ve diğerleri) sentezine hizmet eder.

    C6H5OH + CO2 - NaOH -> C6H40H (COONa)

    C 6 H 4OH (COONa) - H2SO4 -> C6 H 4OH (COOH)

    Fenole kalitatif reaksiyonlar:
    • Bromlu su ile etkileşim sonucunda:

    C6H5OH + 3Br 2 -> C6H2Br 3OH + 3HBr

    oluşturulan 2,4,6-tribromofenol beyaz bir katıdır.
    • Konsantre nitrik asit ile:

    C 6H 5OH + 3HNO3 -> C6H2 (NO 2) 3OH + 3H2O

    • Demir(III) klorür ile (fenol için kalitatif reaksiyon):

    C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

    ekleme reaksiyonu

    • Metal katalizörlerin varlığında fenolün hidrojenasyonu Pt/Pd , Pd/Ni , sikloheksil alkol alın:

    C6H5OH ->C6H11OH

    fenol oksidasyonu

    Fenol molekülünde bir hidroksil grubunun varlığından dolayı oksidasyon direnci benzene göre çok daha düşüktür. Oksitleyici maddenin doğasına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak çeşitli ürünler elde edilir.

    • Böylece, bir demir katalizör varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında, az miktarda diatomik fenol - pirokatekol oluşur:

    C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

    • Daha güçlü oksitleyici ajanlarla (krom karışımı, asidik bir ortamda manganez dioksit) etkileşime girdiğinde para-kinon oluşur.

    Fenol almak

    Fenol, kömür katranından (koklaşma ürünü) ve sentetik olarak elde edilir.

    Kok üretiminin kömür katranı şunları içerir: %0,01'den %0,1'e fenoller, yarı koklaşabilir ürünlerde %0,5 ila %0,7; hidrojenasyondan kaynaklanan yağda ve birlikte alınan atık suda - %0.8'den %3.7'ye. Kahverengi kömür katranı ve yarı koklaşma atıksuları %0,1'den %0,4'e fenoller. Kömür katranı, kaynayan fenolik fraksiyon seçilerek damıtılır. 160-250 °С'de. Fenol fraksiyonunun bileşimi, fenol ve homologlarını (%25-40), naftalini (%25-40) ve organik bazları (piridin, kinolin) içerir. Naftalin süzülerek ayrılır ve fraksiyonun geri kalanı %10-14 sodyum hidroksit çözeltisi ile işlenir.

    Elde edilen fenolatlar, canlı buharla üflenerek nötr yağlardan ve piridin bazlarından ayrılır ve ardından karbon dioksit ile işlenir. İzole edilmiş ham fenoller, art arda fenol, kresoller ve ksilenoller seçilerek rektifikasyona tabi tutulur.

    Şu anda endüstriyel ölçekte üretilen fenolün çoğu, çeşitli sentetik yöntemlerle elde edilmektedir.

