Kimia fenol. Fenol, strukturnya, sifat kimianya, aplikasinya

Hidroksibenzena

Sifat kimia

Apa itu Fenol? Hidroksibenzena, apa itu? Menurut Wikipedia, ini adalah salah satu perwakilan paling sederhana dari kelas senyawa aromatiknya. Fenol adalah senyawa aromatik organik dalam molekul yang atom karbon dari cincin aromatik yang melekat pada gugus hidroksil. Rumus umum Fenol: C6H6n(OH)n. Menurut tata nama standar, zat organik dari seri ini dibedakan berdasarkan jumlah inti aromatik dan DIA- kelompok. Ada arenol dan homolog monohidrat, arendiol dihidrat, aren terkatomik dan formula polihidrat. Fenol juga cenderung memiliki sejumlah isomer spasial. Misalnya, 1,2-dihidroksibenzena (pirokatekin ), 1,4-dihidroksibenzena (hidrokuinon ) adalah isomer.

Alkohol dan fenol berbeda satu sama lain dengan adanya cincin aromatik. etanol merupakan homolog dari metanol. Tidak seperti fenol, metanol berinteraksi dengan aldehida dan masuk ke dalam reaksi esterifikasi. Pernyataan bahwa metanol dan fenol adalah homolog adalah salah.

Pertimbangkan secara detail Formula struktural Fenol, dapat dicatat bahwa molekulnya adalah dipol. Dalam hal ini, cincin benzena adalah ujung negatif, dan gugus DIA- positif. Adanya gugus hidroksil menyebabkan peningkatan kerapatan elektron pada cincin. Pasangan elektron bebas oksigen masuk ke dalam konjugasi dengan sistem pi cincin, dan atom oksigen dicirikan oleh: sp2 hibridisasi. Atom dan gugus atom dalam suatu molekul memiliki pengaruh timbal balik yang kuat satu sama lain, dan ini tercermin dalam sifat fisik dan kimia zat.

properti fisik. Senyawa kimia tersebut berbentuk kristal berbentuk jarum tak berwarna yang berubah menjadi merah muda di udara, karena mengalami oksidasi. Zat ini memiliki bau kimia tertentu, cukup larut dalam air, alkohol, alkali, aseton, dan benzena. Massa molar = 94,1 gram per mol. Massa jenis = 1,07 g per liter. Kristal meleleh pada 40-41 derajat Celcius.

Fenol berinteraksi dengan apa? Sifat Kimia Fenol. Karena fakta bahwa molekul senyawa mengandung cincin aromatik dan gugus hidroksil, ia menunjukkan beberapa sifat alkohol dan hidrokarbon aromatik.

Bagaimana reaksi kelompok? DIA? Zat ini tidak menunjukkan sifat asam yang kuat. Tapi itu adalah agen pengoksidasi yang lebih aktif daripada alkohol, tidak seperti etanol, ia berinteraksi dengan alkali membentuk garam fenolat. Reaksi dengan natrium hidroksida :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Zat tersebut bereaksi dengan sodium (logam): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol tidak bereaksi dengan asam karboksilat. Ester diperoleh dengan mereaksikan garam fenolat dengan asam halida atau anhidrida. Untuk senyawa kimia, reaksi pembentukan eter tidak khas. Ester membentuk fenolat di bawah aksi haloalkana atau turunan halogen dari arena. Hidroksibenzena bereaksi dengan debu seng, sedangkan gugus hidroksil digantikan oleh H, persamaan reaksinya seperti ini: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interaksi kimia di sepanjang cincin aromatik. Zat tersebut dicirikan oleh reaksi substitusi elektrofilik, alkilasi, halogenasi, asilasi, nitrasi dan sulfonasi. Yang paling penting adalah reaksi sintesis asam salisilat: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), berlangsung dengan adanya katalis natrium hidroksida . Kemudian, setelah terpapar, itu terbentuk.

Reaksi interaksi dengan air brom adalah reaksi kualitatif terhadap Fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Brominasi menghasilkan padatan putih 2,4,6-tribromofenol . Tanggapan kualitatif lainnya besi klorida 3 . Persamaan reaksi terlihat seperti ini: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reaksi nitrasi fenol: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Zat tersebut juga ditandai dengan reaksi adisi (hidrogenasi) dengan adanya katalis logam, platina, aluminium oksida, kromium, dan sebagainya. Hasil dari, sikloheksanol dan sikloheksanon .

Senyawa kimia mengalami oksidasi. Stabilitas zat jauh lebih rendah daripada benzena. Tergantung pada kondisi reaksi dan sifat zat pengoksidasi, produk reaksi yang berbeda terbentuk. Di bawah aksi hidrogen peroksida dengan adanya besi, Fenol diatomik terbentuk; sedang beraksi mangan dioksida , campuran kromium dalam media yang diasamkan - para-kuinon.

Fenol bereaksi dengan oksigen, reaksi pembakaran: 6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Juga sangat penting untuk industri adalah reaksi polikondensasi dengan formaldehida (Sebagai contoh, metanalem ). Zat masuk ke dalam reaksi polikondensasi sampai salah satu reaktan benar-benar habis dan makromolekul besar terbentuk. Akibatnya, polimer padat terbentuk, fenol-formaldehida atau resin formaldehida . Fenol tidak berinteraksi dengan metana.

Resi. Saat ini, ada beberapa metode untuk sintesis hidroksibenzena yang aktif digunakan. Metode cumene untuk mendapatkan Fenol adalah yang paling umum. Sekitar 95% dari total produksi zat disintesis dengan cara ini. Dalam hal ini, oksidasi non-katalitik oleh udara mengalami cumene dan terbentuk kumena hidroperoksida . Senyawa yang dihasilkan diuraikan oleh asam belerang di aseton dan Fenol. Produk sampingan tambahan dari reaksi adalah alfa-metilstirena .

Juga, senyawa tersebut dapat diperoleh dengan oksidasi toluena , zat antara reaksi adalah asam benzoat . Jadi, sekitar 5% zat disintesis. Semua bahan baku lain untuk berbagai kebutuhan diisolasi dari tar batubara.

Bagaimana cara mendapatkan dari benzena? Fenol dapat diperoleh dengan menggunakan reaksi oksidasi langsung benzena NO2() dengan dekomposisi asam lebih lanjut detik-butilbenzena hidroperoksida . Bagaimana cara mendapatkan fenol dari klorobenzena? Ada dua pilihan untuk mendapatkan klorobenzena senyawa kimia ini. Yang pertama adalah reaksi interaksi dengan alkali, misalnya dengan natrium hidroksida . Akibatnya, fenol dan garam meja terbentuk. Yang kedua adalah reaksi dengan uap air. Persamaan reaksi terlihat seperti ini: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Resi benzena dari Fenol. Untuk melakukan ini, pertama-tama Anda harus memperlakukan benzena dengan klorin (dengan adanya katalis), dan kemudian menambahkan alkali ke senyawa yang dihasilkan (misalnya, NaOH). Akibatnya, Fenol terbentuk dan.

Transformasi metana - asetilena - benzena - klorobenzena dapat dilakukan sebagai berikut. Pertama, reaksi dekomposisi metana dilakukan pada suhu tinggi 1500 derajat Celcius hingga asetilen (C2H2) dan hidrogen. Kemudian asetilena, dalam kondisi khusus dan suhu tinggi, diubah menjadi benzena . Klorin ditambahkan ke benzena dengan adanya katalis FeCl3, dapatkan klorobenzena dan asam klorida: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Salah satu turunan struktural Fenol adalah asam amino yang sangat penting secara biologis. Asam amino ini dapat dianggap sebagai Fenol tersubstitusi para atau tersubstitusi alfa para-kresol . Kresol - cukup umum di alam bersama dengan polifenol. Juga, bentuk bebas suatu zat dapat ditemukan di beberapa mikroorganisme dalam keadaan setimbang dengan: tirosin .

