Gugus hidroksil dalam molekul senyawa organik dapat dikaitkan dengan inti aromatik baik secara langsung atau dipisahkan darinya oleh satu atau lebih atom karbon. Dapat diharapkan bahwa, tergantung pada sifat ini, zat akan berbeda secara signifikan satu sama lain karena pengaruh timbal balik dari kelompok atom. Memang, senyawa organik yang mengandung radikal aromatik fenil C 6 H 5 -, yang terkait langsung dengan gugus hidroksil, menunjukkan properti khusus berbeda dengan sifat alkohol. Koneksi seperti itu disebut fenol.
Zat organik yang molekulnya mengandung radikal fenil yang berasosiasi dengan satu atau lebih gugus hidrokso. Seperti alkohol, fenol diklasifikasikan berdasarkan atom, yaitu berdasarkan jumlah gugus hidroksil.
Fenol monoatomik mengandung satu gugus hidroksil dalam molekul:
Fenol polihidrat mengandung lebih dari satu gugus hidroksil dalam molekul:
Ada fenol polihidrat lain yang mengandung tiga atau lebih gugus hidroksil dalam cincin benzena.
Mari kita lihat lebih dekat struktur dan sifat perwakilan paling sederhana dari kelas ini - fenol C 6 H 5 OH. Nama zat ini membentuk dasar untuk nama seluruh kelas - fenol.
Fenol adalah zat kristal padat tidak berwarna, t° = 43 °C, t° = 181 °C, dengan bau khas yang tajam. Beracun. Fenol sedikit larut dalam air pada suhu kamar. Larutan fenol dalam air disebut asam karbol. Setelah kontak dengan kulit, menyebabkan luka bakar oleh karena itu fenol harus ditangani dengan hati-hati!
Sifat kimia fenol
Sifat asam. Atom hidrogen dari gugus hidroksil bersifat asam. Sifat asam fenol lebih menonjol daripada air dan alkohol. Tidak seperti alkohol dan air, fenol bereaksi tidak hanya dengan logam alkali, tetapi juga dengan alkali untuk membentuk fenolat:
Namun, sifat asam fenol kurang menonjol dibandingkan dengan asam anorganik dan asam karboksilat. Jadi, misalnya, sifat asam fenol kira-kira 3000 kali lebih kecil daripada asam karbonat. Oleh karena itu, dengan melewatkan karbon dioksida melalui larutan natrium fenolat berair, fenol bebas dapat diisolasi.
Menambahkan asam klorida atau asam sulfat ke larutan natrium fenolat berair juga mengarah pada pembentukan fenol:
Fenol bereaksi dengan besi(III) klorida membentuk senyawa kompleks berwarna ungu pekat.
Reaksi ini memungkinkan untuk mendeteksinya bahkan dalam jumlah yang sangat terbatas. Fenol lain yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksil pada cincin benzena juga memberikan warna biru-ungu cerah bila direaksikan dengan besi (III) klorida.
Kehadiran substituen hidroksil sangat memudahkan jalannya reaksi substitusi elektrofilik pada cincin benzena.
1. Brominasi fenol.
Tidak seperti benzena, brominasi fenol tidak memerlukan penambahan katalis (besi (III) bromida). Selain itu, interaksi dengan fenol berlangsung secara selektif (selektif): atom bromin dikirim ke posisi orto dan para, menggantikan atom hidrogen yang terletak di sana. Selektivitas substitusi dijelaskan oleh fitur struktur elektronik molekul fenol yang dibahas di atas.
Jadi, ketika fenol berinteraksi dengan air brom, terbentuk endapan putih 2,4,6-tribromofenol:
Reaksi ini, serta reaksi dengan besi (III) klorida, berfungsi untuk deteksi kualitatif fenol.
2. Nitrasi fenol juga terjadi lebih mudah daripada nitrasi benzena. Reaksi dengan asam nitrat encer berlangsung pada suhu kamar. Akibatnya, campuran orto- dan para-isomer nitrofenol terbentuk:
Saat menggunakan asam nitrat pekat, 2,4,6-trinitrofenol terbentuk - asam pikrat, bahan peledak:
3. Hidrogenasi cincin aromatik fenol dengan adanya katalis terjadi dengan mudah:
4. Polikondensasi fenol dengan aldehida, khususnya, dengan formaldehida terjadi dengan pembentukan produk reaksi - resin fenol-formaldehida dan polimer padat.