    Fenol elde etmek için sentetik yöntemler

    1. İle benzensülfonat yöntemi benzen, vitriol yağı ile karıştırılır. Elde edilen ürün soda ile işlenir ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu elde edilir, bundan sonra çözelti buharlaştırılır, çökelen sodyum sülfat ayrılır ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu alkali ile kaynaştırılır. Ya elde edilen sodyum fenolatı karbon dioksit ile doyurun ya da kükürt dioksit gelişmeye başlayana ve fenolü damıtmaya başlayana kadar sülfürik asit ekleyin.
    2. klorobenzen yöntemi demir veya tuzlarının mevcudiyetinde benzenin gaz halindeki klor ile doğrudan klorlanmasından ve elde edilen klorobenzenin bir sodyum hidroksit çözeltisi ile veya bir katalizör varlığında hidroliz sırasında sabunlaştırılmasından oluşur.
    3. Modifiye Raschig Yöntemi benzenin hidrojen klorür ve hava ile oksidatif klorlanması, ardından klorobenzenin hidrolizi ve damıtma yoluyla fenolün izolasyonuna dayanır.
    4. kümen yöntemi benzenin alkilasyonundan, elde edilen izopropilbenzenin kümen hidroperoksite oksidasyonundan ve müteakip fenol ve asetona ayrışmasından oluşur:
      İzopropilbenzen, benzenin, diğer doymamış bileşiklerden, nemden, merkaptanlardan ve katalizörü zehirleyen hidrojen sülfürden saflaştırılmış, saf propilen veya propan-propilen yağ fraksiyonu ile muamele edilmesiyle elde edilir. Örneğin, bir katalizör olarak polialkilbenzen içinde çözülmüş alüminyum triklorür kullanılır. diizopropilbenzen içinde. Alkilasyon 85 °C'de ve aşırı basınçta gerçekleştirilir. 0,5 MPa, sıvı fazda işlemin akışını sağlar. İzopropilbenzen, atmosferik oksijen veya teknik oksijen ile hidroperoksite oksitlenir. 110-130°C değişken değerlikli metallerin tuzlarının varlığında (demir, nikel, kobalt, manganez) Hidroperoksiti seyreltik asitlerle (sülfürik veya fosforik) veya az miktarda konsantre sülfürik asitle ayrıştırın 30-60 °С'de. Distilasyondan sonra fenol, aseton ve belirli bir miktar a-metilstiren. SSCB'de geliştirilen endüstriyel kümen yöntemi, fenol üretimi için diğer yöntemlere kıyasla ekonomik açıdan en avantajlı olanıdır. Benzensülfonik asit yoluyla fenol üretimi, büyük miktarlarda klor ve alkali tüketimi ile ilişkilidir. Benzenin oksidatif klorlanması, büyük bir buhar tüketimi Diğer yöntemleri kullanmaktan 3-6 kat daha fazla; ek olarak, klorlama sırasında özel malzemelerin kullanılmasını gerektiren ciddi ekipman korozyonu meydana gelir. Kümen yöntemi, donanım tasarımında basittir ve teknik olarak değerli iki ürünü aynı anda elde etmenizi sağlar: fenol ve aseton.
    5. Benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu sırasında ilk olarak, toluenin benzoik aside sıvı fazlı katalitik oksidasyonu gerçekleştirilir; cu 2+ benzensalisilik aside dönüştürülür. Bu süreç aşağıdaki şema ile açıklanabilir:
      Benzoilsalisilik asit, su buharı ile salisilik ve benzoik asitlere ayrışır. Salisilik asidin hızlı dekarboksilasyonu sonucu fenol oluşur.

    Fenol uygulaması

    Fenol, polimerlerin üretimi için bir hammadde olarak kullanılır: polikarbonat ve (önce bisfenol A sentezlenir ve daha sonra bunlar), fenol-formaldehit reçineleri, sikloheksanol (sonradan naylon ve naylon üretimi ile).

    Fenol yardımı ile yağ arıtma işleminde yağlar reçineli maddelerden, kükürt içeren bileşiklerden ve polisiklik aromatik hidrokarbonlardan arındırılır.

    Ayrıca fenol, iyonol, neonoller (), kreozoller, aspirin, antiseptikler ve pestisitlerin üretimi için hammadde görevi görür.

    Fenol iyi bir koruyucu ve antiseptiktir. Hayvancılıkta, tıpta ve kozmetolojide dezenfeksiyon için kullanılır.

    Fenolün toksik özellikleri

    Fenol toksiktir (tehlike sınıfı II). Fenolün solunması sinir sisteminin fonksiyonlarını bozar. Toz, buhar ve fenol solüsyonu göz, solunum yolu, cilt mukozaları ile temas ederse kimyasal yanıklara neden olur. Cilt ile temasında fenol birkaç dakika içinde emilir ve merkezi sinir sistemini etkilemeye başlar. Yüksek dozlarda solunum merkezinin felce neden olabilir.Yutulduğunda insanlar için öldürücü doz 1-10 gr, Çocuklar için 0.05-0.5 gr.

