Fenols (hidroksibenzols,karbolskābe) – toOorganisksth aromātiskais savienojums ar formulāmAkC6H5OH. Pieder tāda paša nosaukuma klasei - fenoli.

Pagriezienā, Fenoli- šī ir aromātiskās sērijas organisko savienojumu klase, kurā ir hidroksilgrupas Ak− saistīts ar aromātiskā gredzena oglekli.

Atkarībā no hidroksilgrupu skaita izšķir:

• vienvērtīgie fenoli (arenoli): fenols un tā homologi;
• divvērtīgie fenoli (arendioli): pirokatehols, rezorcīns, hidrohinons;
• trīsvērtīgie fenoli (arentrioli): pirogalols, hidroksihidrohinons, florogliucinols;
• daudzvērtīgie fenoli.

Attiecīgi faktiski fenols, kā viela ir vienkāršākais fenola grupas pārstāvis, un tam ir viens aromātiskais kodols un viena hidroksilgrupa VIŅŠ.

Fenola īpašības

Svaigi destilēts fenols ir bezkrāsaini adataini kristāli ar kušanas temperatūru 41 °С un viršanas temperatūra 182 °С. Uzglabājot, īpaši mitrā atmosfērā un nelielā daudzumā dzelzs un vara sāļu klātbūtnē, tas ātri iegūst sarkanu krāsu. Fenols jebkurā proporcijā sajaucas ar spirtu, ūdeni (karsējot augstāk 60 °C), labi šķīst ēterī, hloroformā, glicerīnā, oglekļa disulfīdā.

Sakarā ar klātbūtni -Ak hidroksilgrupa, fenolam piemīt ķīmiskas īpašības, kas raksturīgas gan spirtiem, gan aromātiskajiem ogļūdeņražiem.

Saskaņā ar hidroksilgrupu fenols nonāk šādās reakcijās:

• Tā kā fenolam ir nedaudz spēcīgākas skābās īpašības nekā spirtiem, sārmu ietekmē tas veido sāļus - fenolātus (piemēram, nātrija fenolāts - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Fenola un metāliskā nātrija mijiedarbības rezultātā tiek iegūts arī nātrija fenolāts:

2C 6 H 5 OH + 2 Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenols nav tieši esterificēts ar karbonskābēm; esterus iegūst, fenolātiem reaģējot ar anhidrīdiem vai skābes halogenīdiem:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Fenola destilācijas laikā ar cinka putekļiem notiek hidroksilgrupas aizstāšanas reakcija ar ūdeņradi:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Fenola reakcijas uz aromātisko gredzenu:

• Fenols nonāk elektrofīlās aizvietošanas reakcijās uz aromātiskā gredzena. OH grupa, kas ir viena no spēcīgākajām donoru grupām (sakarā ar elektronu blīvuma samazināšanos funkcionālajā grupā), palielina gredzena reaktivitāti uz šīm reakcijām un virza aizvietošanu uz orto- un pāris- noteikumiem. Fenols ir viegli alkilēts, acilēts, halogenēts, nitrēts un sulfonēts.

• Kolbes-Šmita reakcija kalpo salicilskābes un tās atvasinājumu (acetilsalicilskābes un citu) sintēzei.

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Kvalitatīvas reakcijas uz fenolu:

• Mijiedarbības ar broma ūdeni rezultātā:

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

veidojas 2,4,6-tribromfenols ir balta cieta viela.

• Ar koncentrētu slāpekļskābi:

C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H2O

• Ar dzelzs(III) hlorīdu (kvalitatīva reakcija uz fenolu):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

pievienošanas reakcija

• Fenola hidrogenēšana metālu katalizatoru klātbūtnē Pt/Pd , Pd/Ni , iegūstiet cikloheksilspirtu:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Fenola oksidēšana

Tā kā fenola molekulā ir hidroksilgrupa, oksidācijas pretestība ir daudz zemāka nekā benzolam. Atkarībā no oksidētāja īpašībām un reakcijas apstākļiem tiek iegūti dažādi produkti.

• Tātad ūdeņraža peroksīda iedarbībā dzelzs katalizatora klātbūtnē veidojas neliels daudzums diatomiskā fenola - pirokatehola:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Mijiedarbojoties ar spēcīgākiem oksidētājiem (hroma maisījums, mangāna dioksīds skābā vidē), veidojas parahinons.

Fenola iegūšana

Fenolu iegūst no akmeņogļu darvas (koksēšanas produkta) un sintētiski.

Koksa ražošanas akmeņogļu darva satur no 0,01 līdz 0,1% fenoli, puskoksēšanas produktos no 0,5 līdz 0,7%; eļļā, kas rodas hidrogenēšanas rezultātā, un notekūdeņos kopā - no 0,8 līdz 3,7%. Brūno akmeņogļu darva un puskoksēšanas notekūdeņi satur no 0,1 līdz 0,4% fenoli. Akmeņogļu darvu destilē, izvēloties fenola frakciju, kas vārās prom 160-250 °С temperatūrā. Fenola frakcijas sastāvā ietilpst fenols un tā homologi (25-40%), naftalīns (25-40%) un organiskās bāzes (piridīns, hinolīns). Naftalīnu atdala filtrējot, un pārējo frakciju apstrādā ar 10-14% nātrija hidroksīda šķīdumu.

Iegūtos fenolātus atdala no neitrālām eļļām un piridīna bāzēm, pūšot ar dzīvo tvaiku, un pēc tam apstrādā ar oglekļa dioksīdu. Izolētie neapstrādātie fenoli tiek pakļauti rektifikācijai, secīgi atlasot fenolu, krezolus un ksilenolus.

Lielākā daļa šobrīd rūpnieciskā mērogā ražotā fenola tiek iegūta ar dažādām sintētiskām metodēm.

