Fenol (hidroksibenzen,Karbolik asit) – oÖorganikformüllü aromatik bileşikEyC6H5OH. Aynı adı taşıyan sınıfa aittir - fenoller.
Sırayla, fenoller- bu, hidroksil gruplarının bulunduğu aromatik serinin bir organik bileşikleri sınıfıdır. Ey- aromatik halkanın karbonuna bağlı.
Hidroksil gruplarının sayısına göre:
- monohidrik fenoller (arenoller): fenol ve homologları;
- dihidrik fenoller (arendioller): pirokatekol, resorsinol, hidrokinon;
- trihidrik fenoller (arentrioller): pirogallol, hidroksihidrokinon, floroglusinol;
- polihidrik fenoller.
Buna göre, aslında fenol, madde olarak, fenol grubunun en basit temsilcisidir ve bir aromatik çekirdeğe ve bir hidroksil grubuna sahiptir. O.
Fenol Özellikleri
Taze damıtılmış fenol, erime noktasına sahip renksiz iğne benzeri kristallerdir. 41 °С ve kaynama noktası 182 °С. Özellikle nemli bir ortamda ve az miktarda demir ve bakır tuzlarının varlığında saklandığında hızla kırmızı bir renk alır. Fenol alkol, su ile her oranda karışabilir (yukarıda ısıtıldığında 60 °C), eter, kloroform, gliserin, karbon disülfid içinde serbestçe çözünür.
varlığı nedeniyle -EY hidroksil grubu, fenol, hem alkollerin hem de aromatik hidrokarbonların karakteristik kimyasal özelliklerine sahiptir.
Hidroksil grubuna göre fenol aşağıdaki reaksiyonlara girer:
- Fenol alkollerden biraz daha güçlü asidik özelliklere sahip olduğundan, alkalilerin etkisi altında tuzlar - fenolatlar oluşturur (örneğin, sodyum fenolat - C 6 H 5 ONa):
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O
- Fenolün metalik sodyum ile etkileşimi sonucunda sodyum fenolat da elde edilir:
2C 6H 5OH + 2Na -> 2C 6H5 ONa + H2
- Fenol, karboksilik asitlerle doğrudan esterleştirilmez; esterler, fenolatların anhidritler veya asit halojenürler ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilir:
C6H 5OH + CH3COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl
- Fenolün çinko tozu ile damıtılması sırasında, hidroksil grubunun hidrojen ile ikame edilmesi reaksiyonu meydana gelir:
C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO
Fenolün aromatik halka üzerindeki reaksiyonları:
- Fenol, aromatik halka üzerinde elektrofilik ikame reaksiyonlarına girer. En güçlü donör gruplarından biri olan OH grubu (fonksiyonel grup üzerindeki elektron yoğunluğunun azalması nedeniyle), halkanın bu reaksiyonlara karşı reaktivitesini arttırır ve ikameyi aşağıdakilere yönlendirir: orto ve çift- hükümler. Fenol kolayca alkillenir, asillenir, halojenlenir, nitratlanır ve sülfonlanır.
- Kolbe-Schmitt reaksiyonu salisilik asit ve türevlerinin (asetilsalisilik asit ve diğerleri) sentezine hizmet eder.
C6H5OH + CO2 - NaOH -> C6H40H (COONa)
C 6 H 4OH (COONa) - H2SO4 -> C6 H 4OH (COOH)
Fenole kalitatif reaksiyonlar:
- Bromlu su ile etkileşim sonucunda:
C6H5OH + 3Br 2 -> C6H2Br 3OH + 3HBr
oluşturulan 2,4,6-tribromofenol beyaz bir katıdır.- Konsantre nitrik asit ile:
C 6H 5OH + 3HNO3 -> C6H2 (NO 2) 3OH + 3H2O
- Demir(III) klorür ile (fenol için kalitatif reaksiyon):
C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3
ekleme reaksiyonu
- Metal katalizörlerin varlığında fenolün hidrojenasyonu Pt/Pd , Pd/Ni , sikloheksil alkol alın:
C6H5OH ->C6H11OH
fenol oksidasyonu
Fenol molekülünde bir hidroksil grubunun varlığından dolayı oksidasyon direnci benzene göre çok daha düşüktür. Oksitleyici maddenin doğasına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak çeşitli ürünler elde edilir.