    Kaynakça:
    Kuznetsov E.V., Prokhorova I.P. Albümü teknolojik şemalar bunlara dayalı polimer ve plastik üretimi. Ed. 2. M., Kimya, 1975. 74 s.
    Knop A., Sheib V. Fenolik reçineler ve bunlara dayalı malzemeler. M., Kimya, 1983. 279 s.
    Bachman A., Muller K. Fenoplastlar. M., Kimya, 1978. 288 s.
    Nikolaev A.F. Plastik Teknolojisi, L., Kimya, 1977. 366 s.

    Doğada bulunabilirler, ancak yapay olarak elde edilenler en iyi insan tarafından bilinir. Artık kimya endüstrisinde, inşaatta, plastikte ve hatta tıpta yaygın olarak kullanılmaktadırlar. Yüksek toksik özellikleri, bileşiklerinin stabilitesi ve insan vücuduna deri ve solunum organları yoluyla nüfuz etme kabiliyeti nedeniyle, fenol zehirlenmesi sıklıkla meydana gelir. Bu nedenle, bu madde oldukça tehlikeli toksik bir bileşik olarak sınıflandırıldı ve kullanımı sıkı bir şekilde düzenlendi.

    fenoller nelerdir

    Doğal olarak oluşur ve yapay olarak üretilir. Doğal fenoller faydalı olabilir - bir antioksidandır, bazı bitkileri insanlar için iyileştiren polifenollerdir. Ve sentetik fenoller toksik maddelerdir. Cilde temas ederse yanıklara, insan vücuduna girerse ciddi zehirlenmelere neden olurlar. Uçucu aromatik hidrokarbonlarla ilgili bu karmaşık bileşikler, zaten 40 derecenin biraz üzerinde bir sıcaklıkta gaz haline geçer. Ancak normal şartlar altında, belirli bir kokuya sahip şeffaf kristal bir maddedir.

    Fenolün tanımı okulda organik kimya dersinde incelenir. Bu, bileşimine, moleküler yapısına ve zararlı özellikler. Birçoğu, doğada büyük rol oynayan bu grubun doğal maddeleri hakkında hiçbir şey bilmiyor. Fenol nasıl karakterize edilebilir? Bu kimyasal bileşiğin bileşimi çok basittir: benzoik grubun bir molekülü, hidrojen ve oksijen.

    Fenol türleri

    Bu maddeler birçok bitkide bulunur. Saplarına renk verirler, çiçekleri koklarlar veya haşereleri uzaklaştırırlar. Zehirli sentetik bileşikler de vardır. Bu maddeler şunları içerir:

    1. Doğal fenolik bileşikler kapsaisin, öjenol, flavonoidler, ligninler ve diğerleridir.
    2. En ünlü ve zehirli fenol karbolik asittir.
    3. Bileşikler butilfenol, klorofenol.
    4. Kreozot, Lysol ve diğerleri.

    Ancak temel olarak, sıradan insanlar tarafından sadece iki isim bilinmektedir: ve fenolün kendisi.

    Bu bileşiklerin özellikleri

    Bunlar kimyasal maddeler sadece toksik değildir. İnsanlar tarafından bir amaç için kullanılırlar. Fenolün hangi niteliklere sahip olduğunu belirlemek için bileşim çok önemlidir. Karbon, hidrojen ve oksijen kombinasyonu ona özel özellikler verir. Bu yüzden fenol insan tarafından çok yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu bağlantının özellikleri şunlardır:


    Fenollerin doğadaki rolü

    Bu maddeler birçok bitkide bulunur. Renklerini ve aromalarını yaratmada yer alırlar. Kapsaisin acı biberlere keskinliğini verir. Antosiyaninler ve flavonoidler ağaçların kabuğunu renklendirirken ketol veya öjenol çiçeklere koku sağlar. Bazı bitkiler, birkaç fenol molekülünün birleşiminden oluşan maddeler olan polifenoller içerir. İnsan sağlığına faydalıdırlar. Polifenoller ligninleri, flavonoidleri ve diğerlerini içerir. Bu maddeler içinde zeytin yağı, meyve, fındık, çay, çikolata ve diğer ürünler. Bazılarının gençleştirici bir etkiye sahip olduğuna ve vücudu kanserden koruduğuna inanılmaktadır. Ancak zehirli bileşikler de vardır: tanenler, urushiol, karbolik asit.