Sintētiskās metodes fenola iegūšanai

1. Autors benzolsulfonāta metode benzolu sajauc ar vitriola eļļu. Iegūto produktu apstrādā ar sodu un iegūst benzolsulfonskābes nātrija sāli, pēc tam šķīdumu iztvaicē, atdala nogulsnēto nātrija sulfātu un sakausē ar sārmu benzolsulfonskābes nātrija sāli. Vai nu piesātiniet iegūto nātrija fenolātu ar oglekļa dioksīdu vai pievienojiet sērskābi, līdz sāk attīstīties sēra dioksīds, un destilējiet fenolu.
2. Hlorbenzola metode sastāv no tiešas benzola hlorēšanas ar gāzveida hloru dzelzs vai tās sāļu klātbūtnē un iegūtā hlorbenzola pārziepjošanu ar nātrija hidroksīda šķīdumu vai hidrolīzes laikā katalizatora klātbūtnē.
3. Modificēta Rašiga metode pamatā ir benzola oksidatīvā hlorēšana ar hlorūdeņradi un gaisu, kam seko hlorbenzola hidrolīze un fenola izdalīšana ar destilāciju.
4. kumēna metode sastāv no benzola alkilēšanas, iegūtā izopropilbenzola oksidēšanas par kumēna hidroperoksīdu un tā sekojošu sadalīšanos fenolā un acetonā:
   Izopropilbenzolu iegūst, apstrādājot benzolu ar tīru propilēnu vai propāna-propilēna frakciju eļļas krekinga rezultātā, kas attīrīta no citiem nepiesātinātiem savienojumiem, mitruma, merkaptāniem un sērūdeņradi, saindējot katalizatoru. Piemēram, kā katalizators tiek izmantots polialkilbenzolā izšķīdināts alumīnija trihlorīds. diizopropilbenzolā. Alkilēšana tiek veikta 85 ° C temperatūrā un pārmērīgā spiedienā 0,5 MPa, kas nodrošina procesa plūsmu šķidrā fāzē. Izopropilbenzols tiek oksidēts līdz hidroperoksīdam ar atmosfēras skābekli vai tehnisko skābekli at 110-130°C mainīgas valences metālu sāļu klātbūtnē (dzelzs, niķelis, kobalts, mangāns) Hidroperoksīdu sadala ar atšķaidītām skābēm (sērskābi vai fosforskābi) vai nelielu daudzumu koncentrētas sērskābes 30-60 °С temperatūrā. Pēc destilācijas fenols, acetons un noteikts daudzums α-metilstirols. PSRS izstrādātā rūpnieciskā kumēna metode ir ekonomiski izdevīgākā salīdzinājumā ar citām fenola ražošanas metodēm. Fenola ražošana, izmantojot benzolsulfonskābi, ir saistīta ar liela daudzuma hlora un sārmu patēriņu. Benzola oksidatīvā hlorēšana ir saistīta ar lielu tvaika patēriņš 3-6 reizes lielāks nekā izmantojot citas metodes; turklāt hlorēšanas laikā notiek spēcīga iekārtu korozija, kas prasa īpašu materiālu izmantošanu. Kumenes metode ir vienkārša aparatūras dizainā un ļauj vienlaikus iegūt divus tehniski vērtīgus produktus: fenols un acetons.
5. Benzoskābes oksidatīvās dekarboksilēšanas laikā vispirms tiek veikta toluola šķidrās fāzes katalītiskā oksidēšana par benzoskābi, kas, klātesot Сu 2+ pārveidots par benzolsalicilskābi. Šo procesu var aprakstīt ar šādu diagrammu:
   Benzoilsalicilskābe ar ūdens tvaikiem sadalās salicilskābēs un benzoskābēs. Fenols veidojas salicilskābes ātras dekarboksilēšanas rezultātā.

Fenola pielietojums

Fenolu izmanto kā izejvielu polimēru ražošanai: polikarbonāts un (vispirms tiek sintezēts bisfenols A, un pēc tam šie), fenola-formaldehīda sveķi, cikloheksanols (ar sekojošu neilona un neilona ražošanu).

Eļļas rafinēšanas procesā ar fenola palīdzību eļļas tiek attīrītas no sveķainām vielām, sēru saturošiem savienojumiem un policikliskajiem aromātiskajiem ogļūdeņražiem.

Turklāt fenols kalpo kā izejviela jonola, neonolu (), kreozolu, aspirīna, antiseptisku līdzekļu un pesticīdu ražošanai.

Fenols ir labs konservants un antiseptisks līdzeklis. To izmanto dezinfekcijai lopkopībā, medicīnā un kosmetoloģijā.

Fenola toksiskās īpašības

Fenols ir toksisks (II bīstamības klase). Fenola ieelpošana izjauc funkcijas nervu sistēma. Putekļi, tvaiki un fenola šķīdums, nonākot saskarē ar acu, elpceļu, ādas gļotādām, izraisa ķīmiskus apdegumus. Saskaroties ar ādu, fenols uzsūcas dažu minūšu laikā un sāk ietekmēt centrālo nervu sistēmu. Lielās devās var izraisīt elpošanas centra paralīzi.Norijot, nāvējoša deva cilvēkiem 1-10 g, bērniem 0,05-0,5 g.

Bibliogrāfija:
Kuzņecovs E. V., Prohorova I. P. Albums tehnoloģiskās shēmas polimēru un uz tiem balstītu plastmasu ražošana. Ed. 2. M., Ķīmija, 1975. 74 lpp.
Knop A., Sheib V. Fenola sveķi un materiāli uz to bāzes. M., Ķīmija, 1983. 279 lpp.
Bahmans A., Mullers K. Fenoplasti. M., Ķīmija, 1978. 288 lpp.
Nikolajevs A.F. Plastmasas tehnoloģija, L., Ķīmija, 1977. 366 lpp.

Uz benzola bāzes. Plkst normāli apstākļi ir cietas toksiskas vielas ar specifisku aromātu. Mūsdienu rūpniecībā šiem ķīmiskajiem savienojumiem ir liela nozīme. Lietošanas ziņā fenols un tā atvasinājumi ir starp divdesmit pieprasītākajiem ķīmiskajiem savienojumiem pasaulē. Tos plaši izmanto ķīmiskajā un vieglajā rūpniecībā, farmācijā un enerģētikā. Tāpēc fenola ražošana rūpnieciskā mērogā ir viens no galvenajiem ķīmiskās rūpniecības uzdevumiem.

Fenola apzīmējumi

Sākotnējais fenola nosaukums ir karbolskābe. Vēlāk šis savienojums iemācījās nosaukumu "fenols". Šīs vielas formula ir parādīta attēlā:

Fenola atomi ir numurēti, sākot no oglekļa atoma, kas ir saistīts ar OH hidrokso grupu. Secība turpinās tādā secībā, ka pārējie aizvietotie atomi saņem mazākos skaitļus. Fenola atvasinājumi pastāv kā trīs elementi, kuru īpašības izskaidrojamas ar to strukturālo izomēru atšķirībām. Dažādi orto-, meta-, parakrezoli ir tikai benzola gredzena savienojuma un hidroksilgrupas pamatstruktūras modifikācija, kuras pamata kombinācija ir fenols. Šīs vielas formula ķīmiskajā apzīmējumā izskatās kā C 6 H 5 OH.

Fenola fizikālās īpašības

Vizuāli fenols ir cieti bezkrāsaini kristāli. Brīvā dabā tie oksidējas, piešķirot vielai raksturīgu rozā nokrāsu. Normālos apstākļos fenols diezgan slikti šķīst ūdenī, bet, temperatūrai paaugstinoties līdz 70 ° C, šis skaitlis strauji palielinās. Sārmainos šķīdumos šī viela šķīst jebkurā daudzumā un jebkurā temperatūrā.

Šīs īpašības saglabājušās arī citos savienojumos, kuru galvenā sastāvdaļa ir fenoli.