- Böylece, bir demir katalizör varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında, az miktarda diatomik fenol - pirokatekol oluşur:
C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2
- Daha güçlü oksitleyici ajanlarla (krom karışımı, asidik bir ortamda manganez dioksit) etkileşime girdiğinde para-kinon oluşur.
Fenol almak
Fenol, kömür katranından (koklaşma ürünü) ve sentetik olarak elde edilir.
Kok üretiminin kömür katranı şunları içerir: %0,01'den %0,1'e fenoller, yarı koklaşabilir ürünlerde %0,5 ila %0,7; hidrojenasyondan kaynaklanan yağda ve birlikte alınan atık suda - %0.8'den %3.7'ye. Kahverengi kömür katranı ve yarı koklaşma atıksuları %0,1'den %0,4'e fenoller. Kömür katranı, kaynayan fenolik fraksiyon seçilerek damıtılır. 160-250 °С'de. Fenol fraksiyonunun bileşimi, fenol ve homologlarını (%25-40), naftalini (%25-40) ve organik bazları (piridin, kinolin) içerir. Naftalin süzülerek ayrılır ve fraksiyonun geri kalanı %10-14 sodyum hidroksit çözeltisi ile işlenir.
Elde edilen fenolatlar, canlı buharla üflenerek nötr yağlardan ve piridin bazlarından ayrılır ve ardından karbon dioksit ile işlenir. İzole edilmiş ham fenoller, art arda fenol, kresoller ve ksilenoller seçilerek rektifikasyona tabi tutulur.
Şu anda endüstriyel ölçekte üretilen fenolün çoğu, çeşitli sentetik yöntemlerle elde edilmektedir.
Fenol elde etmek için sentetik yöntemler
- İle benzensülfonat yöntemi benzen, vitriol yağı ile karıştırılır. Elde edilen ürün soda ile işlenir ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu elde edilir, bundan sonra çözelti buharlaştırılır, çökelen sodyum sülfat ayrılır ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu alkali ile kaynaştırılır. Ya elde edilen sodyum fenolatı karbon dioksit ile doyurun ya da kükürt dioksit gelişmeye başlayana ve fenolü damıtmaya başlayana kadar sülfürik asit ekleyin.
- klorobenzen yöntemi demir veya tuzlarının mevcudiyetinde benzenin gaz halindeki klor ile doğrudan klorlanmasından ve elde edilen klorobenzenin bir sodyum hidroksit çözeltisi ile veya bir katalizör varlığında hidroliz sırasında sabunlaştırılmasından oluşur.
- Modifiye Raschig Yöntemi benzenin hidrojen klorür ve hava ile oksidatif klorinasyonuna, ardından klorobenzenin hidrolizi ve damıtma yoluyla fenolün izolasyonuna dayanır.
- kümen yöntemi benzenin alkilasyonundan, elde edilen izopropilbenzenin kümen hidroperoksite oksidasyonundan ve müteakip fenol ve asetona ayrışmasından oluşur:
İzopropilbenzen, benzenin, diğer doymamış bileşiklerden, nemden, merkaptanlardan ve katalizörü zehirleyen hidrojen sülfürden saflaştırılmış, saf propilen veya propan-propilen yağ fraksiyonu ile muamele edilmesiyle elde edilir. Örneğin, bir katalizör olarak polialkilbenzen içinde çözülmüş alüminyum triklorür kullanılır. diizopropilbenzen içinde. Alkilasyon 85 °C'de ve aşırı basınçta gerçekleştirilir. 0,5 MPa, sıvı fazda işlemin akışını sağlar. İzopropilbenzen, atmosferik oksijen veya teknik oksijen ile hidroperoksite oksitlenir. 110-130°С değişken değerlikli metallerin tuzlarının varlığında (demir, nikel, kobalt, manganez) Hidroperoksiti seyreltik asitlerle (sülfürik veya fosforik) veya az miktarda konsantre sülfürik asitle ayrıştırın 30-60 °С'de. Distilasyondan sonra fenol, aseton ve belirli bir miktar a-metilstiren. SSCB'de geliştirilen endüstriyel kümen yöntemi, fenol üretimi için diğer yöntemlere kıyasla ekonomik açıdan en avantajlı olanıdır. Benzensülfonik asit yoluyla fenol üretimi, büyük miktarlarda klor ve alkali tüketimi ile ilişkilidir. Benzenin oksidatif klorlanması, büyük bir buhar tüketimi Diğer yöntemleri kullanırken olduğundan 3-6 kat daha fazla; ek olarak, klorlama sırasında özel malzemelerin kullanılmasını gerektiren ciddi ekipman korozyonu meydana gelir. Kümen yöntemi, donanım tasarımında basittir ve teknik olarak değerli iki ürünü aynı anda elde etmenizi sağlar: fenol ve aseton.
- Benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu sırasında ilk olarak, toluenin benzoik aside sıvı fazlı katalitik oksidasyonu gerçekleştirilir; cu 2+ benzensalisilik aside dönüştürülür. Bu süreç aşağıdaki şema ile açıklanabilir:
Benzoilsalisilik asit, su buharı ile salisilik ve benzoik asitlere ayrışır. Salisilik asidin hızlı dekarboksilasyonu sonucu fenol oluşur.
Fenol uygulaması
Fenol, polimerlerin üretimi için bir hammadde olarak kullanılır: polikarbonat ve (önce bisfenol A sentezlenir ve sonra bunlar), fenol formaldehit reçineleri, sikloheksanol (sonradan naylon ve kapron üretimi ile).
Fenol yardımıyla petrol arıtma işleminde yağlar reçineli maddelerden, kükürt içeren bileşiklerden ve polisiklik aromatik hidrokarbonlardan arındırılır.
Ayrıca fenol, iyonol, neonoller (), kreozoller, aspirin, antiseptikler ve pestisitlerin üretimi için hammadde görevi görür.
Fenol iyi bir koruyucu ve antiseptiktir. Hayvancılıkta, tıpta ve kozmetolojide dezenfeksiyon için kullanılır.
Fenolün toksik özellikleri
Fenol toksiktir (tehlike sınıfı II). Fenolün solunması işlevleri bozar gergin sistem. Toz, buhar ve fenol solüsyonu göz, solunum yolu, cilt mukozaları ile temas ederse kimyasal yanıklara neden olur. Cilt ile temasında fenol birkaç dakika içinde emilir ve merkezi sinir sistemini etkilemeye başlar. Yüksek dozlarda solunum merkezinin felce neden olabilir.Yutulduğunda insanlar için öldürücü doz 1-10 gr, Çocuklar için 0.05-0.5 gr.
Kaynakça:
Kuznetsov E.V., Prokhorova I.P. Albümü teknolojik şemalar bunlara dayalı polimer ve plastik üretimi. Ed. 2. M., Kimya, 1975. 74 s.
Knop A., Sheib V. Fenolik reçineler ve bunlara dayalı malzemeler. M., Kimya, 1983. 279 s.
Bachman A., Muller K. Fenoplastlar. M., Kimya, 1978. 288 s.
Nikolaev A.F. Plastik Teknolojisi, L., Kimya, 1977. 366 s.
Benzen bazlı. saat normal koşullar belirli bir aromaya sahip katı toksik maddelerdir. Modern endüstride bu kimyasal bileşikler önemli bir rol oynamaktadır. Kullanım açısından, fenol ve türevleri dünyada en çok talep edilen yirmi kimyasal bileşik arasındadır. Kimyasal ve hafif endüstrilerde, ilaç ve enerjide yaygın olarak kullanılmaktadırlar. Bu nedenle endüstriyel ölçekte fenol üretimi kimya endüstrisinin ana görevlerinden biridir.
fenol tanımları
Fenolün orijinal adı karbolik asittir. Daha sonra bu bileşik "fenol" adını öğrendi. Bu maddenin formülü şekilde gösterilmiştir:
Fenol atomları, OH hidrokso grubuna bağlı karbon atomundan başlayarak numaralandırılır. Dizi, diğer ikame edilmiş atomlar en düşük sayıları alacak şekilde devam eder. Fenol türevleri, özellikleri yapısal izomerlerindeki farkla açıklanan üç element olarak bulunur. Çeşitli orto-, meta-, parakresoller, temel kombinasyonu fenol olan benzen halkası ve hidroksil grubunun bileşiğinin temel yapısının sadece bir modifikasyonudur. Bu maddenin kimyasal gösterimdeki formülü C 6 H 5 OH'ye benziyor.
Fenolün fiziksel özellikleri
Görsel olarak, fenol katı renksiz kristallerdir. Açık havada, maddeye karakteristik pembe bir renk vererek oksitlenirler. Normal koşullar altında, fenol suda oldukça az çözünür, ancak sıcaklığın 70 ° C'ye yükselmesiyle bu rakam keskin bir şekilde artar. Alkali çözeltilerde, bu madde herhangi bir miktarda ve herhangi bir sıcaklıkta çözünür.