Hidroksibenzena digunakan:

  • dalam produksi bisphenol A , resin epoksi dan polikarbonat ;
  • untuk sintesis resin fenol-formaldehida, kapron, nilon;
  • dalam industri penyulingan minyak, dalam pemurnian selektif minyak dari senyawa belerang aromatik dan resin;
  • dalam produksi antioksidan, surfaktan, kresol , lek. obat-obatan, pestisida dan antiseptik;
  • dalam pengobatan sebagai antiseptik dan anestesi untuk penggunaan topikal;
  • sebagai pengawet dalam pembuatan vaksin dan makanan asap, dalam tata rias selama pengelupasan dalam;
  • untuk desinfeksi hewan di peternakan sapi.

Kelas Bahaya. Fenol adalah zat yang sangat beracun, beracun, dan kaustik. Ketika senyawa volatil dihirup, kerja pusat sistem saraf, uap mengiritasi selaput lendir mata, kulit, saluran pernapasan dan menyebabkan luka bakar kimia yang parah. Setelah kontak dengan kulit, zat tersebut dengan cepat diserap ke dalam aliran darah dan mencapai jaringan otak, menyebabkan kelumpuhan pusat pernapasan. Dosis mematikan dengan konsumsi untuk orang dewasa adalah 1 sampai 10 gram.

efek farmakologis

Antiseptik, kauterisasi.

Farmakodinamik dan farmakokinetik

Agen menunjukkan aktivitas bakterisida terhadap bakteri aerobik, bentuk vegetatif dan jamur. Hampir tidak ada efek pada spora jamur. Substansi berinteraksi dengan molekul protein mikroba dan menyebabkan denaturasi mereka. Dengan demikian, keadaan koloid sel terganggu, permeabilitasnya meningkat secara signifikan, reaksi redoks terganggu.

Dalam larutan berair, itu adalah disinfektan yang sangat baik. Saat menggunakan larutan 1,25%, hampir mikroorganisme mati dalam waktu 5-10 menit. Fenol, dalam konsentrasi tertentu, memiliki efek membakar dan mengiritasi selaput lendir. Efek bakterisida dari penggunaan produk meningkat dengan meningkatnya suhu dan keasaman.

Setelah kontak dengan permukaan kulit, bahkan jika tidak rusak, obat cepat diserap, menembus ke dalam sirkulasi sistemik. Dengan penyerapan sistemik suatu zat, efek toksiknya diamati, terutama pada sistem saraf pusat dan pusat pernapasan di otak. Sekitar 20% dari dosis yang diambil mengalami oksidasi, zat dan produk metabolismenya diekskresikan oleh ginjal.

Indikasi untuk digunakan

Aplikasi Fenol:

  • untuk desinfeksi peralatan dan linen dan desinfeksi;
  • sebagai pengawet di beberapa lek. produk, vaksin, supositoria dan serum;
  • dengan dangkal pioderma , folikulitis , konflik , osteofolikulitis , sykose , streptokokus impetigo ;
  • untuk pengobatan penyakit radang telinga tengah, rongga mulut dan faring, periodontitis , alat kelamin runcing kutil .

Kontraindikasi

Bahan yang tidak digunakan:

  • dengan lesi luas pada selaput lendir atau kulit;
  • untuk perawatan anak;
  • selama menyusui dan;
  • ketika di Fenol.

Efek samping

Terkadang obat tersebut dapat memicu perkembangan reaksi alergi, gatal, iritasi di tempat aplikasi dan sensasi terbakar.

Petunjuk penggunaan (Cara dan dosis)

Pengawetan obat, serum dan vaksin dilakukan dengan menggunakan larutan Fenol 0,5%.

Untuk penggunaan luar, obat ini digunakan dalam bentuk salep. Obat ini dioleskan dalam lapisan tipis ke area kulit yang terkena beberapa kali sehari.

Dalam pengobatan, zat yang digunakan dalam bentuk larutan 5% di. Obat dipanaskan dan diteteskan 10 tetes ke telinga yang sakit selama 10 menit. Maka Anda perlu menghilangkan sisa-sisa obat dengan kapas. Prosedur ini diulang 2 kali sehari selama 4 hari.

Sediaan fenol untuk pengobatan penyakit THT digunakan sesuai dengan rekomendasi dalam instruksi. Durasi terapi - tidak lebih dari 5 hari.

Untuk menghilangkan runcing kutil mereka diperlakukan dengan larutan Fenol 60% atau larutan 40% triresol . Prosedur ini dilakukan setiap 7 hari sekali.

Saat mendisinfeksi linen, larutan berbahan dasar sabun 1-2% digunakan. Dengan bantuan larutan sabun-fenolik, ruangan dirawat. Saat disinfeksi, campuran fenol-terpentin dan minyak tanah digunakan.

Overdosis

Ketika zat masuk ke kulit, terbakar, kemerahan pada kulit, anestesi pada area yang terkena terjadi. Permukaan diperlakukan dengan minyak sayur atau polietilen glikol . Terapi simtomatik dilakukan.

Gejala keracunan Fenol jika tertelan. Ada nyeri hebat di perut, faring, di rongga mulut, korban muntah dengan massa berwarna cokelat, kulit pucat, kelemahan umum dan pusing

Produk tidak boleh merawat area kulit yang luas.

Sebelum menggunakan zat untuk desinfeksi barang-barang rumah tangga, mereka harus dibersihkan secara mekanis, karena zat tersebut diserap oleh senyawa organik. Setelah diproses, semuanya mungkin masih lama menyimpan bau tertentu.

Senyawa kimia tidak boleh digunakan untuk merawat tempat penyimpanan dan penyiapan produk makanan. Itu tidak mempengaruhi warna dan struktur kain. Merusak permukaan yang dipernis.

Untuk anak-anak

Alat ini tidak dapat digunakan dalam praktik pediatrik.

Selama kehamilan dan menyusui

Fenol tidak diresepkan selama menyusui dan selama kehamilan .

Sediaan yang mengandung (Analog)

Kebetulan dalam kode ATX level 4:

Fenol adalah bagian dari obat-obatan berikut: Feresol , Larutan fenol dalam gliserin , Farmaseptik . Sebagai pengawet, terkandung dalam sediaan: Ekstrak Belladonna , Kit Diagnosis Kulit untuk Alergi Obat , dll.

Ada satu, dua, tiga atom fenol tergantung pada jumlah gugus OH dalam molekul (Gbr. 1)

Beras. satu. FENOL TUNGGAL, DUA DAN TRI-ATOM

Sesuai dengan jumlah siklus aromatik yang menyatu dalam molekul, ada (Gbr. 2) fenol itu sendiri (satu cincin aromatik - turunan benzena), naftol (2 cincin menyatu - turunan naftalena), antranol (3 cincin menyatu - turunan antrasena) dan fenantrol (Gbr. 2).

Beras. 2. FENOLA MONO- DAN POLINUKLIR

Nomenklatur alkohol.

Untuk fenol, nama-nama sepele yang telah berkembang secara historis banyak digunakan. Awalan juga digunakan dalam nama fenol mononuklear tersubstitusi orto-,meta- dan pasangan -, digunakan dalam penamaan senyawa aromatik. Untuk senyawa yang lebih kompleks, atom yang merupakan bagian dari siklus aromatik diberi nomor dan posisi substituen ditunjukkan dengan menggunakan indeks digital (Gbr. 3).

Beras. 3. NOMENKLATUR FENOL. Kelompok substituen dan indeks numerik yang sesuai disorot dalam warna yang berbeda untuk kejelasan.

Sifat kimia fenol.