Interaksi fenol dengan formaldehida dapat digambarkan dengan skema:
Atom hidrogen "mobile" dipertahankan dalam molekul dimer, yang berarti bahwa reaksi dapat berlanjut lebih lanjut dengan jumlah reagen yang cukup:
Reaksi polikondensasi, yaitu reaksi memperoleh polimer, dilanjutkan dengan pelepasan produk sampingan dengan berat molekul rendah (air), dapat berlanjut lebih lanjut (sampai salah satu reagen benar-benar dikonsumsi) dengan pembentukan makromolekul besar. Proses tersebut dapat digambarkan dengan persamaan keseluruhan:
Pembentukan molekul linier terjadi pada suhu biasa. Melakukan reaksi ini ketika dipanaskan mengarah pada fakta bahwa produk yang dihasilkan memiliki struktur bercabang, padat dan tidak larut dalam air. Sebagai hasil dari pemanasan resin fenol-formaldehida linier dengan aldehida berlebih, diperoleh massa plastik padat dengan sifat unik. Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida digunakan untuk pembuatan pernis dan cat, produk plastik yang tahan terhadap pemanasan, pendinginan, air, alkali dan asam. Mereka memiliki sifat dielektrik yang tinggi. Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida digunakan untuk membuat bagian paling penting dan penting dari peralatan listrik, kotak unit daya dan bagian mesin, dasar polimer papan sirkuit tercetak untuk perangkat radio. Perekat berdasarkan resin fenol-formaldehida mampu menghubungkan bagian-bagian dari berbagai alam dengan andal, mempertahankan kekuatan ikatan tertinggi dalam rentang suhu yang sangat luas. Lem semacam itu digunakan untuk mengikat dasar logam lampu penerangan ke bohlam kaca. Dengan demikian, fenol dan produk berdasarkan itu banyak digunakan.
Ada satu, dua, tiga atom fenol tergantung pada jumlah gugus OH dalam molekul (Gbr. 1)
Beras. satu. FENOL TUNGGAL, DUA DAN TRI-ATOM
Sesuai dengan jumlah siklus aromatik yang menyatu dalam molekul, ada (Gbr. 2) fenol itu sendiri (satu cincin aromatik - turunan benzena), naftol (2 cincin menyatu - turunan naftalena), antranol (3 cincin menyatu - turunan antrasena) dan fenantrol (Gbr. 2).
Beras. 2. FENOLA MONO- DAN POLINUKLIR
Nomenklatur alkohol.
Untuk fenol, nama-nama sepele yang telah berkembang secara historis banyak digunakan. Awalan juga digunakan dalam nama fenol mononuklear tersubstitusi orto-,meta- dan pasangan -, digunakan dalam penamaan senyawa aromatik. Untuk senyawa yang lebih kompleks, atom yang merupakan bagian dari siklus aromatik diberi nomor dan posisi substituen ditunjukkan dengan menggunakan indeks digital (Gbr. 3).
Beras. 3. NOMENKLATUR FENOL. Kelompok substituen dan indeks numerik yang sesuai disorot dalam warna yang berbeda untuk kejelasan.
Sifat kimia fenol.
Inti benzena dan gugus OH yang digabungkan dalam molekul fenol saling mempengaruhi, secara signifikan meningkatkan reaktivitas satu sama lain. Gugus fenil menarik pasangan elektron bebas dari atom oksigen pada gugus OH (Gbr. 4). Akibatnya, muatan positif parsial pada atom H dari kelompok ini meningkat (ditunjukkan oleh d+), polaritas ikatan O–H meningkat, yang memanifestasikan dirinya dalam peningkatan sifat asam dari kelompok ini. Jadi, dibandingkan dengan alkohol, fenol adalah asam yang lebih kuat. Muatan negatif parsial (dilambangkan dengan d–), diteruskan ke gugus fenil, terkonsentrasi di posisi orto- dan pasangan-(berkenaan dengan gugus OH). Tempat reaksi ini dapat diserang oleh reagen yang cenderung ke pusat elektronegatif, yang disebut reagen elektrofilik ("pecinta elektron").
Beras. 4. DISTRIBUSI KEPADATAN ELEKTRON DALAM FENOL
Akibatnya, dua jenis transformasi yang mungkin untuk fenol: substitusi atom hidrogen pada gugus OH dan substitusi inti H-atomobenzene. Sepasang elektron atom O, yang ditarik ke cincin benzena, meningkatkan kekuatan ikatan C–O, sehingga reaksi yang terjadi dengan pemutusan ikatan ini, yang merupakan karakteristik alkohol, tidak khas untuk fenol.