Bu özellikler, ana bileşeni fenoller olan diğer bileşiklerde de korunur.
Kimyasal özellikler
Fenolün benzersiz özellikleri, iç yapısı ile açıklanmaktadır. Bunun molekülünde kimyasal oksijenin p-orbitali, benzen halkası ile tek bir p-sistemi oluşturur. Bu sıkı etkileşim, aromatik halkanın elektron yoğunluğunu arttırır ve oksijen atomununkini düşürür. Bu durumda, hidrokso grubunun bağlarının polaritesi önemli ölçüde artar ve bileşimindeki hidrojen, herhangi bir alkali metal ile kolayca değiştirilir. Çeşitli fenolatlar bu şekilde oluşur. Bu bileşikler alkolatlar gibi suyla ayrışmazlar, ancak çözeltileri güçlü bazların ve zayıf asitlerin tuzlarına çok benzer, bu nedenle oldukça belirgin bir alkali reaksiyona sahiptirler. Fenolatlar çeşitli asitlerle etkileşir, reaksiyon sonucunda fenoller azalır. Bu bileşiğin kimyasal özellikleri, asitlerle etkileşime girmesine ve böylece esterler oluşturmasına izin verir. Örneğin, fenol ve asetik asidin etkileşimi, fenil esterin (fenyasetat) oluşumuna yol açar.
%20 nitrik asidin etkisi altında fenolün bir para- ve ortonitrofenol karışımı oluşturduğu nitrasyon reaksiyonu yaygın olarak bilinmektedir. Fenol, konsantre nitrik asit ile işlenirse, bazen pikrik asit olarak adlandırılan 2,4,6-trinitrofenol elde edilir.
Doğada fenol
Bağımsız bir madde olarak fenol, doğada kömür katranında ve belirli yağ derecelerinde bulunur. Ancak endüstriyel ihtiyaçlar için bu miktar herhangi bir rol oynamaz. Bu nedenle fenol elde etmek yapay olarak birçok bilim insanı nesli için bir öncelik haline gelmiştir. Neyse ki bu sorun çözüldü ve sonuç olarak yapay fenol elde edildi.
özellikleri, alma
Çeşitli halojenlerin kullanımı, fenolatların elde edilmesini mümkün kılar; ilave işlemler benzen oluşur. Örneğin, sodyum hidroksit ve klorobenzenin ısıtılması, aside maruz kaldığında tuz, su ve fenole ayrışan sodyum fenolat üretir. Bu reaksiyonun formülü burada verilmiştir:
C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCl + H20
Aromatik sülfonik asitler de benzen üretimi için bir kaynaktır. Kimyasal reaksiyon alkali ve sülfonik asidin aynı anda eritilmesiyle gerçekleştirilir. Reaksiyondan da anlaşılacağı gibi, önce fenoksitler oluşur. Güçlü asitlerle işlendiğinde polihidrik fenollere indirgenirler.
Endüstride fenol
Teoride, fenolün en basit ve en umut verici şekilde elde edilmesi şuna benzer: bir katalizör kullanılarak benzen oksijenle oksitlenir. Ancak şimdiye kadar bu reaksiyonun katalizörü bulunamadı. Bu nedenle, şu anda endüstride başka yöntemler kullanılmaktadır.
Fenol üretmek için sürekli bir endüstriyel yöntem, klorobenzen ve %7 sodyum hidroksit çözeltisinin etkileşiminden oluşur. Elde edilen karışım, 300 °C sıcaklığa ısıtılan bir buçuk kilometrelik boru sisteminden geçirilir. Sıcaklığın ve muhafaza edilen yüksek basıncın etkisi altında, başlangıç malzemeleri 2,4-dinitrofenol ve diğer ürünleri elde etmek üzere reaksiyona girer.
Çok uzun zaman önce, kümen yöntemiyle fenol içeren maddelerin elde edilmesi için endüstriyel bir yöntem geliştirildi. Bu süreç iki aşamadan oluşmaktadır. İlk olarak benzenden izopropilbenzen (kümen) elde edilir. Bunu yapmak için benzen, propilen ile alkillenir. Reaksiyon şöyle görünür:
Bundan sonra kümen oksijenle oksitlenir. İkinci reaksiyonun çıktısı fenol ve bir diğer önemli ürün olan asetondur.