Ķīmiskās īpašības

Fenola unikālās īpašības izskaidro tā iekšējā struktūra. Šī molekulā ķīmiska skābekļa p-orbitāle veido vienotu p-sistēmu ar benzola gredzenu. Šī ciešā mijiedarbība palielina aromātiskā gredzena elektronu blīvumu un pazemina skābekļa atoma blīvumu. Šajā gadījumā hidroksogrupas saišu polaritāte ievērojami palielinās, un ūdeņradis tā sastāvā ir viegli nomaināms ar jebkuru sārmu metālu. Tā veidojas dažādi fenolāti. Šie savienojumi nesadalās ar ūdeni, tāpat kā alkoholāti, bet to šķīdumi ir ļoti līdzīgi stipru bāzu un vāju skābju sāļiem, tāpēc tiem ir diezgan izteikta sārma reakcija. Fenolāti mijiedarbojas ar dažādām skābēm, reakcijas rezultātā samazinās fenoli. Šī savienojuma ķīmiskās īpašības ļauj tam mijiedarboties ar skābēm, tādējādi veidojot esterus. Piemēram, fenola un etiķskābes mijiedarbības rezultātā veidojas fenilesteris (fenilacetāts).

Plaši zināma ir nitrēšanas reakcija, kurā 20% slāpekļskābes ietekmē fenols veido para- un ortonitrofenolu maisījumu. Ja fenolu apstrādā ar koncentrētu slāpekļskābi, iegūst 2,4,6-trinitrofenolu, ko dažreiz sauc par pikrīnskābi.

Fenols dabā

Kā neatkarīga viela fenols dabā ir atrodams akmeņogļu darvā un dažās eļļās. Bet rūpnieciskām vajadzībām šī summa nespēlē nekādu lomu. Tāpēc, iegūstot fenolu mākslīgs veids ir kļuvusi par prioritāti daudzām zinātnieku paaudzēm. Par laimi šī problēma tika atrisināta, un rezultātā tika iegūts mākslīgais fenols.

īpašības, iegūšana

Dažādu halogēnu izmantošana dod iespēju iegūt fenolātus, no kuriem, kad turpmāka apstrāde veidojas benzols. Piemēram, karsējot nātrija hidroksīdu un hlorbenzolu, veidojas nātrija fenolāts, kas skābes ietekmē sadalās sālī, ūdenī un fenolā. Šīs reakcijas formula ir dota šeit:

C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCl + H2O

Aromātiskās sulfonskābes ir arī avots benzola ražošanai. Ķīmiskā reakcija veic ar vienlaicīgu sārmu un sulfonskābes kausēšanu. Kā redzams no reakcijas, vispirms veidojas fenoksīdi. Apstrādājot ar stiprām skābēm, tie tiek reducēti par daudzvērtīgiem fenoliem.

Fenols rūpniecībā

Teorētiski fenola iegūšana vienkāršākajā un daudzsološākajā veidā izskatās šādi: izmantojot katalizatoru, benzols tiek oksidēts ar skābekli. Bet līdz šim šīs reakcijas katalizators nav atrasts. Tāpēc pašlaik rūpniecībā tiek izmantotas citas metodes.

Nepārtraukta rūpnieciskā metode fenola iegūšanai sastāv no hlorbenzola un 7% nātrija hidroksīda šķīduma mijiedarbības. Iegūtais maisījums tiek izvadīts caur pusotru kilometru garu cauruļu sistēmu, kas uzkarsēta līdz 300 C temperatūrai. Temperatūras un uzturēta augsta spiediena ietekmē izejvielas reaģē, iegūstot 2,4-dinitrofenolu un citus produktus.

Ne tik sen tika izstrādāta rūpnieciska metode fenolu saturošu vielu iegūšanai ar kumēna metodi. Šis process sastāv no diviem posmiem. Pirmkārt, izopropilbenzolu (kumenu) iegūst no benzola. Lai to izdarītu, benzols tiek alkilēts ar propilēnu. Reakcija izskatās šādi:

Pēc tam kumēns tiek oksidēts ar skābekli. Otrās reakcijas rezultāts ir fenols un vēl viens svarīgs produkts, acetons.

No toluola ir iespējama fenola ražošana rūpnieciskā mērogā. Lai to izdarītu, toluols tiek oksidēts ar skābekli, kas atrodas gaisā. Reakcija notiek katalizatora klātbūtnē.

Fenolu piemēri

Tuvākos fenolu homologus sauc par krezoliem.

Ir trīs veidu krezoli. Metakrezols normālos apstākļos ir šķidrs, parakrezols un ortokrezols ir cietas vielas. Visi krezoli slikti šķīst ūdenī, un pēc ķīmiskajām īpašībām tie ir gandrīz līdzīgi fenolam. Krezoli dabiski atrodami akmeņogļu darvā, tos izmanto rūpniecībā krāsvielu un dažu veidu plastmasu ražošanā.

Divvērtīgo fenolu piemēri ir para-, orto- un metahidrobenzoli. Visi no tiem ir cietas vielas, viegli šķīst ūdenī.

Vienīgais trīsvērtīgā fenola pārstāvis ir pirogalols (1,2,3-trihidroksibenzols). Tās formula ir parādīta zemāk.

Pirogallols ir diezgan spēcīgs reducētājs. Tas viegli oksidējas, tāpēc to izmanto, lai iegūtu gāzes, kas attīrītas no skābekļa. Šī viela fotogrāfiem ir labi zināma, to izmanto kā izstrādātāju.

Atkarībā no OH grupu skaita molekulā ir viena, divu, trīs atomu fenoli (1. att.)

Rīsi. viens. VIENA, DIVA UN TRĪSATOMA FENOLI

Atbilstoši kausēto aromātisko ciklu skaitam molekulā ir (2. att.) paši fenoli (viens aromātiskais gredzens - benzola atvasinājumi), naftoli (2 kausēti gredzeni - naftalīna atvasinājumi), antranoli (3 kausēti gredzeni - antracēna atvasinājumi) un fenantrolus (2. att.).

Rīsi. 2. MONO- UN POLIKULĀRI FENOLI

Alkoholu nomenklatūra.

Fenoliem plaši tiek izmantoti triviāli nosaukumi, kas attīstījušies vēsturiski. Prefiksi tiek izmantoti arī aizvietoto mononukleāro fenolu nosaukumos orto-,meta- un pāris -, izmanto aromātisko savienojumu nomenklatūrā. Sarežģītākiem savienojumiem atomi, kas ir daļa no aromātiskajiem cikliem, ir numurēti un aizvietotāju atrašanās vieta tiek norādīta, izmantojot digitālos indeksus (3. att.).

Rīsi. 3. FENOLU NOMENKLATŪRA. Skaidrības labad aizvietotāju grupas un atbilstošie skaitliskie indeksi ir izcelti dažādās krāsās.

Fenolu ķīmiskās īpašības.