    Fenollerin insanlara zararı

    Bu madde ve tüm türevleri cilde ve akciğerlere kolayca nüfuz eder. Kanda fenol diğer maddelerle bileşikler oluşturur ve daha da toksik hale gelir. Vücuttaki konsantrasyonu ne kadar yüksek olursa, o kadar fazla zarar verebilir. Fenol, sinir ve kardiyovasküler sistemlerin aktivitesini bozar, karaciğeri ve böbrekleri etkiler. Kırmızı kan hücrelerini yok eder, alerjik reaksiyonlara ve ülserlere neden olur.

    Çoğu zaman, fenol zehirlenmesi şu yollarla meydana gelir: içme suyu türevlerinin inşaat, boya veya mobilya üretiminde kullanıldığı odalarda hava yoluyla olduğu gibi.

    Solunduğunda, bileşikleri solunum yollarında yanıklara, nazofarenks tahrişine ve hatta akciğer ödemine neden olur. Fenol cilde bulaşırsa, ciddi bir kimyasal yanık oluşur ve ardından kötü iyileşen ülserler gelişir. Ve eğer bir kişinin derisinin dörtte birinden fazlası etkilenirse, bu onun ölümüne yol açar. Küçük dozlarda fenolün kazara yutulması durumunda, örneğin kontamine su, mide ülseri, koordinasyon bozukluğu, kısırlık, kalp yetmezliği, kanama ve kanserli tümörler gelişir. Büyük dozlar hemen ölüme yol açar.

    Fenoller nerelerde kullanılır?

    Bu maddenin keşfinden sonra havada renk değiştirme özelliği keşfedildi. Bu kalite boya üretimi için kullanılmaya başlandı. Ama sonra başka özellikler keşfedildi. Ve fenol maddesi insan faaliyetlerinde yaygın olarak kullanılmaya başlandı:


    Tıpta uygulama

    Fenolün bakterisidal özellikleri keşfedildiğinde, tıpta yaygın olarak kullanıldı. Esas olarak binaların, aletlerin ve hatta personelin ellerinin dezenfeksiyonu için. Ek olarak, fenoller bazı popüler ilaçların ana bileşenleridir: aspirin, purgen, tüberküloz tedavisi için ilaçlar, mantar hastalıkları ve kseroform gibi çeşitli antiseptikler.

    Şimdi fenol, derin cilt soyulması için kozmetikte sıklıkla kullanılmaktadır. Bu durumda, özelliği epidermisin üst tabakasını yakmak için kullanılır.

    Dezenfeksiyon için fenol kullanımı

    Ayrıca merhem şeklinde özel bir hazırlık ve harici kullanım için bir çözüm vardır. Odadaki eşyaları ve yüzeyleri, aletleri ve çarşafları dezenfekte etmek için kullanılır. Bir doktor gözetiminde fenol, genital siğiller, piyoderma, impetigo, folikülit, pürülan yaralar ve diğer cilt hastalıklarını tedavi etmek için kullanılır. Çözelti ile kombinasyon halinde, çamaşırların ıslatılması, tesislerin dezenfeksiyonu için kullanılır. Gazyağı veya terebentin ile karıştırırsanız, haşere kontrol özellikleri kazanır.

    Derinin geniş alanları ve ayrıca yemek pişirmek ve saklamak için tasarlanmış odalar fenol ile tedavi edilemez.

    Fenol ile nasıl zehirlenirsin?

    Bu maddenin bir yetişkin için öldürücü dozu 1 g ve bir çocuk için - 0,05 g olabilir.Fenol zehirlenmesi aşağıdaki nedenlerle ortaya çıkabilir:

    • toksik maddelerle çalışırken güvenlik önlemlerinin alınmaması durumunda;
    • bir kaza durumunda;
    • ilaç dozajına uyulmaması durumunda;
    • oyuncaklar veya tabaklar gibi fenol içeren plastik ürünler kullanırken;
    • ev kimyasallarının yanlış depolanması ile.