Toluenden endüstriyel ölçekte fenol üretimi mümkündür. Bunu yapmak için, havada bulunan oksijen üzerinde toluen oksitlenir. Reaksiyon bir katalizör varlığında ilerler.
Fenol örnekleri
Fenollerin en yakın homologlarına kresol denir.
Üç çeşit kresol vardır. Normal koşullar altında meta-kresol bir sıvıdır, para-kresol ve orto-kresol katıdır. Tüm kresoller suda az çözünür ve kimyasal özelliklerinde hemen hemen fenole benzerler. Kresoller doğal olarak kömür katranında bulunur, sanayide boyaların ve bazı plastik türlerinin üretiminde kullanılır.
Dihidrik fenollerin örnekleri para-, orto- ve meta-hidrobenzenlerdir. Hepsi katıdır, suda kolayca çözünür.
Trihidrik fenolün tek temsilcisi pirogalloldur (1,2,3-trihidroksibenzen). Formülü aşağıda gösterilmiştir.
Pyrogallol oldukça güçlü bir indirgeyici ajandır. Kolayca oksitlenir, bu nedenle oksijenden saflaştırılmış gazların elde edilmesinde kullanılır. Bu madde fotoğrafçılar tarafından iyi bilinir, geliştirici olarak kullanılır.
Molekülde OH gruplarının sayısına bağlı olarak bir, iki, üç atomlu fenoller vardır (Şekil 1).
Pirinç. bir. TEK-, İKİ- VE ÜÇ-ATOMİK FENOLLER
Moleküldeki kaynaşmış aromatik döngülerin sayısına göre, (Şekil 2) fenollerin kendileri (bir aromatik halka - benzen türevleri), naftoller (2 kaynaşmış halka - naftalin türevleri), antranoller (3 kaynaşmış halka - antrasen türevleri) vardır. ve fenantroller (Şekil 2).
Pirinç. 2. MONO- VE POLİNÜKLEER FENOLLER
Alkollerin isimlendirilmesi.
Fenoller için tarihsel olarak gelişen önemsiz isimler yaygın olarak kullanılmaktadır. Ön ekler, ikame edilmiş mononükleer fenollerin adlarında da kullanılır. orto,meta ve çift -, aromatik bileşiklerin isimlendirilmesinde kullanılır. Daha karmaşık bileşikler için, aromatik döngülerin parçası olan atomlar numaralandırılır ve sübstitüentlerin konumu dijital indeksler kullanılarak belirtilir (Şekil 3).
Pirinç. 3. FENOLLERİN İSİMLENDİRİLMESİ. İkame grupları ve karşılık gelen sayısal indeksler, netlik için farklı renklerle vurgulanır.
Fenollerin kimyasal özellikleri.
Fenol molekülünde birleşen benzen çekirdeği ve OH grubu birbirini etkiler ve birbirlerinin reaktivitesini önemli ölçüde artırır. Fenil grubu, yalnız elektron çiftini OH grubundaki oksijen atomundan uzaklaştırır (Şekil 4). Sonuç olarak, bu grubun H atomundaki kısmi pozitif yük artar (d+ ile gösterilir), O-H bağının polaritesi artar, bu da bu grubun asidik özelliklerinde bir artışla kendini gösterir. Bu nedenle, alkollere kıyasla fenoller daha güçlü asitlerdir. Fenil grubuna geçen kısmi negatif yük (d– ile gösterilir), pozisyonlarda yoğunlaşmıştır. orto ve çift-(OH grubuna göre). Bu reaksiyon bölgeleri, elektrofilik ("elektron seven") reaktifler olarak adlandırılan elektronegatif merkezlere eğilimli reaktifler tarafından saldırıya uğrayabilir.
Pirinç. 4. FENOLDE ELEKTRON YOĞUNLUĞU DAĞILIMI
Sonuç olarak, fenoller için iki tür dönüşüm mümkündür: OH grubundaki bir hidrojen atomunun ikamesi ve H-atomobenzen çekirdeğinin ikamesi. Benzen halkasına çekilen O atomunun bir çift elektronu C–O bağının gücünü arttırır, bu nedenle alkollerin karakteristiği olan bu bağın kırılmasıyla meydana gelen reaksiyonlar fenoller için tipik değildir.