Fenola molekulā apvienotais benzola kodols un OH grupa iedarbojas viens uz otru, būtiski palielinot viens otra reaktivitāti. Fenilgrupa atvelk vientuļo elektronu pāri no skābekļa atoma OH grupā (4. att.). Rezultātā palielinās šīs grupas H atoma daļējais pozitīvais lādiņš (norādīts ar d+), palielinās O–H saites polaritāte, kas izpaužas šīs grupas skābo īpašību palielināšanā. Tādējādi, salīdzinot ar spirtiem, fenoli ir spēcīgākas skābes. Daļējais negatīvais lādiņš (apzīmēts ar d–), kas pāriet uz fenilgrupu, koncentrējas pozīcijās orto- un pāris-(attiecībā uz OH grupu). Šīs reakcijas vietas var uzbrukt reaģenti, kuriem ir tendence uz elektronnegatīviem centriem, tā sauktie elektrofīlie ("elektronus mīlošie") reaģenti.

Rīsi. 4. ELEKTRONU BLĪVUMA SADALĪJUMS FENOLĀ

Rezultātā fenoliem iespējamas divu veidu transformācijas: ūdeņraža atoma aizstāšana OH grupā un H-atomobenzola kodola aizstāšana. O atoma elektronu pāris, kas pievilkts benzola gredzenam, palielina C–O saites stiprumu, tāpēc reakcijas, kas notiek ar šīs saites pārrāvumu, kas raksturīgas spirtiem, fenoliem nav raksturīgas.

1. Ūdeņraža atoma aizvietošanas reakcijas OH grupā. Fenolus apstrādājot ar sārmiem, veidojas fenolāti (5.A att.), katalītiskā reakcija ar spirtiem noved pie ēteriem (5.B att.), un reakcijas rezultātā ar karbonskābju anhidrīdiem vai skābju hlorīdiem veidojas esteri (5. 5C att.). Mijiedarbojoties ar amonjaku ( drudzis un spiediens), OH grupa tiek aizstāta ar NH 2, veidojas anilīns (5.D att.), reducējošie reaģenti pārvērš fenolu par benzolu (5.E att.)

2. Ūdeņraža atomu aizvietošanas reakcijas benzola gredzenā.

Fenola halogenēšanas, nitrēšanas, sulfonēšanas un alkilēšanas laikā uzbrūk centriem ar paaugstinātu elektronu blīvumu (4. att.), t.i. aizstāšana notiek galvenokārt iekšā orto- un pāris- pozīcijas (6. att.).

Ar dziļāku reakciju benzola gredzenā tiek aizstāti divi un trīs ūdeņraža atomi.

Īpaši svarīgas ir fenolu kondensācijas reakcijas ar aldehīdiem un ketoniem, būtībā tā ir alkilēšana, kas notiek viegli un maigos apstākļos (40–50 ° C, ūdens vidē katalizatoru klātbūtnē), savukārt ogleklis. atoms ir metilēngrupas CH 2 formā vai aizvietota metilēngrupa (CHR vai CR 2) ir ievietota starp divām fenola molekulām. Šāda kondensācija bieži noved pie polimēru produktu veidošanās (7. att.).

Divatomu fenolu (tirdzniecības nosaukums bisfenols A, 7. att.) izmanto kā sastāvdaļu preparātā. epoksīda sveķi. Fenola kondensācija ar formaldehīdu ir plaši izmantoto fenola-formaldehīda sveķu (fenola plastmasas) ražošanas pamatā.

Fenolu iegūšanas metodes.

Fenoli tiek izolēti no akmeņogļu darvas, kā arī no brūnogļu un koksnes (darvas) pirolīzes produktiem. rūpnieciskā veidā Pati C 6 H 5 OH fenola ražošanas pamatā ir aromātiskā ogļūdeņraža kumēna (izopropilbenzola) oksidēšana ar atmosfēras skābekli, kam seko iegūtā hidroperoksīda, kas atšķaidīts ar H 2 SO 4, sadalīšanās (8.A attēls). Reakcija norit ar augstu iznākumu un ir pievilcīga ar to, ka ļauj iegūt uzreiz divus tehniski vērtīgus produktus - fenolu un acetonu. Vēl viena metode ir halogenēto benzolu katalītiskā hidrolīze (8.B att.).

Rīsi. astoņi. FENOLA IEGŪŠANAS METODES

Fenolu lietošana.

Fenola šķīdumu izmanto kā dezinfekcijas līdzekli (karbolskābi). Divatomu fenoli - pirokatehols, rezorcīns (3. att.), kā arī hidrohinons ( pāris- dihidroksibenzolu) izmanto kā antiseptiskus līdzekļus (antibakteriālos dezinfekcijas līdzekļus), ievada ādas un kažokādu miecēšanas līdzekļos, kā smēreļļu un gumijas stabilizatorus, kā arī fotomateriālu apstrādē un kā reaģentus analītiskajā ķīmijā.

Atsevišķu savienojumu veidā fenoli tiek izmantoti ierobežotā apjomā, bet dažādi to atvasinājumi tiek plaši izmantoti. Fenoli kalpo kā izejas savienojumi dažādu polimēru produktu, piemēram, fenola-aldehīda sveķu (7. att.), poliamīdu un poliepoksīdu ražošanā. Uz fenolu bāzes tiek iegūtas daudzas zāles, piemēram, aspirīns, salols, fenolftaleīns, kā arī krāsvielas, smaržas, polimēru plastifikatori un augu aizsardzības līdzekļi.

Mihails Levitskis

1. Fenoli- aromātisko ogļūdeņražu atvasinājumi, kuru molekulās hidroksilgrupa (-OH) ir tieši saistīta ar oglekļa atomiem benzola gredzenā.

2. Fenolu klasifikācija

Atkarībā no OH grupu skaita molekulā ir viena, divu, trīs atomu fenoli:

Atbilstoši kausēto aromātisko ciklu skaitam molekulā izšķir pašus fenolus (viens aromātiskais gredzens - benzola atvasinājumi), naftolus (2 kondensēti gredzeni - naftalīna atvasinājumi), antranolus (3 kausēti gredzeni - antracēna atvasinājumi) un fenantrolus:

3. Fenolu izomērija un nomenklatūra

Ir 2 izomērijas veidi:

• benzola gredzena aizvietotāju pozīcijas izomērija

• sānu ķēdes izomērija (alkilgrupas struktūras un radikāļu skaits)

Fenoliem plaši tiek izmantoti triviāli nosaukumi, kas attīstījušies vēsturiski. Prefiksi tiek izmantoti arī aizvietoto mononukleāro fenolu nosaukumos orto-,meta- un pāris -, izmanto aromātisko savienojumu nomenklatūrā. Sarežģītākiem savienojumiem atomi, kas veido aromātiskos gredzenus, ir numurēti, un aizvietotāju atrašanās vietu norāda, izmantojot digitālos indeksus.