1. Reaksi substitusi atom hidrogen pada gugus OH. Ketika fenol diperlakukan dengan alkali, fenolat terbentuk (Gbr. 5A), reaksi katalitik dengan alkohol menghasilkan eter (Gbr. 5B), dan sebagai hasil reaksi dengan anhidrida atau klorida asam dari asam karboksilat, ester terbentuk ( Gambar 5C). Ketika berinteraksi dengan amonia ( demam dan tekanan), gugus OH digantikan oleh NH 2 , anilin terbentuk (Gbr. 5D), reagen pereduksi mengubah fenol menjadi benzena (Gbr. 5E)
2. Reaksi substitusi atom hidrogen pada cincin benzena.
Selama halogenasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi fenol, pusat-pusat dengan kerapatan elektron yang meningkat diserang (Gbr. 4), yaitu. substitusi terjadi terutama di orto- dan pasangan- posisi (gbr.6).
Dengan reaksi yang lebih dalam, dua dan tiga atom hidrogen diganti dalam cincin benzena.
Yang paling penting adalah reaksi kondensasi fenol dengan aldehida dan keton, pada dasarnya, ini adalah alkilasi, yang berlangsung dengan mudah dan dalam kondisi ringan (pada 40-50 ° C, media berair dengan adanya katalis), sedangkan karbon atom berupa gugus metilen CH2 atau gugus metilen tersubstitusi (CHR atau CR2) disisipkan di antara dua molekul fenol. Kondensasi seperti itu sering mengarah pada pembentukan produk polimer (Gbr. 7).
Fenol diatomik (nama dagang bisphenol A, Gambar 7), digunakan sebagai komponen dalam preparasi resin epoksi. Kondensasi fenol dengan formaldehida mendasari produksi resin fenol-formaldehida yang banyak digunakan (plastik fenolik).
Metode untuk mendapatkan fenol.
Fenol diisolasi dari tar batubara, serta dari produk pirolisis batubara coklat dan kayu (tar). cara industri Produksi fenol C 6 H 5 OH itu sendiri didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti oleh dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan H 2 SO 4 (Gbr. 8A). Reaksi berlangsung dengan hasil tinggi dan menarik karena memungkinkan seseorang memperoleh dua produk yang bernilai teknis sekaligus - fenol dan aseton. Metode lain adalah hidrolisis katalitik dari benzena terhalogenasi (Gbr. 8B).
Beras. delapan. METODE UNTUK MEMPEROLEH FENOL
Penggunaan fenol.
Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol diatomik - pirokatekol, resorsinol (Gbr. 3), serta hidrokuinon ( pasangan- dihydroxybenzene) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), dimasukkan ke dalam zat penyamak kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelumas dan karet, serta untuk memproses bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.
Dalam bentuk senyawa individu, fenol digunakan sampai batas tertentu, tetapi berbagai turunannya banyak digunakan. Fenol berfungsi sebagai senyawa awal untuk produksi berbagai produk polimer, seperti resin fenol-aldehida (Gbr. 7), poliamida, dan poliepoksida. Berdasarkan fenol, banyak obat diperoleh, misalnya aspirin, salol, fenolftalein, selain itu, pewarna, parfum, plasticizer untuk polimer dan produk perlindungan tanaman.
Mikhail Levitsky
Fenol C 6 H 5 OH - zat kristal tidak berwarna dengan bau khas. Titik lelehnya = 40,9 C. V air dingin itu sedikit larut, tetapi sudah pada 70 ° C larut dalam rasio apa pun. Fenol beracun. Dalam fenol, gugus hidroksil melekat pada cincin benzena.
Sifat kimia
1. Interaksi dengan logam alkali.
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
natrium fenolat
2. Interaksi dengan alkali (fenol adalah asam lemah)
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O
3. Halogenasi.
4. Nitrasi
5. Reaksi kualitatif terhadap fenol
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (warna ungu)
Aplikasi
Setelah penemuan fenol, dengan cepat digunakan - untuk penyamakan kulit, dalam produksi pewarna sintetis. Kemudian obat-obatan menjadi konsumen utama fenol selama beberapa waktu. Perkembangan produksi fenolat pada akhir abad ke-19, terutama resin fenol-formaldehida, memberikan dorongan aktif untuk pengembangan pasar fenol. Selama Perang Dunia Pertama, fenol banyak digunakan untuk menghasilkan bahan peledak yang kuat - asam pikrat.