1. OH grubundaki hidrojen atomunun yer değiştirme reaksiyonları. Fenoller alkalilerle işlendiğinde fenolatlar oluşur (Şekil 5A), alkollerle katalitik reaksiyon eterlere yol açar (Şekil 5B) ve anhidritler veya karboksilik asitlerin asit klorürleri ile reaksiyonun bir sonucu olarak esterler oluşur ( Şekil 5C). Amonyak ile etkileşime girdiğinde ( ateş ve basınç), OH grubu NH2 ile değiştirilir, anilin oluşur (Şekil 5D), indirgeyici reaktifler fenolü benzene dönüştürür (Şekil 5E)
2. Benzen halkasındaki hidrojen atomlarının yer değiştirme reaksiyonları.
Fenolün halojenasyonu, nitrasyonu, sülfonasyonu ve alkilasyonu sırasında elektron yoğunluğunun arttığı merkezler saldırıya uğrar (Şekil 4), yani. ikame esas olarak gerçekleşir orto ve çift- konumlar (şek.6).
Daha derin bir reaksiyonla, benzen halkasında iki ve üç hidrojen atomu değiştirilir.
Fenollerin aldehitler ve ketonlarla yoğuşma reaksiyonları özellikle önemlidir, özünde bu, kolayca ve ılıman koşullar altında (40-50 ° C'de, katalizörlerin varlığında sulu bir ortam) gerçekleşen alkilasyondur. atomu bir metilen grubu şeklindedir CH2 veya ikameli metilen grubu (CHR veya CR2) iki fenol molekülü arasına yerleştirilir. Bu tür yoğunlaşma genellikle polimerik ürünlerin oluşumuna yol açar (Şekil 7).
İki atomlu fenol (ticari adı bisfenol A, Şekil 7), preparasyonda bir bileşen olarak kullanılır. epoksi reçineler. Fenolün formaldehit ile yoğunlaştırılması, yaygın olarak kullanılan fenol-formaldehit reçinelerinin (fenolik plastikler) üretiminin temelini oluşturur.
Fenol elde etme yöntemleri.
Fenoller, kömür katranından ve ayrıca kahverengi kömür ve odunun (katran) piroliz ürünlerinden izole edilir. endüstriyel yol C6H5OH fenolün üretimi, aromatik hidrokarbon kümenin (izopropilbenzen) atmosferik oksijen ile oksidasyonuna ve ardından H2S04 ile seyreltilmiş elde edilen hidroperoksitin ayrışmasına dayanır (Şekil 8A). Reaksiyon yüksek bir verimle ilerler ve teknik açıdan değerli iki ürünün aynı anda elde edilmesini sağlaması bakımından çekicidir - fenol ve aseton. Diğer bir yöntem, halojenli benzenlerin katalitik hidrolizidir (Şekil 8B).
Pirinç. sekiz. FENOL ELDE ETME YÖNTEMLERİ
Fenollerin kullanımı.
Dezenfektan (karbolik asit) olarak bir fenol çözeltisi kullanılır. İki atomlu fenoller - pirokatekol, resorsinol (Şekil 3) ve ayrıca hidrokinon ( çift- dihidroksibenzen), deri ve kürk için tabaklama maddelerine eklenen antiseptikler (antibakteriyel dezenfektanlar), yağlama yağları ve kauçuk için stabilizatörler ve ayrıca fotoğraf malzemelerinin işlenmesi ve analitik kimyada reaktifler olarak kullanılır.
Tek tek bileşikler halinde fenoller sınırlı bir ölçüde kullanılmaktadır, ancak bunların çeşitli türevleri yaygın olarak kullanılmaktadır. Fenoller, fenol-aldehit reçineleri (Şekil 7), poliamidler ve poliepoksitler gibi çeşitli polimerik ürünlerin üretimi için başlangıç bileşikleri olarak hizmet eder. Fenollere dayalı olarak, örneğin aspirin, salol, fenolftalein, ayrıca boyalar, parfümler, polimerler için plastikleştiriciler ve bitki koruma ürünleri gibi çok sayıda ilaç elde edilir.
Mihail Levitski
1. Fenoller- hidroksil grubunun (-OH) doğrudan benzen halkasındaki karbon atomlarına bağlı olduğu moleküllerdeki aromatik hidrokarbonların türevleri.