4. Molekulas uzbūve

Fenilgrupa C 6 H 5 - un hidroksilgrupa -OH savstarpēji ietekmē viena otru

• skābekļa atoma vientuļo elektronu pāri pievelk benzola gredzena 6 elektronu mākonis, kā dēļ O–H saite ir vēl vairāk polarizēta. Fenols ir spēcīgāka skābe nekā ūdens un spirti.

• Benzola gredzenā tiek izjaukta elektronu mākoņa simetrija, elektronu blīvums palielinās pozīcijās 2, 4, 6. Tas padara to reaktīvāku. S-N savienojumi pozīcijās 2, 4, 6. un ir benzola gredzena saites.

5. Fizikālās īpašības

Lielākā daļa vienvērtīgo fenolu normālos apstākļos ir bezkrāsainas kristāliskas vielas ar zemu kušanas temperatūru un raksturīgu smaržu. Fenoli slikti šķīst ūdenī, viegli šķīst organiskajos šķīdinātājos, toksiski un pakāpeniski kļūst tumšāki, uzglabājot gaisā oksidācijas rezultātā.

Fenols C 6 H 5 OH (karbolskābe ) - bezkrāsaina kristāliska viela gaisā oksidējas un kļūst sārta, parastā temperatūrā slikti šķīst ūdenī, virs 66 ° C jebkurā attiecībā sajaucas ar ūdeni. Fenols ir toksiska viela, izraisa ādas apdegumus, ir antiseptisks līdzeklis.

6. Toksiskas īpašības

Fenols ir indīgs. Izraisa nervu sistēmas disfunkciju. Putekļi, tvaiki un fenola šķīdums kairina acu, elpceļu un ādas gļotādas. Nokļūstot organismā, fenols ļoti ātri uzsūcas pat caur neskartām ādas vietām un pēc dažām minūtēm sāk iedarboties uz smadzeņu audiem. Pirmkārt, ir īslaicīgs uzbudinājums un pēc tam elpošanas centra paralīze. Pat ja tiek pakļauti minimālām fenola devām, tiek novērota šķaudīšana, klepus, galvassāpes, reibonis, bālums, slikta dūša un spēka zudums. Smagos saindēšanās gadījumus raksturo bezsamaņa, cianoze, elpas trūkums, radzenes nejutīgums, ātrs, tikko manāms pulss, auksti sviedri, bieži krampji. Bieži vien fenols ir vēža cēlonis.

7. Fenolu pielietojums

1. Sintētisko sveķu, plastmasas, poliamīdu ražošana

2. Zāles

3. Krāsvielas

4. Virsmaktīvās vielas

5. Antioksidanti

6. Antiseptiķi

7. Sprāgstvielas

8. Fenola iegūšana v nozare

viens). Kumena metode fenola iegūšanai (PSRS, Sergejevs P.G., Ūdris R.Ju., Krūzalovs B.D., 1949). Metodes priekšrocības: bezatkritumu tehnoloģija (raža noderīgi produkti> 99%) un ekonomiju. Pašlaik kumēna metode tiek izmantota kā galvenā fenola ražošanā pasaulē.

2). No akmeņogļu darvas (kā blakusprodukts - zema raža):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

nātrija fenolāts

(produkta attēlssveķu zābakikaustiskā soda)

3). No halobenzoliem :

No 6 H 5 -Cl + NaOH t , lpp→ C 6 H 5 - OH + NaCl

4). Aromātisko sulfonskābju sāļu saplūšana ar cietiem sārmiem :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

nātrija sāls

benzolsulfonskābes

9. Fenola (karbolskābes) ķīmiskās īpašības

es . Hidroksilgrupas īpašības

Skābes īpašības- ir izteiktāki nekā piesātinātajiem spirtiem (rādītāju krāsa nemainās):

• ar aktīviem metāliem-

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2

nātrija fenolāts

• Ar sārmiem-

C 6 H 5 -OH + NaOH (ūdens šķīdums)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolāti - vājas karbolskābes sāļi, ko sadala ogļskābe -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +ARO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

Pēc skābuma īpašībām fenols ir 10 reizes pārāks par etanolu. Tajā pašā laikā tas ir zemāks par etiķskābi par tādu pašu daudzumu. Atšķirībā no karbonskābēm, fenols nevar izspiest ogļskābi no tā sāļiem.

C 6 H 5 - Ak + NaHCO 3 = reakcija nenotiek - lieliski izšķīst ūdens šķīdumi sārmiem, tas faktiski nešķīst nātrija bikarbonāta ūdens šķīdumā.

Fenola skābās īpašības tiek uzlabotas elektronu izvelkošo grupu ietekmē, kas saistītas ar benzola gredzenu ( NĒ 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenols jeb pikrīnskābe ir stiprāka par ogļskābi

II . Benzola gredzena īpašības

1). Atomu savstarpējā ietekme fenola molekulā izpaužas ne tikai hidroksigrupas uzvedībā (skat. iepriekš), bet arī benzola gredzena lielākā reaktivitātē. Hidroksilgrupa palielina elektronu blīvumu benzola gredzenā, īpaši orto- un pāris- noteikumi (+ M-OH-grupas efekts):

Tāpēc fenols ir daudz aktīvāks par benzolu aromātiskā gredzena elektrofīlās aizvietošanas reakcijās.

• Nitrēšana. 20% slāpekļskābes HNO 3 iedarbībā fenols viegli pārvēršas maisījumā orto- un pāris- nitrofenoli:

Izmantojot koncentrētu HNO 3, veidojas 2,4,6-trinitrofenols ( pikrīnskābe):

• Halogenēšana. Fenols viegli mijiedarbojas ar broma ūdeni istabas temperatūrā, veidojot baltas 2,4,6-tribromfenola nogulsnes (kvalitatīva fenola reakcija):

• Kondensācija ar aldehīdiem. Piemēram:

2). Fenola hidrogenēšana

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH cikloheksilspirts (cikloheksanols)

2. jautājums. Fenols, tā struktūra, īpašības un pielietojums.

Atbilde. Fenoli ir organiski savienojumi, kas iegūti no aromātiskiem ogļūdeņražiem, kuros viena vai vairākas hidroksilgrupas ir saistītas ar benzola gredzenu.

Vienkāršākais šīs vielu grupas pārstāvis ir fenols jeb karbolskābe C 6 H 5 OH. Fenola molekulā benzola gredzena π-elektroni piesaista hidroksilgrupas skābekļa atoma vientuļos elektronu pārus, kā rezultātā palielinās šīs grupas ūdeņraža atoma kustīgums.

Fizikālās īpašības

Cieta bezkrāsaina kristāliska viela ar asu raksturīgu smaržu, uzglabāšanas laikā oksidējas gaisā un iegūst rozā krāsa, slikti šķīst auksts ūdens bet labi šķīst tajā karsts ūdens. Kušanas temperatūra - 43 °C, viršanas temperatūra - 182 °C. Spēcīgs antiseptisks līdzeklis, ļoti indīgs.