Larutan encer fenol (asam karbol (5%)) digunakan untuk mendisinfeksi kamar dan linen. Sebagai antiseptik, itu banyak digunakan dalam pengobatan Eropa dan Amerika selama Perang Dunia II, tetapi karena toksisitasnya yang tinggi, penggunaannya saat ini sangat terbatas. Banyak digunakan dalam biologi molekuler dan rekayasa genetika untuk pemurnian DNA. Dalam campuran dengan kloroform, sebelumnya digunakan untuk mengisolasi DNA dari sel. Saat ini, metode ini tidak relevan, karena adanya sejumlah besar paus khusus untuk seleksi.
Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol dihidrat - pirokatekol, resorsinol, dan hidrokuinon (para-dihidroksibenzena) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), dimasukkan ke dalam zat penyamak kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelumas dan karet, serta untuk memproses bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.
Kelas kimia dan biologi profil
Jenis pelajaran: pelajaran mempelajari materi baru.
Metode pelajaran:
- verbal (percakapan, penjelasan, cerita);
- visual (presentasi komputer);
- praktis (percobaan demonstrasi, percobaan laboratorium).
Tujuan Pelajaran:Tujuan pembelajaran: pada contoh fenol, untuk mengkonkretkan pengetahuan siswa tentang fitur struktural zat yang termasuk dalam kelas fenol, untuk mempertimbangkan ketergantungan pengaruh timbal balik atom dalam molekul fenol pada sifat-sifatnya; untuk mengenalkan siswa dengan sifat fisik dan kimia fenol dan beberapa senyawanya, untuk mempelajari reaksi kualitatif terhadap fenol; pertimbangkan keberadaan di alam, penggunaan fenol dan senyawanya, peran biologisnya
Tujuan Pendidikan: Buat kondisi untuk kerja mandiri siswa, memperkuat keterampilan siswa dalam bekerja dengan teks, menyoroti hal utama dalam teks, melakukan tes.
Tujuan pengembangan: Menciptakan interaksi dialogis dalam pembelajaran, mendorong pengembangan keterampilan siswa untuk mengungkapkan pendapat, mendengarkan teman, saling bertanya dan melengkapi pidato satu sama lain.
Peralatan: kapur, papan, layar, proyektor, komputer, media elektronik, buku teks "Kimia", kelas 10, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, buku teks "Kimia: dalam tes, tugas, dan latihan", kelas 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Demonstrasi: D. 1. Perpindahan fenol dari natrium fenolat oleh asam karbonat.
D 2. Interaksi fenol dan benzena dengan air brom (video klip).
D.3 Reaksi fenol dengan formaldehida.
Pengalaman Lab:1. Kelarutan fenol dalam air pada suhu biasa dan suhu tinggi.
2. Interaksi fenol dan etanol dengan larutan alkali.
3. Reaksi fenol dengan FeCl 3 .
Unduh:
Pratinjau:
LEMBAGA PENDIDIKAN KOTA
"Sekolah Tata Bahasa 5"
TYRNYAUZA KBR
Buka pelajaran-studi kimia
Guru kimia: Gramoteeva S.V.
kategori kualifikasi I
Kelas: 10 "A", kimia dan biologi
Tanggal: 14.02.2012
Fenol: struktur, sifat fisik dan kimia fenol.
Penggunaan fenol.
Kelas kimia dan biologi profil
Jenis pelajaran: pelajaran mempelajari materi baru.
Metode pelajaran:
- verbal (percakapan, penjelasan, cerita);
- visual (presentasi komputer);
- praktis (percobaan demonstrasi, percobaan laboratorium).
Tujuan Pelajaran: Tujuan Pengajaran: pada contoh fenol, untuk mengkonkretkan pengetahuan siswa tentang fitur struktural zat yang termasuk dalam kelas fenol, untuk mempertimbangkan ketergantungan pengaruh timbal balik atom dalam molekul fenol pada sifat-sifatnya; untuk mengenalkan siswa dengan sifat fisik dan kimia fenol dan beberapa senyawanya, untuk mempelajari reaksi kualitatif terhadap fenol; pertimbangkan keberadaan di alam, penggunaan fenol dan senyawanya, peran biologisnya
Tujuan Pendidikan:Ciptakan kondisi untuk pekerjaan mandiri siswa, perkuat keterampilan siswa dalam bekerja dengan teks, sorot hal utama dalam teks, dan lakukan tes.