Inti benzena dan gugus OH yang digabungkan dalam molekul fenol saling mempengaruhi, secara signifikan meningkatkan reaktivitas satu sama lain. Gugus fenil menarik pasangan elektron bebas dari atom oksigen pada gugus OH (Gbr. 4). Akibatnya, muatan positif parsial pada atom H dari kelompok ini meningkat (ditunjukkan oleh d+), polaritas ikatan O–H meningkat, yang memanifestasikan dirinya dalam peningkatan sifat asam dari kelompok ini. Jadi, dibandingkan dengan alkohol, fenol adalah asam yang lebih kuat. Muatan negatif parsial (dilambangkan dengan d–), diteruskan ke gugus fenil, terkonsentrasi di posisi orto- dan pasangan-(berkenaan dengan gugus OH). Tempat reaksi ini dapat diserang oleh reagen yang cenderung ke pusat elektronegatif, yang disebut reagen elektrofilik ("pecinta elektron").

Beras. 4. DISTRIBUSI KEPADATAN ELEKTRON DALAM FENOL

Akibatnya, dua jenis transformasi yang mungkin untuk fenol: substitusi atom hidrogen pada gugus OH dan substitusi inti H-atomobenzene. Sepasang elektron atom O, yang ditarik ke cincin benzena, meningkatkan kekuatan ikatan C–O, sehingga reaksi yang terjadi dengan pemutusan ikatan ini, yang merupakan karakteristik alkohol, tidak khas untuk fenol.

1. Reaksi substitusi atom hidrogen pada gugus OH. Ketika fenol diperlakukan dengan alkali, fenolat terbentuk (Gbr. 5A), reaksi katalitik dengan alkohol menghasilkan eter (Gbr. 5B), dan sebagai hasil reaksi dengan anhidrida atau klorida asam dari asam karboksilat, ester terbentuk ( Gambar 5C). Ketika berinteraksi dengan amonia ( suhu tinggi dan tekanan), gugus OH digantikan oleh NH 2 , anilin terbentuk (Gbr. 5D), reagen pereduksi mengubah fenol menjadi benzena (Gbr. 5E)

2. Reaksi substitusi atom hidrogen pada cincin benzena.

Selama halogenasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi fenol, pusat-pusat dengan kerapatan elektron yang meningkat diserang (Gbr. 4), yaitu. substitusi terjadi terutama di orto- dan pasangan- posisi (gbr.6).

Dengan reaksi yang lebih dalam, dua dan tiga atom hidrogen diganti dalam cincin benzena.

Yang paling penting adalah reaksi kondensasi fenol dengan aldehida dan keton, pada dasarnya, ini adalah alkilasi, yang berlangsung dengan mudah dan dalam kondisi ringan (pada 40-50 ° C, media berair dengan adanya katalis), sedangkan karbon atom berupa gugus metilen CH2 atau gugus metilen tersubstitusi (CHR atau CR2) disisipkan di antara dua molekul fenol. Kondensasi seperti itu sering mengarah pada pembentukan produk polimer (Gbr. 7).

Fenol diatomik (nama dagang bisphenol A, Gambar 7), digunakan sebagai komponen dalam preparasi resin epoksi. Kondensasi fenol dengan formaldehida mendasari produksi resin fenol-formaldehida yang banyak digunakan (plastik fenolik).

Metode untuk mendapatkan fenol.

Fenol diisolasi dari tar batubara, serta dari produk pirolisis batubara coklat dan kayu (tar). cara industri Produksi fenol C 6 H 5 OH itu sendiri didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti oleh dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan H 2 SO 4 (Gbr. 8A). Reaksi berlangsung dengan hasil tinggi dan menarik karena memungkinkan seseorang memperoleh dua produk yang bernilai teknis sekaligus - fenol dan aseton. Metode lain adalah hidrolisis katalitik dari benzena terhalogenasi (Gbr. 8B).

Beras. delapan. METODE UNTUK MEMPEROLEH FENOL

Penggunaan fenol.

Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol diatomik - pirokatekol, resorsinol (Gbr. 3), serta hidrokuinon ( pasangan- dihydroxybenzene) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), dimasukkan ke dalam zat penyamak kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelumas dan karet, serta untuk memproses bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.

Dalam bentuk senyawa individu, fenol digunakan sampai batas tertentu, tetapi berbagai turunannya banyak digunakan. Fenol berfungsi sebagai senyawa awal untuk produksi berbagai produk polimer, seperti resin fenol-aldehida (Gbr. 7), poliamida, dan poliepoksida. Berdasarkan fenol, banyak obat diperoleh, misalnya aspirin, salol, fenolftalein, selain itu, pewarna, parfum, plasticizer untuk polimer dan produk perlindungan tanaman.

Mikhail Levitsky

Kelas kimia dan biologi profil

Jenis pelajaran: pelajaran mempelajari materi baru.

Metode pelajaran:

  • verbal (percakapan, penjelasan, cerita);
  • visual (presentasi komputer);
  • praktis (percobaan demonstrasi, percobaan laboratorium).

Tujuan pelajaran:Tujuan pembelajaran: pada contoh fenol, untuk mengkonkretkan pengetahuan siswa tentang fitur struktural zat yang termasuk dalam kelas fenol, untuk mempertimbangkan ketergantungan pengaruh timbal balik atom dalam molekul fenol pada sifat-sifatnya; untuk mengenalkan siswa dengan sifat fisik dan kimia fenol dan beberapa senyawanya, untuk mempelajari reaksi kualitatif terhadap fenol; pertimbangkan keberadaan di alam, penggunaan fenol dan senyawanya, peran biologisnya

Tujuan Pendidikan: Buat kondisi untuk kerja mandiri siswa, memperkuat keterampilan siswa dalam bekerja dengan teks, menyoroti hal utama dalam teks, melakukan tes.

Tujuan pengembangan: Menciptakan interaksi dialogis dalam pembelajaran, mendorong pengembangan keterampilan siswa untuk mengungkapkan pendapat, mendengarkan teman, saling bertanya dan melengkapi pidato satu sama lain.

Peralatan: kapur, papan, layar, proyektor, komputer, media elektronik, buku teks "Kimia", kelas 10, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, buku teks "Kimia: dalam tes, tugas, dan latihan", kelas 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Demonstrasi: D. 1. Perpindahan fenol dari natrium fenolat oleh asam karbonat.

D 2. Interaksi fenol dan benzena dengan air brom (video klip).

D.3 Reaksi fenol dengan formaldehida.

Pengalaman Lab:1. Kelarutan fenol dalam air pada suhu biasa dan suhu tinggi.

2. Interaksi fenol dan etanol dengan larutan alkali.

3. Reaksi fenol dengan FeCl 3 .

Unduh:


Pratinjau:

LEMBAGA PENDIDIKAN KOTA

"Sekolah Tata Bahasa 5"

TYRNYAUZA KBR

Buka pelajaran-studi kimia

Guru kimia: Gramoteeva S.V.

kategori kualifikasi I

Kelas: 10 "A", kimia dan biologi

Tanggal: 14.02.2012

Fenol: struktur, fisik dan Sifat kimia feno la.

Penggunaan fenol.

Kelas kimia dan biologi profil

Jenis pelajaran: pelajaran mempelajari materi baru.

Metode pelajaran:

  1. verbal (percakapan, penjelasan, cerita);
  2. visual (presentasi komputer);
  3. praktis (percobaan demonstrasi, percobaan laboratorium).