Ķīmiskās īpašības

Ķīmiskās īpašības ir saistītas ar hidroksilgrupas un benzola gredzena savstarpējo ietekmi.

Reakcijas uz benzola gredzenu

1. Bromēšana:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr.

2,4,6-tribromfenols (baltas nogulsnes)

2. Mijiedarbība ar slāpekļskābi:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-trinitrofenols (pikrīnskābe)

Šīs reakcijas notiek normālos apstākļos (bez karsēšanas un katalizatoriem), savukārt benzola nitrēšanai nepieciešama temperatūra un katalizatori.

Reakcijas pie hidroksilgrupas

1. Tāpat kā spirti, tas mijiedarbojas ar aktīvajiem metāliem:

2C6H5OH + 2Na \u003d 2C6H5ONa + H2.

nātrija fenolāts

2. Atšķirībā no spirtiem tas mijiedarbojas ar sārmiem:

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Fenolātus viegli sadala vājas skābes:

a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

metilfenilēteris

3. Mijiedarbība ar halogēna atvasinājumiem:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

etilfenilēteris

4. Mijiedarbība ar spirtiem:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Kvalitatīva reakcija:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.

dzelzs (III) fenolāts

Dzelzs (III) fenolātam ir brūni violeta krāsa ar tintes (tintes) smaržu.

6. Mērķauditorijas atlase:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Kopolikondensācija:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - n. –.

metanola -H 2 O fenola-formaldehīda sveķi

Kvīts

1. No akmeņogļu darvas.

2. Iegūšana no hloratvasinājumiem:

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Cumol metode:

C6H6+CH2CHCH3C6H5CH(CH3)2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.

fenola acetons

Pieteikums

1. Kā antiseptisku līdzekli izmanto kā dezinfekcijas līdzekli.

2. Plastmasas ražošanā (fenola-formaldehīda sveķi).

3. Sprāgstvielu ražošanā (trinitrofenols).

4. Fotoreaģentu ražošanā (attīstītāji priekš melns un balts papīrs).

5. Zāļu ražošanā.

6. Krāsu (guašas) ražošanā.

7. Sintētisko materiālu ražošanā.

3. jautājums. Pēc 200 g 40% KOH šķīduma tika izlaisti 1,12 litri CO 2. Nosakiet izveidotās sāls veidu un masu.

Atbilde.

Dots: Atrast: sāls veids un masa.

V (CO 2) \u003d 1,12 l.

Risinājums

m (bezūdens KOH) = 200 * 0,4 = 80 g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 g/mol - 138 g/mol

m: 112g - 138g

x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 g,

x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.

Tā kā KOH tiek uzņemts pārāk daudz, izveidojās vidēji K 2 CO 3 sāls, nevis skābs KHCO 3.

Atbilde: m(K 2 CO 3) \u003d 6,9 g.

BIĻETE #3

jautājums 1.Organisko savienojumu uzbūves teorija. Teorijas vērtība zinātnes attīstībā.

Atbilde. 1861. gadā krievu zinātnieks Aleksandrs Mihailovičs Butlerovs formulēja galvenos organisko vielu struktūras teorijas nosacījumus.

1. Organisko savienojumu molekulas sastāv no atomiem, kas savstarpēji saistīti noteiktā secībā atbilstoši to valencei (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Vielas fizikālās un ķīmiskās īpašības ir atkarīgas ne tikai no atomu rakstura un to kvantitatīvās attiecības molekulā, bet arī no atomu savienojuma kārtības, tas ir, no molekulas struktūras.

3. Vielas ķīmiskās īpašības var noteikt, zinot tās molekulāro struktūru. Un otrādi, vielas molekulas struktūru var noteikt empīriski, pētot vielas ķīmiskās pārvērtības.

4. Molekulās notiek savstarpēja atomu vai atomu grupu ietekme vienam uz otru:

CH 3 - CH 3 (t vārīšanās temperatūra = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t vārīšanās temperatūra, \u003d 42,1 0 С)

etāna propāns

Balstoties uz savu teoriju, Butlerovs prognozēja savienojumu izomēru esamību, piemēram, divus butāna izomērus (butānu un izobutānu):

CH3-CH2-CH2-CH3 (vārīšanās temperatūra t = 0,5 0 C),

CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t kip \u003d -11,7 0 C).

2-metilpropāns vai izobutāns

Izomēri ir vielas, kurām ir vienāds molekulārais sastāvs, bet atšķiras ķīmiskā struktūra un tāpēc tiem ir dažādas īpašības.

Vielu īpašību atkarība no to struktūrām ir viena no idejām, kas ir A.M. organisko vielu struktūras teorijas pamatā. Butlerovs.

A.M. Butlerova teorijas vērtība

1. atbildēja uz galvenajām organiskās ķīmijas "pretrunām":

a) Oglekļa savienojumu daudzveidība

b) acīmredzama neatbilstība starp valences un organiskajām vielām:

c) dažādas fizikālās un ķīmiskās īpašības savienojumiem ar vienādu molekulāro formulu (C 6 H 12 O 6 - glikoze un fruktoze).

2. Tas ļāva prognozēt jaunu organisko vielu esamību, kā arī norādīt to iegūšanas veidus.

3. Tas ļāva paredzēt dažādus izomērijas gadījumus, paredzēt iespējamos reakciju virzienus.

2. jautājums. Ķīmisko saišu veidi organiskajos un organiskajos savienojumos.

Atbilde: Galvenais virzītājspēks, kas noved pie ķīmiskās saites veidošanās, ir atomu tiekšanās pabeigt ārējo enerģijas līmeni.

Jonu saite- ķīmiskā saite, kas rodas elektrostatiskās pievilkšanās dēļ starp joniem. Jonu saišu veidošanās ir iespējama tikai starp atomiem, kuru elektronegativitātes vērtības ir ļoti atšķirīgas.

Jonu savienojumi ietver sārmu un sārmzemju metālu halogenīdus un oksīdus (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Joni var sastāvēt arī no vairākiem atomiem, starp kuriem saites nav jonu:

NaOH \u003d Na + + OH -,

Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.

Jāņem vērā, ka jonu īpašības būtiski atšķiras no vienkāršu vielu atbilstošo atomu un molekulu īpašībām: Na ir metāls, kas spēcīgi reaģē ar ūdeni, tajā izšķīst Na + jons; H 2 - izšķīst tajā; H 2 - gāze bez krāsas, garšas un smaržas, H + jons piešķir šķīdumam skābu garšu, maina lakmusa krāsu (uz sarkanu).

Jonu savienojumu īpašības

1. Jonu savienojumi ir elektrolīti. Elektrisko strāvu vada tikai šķīdumi un kausējumi.

2. Liels kristālisko vielu trauslums.

kovalentā saite-ķīmiskā saite, ko veic, veidojot kopīgus (saišu) elektronu pārus.