Tujuan pengembangan:Menciptakan interaksi dialogis dalam pembelajaran, mendorong pengembangan keterampilan siswa untuk mengungkapkan pendapat, mendengarkan teman, saling bertanya dan melengkapi pidato satu sama lain.
Peralatan: kapur, papan, layar, proyektor, komputer, media elektronik, buku teks "Kimia", kelas 10, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, buku teks "Kimia: dalam tes, tugas, dan latihan", kelas 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Demonstrasi: D. 1.Perpindahan fenol dari natrium fenolat oleh asam karbonat.
D 2. Interaksi fenol dan benzena dengan air brom (video klip).
D.3 Reaksi fenol dengan formaldehida.
Pengalaman Lab: 1. Kelarutan fenol dalam air pada suhu biasa dan suhu tinggi.
3. Reaksi fenol dengan FeCl 3 .
SELAMA KELAS
- Mengatur waktu.
- Mempersiapkan diri untuk mempelajari materi baru.
- Polling depan:
- Alkohol apa yang disebut polihidrat? Berikan contoh.
- Apa sifat fisik alkohol polihidrat?
- Reaksi apa yang khas untuk alkohol polihidrat?
- Tuliskan karakteristik reaksi kualitatif alkohol polihidrat.
- Berikan contoh reaksi esterifikasi etilen glikol dan gliserol dengan asam organik dan anorganik. Apa nama produk reaksi?
- Tuliskan reaksi dehidrasi intramolekul dan antarmolekul. Beri nama produk reaksi
- Tuliskan reaksi interaksi alkohol polihidrat dengan hidrogen halida. Beri nama produk reaksi
- Apa cara untuk mendapatkan etilen glikol?
- Apa saja cara untuk mendapatkan gliserin?
- Apa aplikasi alkohol polihidrat?
- Memeriksa rumah. tugas: hal 158, mis. 4-6 (opsional di papan).
- Mempelajari materi baru berupa percakapan.
Slide menunjukkan rumus struktur senyawa organik. Anda perlu memberi nama zat-zat ini dan menentukan kelas mana yang mereka miliki.
Fenol - Ini adalah zat di mana gugus hidrokso terhubung langsung ke cincin benzena.
Apa rumus molekul radikal fenil: C 6H5 - fenil. Jika satu atau lebih gugus hidroksil melekat pada radikal ini, maka kita mendapatkan fenol. Perhatikan bahwa gugus hidroksil harus langsung terikat pada cincin benzena, jika tidak kita mendapatkan alkohol aromatik.
Klasifikasi
Selain alkohol, fenoldiklasifikasikan berdasarkan atomisitas, yaitu dengan jumlah gugus hidroksil.
- Fenol monoatomik mengandung satu gugus hidroksil dalam molekul:
- Fenol polihidrat mengandung lebih dari satu gugus hidroksil dalam molekulnya:
Perwakilan paling penting dari kelas ini adalah fenol. Nama zat ini membentuk dasar untuk nama seluruh kelas - fenol.
Banyak dari Anda akan menjadi dokter dalam waktu dekat, jadi mereka harus tahu sebanyak mungkin tentang fenol. Saat ini, ada beberapa area utama penggunaan fenol. Salah satunya adalah produksi obat. Sebagian besar obat ini adalah turunan asam salisilat yang berasal dari fenol: o-HOC 6 J 4 COOH. Antipiretik yang paling umum - aspirin tidak lebih dari asam asetilsalisilat. Ester asam salisilat dan fenol itu sendiri juga dikenal dengan nama salol. Dalam pengobatan tuberkulosis, asam para-aminosalisilat (PASA) digunakan. Dan, akhirnya, ketika fenol dikondensasikan dengan ftalat anhidrida, diperoleh fenolftalein, alias pembersih.
Fenol - zat organik, molekul yang mengandung radikal fenil yang terkait dengan satu atau lebih gugus hidroksil.
Menurut Anda mengapa fenol dipilih dalam kelas yang terpisah, meskipun mengandung gugus hidroksil yang sama dengan alkohol?
Sifatnya sangat berbeda dari alkohol. Mengapa?
Atom-atom dalam suatu molekul saling mempengaruhi satu sama lain. (Teori Butlerov).
Perhatikan sifat-sifat fenol pada contoh fenol paling sederhana.