Tujuan Pelajaran: Tujuan Pengajaran: pada contoh fenol, untuk mengkonkretkan pengetahuan siswa tentang fitur struktural zat yang termasuk dalam kelas fenol, untuk mempertimbangkan ketergantungan pengaruh timbal balik atom dalam molekul fenol pada sifat-sifatnya; untuk mengenalkan siswa dengan sifat fisik dan kimia fenol dan beberapa senyawanya, untuk mempelajari reaksi kualitatif terhadap fenol; pertimbangkan keberadaan di alam, penggunaan fenol dan senyawanya, peran biologisnya

Tujuan Pendidikan:Ciptakan kondisi untuk pekerjaan mandiri siswa, perkuat keterampilan siswa dalam bekerja dengan teks, sorot hal utama dalam teks, dan lakukan tes.

Tujuan pengembangan:Menciptakan interaksi dialogis dalam pembelajaran, mendorong pengembangan keterampilan siswa untuk mengungkapkan pendapat, mendengarkan teman, saling bertanya dan melengkapi pidato satu sama lain.

Peralatan: kapur, papan, layar, proyektor, komputer, media elektronik, buku teks "Kimia", kelas 10, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, buku teks "Kimia: dalam tes, tugas, dan latihan", kelas 10, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Demonstrasi: D. 1.Perpindahan fenol dari natrium fenolat oleh asam karbonat.

D 2. Interaksi fenol dan benzena dengan air brom (video klip).

D.3 Reaksi fenol dengan formaldehida.

Pengalaman Lab: 1. Kelarutan fenol dalam air pada suhu biasa dan suhu tinggi.

3. Reaksi fenol dengan FeCl 3 .

SELAMA KELAS

  1. Mengatur waktu.
  2. Mempersiapkan diri untuk mempelajari materi baru.
  1. Jajak pendapat frontal:
  1. Alkohol apa yang disebut polihidrat? Berikan contoh.
  2. Apa sifat fisik alkohol polihidrat?
  3. Reaksi apa yang khas untuk alkohol polihidrat?
  4. Tuliskan karakteristik reaksi kualitatif alkohol polihidrat.
  5. Berikan contoh reaksi esterifikasi etilen glikol dan gliserol dengan asam organik dan anorganik. Apa nama produk reaksi?
  6. Tuliskan reaksi dehidrasi intramolekul dan antarmolekul. Beri nama produk reaksi
  7. Tuliskan reaksi interaksi alkohol polihidrat dengan hidrogen halida. Beri nama produk reaksi
  8. Apa cara untuk mendapatkan etilen glikol?
  9. Apa saja cara untuk mendapatkan gliserin?
  10. Apa aplikasi alkohol polihidrat?
  1. Memeriksa rumah. tugas: hal 158, mis. 4-6 (opsional di papan).
  1. Mempelajari materi baru berupa percakapan.

Slide menunjukkan rumus struktur senyawa organik. Anda perlu memberi nama zat-zat ini dan menentukan kelas mana yang termasuk.

Fenol - Ini adalah zat di mana gugus hidrokso terhubung langsung ke cincin benzena.

Apa rumus molekul radikal fenil: C 6H5 - fenil. Jika satu atau lebih gugus hidroksil melekat pada radikal ini, maka kita mendapatkan fenol. Perhatikan bahwa gugus hidroksil harus langsung terikat pada cincin benzena, jika tidak kita mendapatkan alkohol aromatik.

Klasifikasi

Selain alkohol, fenoldiklasifikasikan berdasarkan atomisitas, yaitu dengan jumlah gugus hidroksil.

  1. Fenol monoatomik mengandung satu gugus hidroksil dalam molekul:
  1. Fenol polihidrat mengandung lebih dari satu gugus hidroksil dalam molekulnya:

Perwakilan paling penting dari kelas ini adalah fenol. Nama zat ini membentuk dasar untuk nama seluruh kelas - fenol.

Banyak dari Anda akan menjadi dokter dalam waktu dekat, jadi mereka harus tahu sebanyak mungkin tentang fenol. Saat ini, ada beberapa bidang utama penggunaan fenol. Salah satunya adalah produksi obat. Sebagian besar obat ini adalah turunan asam salisilat yang berasal dari fenol: o-HOC 6 J 4 COOH. Antipiretik yang paling umum - aspirin tidak lebih dari asam asetilsalisilat. Ester asam salisilat dan fenol itu sendiri juga dikenal dengan nama salol. Dalam pengobatan tuberkulosis, asam para-aminosalisilat (PASA) digunakan. Dan, akhirnya, ketika fenol dikondensasikan dengan ftalat anhidrida, diperoleh fenolftalein, alias pembersih.

Fenol - zat organik, molekul yang mengandung radikal fenil yang terkait dengan satu atau lebih gugus hidroksil.

Menurut Anda mengapa fenol dipilih dalam kelas yang terpisah, meskipun mengandung gugus hidroksil yang sama dengan alkohol?

Sifatnya sangat berbeda dari alkohol. Mengapa?

Atom-atom dalam suatu molekul saling mempengaruhi satu sama lain. (Teori Butlerov).

Perhatikan sifat-sifat fenol pada contoh fenol paling sederhana.

Sejarah penemuan

Pada tahun 1834 Ahli kimia organik Jerman Friedlieb Runge menemukan zat kristal putih dengan bau khas dalam produk distilasi tar batubara. Dia gagal menentukan komposisi zat, dia melakukannya pada tahun 1842. Agustus Laurent. Zat tersebut memiliki sifat asam yang diucapkan dan merupakan turunan dari benzena yang ditemukan tak lama sebelumnya. Laurent menyebutnya benzena, jadi asam baru itu disebut fenilat. Charles Gerard menganggap zat yang dihasilkan sebagai alkohol dan menyarankan untuk menyebutnya fenol.

Properti fisik

Pengalaman Lab: 1. studi tentang properti fisik fenol.

kartu instruksi

1. Pertimbangkan zat yang diberikan kepada Anda dan tuliskan sifat fisiknya.

2. Larutkan zat dalam air dingin.

3. Panaskan sedikit tabung reaksi. Perhatikan pengamatan.

Fenol C 6 H 5 OH (asam karbol)- zat kristal tidak berwarna, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, teroksidasi dan berubah menjadi merah muda di udara, sedikit larut dalam air pada suhu biasa, dapat bercampur dengan air di atas 66 °C dalam perbandingan berapa pun. Fenol adalah zat beracun, menyebabkan kulit terbakar, adalah antiseptik, oleh karena itufenol harus ditangani dengan hati-hati!

Fenol itu sendiri dan uapnya beracun. Tetapi ada fenol yang berasal dari tumbuhan, yang terkandung, misalnya, dalam teh. Mereka memiliki efek menguntungkan pada tubuh manusia.

Konsekuensi dari polaritas ikatan –Н dan adanya pasangan elektron bebas pada atom oksigen adalah kemampuan senyawa hidroksi untuk membentuk ikatan hidrogen.

Ini menjelaskan mengapa fenol memiliki suhu tinggi meleleh (+43) dan mendidih (+182). Pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air meningkatkan kelarutan senyawa hidroksi dalam air.

Kemampuan larut dalam air menurun dengan meningkatnya radikal hidrokarbon dan dari senyawa hidroksi poliatomik menjadi senyawa monoatomik. Metanol, etanol, propanol, isopropanol, etilen glikol dan gliserin dapat bercampur dengan air dalam perbandingan berapa pun. Kelarutan fenol dalam air terbatas.

Isomerisme dan tata nama

2 jenis mungkin isomerisme:

  1. isomerisme posisi substituen dalam cincin benzena;
  2. isomerisme rantai samping (struktur radikal alkil dan bilanganradikal).

Sifat kimia

Perhatikan baik-baik rumus struktur fenol dan jawab pertanyaannya: “Apa yang begitu istimewa dari fenol sehingga ia dipisahkan dalam kelas yang terpisah?”

Itu. fenol mengandung gugus hidroksil dan cincin benzena, yang menurut posisi ketiga A.M. Butlerov, saling mempengaruhi.

Apa sifat senyawa yang seharusnya dimiliki fenol secara formal? Itu benar, alkohol dan benzena.