Kovalentā nepolārā saite- Saite, kas veidojas starp atomiem, kuriem ir vienāda elektronegativitāte. Ar kovalento nepolāro saiti kopējā elektronu pāra elektronu blīvums tiek sadalīts telpā simetriski attiecībā pret kopējo atomu kodoliem (H 2, I 2, O 2, N 2).

Kovalentā polārā saite - kovalentā saite starp atomiem ar atšķirīgu (bet ne ļoti atšķirīgu vienam no otra) elektronegativitāti (H 2 S, H 2 O, NH 3).

Saskaņā ar donora-akceptora mehānismu veidojas NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. NH + 4 jona parādīšanās gadījumā slāpekļa atoms ir donors, nodrošinot vispārējai lietošanai nedalītu elektronu pāri, un ūdeņraža jons ir akceptors, kas pieņem šo pāri un nodrošina tam savu orbitāli. Šajā gadījumā veidojas donora-akceptora (koordinācijas) saite. Akceptora atoms iegūst lielu negatīvu lādiņu, un donora atoms iegūst pozitīvu.

Savienojumiem ar kovalento polāro saiti ir augstāka viršanas un kušanas temperatūra nekā vielām ar kovalentu nepolāru saiti.

Organisko savienojumu molekulās atomu saite ir kovalentā polārā.

Šādās molekulās notiek oglekļa atomu valences (ārējo) orbitāļu hibridizācija (orbitāļu sajaukšana un to izlīdzināšana pēc formulas un enerģijas).

Hibrīdās orbitāles pārklājas un veidojas spēcīgas ķīmiskās saites.

Metāla saites - saite, ko veic relatīvi brīvi elektroni starp metālu joniem kristāla režģī. Metāla atomi viegli nodod elektronus, pārvēršoties pozitīvi lādētos jonos. Atdalītie elektroni brīvi pārvietojas starp pozitīvajiem metālu joniem, t.i. tos socializē metālu joni, t.i. tie tiek socializēti un pārvietojas pa visu metāla gabalu, kas parasti ir elektriski neitrāls.

Metālu īpašības.

1. Elektrovadītspēja. Tas ir saistīts ar brīvo elektronu klātbūtni, kas spēj radīt elektrisko strāvu.

2. Siltumvadītspēja. Sakarā ar to pašu.

3. Kaļamība un plastiskums. Metāla joni un atomi metāla režģī nav tieši saistīti viens ar otru, un atsevišķi metāla slāņi var brīvi pārvietoties viens pret otru.

Ūdeņraža saite - var būt starpmolekulāras un intramolekulāras.

Starpmolekulārā ūdeņraža saite veidojas starp vienas molekulas ūdeņraža atomiem un citas molekulas spēcīgi elektronnegatīva elementa (F, O, N) atomiem. Šāds savienojums nosaka anomāli augsta temperatūra dažu savienojumu (HF, H 2 O) viršana un kušana. Šo vielu iztvaikošanas laikā tiek pārtrauktas ūdeņraža saites, kas prasa papildu enerģijas patēriņu.

Ūdeņraža saites iemesls: kad viens elektrons tiek ziedots savam elektronnegatīvā elementa "savam" atomam, ūdeņradis iegūst relatīvi spēcīgu pozitīvu lādiņu, kas pēc tam mijiedarbojas ar elektronu negatīvā elementa "svešā" atoma nedalītu elektronu pāri. .

Intramolekulāra ūdeņraža saite notiek molekulā. Šī saite nosaka nukleīnskābju struktūru (dubultspirāli) un proteīna sekundāro (spirālveida) struktūru.

Ūdeņraža saite ir daudz vājāka par jonu vai kovalento saiti, bet spēcīgāka par starpmolekulāro mijiedarbību.

3. jautājums. Lai atrisinātu uzdevumu. 20 g nitrobenzola tika pakļauti reducēšanas reakcijai. Atrodiet izveidotā anilīna masu, ja reakcijas iznākums ir 50%.

Atbilde.

Dots: Atrast: m(C 6 H 6 NH 2).

m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,

Risinājums

(C6H6NO2) + 3H2 = C6H6NH2 + 2H20.

v: 1 mol 1 mol

M: 123g/mol 93g/mol

x \u003d m teorija (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15 g,

m praktisks = 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.

Atbilde: 7,5 g

Biļetes numurs 4

Īpašības Metāls	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Atjaunojamība (nodot elektronus)	Pieaug
Mijiedarbība ar atmosfēras skābekli	Normālā temperatūrā ātri oksidējas	Lēnām oksidējas normālā temperatūrā vai karsējot	Neoksidēt
Mijiedarbība ar ūdeni	Izdalās H 2 un veidojas hidroksīds	Sildot, izdalās ūdeņradis un veidojas hidroksīds	Neizspiež ūdeņradi no ūdens
Mijiedarbība ar skābēm	Izspiež ūdeņradi no atšķaidītām skābēm	Neizspiedīs ūdeņradi no atšķaidītām skābēm
Oksidēšanas spēja (pievienot elektronus)	Pieaug

Jautājums 1. Metālu vispārīgās īpašības. Atomu uzbūves īpatnības .

Atbilde. Metāla atomi salīdzinoši viegli nodod valences elektronus un tiek pārvērsti pozitīvi lādētos jonos. Tāpēc metāli ir reducētāji. Šī ir galvenā un vispārīgākā metālu ķīmiskā īpašība. Savienojumos metāli parādās tikai pozitīva pakāpe oksidēšanās. Atveseļošanās spēja dažādi metāli nav vienāds un palielinās metālu elektroķīmiskās spriegumu sērijas no Au līdz Li.

Fizikālās īpašības

1. Elektrovadītspēja. Tas ir saistīts ar brīvo elektronu klātbūtni metālos, kas veido elektrisko strāvu (virzīta elektronu kustība).

2. Siltumvadītspēja.

3. Kaļamība un plastiskums.

Metāli ar ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - smags.

Zemas kušanas metāli: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.

Metālu mijiedarbības shēmas ar sērskābi.

Atšķaidīts H 2 SO 4 izšķīdina metālus, kas atrodas virknē standarta elektrodu potenciālu (metāla aktivitātes rindas), ūdeņradi:

M + H2SO4 (sadalās) → sāls + H2

(M = (Li → Fe) metāla aktivitāšu rindā).

Šajā gadījumā veidojas atbilstošais sāls un ūdens.

Ar Ni atšķaidīts H 2 SO 4 reaģē ļoti lēni; ar Ca, Mn un Pb skābe nereaģē. Skābes iedarbībā uz svina virsmas veidojas PbSO 4 plēve, kas pasargā to no turpmākas mijiedarbības ar skābi.

koncentrēts H 2 SO 4 parastā temperatūrā nesadarbojas ar daudziem metāliem. Tomēr, karsējot, koncentrēta skābe reaģē ar gandrīz visiem metāliem (izņemot Pt, Au un dažus citus). Šajā gadījumā skābi reducē līdz H 2 S vai SO 2:

M + H 2 SO 4 (konc.) → sāls + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

Ūdeņradis šajās reakcijās neizdalās, bet veidojas ūdens.