Sejarah penemuan
Pada tahun 1834 Ahli kimia organik Jerman Friedlieb Runge menemukan zat kristal putih dengan bau khas dalam produk distilasi tar batubara. Dia gagal menentukan komposisi zat, dia melakukannya pada tahun 1842. Agustus Laurent. Zat tersebut memiliki sifat asam yang diucapkan dan merupakan turunan dari benzena yang ditemukan tak lama sebelumnya. Laurent menyebutnya benzena, jadi asam baru itu disebut fenilat. Charles Gerard menganggap zat yang dihasilkan sebagai alkohol dan menyarankan untuk menyebutnya fenol.
Properti fisik
Pengalaman Lab: 1. Studi tentang sifat fisik fenol.
kartu instruksi
1. Pertimbangkan zat yang diberikan kepada Anda dan tuliskan sifat fisiknya.
2. Larutkan zat dalam air dingin.
3. Panaskan sedikit tabung reaksi. Perhatikan pengamatan.
Fenol C 6 H 5 OH (asam karbol)- zat kristal tidak berwarna, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, teroksidasi dan berubah menjadi merah muda di udara, sedikit larut dalam air pada suhu biasa, dapat bercampur dengan air di atas 66 °C dalam perbandingan berapa pun. Fenol adalah zat beracun, menyebabkan kulit terbakar, adalah antiseptik, oleh karena itufenol harus ditangani dengan hati-hati!
Fenol itu sendiri dan uapnya beracun. Tetapi ada fenol yang berasal dari tumbuhan, yang terkandung, misalnya, dalam teh. Mereka memiliki efek menguntungkan pada tubuh manusia.
Konsekuensi dari polaritas ikatan –Н dan adanya pasangan elektron bebas pada atom oksigen adalah kemampuan senyawa hidroksi untuk membentuk ikatan hidrogen.
Ini menjelaskan mengapa fenol memiliki suhu tinggi meleleh (+43) dan mendidih (+182). Pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air meningkatkan kelarutan senyawa hidroksi dalam air.
Kemampuan larut dalam air menurun dengan meningkatnya radikal hidrokarbon dan dari senyawa hidroksi poliatomik menjadi senyawa monoatomik. Metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilen glikol dan gliserin dapat bercampur dengan air dalam perbandingan berapa pun. Kelarutan fenol dalam air terbatas.
Isomerisme dan tata nama
2 jenis mungkin isomerisme:
- isomerisme posisi substituen dalam cincin benzena;
- isomerisme rantai samping (struktur radikal alkil dan bilanganradikal).
Perhatikan baik-baik Formula struktural fenol dan menjawab pertanyaan: "Apa yang istimewa dari fenol sehingga dipisahkan menjadi kelas yang terpisah?"
Itu. fenol mengandung gugus hidroksil dan cincin benzena, yang menurut posisi ketiga A.M. Butlerov, saling mempengaruhi.
Apa sifat senyawa yang seharusnya dimiliki fenol secara formal? Itu benar, alkohol dan benzena.
Sifat kimia fenol disebabkan oleh adanya gugus hidroksil fungsional dan cincin benzena dalam molekul. Oleh karena itu, sifat kimia fenol dapat dipertimbangkan baik dengan analogi dengan alkohol maupun dengan analogi dengan benzena.
Pikirkan tentang dengan apa alkohol bereaksi. Mari kita saksikan video interaksi fenol dengan natrium.
- Reaksi yang melibatkan gugus hidroksil.
- Interaksi mo dengan logam alkali(mirip dengan alkohol).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (natrium fenolat)
Apakah Anda ingat apakah alkohol bereaksi dengan basa? Tidak, bagaimana dengan fenol? Mari kita lakukan percobaan laboratorium.
Pengalaman Lab: 2. Interaksi fenol dan etanol dengan larutan alkali.
1. Tuang larutan NaOH dan 2-3 tetes fenolftalein ke dalam tabung pertama, lalu tambahkan 1/3 larutan fenol.
2. Tambahkan larutan NaOH dan 2-3 tetes fenolftalein ke dalam tabung reaksi kedua, kemudian tambahkan 1/3 bagian etanol.
Melakukan pengamatan dan menulis persamaan reaksi.
- Atom hidrogen dari gugus hidroksil fenol bersifat asam. Sifat asam fenol lebih menonjol daripada air dan alkohol.Berbeda dengan alkohol. dan air fenol bereaksi tidak hanya dengan logam alkali, tetapi dengan alkali untuk membentuk fenolat:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Namun, sifat asam fenol kurang menonjol dibandingkan dengan asam anorganik dan asam karboksilat. Jadi, misalnya, sifat asam fenol sekitar 3000 kali lebih kecil daripada asam karbonat, oleh karena itu, melewatkan karbon dioksida melalui larutan natrium fenolat, fenol bebas dapat diisolasi ( demo):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Menambahkan asam klorida atau asam sulfat ke larutan natrium fenolat berair juga mengarah pada pembentukan fenol:
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Fenolat digunakan sebagai bahan awal untuk produksi eter dan ester:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etifenil eter)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl
Asetil klorida fenil asetat, asam asetat fenil ester
Bagaimana seseorang dapat menjelaskan fakta bahwa alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali, tetapi fenol bereaksi?