Sifat kimia fenol disebabkan oleh adanya gugus hidroksil fungsional dan cincin benzena dalam molekul. Oleh karena itu, sifat kimia fenol dapat dipertimbangkan baik dengan analogi dengan alkohol maupun dengan analogi dengan benzena.

Pikirkan tentang dengan apa alkohol bereaksi. Mari kita saksikan video interaksi fenol dengan natrium.

  1. Reaksi yang melibatkan gugus hidroksil.
  1. Interaksi mo dengan logam alkali(mirip dengan alkohol).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (natrium fenolat)

Apakah Anda ingat apakah alkohol bereaksi dengan basa? Tidak, bagaimana dengan fenol? Mari kita lakukan percobaan laboratorium.

Pengalaman Lab: 2. Interaksi fenol dan etanol dengan larutan alkali.

1. Tuang larutan NaOH dan 2-3 tetes fenolftalein ke dalam tabung pertama, lalu tambahkan 1/3 larutan fenol.

2. Tambahkan larutan NaOH dan 2-3 tetes fenolftalein ke dalam tabung reaksi kedua, kemudian tambahkan 1/3 bagian etanol.

Melakukan pengamatan dan menulis persamaan reaksi.

  1. Atom hidrogen dari gugus hidroksil fenol bersifat asam. Sifat asam fenol lebih menonjol daripada air dan alkohol.Berbeda dengan alkohol. dan air fenol bereaksi tidak hanya dengan logam alkali, tetapi dengan alkali untuk membentuk fenolat:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Namun, sifat asam fenol kurang menonjol dibandingkan dengan asam anorganik dan asam karboksilat. Jadi, misalnya, sifat asam fenol sekitar 3000 kali lebih kecil daripada asam karbonat, oleh karena itu, dengan melewatkan karbon dioksida melalui larutan natrium fenolat, fenol bebas dapat diisolasi ( demo):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Menambahkan asam klorida atau asam sulfat ke larutan natrium fenolat berair juga mengarah pada pembentukan fenol:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Fenolat digunakan sebagai bahan awal untuk produksi eter dan ester:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etifenil eter)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

Asetil klorida fenil asetat, asam asetat fenil ester

Bagaimana seseorang dapat menjelaskan fakta bahwa alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali, tetapi fenol bereaksi?

Fenol merupakan senyawa polar (dipol). Cincin benzena adalah ujung negatif dipol, gugus - OH - positif. Momen dipol diarahkan ke cincin benzena.

Cincin benzena menarik elektron dari pasangan elektron bebas oksigen. Perpindahan pasangan elektron bebas atom oksigen ke arah cincin benzena menyebabkan peningkatan polaritas ikatan O-H. Peningkatan polaritas ikatan O-H di bawah aksi inti benzena dan munculnya muatan positif yang cukup besar pada atom hidrogen mengarah pada fakta bahwa molekul fenolmemisahkan dalam air solusijenis asam:

C 6 H 5 OH C 6 H 5 O - + H + (ion fenolat)

Fenol lemah AC id. Inilah perbedaan utama antara fenol danalkohol, yang mananon-elektrolit.

  1. Reaksi yang melibatkan cincin benzena

Cincin benzena mengubah sifat-sifat gugus hidrokso!

Apakah ada efek sebaliknya - apakah sifat cincin benzena berubah?

Mari kita lakukan satu eksperimen lagi.

Demo: 2. Interaksi fenol dengan air brom (video klip).

Reaksi substitusi. Reaksi substitusi elektrofilik dalam cincin benzena fenol berlangsung jauh lebih mudah daripada di benzena, dan dalam kondisi yang lebih ringan karena adanya substituen hidroksil.

  1. halogenasi

Brominasi terjadi sangat mudah dalam larutan air. Tidak seperti benzena, brominasi fenol tidak memerlukan penambahan katalis (FeBr 3 ). Ketika fenol bereaksi dengan air brom, terbentuk endapan putih 2,4,6-tribromofenol:

  1. Nitrasi juga terjadi lebih mudah daripada nitrasi benzena. Reaksi dengan asam nitrat encer berlangsung pada suhu kamar. Akibatnya, campuran orto- dan para-isomer nitrofenol terbentuk:

O-nitrofenol p-nitrofenol

Saat menggunakan asam nitrat pekat, 2,4,6-trinitrofenol terbentuk - asam pikrat, bahan peledak:

Seperti yang Anda lihat, fenol bereaksi dengan air brom membentuk endapan putih, tetapi benzena tidak. Fenol, seperti halnya benzena, bereaksi dengan asam nitrat, tetapi tidak dengan satu molekul, tetapi dengan tiga molekul sekaligus. Apa yang menjelaskan ini?

Setelah memperoleh kerapatan elektron berlebih, cincin benzena menjadi tidak stabil. Muatan negatif terkonsentrasi pada posisi orto dan para, sehingga posisi ini adalah yang paling aktif. Substitusi atom hidrogen terjadi di sini.

Fenol, seperti halnya benzena, bereaksi dengan asam sulfat, tetapi dengan tiga molekul.

  1. Sulfonasi

Rasio orto- dan para-pengukuran ditentukan oleh suhu reaksi: pada suhu kamar, terutama o-fenolsulfoksilat terbentuk, pada suhu 100 0 adalah para-isomer.

  1. Polikondensasi fenol dengan aldehida, khususnya dengan formaldehida, terjadi dengan pembentukan produk reaksi - resin fenol-formaldehida dan polimer padat ( demo):

Reaksi polikondensasi,yaitu, reaksi produksi polimer yang dilanjutkan dengan pelepasan produk dengan berat molekul rendah (misalnya, air, amonia, dll.),dapat melanjutkan lebih jauh (sampai konsumsi lengkap salah satu reagen) dengan pembentukan makromolekul besar. Proses tersebut dapat digambarkan dengan persamaan keseluruhan:

Pembentukan molekul linier terjadi pada suhu biasa. Melakukan reaksi ini ketika dipanaskan mengarah pada fakta bahwa generatrix memiliki struktur bercabang, padat dan tidak larut dalam air. Sebagai hasil dari pemanasan resin fenol-formaldehida linier dengan kelebihan aldehida, diperoleh massa plastik padat dengan sifat unik.

Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida digunakan untuk pembuatan pernis dan cat. Produk plastik yang dibuat berdasarkan resin ini tahan terhadap pemanasan, pendinginan, alkali dan asam, mereka juga memiliki sifat listrik yang tinggi. Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida digunakan untuk membuat bagian terpenting dari peralatan listrik, kotak unit daya dan bagian mesin, dasar polimer papan sirkuit tercetak untuk perangkat radio.

Perekat berdasarkan resin fenol-formaldehida mampu menghubungkan bagian-bagian dari berbagai alam dengan andal, mempertahankan kekuatan ikatan tertinggi pada rentang suhu yang sangat luas. Lem semacam itu digunakan untuk mengikat dasar logam lampu penerangan di bola kaca.

Semua plastik yang mengandung fenol berbahaya bagi manusia dan alam. Perlu dicari jenis polimer baru yang aman bagi alam dan mudah terurai menjadi limbah yang tidak berbahaya. Ini adalah masa depan Anda. Ciptakan, ciptakan, jangan biarkan zat berbahaya merusak alam!”

Reaksi kualitatif terhadap fenol

Dalam larutan berair, fenol monoatomik berinteraksi dengan FeCl 3 dengan pembentukan fenolat kompleks, yang memiliki warna ungu; warna menghilang setelah penambahan asam kuat

Pengalaman Lab: 3. Reaksi fenol dengan FeCl 3 .

Tambahkan 1/3 larutan fenol ke dalam tabung reaksi dan tetes demi tetes larutan FeCl 3 .

Lakukan pengamatan.