Metālu mijiedarbības shēmas ar slāpekļskābi.

Kad metāli mijiedarbojas ar HNO 3, ūdeņradis neizdalās; tas oksidējas, veidojot ūdeni. Atkarībā no metāla aktivitātes skābi var reducēt līdz savienojumiem.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

Šajā gadījumā veidojas arī slāpekļskābes sāls.

Atšķaidīts HNO 3 reaģē ar daudziem metāliem (izņēmums: Ca, Cr, Pb, Au), visbiežāk veidojot NH 3, NH 4 NO 3, N 2 vai NO:

M + HNO 3 (razb.) → sāls + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

koncentrēts HNO 3 galvenokārt mijiedarbojas ar smagajiem metāliem, veidojot N 2 O vai NO 2:

M + HNO 3 (konc.) → sāls + H 2 O + N 2 O (NO 2).

Parastā temperatūrā šī skābe (spēcīgs oksidētājs) nereaģē ar Al, Cr, Fe un Ni. Tas viegli pārvērš tos pasīvā stāvoklī (uz metāla virsmas veidojas blīva aizsargājoša oksīda plēve, kas neļauj metālam saskarties ar vidi).

2. jautājums. ciete un celuloze. Salīdziniet to struktūru un īpašības. To pielietojums.

Atbilde. Cietes struktūra: strukturālā saite - pārējā molekula

α-glikoze. Celulozes struktūra: β-glikozes molekulas struktūrvienība-atlikums.

Fizikālās īpašības

Ciete ir balts, kraukšķīgs pulveris, kas nešķīst aukstā ūdenī. Karstā ūdenī veido koloidālu pastas šķīdumu.

Celuloze ir cieta šķiedraina viela, kas nešķīst ūdenī un organiskajos šķīdinātājos.

Ķīmiskās īpašības

1. Cietes celuloze tiek hidrolizēta:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.

Cietes hidrolīze rada alfa-glikozi, savukārt celulozes hidrolīze rada beta-glikozi.

2. Ciete ar jodu dod zilu krāsu (atšķirībā no celulozes).

3. Ciete tiek sagremota gremošanas traktā cilvēka sistēma, celuloze netiek sagremota.

4. Celulozi raksturo esterifikācijas reakcija:

[(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHONO2 (konc.) [(C6H7O2)(ONO2)3]n + 3nH2O.

trinitroceluloze

5. Cietes molekulām ir gan lineāra, gan sazarota struktūra. Savukārt celulozes molekulām ir lineāra (tas ir, ne sazarota) struktūra, kuras dēļ celuloze viegli veido šķiedras.Šī ir galvenā atšķirība starp cieti un celulozi.

6. Cietes un celulozes sadedzināšana:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.

Bez piekļuves gaisam notiek termiskā sadalīšanās. Veidojas CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO u.c.

Pieteikums

1. Hidrolīzes ceļā tie tiek pārvērsti plūsmā un glikozē.

2. Kā vērtīgs un barojošs produkts (cilvēka pārtikas galvenais ogļhidrāts ir maize, graudaugi, kartupeļi).

3. Pastas ražošanā.

4. Krāsu (biezinātāju) ražošanā

5. Medicīnā (ziežu, pulveru pagatavošanai).

6. Veļas cietēšanai.

Celuloze:

1. Acetāta šķiedras, organiskā stikla, liesmu slāpējošās plēves (celofāna) ražošanā.

2. Bezdūmu pulvera (trinitrocelulozes) ražošanā.

3. Celuloīda un kolodīta (dinitrocelulozes) ražošanā.

3. jautājums. 500 gramiem 10% NACL šķīduma pievienoja 200 gramus tās pašas vielas 5% šķīduma, pēc tam vēl 700 gramus ūdens. Atrodiet iegūtā šķīduma procentuālo koncentrāciju.

Atbilde. Atrast: m 1 (NaCl) \u003d 500g

Ņemot vērā:

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

m 2 (NaCl) \u003d 200g

Risinājums

m 1 (NaCl, bezūdens) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,

m 2 (NaCl, bezūdens) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,

m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400g,

m kopā (NaCl) = 50 + 10 = 60 g,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4,3%

Atbilde: ω 3 (NaCl) \u003d 4,3%

BIĻETE #5

Jautājums 1. Acetilēns. Tās struktūra, īpašības, sagatavošana un pielietojums.

Atbilde. Acetilēns pieder pie alkīnu klases.

Acetelēna ogļūdeņraži jeb alkīni ir nepiesātināti (nepiesātināti) ogļūdeņraži ar vispārīgo formulu , kuru molekulās starp oglekļa atomiem ir trīskāršā saite.

Elektroniskā struktūra

Acetilēna molekulā esošais ogleklis atrodas stāvoklī sp- hibridizācija. Oglekļa atomi šajā molekulā veido trīskāršu saiti, kas sastāv no divām saitēm un vienas σ-saites.

Molekulārā formula:.

Grafiskā formula: H-C≡ C-H

Fizikālās īpašības

Gāze, vieglāka par gaisu, nedaudz šķīst ūdenī, tīrā veidā, gandrīz bez smaržas, bezkrāsains, = - 83,6. (Alkīnu sērijās, palielinoties alkīna molekulmasai, palielinās viršanas un kušanas temperatūra.)

Ķīmiskās īpašības

1. Degšana:

2. Savienojums:

a) ūdeņradis:

b) halogēns:

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-tetrohloretāns

c) ūdeņraža halogenīds:

HC≡CH + HCl = CHCl

vinilhlorīds

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-dihloretāns

(pēc Markovņikova likuma);

d) ūdens (Kučerova reakcija):

HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO

vinila spirta acetaldehīds

3. Aizvietošana:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

sudraba acetilenīds

4. Oksidēšana:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

skābeņskābe

5. Trimerizācija:

3HC≡CH t, kat

6. Dimerizācija:

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC=CH 2

vinilacetilēns

Kvīts

1. Alkānu dehidrogenēšana (šķidrās naftas frakciju krekinga):

C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2 H 2.

2. No dabasgāze(metāna termiskā krekinga):

2CH 4 C 2 H 2 + 3 H 2

3. Karbīda veids:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Pieteikums

1. Vinilhlorīda, acetaldehīda, vinilacetāta, hloroprēna, etiķskābes un citu organisko vielu ražošanā.

2. Gumijas un polivinilhlorīda sveķu sintēzē.

3. Polivinilhlorīda (ādas) ražošanā.

4. Laku, medikamentu ražošanā.

5. Sprāgstvielu (acetilīdu) ražošanā.