Fenol merupakan senyawa polar (dipol). Cincin benzena adalah ujung negatif dipol, gugus - OH - positif. Momen dipol diarahkan ke cincin benzena.
Cincin benzena menarik elektron dari pasangan elektron bebas oksigen. Perpindahan pasangan elektron bebas atom oksigen ke arah cincin benzena menyebabkan peningkatan polaritas ikatan O-H. Peningkatan polaritas ikatan O-H di bawah aksi inti benzena dan munculnya muatan positif yang cukup besar pada atom hidrogen mengarah pada fakta bahwa molekul fenolmemisahkan dalam air solusijenis asam:
C 6 H 5 OH C 6 H 5 O - + H + (ion fenolat)
Fenol lemah AC id. Inilah perbedaan utama antara fenol danalkohol, yang mananon-elektrolit.
- Reaksi yang melibatkan cincin benzena
Cincin benzena mengubah sifat-sifat gugus hidrokso!
Apakah ada efek sebaliknya - apakah sifat cincin benzena berubah?
Mari kita lakukan satu eksperimen lagi.
Demo: 2. Interaksi fenol dengan air brom (video klip).
Reaksi substitusi. Reaksi substitusi elektrofilik dalam cincin benzena fenol berlangsung jauh lebih mudah daripada di benzena, dan dalam kondisi yang lebih ringan karena adanya substituen hidroksil.
- halogenasi
Brominasi terjadi sangat mudah dalam larutan air. Tidak seperti benzena, brominasi fenol tidak memerlukan penambahan katalis (FeBr 3 ). Ketika fenol bereaksi dengan air brom, terbentuk endapan putih 2,4,6-tribromofenol:
- Nitrasi juga terjadi lebih mudah daripada nitrasi benzena. Reaksi dengan asam nitrat encer berlangsung pada suhu kamar. Akibatnya, campuran orto- dan para-isomer nitrofenol terbentuk:
O-nitrofenol p-nitrofenol
Saat menggunakan asam nitrat pekat, 2,4,6-trinitrofenol terbentuk - asam pikrat, bahan peledak:
Seperti yang Anda lihat, fenol bereaksi dengan air brom membentuk endapan putih, tetapi benzena tidak. Fenol, seperti halnya benzena, bereaksi dengan asam nitrat, tetapi tidak dengan satu molekul, tetapi dengan tiga molekul sekaligus. Apa yang menjelaskan ini?
Setelah memperoleh kerapatan elektron berlebih, cincin benzena menjadi tidak stabil. Muatan negatif terkonsentrasi pada posisi orto dan para, sehingga posisi ini adalah yang paling aktif. Substitusi atom hidrogen terjadi di sini.
Fenol, seperti halnya benzena, bereaksi dengan asam sulfat, tetapi dengan tiga molekul.
- Sulfonasi
Rasio orto- dan para-pengukuran ditentukan oleh suhu reaksi: pada suhu kamar, terutama o-fenolsulfoksilat terbentuk, pada suhu 100 0 adalah para-isomer.
- Polikondensasi fenol dengan aldehida, khususnya dengan formaldehida, terjadi dengan pembentukan produk reaksi - resin fenol-formaldehida dan polimer padat ( demo):
Reaksi polikondensasi,yaitu, reaksi produksi polimer yang dilanjutkan dengan pelepasan produk dengan berat molekul rendah (misalnya, air, amonia, dll.),dapat melanjutkan lebih jauh (sampai konsumsi lengkap salah satu reagen) dengan pembentukan makromolekul besar. Proses tersebut dapat digambarkan dengan persamaan keseluruhan:
Pembentukan molekul linier terjadi pada suhu biasa. Melakukan reaksi ini ketika dipanaskan mengarah pada fakta bahwa generatrix memiliki struktur bercabang, padat dan tidak larut dalam air. Sebagai hasil dari pemanasan resin fenol-formaldehida linier dengan aldehida berlebih, diperoleh massa plastik padat dengan sifat unik.
Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida digunakan untuk pembuatan pernis dan cat. Produk plastik yang dibuat berdasarkan resin ini tahan terhadap pemanasan, pendinginan, alkali dan asam, mereka juga memiliki sifat listrik yang tinggi. Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida digunakan untuk membuat bagian terpenting dari peralatan listrik, kotak unit daya dan bagian mesin, dasar polimer papan sirkuit tercetak untuk perangkat radio.
Perekat berdasarkan resin fenol-formaldehida mampu menghubungkan bagian-bagian dari berbagai alam dengan andal, mempertahankan kekuatan ikatan tertinggi pada rentang suhu yang sangat luas. Lem semacam itu digunakan untuk mengikat dasar logam lampu penerangan di bola kaca.
Semua plastik yang mengandung fenol berbahaya bagi manusia dan alam. Perlu dicari jenis polimer baru yang aman bagi alam dan mudah terurai menjadi limbah yang tidak berbahaya. Ini adalah masa depan Anda. Ciptakan, ciptakan, jangan biarkan zat berbahaya merusak alam!”
Reaksi kualitatif terhadap fenol
Dalam larutan berair, fenol monoatomik berinteraksi dengan FeCl 3 dengan pembentukan fenolat kompleks, yang memiliki warna ungu; warna menghilang setelah penambahan asam kuat
Pengalaman Lab: 3. Reaksi fenol dengan FeCl 3 .
Tambahkan 1/3 larutan fenol ke dalam tabung reaksi dan tetes demi tetes larutan FeCl 3 .
Lakukan pengamatan.
Bagaimana untuk mendapatkan
- metode kumena.
Benzena dan propilena digunakan sebagai bahan baku, dari mana isopropilbenzena (cumene) diperoleh, yang mengalami transformasi lebih lanjut.
Metode Cumene untuk produksi fenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Keuntungan dari metode: teknologi bebas limbah (hasil produk yang bermanfaat> 99%) dan ekonomi. Saat ini, metode cumene digunakan sebagai metode utama dalam produksi fenol dunia.
- Dari tar batubara.
Tar batubara yang mengandung fenol sebagai salah satu komponen diperlakukan terlebih dahulu dengan larutan alkali (terbentuk fenolat), dan kemudian dengan asam:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (natrium fenolat, zat antara)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Fusi garam asam arenesulfonat dengan alkali:
3000 C
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Interaksi turunan halogen dari hidrokarbon aromatik dengan basa:
300 0 C, P, Cu
C 6 H 5 Cl + NaOH (larutan 8-10%) → C 6 H 5 OH + NaCl
atau dengan uap:
450-500 0 C, Al 2 O 3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
Peran biologis senyawa fenol
Positif | Negatif (efek toksik) |
|
Dengan demikian, sebenarnya fenol, sebagai zat, merupakan perwakilan paling sederhana dari gugus fenol dan memiliki satu inti aromatik dan satu gugus hidroksil DIA.
Isopropilbenzena diperoleh dengan memperlakukan benzena dengan propilena murni atau fraksi propana-propilena dari perengkahan minyak, dimurnikan dari senyawa tak jenuh lainnya, kelembaban, merkaptan dan hidrogen sulfida meracuni katalis. Aluminium triklorida yang dilarutkan dalam polialkilbenzena digunakan sebagai katalis, misalnya. dalam diisopropilbenzena. Alkilasi dilakukan pada 85 ° C dan tekanan berlebih 0,5 MPa, yang memastikan aliran proses dalam fase cair. Isopropilbenzena dioksidasi menjadi hidroperoksida dengan oksigen atmosfer atau oksigen teknis pada 110-130 °C dengan adanya garam dari logam dengan valensi variabel (besi, nikel, kobalt, mangan) Mengurai hidroperoksida dengan asam encer (sulfat atau fosfat) atau sejumlah kecil asam sulfat pekat pada 30-60 °С. Setelah distilasi, fenol, aseton dan sejumlah -metilstirena. Metode kumena industri yang dikembangkan di Uni Soviet adalah yang paling menguntungkan secara ekonomi dibandingkan dengan metode lain untuk produksi fenol. Produksi fenol melalui asam benzenasulfonat dikaitkan dengan konsumsi klorin dan alkali dalam jumlah besar. Klorinasi oksidatif benzena dikaitkan dengan 
Asam benzoilsalisilat terurai dengan uap air menjadi asam salisilat dan benzoat. Fenol terbentuk sebagai hasil dekarboksilasi cepat asam salisilat.