Bagaimana untuk mendapatkan

  1. metode kumena.

Benzena dan propilena digunakan sebagai bahan baku, dari mana isopropilbenzena (cumene) diperoleh, yang mengalami transformasi lebih lanjut.

Metode Cumene untuk produksi fenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Keuntungan dari metode: teknologi bebas limbah (hasil produk yang bermanfaat> 99%) dan ekonomi. Saat ini, metode cumene digunakan sebagai metode utama dalam produksi fenol dunia.

  1. Dari tar batubara.

Tar batubara yang mengandung fenol sebagai salah satu komponen diperlakukan terlebih dahulu dengan larutan alkali (terbentuk fenolat), dan kemudian dengan asam:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (natrium fenolat, zat antara)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Fusi garam asam arenesulfonat dengan alkali:

3000 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Interaksi turunan halogen dari hidrokarbon aromatik dengan basa:

300 0 C, P, Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (larutan 8-10%) → C 6 H 5 OH + NaCl

atau dengan uap:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Peran biologis senyawa fenol

Positif

Negatif (efek toksik)
  1. obat-obatan (pembersih, parasetamol)
  2. antiseptik (larutan 3-5% - asam karbol)
  3. minyak esensial (memiliki sifat bakterisida dan antivirus yang kuat, merangsang sistem imun, meningkatkan tekanan darah: - anethole dalam adas, adas, adas manis - carvacrol dan timol dalam thyme - eugenol dalam cengkeh, kemangi

    Fenol (hidroksibenzena,asam karbol) – diaHAIorganiksenyawa aromatik dengan rumusOhC6H5OH. Milik kelas dengan nama yang sama - fenol.

    Pada gilirannya, Fenol- ini adalah kelas senyawa organik dari seri aromatik, di mana gugus hidroksil Oh terkait dengan karbon dari cincin aromatik.

    Menurut jumlah gugus hidroksil, ada:

    • fenol monohidrat (arenol): fenol dan homolognya;
    • fenol dihidrat (arendiol): pirokatekol, resorsinol, hidrokuinon;
    • fenol trihidrat (arentriol): pyrogallol, hydroxyhydroquinone, phloroglucinol;
    • fenol polihidrat.


    Dengan demikian, sebenarnya fenol, sebagai zat, merupakan perwakilan paling sederhana dari gugus fenol dan memiliki satu inti aromatik dan satu gugus hidroksil DIA.

    Sifat Fenol

    Fenol yang baru disuling adalah kristal seperti jarum yang tidak berwarna dengan titik leleh 41 °С dan titik didih 182 °С. Ketika disimpan, terutama dalam suasana lembab dan dengan adanya sejumlah kecil garam besi dan tembaga, dengan cepat memperoleh warna merah. Fenol dapat larut dalam perbandingan berapa pun dengan alkohol, air (bila dipanaskan di atas 60 °C), bebas larut dalam eter, kloroform, gliserin, karbon disulfida.

    Karena kehadiran -OH gugus hidroksil, fenol memiliki sifat kimia yang khas dari alkohol dan hidrokarbon aromatik.

    Menurut gugus hidroksil, fenol masuk ke dalam reaksi berikut:

    • Karena fenol memiliki sifat asam yang sedikit lebih kuat daripada alkohol, di bawah pengaruh alkali ia membentuk garam - fenolat (misalnya, natrium fenolat - C 6 H 5 ONa):

    C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

    • Sebagai hasil dari interaksi fenol dengan natrium logam, natrium fenolat juga diperoleh:

    2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

    • Fenol tidak langsung diesterifikasi dengan asam karboksilat; ester diperoleh dengan mereaksikan fenolat dengan anhidrida atau asam halida:

    C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

    • Selama distilasi fenol dengan debu seng, reaksi substitusi gugus hidroksil dengan hidrogen terjadi:

    C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

    Reaksi fenol pada cincin aromatik:

    • Fenol masuk ke dalam reaksi substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Gugus OH, menjadi salah satu gugus donor terkuat (karena penurunan kerapatan elektron pada gugus fungsi), meningkatkan reaktivitas cincin terhadap reaksi ini dan mengarahkan substitusi ke orto- dan pasangan- ketentuan. Fenol mudah dialkilasi, diasilasi, halogenasi, nitrasi, dan sulfonasi.
    • Reaksi Kolbe-Schmitt berfungsi untuk sintesis asam salisilat dan turunannya (asam asetilsalisilat dan lain-lain).

    C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

    C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

    Reaksi kualitatif terhadap fenol:
    • Sebagai hasil interaksi dengan air brom:

    C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

    terbentuk 2,4,6-tribromofenol adalah padatan putih.
    • Dengan asam nitrat pekat:

    C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

    • Dengan besi(III) klorida (reaksi kualitatif untuk fenol):

    C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> Fe (C 6 H 5 OH) 6 Cl 3

    Reaksi lampiran

    • Hidrogenasi fenol dengan adanya katalis logam Pt/Pd , Pd/Ni , dapatkan sikloheksil alkohol:

    C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

    Oksidasi fenol

    Karena adanya gugus hidroksil dalam molekul fenol, ketahanan oksidasi jauh lebih rendah daripada benzena. Tergantung pada sifat oksidator dan kondisi reaksi, berbagai produk diperoleh.

    • Jadi, di bawah aksi hidrogen peroksida dengan adanya katalis besi, sejumlah kecil fenol diatomik - pirokatekol terbentuk:

    C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe > C 6 H 4 (OH) 2

    • Saat berinteraksi dengan zat pengoksidasi yang lebih kuat (campuran kromium, mangan dioksida dalam media asam), para-kuinon terbentuk.

    Mendapatkan fenol

    Fenol diperoleh dari tar batubara (produk kokas) dan secara sintetis.

    Tar batubara produksi kokas mengandung: dari 0,01 hingga 0,1% fenol, dalam produk semi-coklat dari 0,5 hingga 0,7%; dalam minyak yang dihasilkan dari hidrogenasi dan dalam air limbah yang diambil bersama - dari 0,8 menjadi 3,7%. Tar batubara coklat dan air limbah semi-coking mengandung dari 0,1 hingga 0,4% fenol. Tar batubara disuling, memilih fraksi fenolik, yang mendidih pada 160-250 °С. Komposisi fraksi fenol meliputi fenol dan homolognya (25-40%), naftalena (25-40%) dan basa organik (piridin, kuinolin). Naftalena dipisahkan dengan penyaringan, dan sisa fraksi diperlakukan dengan larutan natrium hidroksida 10-14%.

    Fenolat yang dihasilkan dipisahkan dari minyak netral dan basa piridin dengan meniup dengan uap hidup dan kemudian diolah dengan karbon dioksida. Fenol mentah yang diisolasi dikenai rektifikasi, memilih fenol, kresol, dan xilenol secara berurutan.

    Sebagian besar fenol yang saat ini diproduksi dalam skala industri diperoleh dengan berbagai metode sintetik.