    Akut vakalarda hemen görünürler ve kişiye yardımcı olabilirsiniz. Ancak fenolün tehlikesi, küçük dozlar alındığında bu durumun gözden kaçabilmesidir. Bu nedenle, bir kişi kullanıldığı bir odada yaşıyorsa Dekorasyon Malzemeleri, fenol yayan boya ve vernikler veya mobilyalarda kronik zehirlenme meydana gelir.

    Zehirlenme belirtileri

    Sorunu zamanında fark etmek çok önemlidir. Bu, tedaviye zamanında başlamaya ve ölümü önlemeye yardımcı olacaktır. Ana semptomlar diğer zehirlenmelerle aynıdır: mide bulantısı, kusma, uyuşukluk, baş dönmesi. Ama ayrıca var özellikler, bir kişinin fenol ile zehirlendiğini öğrenebileceğiniz:

    • ağızdan karakteristik koku;
    • bayılma;
    • vücut ısısında keskin bir düşüş;
    • irileşmiş gözbebekleri;
    • solgunluk;
    • nefes darlığı;
    • Soğuk ter;
    • kalp atış hızı ve kan basıncında azalma;
    • karın ağrısı;
    • kanlı ishal;
    • dudaklarda beyaz lekeler.

    Ayrıca kronik zehirlenme belirtilerini de bilmeniz gerekir. Vücuda küçük dozlar girdiğinde, bunun belirgin bir işareti yoktur. Ancak fenol sağlık durumunu baltalar. Kronik zehirlenme belirtileri şunlardır:

    • sık migren, baş ağrısı;
    • mide bulantısı;
    • dermatit ve alerjik reaksiyonlar;
    • uykusuzluk hastalığı;
    • bağırsak bozuklukları;
    • şiddetli yorgunluk;
    • sinirlilik.

    İlk yardım ve zehirlenme tedavisi

    Mağdura ilk yardım yapılmalı ve mümkün olan en kısa sürede doktora götürülmelidir. Fenol ile temastan hemen sonra alınacak önlemler, vücuda giriş yerine bağlıdır:

    1. Cilt ile teması halinde bol su ile yıkayınız, yanıklara merhem veya yağ ile müdahale etmeyiniz.
    2. Fenol ağız mukozasına bulaşırsa - durulayın, hiçbir şey yutmayın.
    3. Mide içine girerse, örneğin kömür, "Polisorb" gibi bir sorbent içirin, mukoza zarının yanmasını önlemek için midenin yıkanması önerilmez.

    V tıbbi kurum zehirlenme tedavisi karmaşık ve uzundur. Akciğer ventilasyonu, zehirlenme tedavisi yapılır, bir panzehir verilir - kalsiyum glukonat, sorbentler, antibiyotikler, kalp ilaçları kullanılır,

    Fenolleri kullanırken güvenlik kuralları

    Tüm ülkelerdeki sıhhi ve epidemiyolojik standartlar, iç mekan havasında izin verilen maksimum fenol konsantrasyonu seviyesini belirlemiştir. güvenli doz 1 kg insan ağırlığı başına 0,6 mg kabul edilir. Ancak bu standartlar, vücutta böyle bir fenol konsantrasyonunun bile düzenli olarak alınmasıyla, yavaş yavaş biriktiğini ve sağlığa ciddi zararlar verebileceğini hesaba katmaz. Bu madde plastik ürünler, boyalar, mobilyalar, inşaat ve kaplama malzemeleri ve kozmetiklerden havaya salınabilir. Bu nedenle, satın alınan ürünlerin bileşimini dikkatlice izlemek gerekir ve bir şeyden hoş olmayan bir tatlı koku gelirse, ondan kurtulmak daha iyidir. Dezenfeksiyon için fenol kullanırken, çözeltileri depolamak için dozaj ve kurallara kesinlikle uymak gerekir.

    benzer makaleler