    Metode sintetis untuk memperoleh fenol

    1. Oleh metode benzenasulfonat benzena dicampur dengan minyak vitriol. Produk yang dihasilkan diperlakukan dengan soda dan garam natrium dari asam benzenasulfonat diperoleh, setelah itu larutan diuapkan, natrium sulfat yang diendapkan dipisahkan, dan garam natrium dari asam benzenasulfonat digabungkan dengan alkali. Baik jenuh natrium fenolat yang dihasilkan dengan karbon dioksida atau tambahkan asam sulfat sampai belerang dioksida mulai berkembang dan menyaring fenol.
    2. Metode klorobenzena terdiri dari klorinasi langsung benzena dengan gas klorin dengan adanya besi atau garamnya dan saponifikasi klorobenzena yang dihasilkan dengan larutan natrium hidroksida atau selama hidrolisis dengan adanya katalis.
    3. Metode Raschig yang Dimodifikasi berdasarkan klorinasi oksidatif benzena dengan hidrogen klorida dan udara, diikuti oleh hidrolisis klorobenzena dan isolasi fenol dengan distilasi.
    4. metode cumene terdiri dari alkilasi benzena, oksidasi isopropilbenzena yang dihasilkan menjadi kumena hidroperoksida dan dekomposisi selanjutnya menjadi fenol dan aseton:
      Isopropilbenzena diperoleh dengan memperlakukan benzena dengan propilena murni atau fraksi propana-propilena dari perengkahan minyak, dimurnikan dari senyawa tak jenuh lainnya, kelembaban, merkaptan dan hidrogen sulfida meracuni katalis. Aluminium triklorida yang dilarutkan dalam polialkilbenzena digunakan sebagai katalis, misalnya. dalam diisopropilbenzena. Alkilasi dilakukan pada 85 ° C dan tekanan berlebih 0,5 MPa, yang memastikan aliran proses dalam fase cair. Isopropilbenzena dioksidasi menjadi hidroperoksida dengan oksigen atmosfer atau oksigen teknis pada 110-130 °C dengan adanya garam dari logam dengan valensi variabel (besi, nikel, kobalt, mangan) Mengurai hidroperoksida dengan asam encer (sulfat atau fosfat) atau sejumlah kecil asam sulfat pekat pada 30-60 °С. Setelah distilasi, fenol, aseton dan sejumlah -metilstirena. Metode kumena industri yang dikembangkan di Uni Soviet adalah yang paling menguntungkan secara ekonomi dibandingkan dengan metode lain untuk produksi fenol. Produksi fenol melalui asam benzenasulfonat dikaitkan dengan konsumsi klorin dan alkali dalam jumlah besar. Klorinasi oksidatif benzena dikaitkan dengan konsumsi uap 3-6 kali lebih besar daripada saat menggunakan metode lain; selain itu, korosi parah pada peralatan terjadi selama klorinasi, yang memerlukan penggunaan bahan khusus. Metode cumene sederhana dalam desain perangkat keras dan memungkinkan Anda untuk secara bersamaan mendapatkan dua produk bernilai teknis: fenol dan aseton.
    5. Selama dekarboksilasi oksidatif asam benzoat pertama, oksidasi katalitik fase cair dari toluena menjadi asam benzoat dilakukan, yang dengan adanya Cu2+ diubah menjadi asam benzenasalisilat. Proses ini dapat digambarkan dengan diagram berikut:
      Asam benzoilsalisilat terurai dengan uap air menjadi asam salisilat dan benzoat. Fenol terbentuk sebagai hasil dekarboksilasi cepat asam salisilat.

    Aplikasi fenol

    Fenol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi polimer: polikarbonat dan (pertama bisfenol A disintesis, dan kemudian ini), resin fenol formaldehida, sikloheksanol (dengan produksi nilon dan kapron selanjutnya).

    Dalam proses pemurnian minyak dengan bantuan fenol, minyak dimurnikan dari zat resin, senyawa yang mengandung belerang dan hidrokarbon aromatik polisiklik.

    Selain itu, fenol berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi ionol, neonol (), kreosol, aspirin, antiseptik dan pestisida.

    Fenol adalah pengawet dan antiseptik yang baik. Ini digunakan untuk desinfeksi dalam peternakan, kedokteran, dan tata rias.

    Sifat toksik fenol

    Fenol bersifat toksik (kelas bahaya II). Menghirup fenol mengganggu fungsi sistem saraf. Debu, uap dan larutan fenol, jika bersentuhan dengan selaput lendir mata, saluran pernapasan, kulit, menyebabkan luka bakar kimia. Setelah kontak dengan kulit, fenol diserap dalam beberapa menit dan mulai mempengaruhi sistem saraf pusat. Dalam dosis besar, dapat menyebabkan kelumpuhan pusat pernapasan. Dosis mematikan bagi manusia jika tertelan 1-10 gram, untuk anak-anak 0,05-0,5 gram.

    Bibliografi:
    Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. Album skema teknologi produksi polimer dan plastik berdasarkan mereka. Ed. 2. M., Kimia, 1975. 74 hal.
    Knop A., Sheib V. Resin fenolik dan bahan berdasarkan mereka. M., Kimia, 1983. 279 hal.
    Bachman A., Muller K. Fenoplast. M., Kimia, 1978. 288 hal.
    Nikolaev A.F. Teknologi plastik, L., Kimia, 1977. 366 hal.

    Mereka dapat ditemukan di alam, tetapi yang paling dikenal manusia adalah yang diperoleh dengan cara buatan. Mereka sekarang banyak digunakan dalam industri kimia, konstruksi, plastik dan bahkan obat-obatan. Karena sifat toksiknya yang tinggi, stabilitas senyawanya dan kemampuannya menembus tubuh manusia melalui kulit dan sistem pernapasan, keracunan fenol sering terjadi. Oleh karena itu, zat ini tergolong senyawa toksik yang sangat berbahaya dan penggunaannya diatur secara ketat.

    Apa itu fenol?

    Terjadi secara alami dan diproduksi secara artifisial. Fenol alami dapat bermanfaat - mereka adalah antioksidan, polifenol, yang membuat tanaman tertentu menyembuhkan manusia. Dan fenol sintetis adalah zat beracun. Jika mereka bersentuhan dengan kulit, mereka menyebabkan luka bakar; jika mereka memasuki tubuh manusia, mereka menyebabkan keracunan parah. Senyawa kompleks ini, terkait dengan hidrokarbon aromatik yang mudah menguap, berubah menjadi gas pada suhu lebih dari 40 derajat. Tetapi dalam kondisi normal itu adalah zat kristal transparan dengan bau tertentu.

    Penentuan fenol dipelajari di sekolah dalam kursus kimia organik. Ini mengacu pada komposisinya, struktur molekul dan sifat berbahaya. Banyak orang tidak tahu apa-apa tentang zat alami dari kelompok ini, yang memainkan peran penting di alam. Bagaimana fenol dapat dikarakterisasi? Komposisi senyawa kimia ini sangat sederhana: molekul benzoat, hidrogen dan oksigen.

    Jenis-jenis fenol

    Zat ini ditemukan di banyak tanaman. Mereka memberi warna pada batangnya, aroma bunga, atau mengusir hama. Ada juga senyawa sintetis yang beracun. Zat-zat tersebut antara lain:

    1. Senyawa fenolik alami adalah capsaicin, eugenol, flavonoid, lignin, dan lain-lain.
    2. Fenol yang paling terkenal dan beracun adalah asam karbol.
    3. Senyawa butilfenol, klorofenol.
    4. Creosote, lysol dan lain-lain.

    Tapi pada dasarnya, orang awam hanya tahu dua nama: dan sebenarnya fenol.

    Sifat senyawa ini

    Ini zat kimia tidak hanya memiliki toksisitas. Mereka digunakan oleh manusia karena suatu alasan. Untuk menentukan kualitas apa yang dimiliki fenol, komposisinya sangat penting. Kombinasi karbon, hidrogen dan oksigen memberikan sifat khusus. Itulah mengapa fenol begitu banyak digunakan oleh manusia. Sifat-sifat senyawa ini adalah sebagai berikut:


    Peran fenol di alam

    Zat ini ditemukan di banyak tanaman. Mereka berpartisipasi dalam penciptaan warna dan aroma mereka. Capsaicin menambahkan kepedasan pada paprika pahit. Antosianin dan flavonoid mewarnai kulit pohon, sedangkan ketol atau eugenol memberikan aroma pada bunga. Beberapa tanaman mengandung polifenol, zat yang dibentuk oleh kombinasi beberapa molekul fenol. Mereka baik untuk kesehatan manusia. Polifenol antara lain lignin, flavonoid, dan lain-lain. Zat-zat tersebut di minyak zaitun, buah-buahan, kacang-kacangan, teh, coklat dan produk lainnya. Beberapa di antaranya dipercaya memiliki efek anti penuaan dan melindungi tubuh dari kanker. Tetapi ada juga senyawa beracun: tanin, urushiol, asam karbol.

    Bahaya fenol bagi manusia

    Zat ini dan semua turunannya dengan mudah menembus tubuh melalui kulit dan paru-paru. Di dalam darah, fenol membentuk senyawa dengan zat lain dan bahkan menjadi lebih beracun. Semakin tinggi konsentrasinya dalam tubuh, semakin banyak kerusakan yang dapat ditimbulkannya. Fenol mengganggu aktivitas sistem saraf dan kardiovaskular, mempengaruhi hati dan ginjal. Ini menghancurkan sel darah merah, menyebabkan reaksi alergi dan bisul.

    Paling sering, keracunan fenol terjadi melalui air minum, serta melalui udara di ruangan di mana turunannya digunakan dalam konstruksi, cat atau produksi furnitur.

    Ketika terhirup, senyawanya menyebabkan luka bakar pada saluran pernapasan, iritasi nasofaring, dan bahkan edema paru. Jika fenol masuk ke kulit, luka bakar kimia yang parah terjadi, setelah itu bisul yang tidak sembuh-sembuh berkembang. Dan jika lebih dari seperempat kulit seseorang terkena, ini menyebabkan kematiannya. Jika dosis kecil fenol tertelan secara tidak sengaja, misalnya, dengan air yang terkontaminasi, sakit maag, gangguan koordinasi gerakan, infertilitas, gagal jantung, pendarahan dan kanker berkembang. Dosis besar menyebabkan kematian segera.

    Di mana fenol digunakan?

    Setelah penemuan zat ini, kemampuannya untuk mengubah warna di udara ditemukan. Kualitas ini mulai digunakan untuk produksi pewarna. Tetapi kemudian sifat-sifatnya yang lain ditemukan. Dan zat fenol telah banyak digunakan dalam aktivitas manusia:


    Aplikasi dalam kedokteran

    Ketika sifat bakterisida fenol ditemukan, itu banyak digunakan dalam pengobatan. Terutama untuk desinfeksi tempat, peralatan, dan bahkan tangan personel. Selain itu, fenol adalah komponen utama dari beberapa obat populer: aspirin, pembersih, obat untuk pengobatan tuberkulosis, penyakit jamur, dan berbagai antiseptik, misalnya xeroform.

    Sekarang fenol sering digunakan dalam tata rias untuk pengelupasan kulit yang dalam. Pada saat yang sama, propertinya digunakan untuk membakar lapisan atas epidermis.

    Menggunakan fenol untuk desinfeksi

    Ada juga sediaan khusus berupa salep dan larutan untuk pemakaian luar. Ini digunakan untuk mendisinfeksi benda dan permukaan di dalam ruangan, peralatan dan linen. Di bawah pengawasan dokter, fenol digunakan untuk mengobati kutil kelamin, pioderma, impetigo, folikulitis, luka bernanah dan penyakit kulit lainnya. Solusi dalam kombinasi dengan digunakan untuk desinfeksi tempat, perendaman linen. Jika Anda mencampurnya dengan minyak tanah atau terpentin, maka ia memperoleh sifat pengendalian hama.

    Jangan merawat area kulit yang luas dengan fenol, serta area yang dimaksudkan untuk persiapan dan penyimpanan makanan.

    Bagaimana Anda bisa diracuni dengan fenol?

    Dosis mematikan zat ini untuk orang dewasa dapat berkisar dari 1 g, dan untuk anak-anak - 0,05 g Keracunan fenol dapat terjadi karena alasan berikut:

    • jika tidak mematuhi langkah-langkah keselamatan saat bekerja dengan zat beracun;
    • jika terjadi kecelakaan;
    • dalam hal ketidakpatuhan terhadap dosis obat;
    • saat menggunakan produk plastik dengan fenol, seperti mainan atau peralatan makan;
    • dengan penyimpanan bahan kimia rumah tangga yang tidak tepat.

    Dalam kasus akut, mereka segera terlihat dan Anda dapat membantu orang tersebut. Tetapi bahaya dari fenol adalah ketika dosis kecil diambil, hal ini dapat diabaikan. Karena itu, jika seseorang tinggal di ruangan tempat mereka digunakan Bahan Dekorasi, cat dan pernis atau furnitur yang mengeluarkan fenol, keracunan kronis terjadi.

    Gejala keracunan

    Sangat penting untuk mengenali masalah tepat waktu. Ini akan membantu untuk memulai pengobatan tepat waktu dan mencegah kematian. Gejala utamanya sama dengan keracunan lainnya: mual, muntah, kantuk, pusing. Tapi ada juga karakteristik, di mana Anda dapat mengetahui bahwa seseorang diracuni oleh fenol:

    • bau khas dari mulut;
    • pingsan;
    • penurunan tajam suhu tubuh;
    • pupil-pupil terdilatasikan;
    • muka pucat;
    • sesak napas;
    • keringat dingin;
    • penurunan denyut jantung dan tekanan darah;
    • sakit perut;
    • diare berdarah;
    • bintik-bintik putih di bibir.

    Anda juga perlu mengetahui tanda-tanda keracunan kronis. Ketika dosis kecil diberikan ke tubuh, tidak ada tanda-tanda yang jelas dari ini. Tapi fenol merugikan kesehatan. Gejala keracunan kronis adalah:

    • sering migrain, sakit kepala;
    • mual;
    • dermatitis dan reaksi alergi;
    • insomnia;
    • gangguan usus;
    • kelelahan parah;
    • sifat lekas marah.

    Pertolongan pertama dan pengobatan keracunan

    Korban harus diberikan pertolongan pertama dan sesegera mungkin membawanya ke dokter. Langkah-langkah yang perlu diambil segera setelah kontak dengan fenol tergantung pada tempat masuknya ke dalam tubuh:

    1. Jika zat tersebut bersentuhan dengan kulit, bilas dengan banyak air, jangan obati luka bakar dengan salep atau minyak.
    2. Jika fenol masuk ke mukosa mulut - bilas, jangan menelan apa pun.
    3. Jika masuk ke perut, minum sorben, misalnya, batu bara, "Polysorb", tidak disarankan untuk mencuci perut untuk menghindari luka bakar pada selaput lendir.

    V institusi medis pengobatan keracunan rumit dan panjang. Ventilasi paru-paru, terapi detoksifikasi dilakukan, obat penawar diperkenalkan - kalsium glukonat, sorben, antibiotik, obat jantung digunakan,

    Aturan keamanan saat menggunakan fenol

    Standar sanitasi dan epidemiologi di semua negara telah menetapkan tingkat konsentrasi fenol maksimum yang diizinkan di udara dalam ruangan. dosis aman 0,6 mg per 1 kg berat manusia dianggap. Tetapi standar-standar ini tidak memperhitungkan bahwa dengan asupan rutin konsentrasi fenol seperti itu ke dalam tubuh, secara bertahap terakumulasi dan dapat menyebabkan kerusakan serius pada kesehatan. Zat ini dapat dilepaskan ke udara dari produk plastik, cat, furnitur, bahan bangunan dan hotel, kosmetik. Karena itu, perlu untuk memantau dengan cermat komposisi produk yang dibeli dan, jika ada bau manis yang tidak enak dari sesuatu, lebih baik untuk menyingkirkannya. Saat menggunakan fenol untuk desinfeksi, perlu untuk secara ketat mengamati dosis dan aturan penyimpanan untuk larutan.

    Artikel serupa