2. Fenollerin sınıflandırılması
Moleküldeki OH gruplarının sayısına bağlı olarak bir, iki, üç atomlu fenoller vardır:
Moleküldeki kaynaşmış aromatik döngülerin sayısına göre, fenollerin kendileri ayırt edilir (bir aromatik halka - benzen türevleri), naftoller (2 kaynaşmış halka - naftalin türevleri), antranoller (3 kaynaşmış halka - antrasen türevleri) ve fenantroller:
3. Fenollerin izomerizmi ve isimlendirilmesi
2 tip izomerizm vardır:
- benzen halkasındaki sübstitüentlerin pozisyonunun izomerizmi
- yan zincir izomerizmi (alkil radikalinin yapıları ve radikallerin sayısı)
Fenoller için tarihsel olarak gelişen önemsiz isimler yaygın olarak kullanılmaktadır. Ön ekler, ikame edilmiş mononükleer fenollerin adlarında da kullanılır. orto,meta ve çift -, aromatik bileşiklerin isimlendirilmesinde kullanılır. Daha karmaşık bileşikler için, aromatik halkaları oluşturan atomlar numaralandırılır ve sübstitüentlerin konumu dijital indeksler kullanılarak belirtilir.
4. Molekülün yapısı
Fenil grubu C6H5 - ve hidroksil -OH karşılıklı olarak birbirini etkiler
- oksijen atomunun yalnız elektron çifti, O-H bağının daha da polarize olması nedeniyle benzen halkasının 6 elektronlu bulutu tarafından çekilir. Fenol, su ve alkollerden daha güçlü bir asittir.
- Benzen halkasında elektron bulutunun simetrisi bozulur, 2, 4, 6 pozisyonlarında elektron yoğunluğu artar. Bu da onu daha reaktif hale getirir. S-N bağlantıları 2, 4, 6 konumlarındadır ve benzen halkasının bağlarıdır.
Normal koşullar altında çoğu monoatomik fenol, düşük erime noktasına ve karakteristik bir kokuya sahip renksiz kristalli maddelerdir. Fenoller suda az çözünür, organik çözücülerde kolayca çözünür, toksiktir ve oksidasyonun bir sonucu olarak havada depolandığında yavaş yavaş kararır.
Fenol C6H5OH (Karbolik asit ) - renksiz kristalli bir madde havada oksitlenir ve pembe olur, normal sıcaklıklarda suda az çözünür, 66 ° C'nin üzerinde su ile her oranda karışabilir. Fenol toksik bir maddedir, cilt yanıklarına neden olur, antiseptiktir.
6. Toksik özellikler
Fenol zehirlidir. Sinir sisteminin işlev bozukluğuna neden olur. Toz, buharlar ve fenol solüsyonu gözlerin, solunum yollarının ve cildin mukoz zarlarını tahriş eder. Vücuda girdikten sonra, Fenol, sağlam cilt bölgelerinde bile çok hızlı bir şekilde emilir ve birkaç dakika sonra beyin dokusu üzerinde hareket etmeye başlar. İlk olarak, kısa süreli bir uyarma ve ardından solunum merkezinin felci var. Asgari dozda fenole maruz kalındığında bile hapşırma, öksürme, baş ağrısı, baş dönmesi, solukluk, mide bulantısı ve güç kaybı görülür. Şiddetli zehirlenme vakaları, bilinç kaybı, siyanoz, nefes darlığı, kornea duyarsızlığı, hızlı, zar zor algılanan nabız, soğuk ter, genellikle kasılmalar ile karakterizedir. Genellikle fenol kanserin nedenidir.
7. Fenollerin Uygulanması
1. Sentetik reçineler, plastikler, poliamidler üretimi
2. İlaçlar
3. Boyalar
4. Yüzey aktif maddeler
5. Antioksidanlar
6. Antiseptikler
7. Patlayıcılar
8. Fenol elde etmek v sanayi
bir). Fenol üretimi için kümen yöntemi (SSCB, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Yöntemin avantajları: atıksız teknoloji (verim faydalı ürünler> %99) ve ekonomi. Şu anda, kümen yöntemi, dünya fenol üretiminde ana yöntem olarak kullanılmaktadır.
2). Kömür katranından (yan ürün olarak - düşük verim):
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4
sodyum fenolat
(Ürün resmireçine çizmelerkostik soda)
3). halobenzenlerden :
6'dan H5 -Cl + NaOH T , P→ C6H5 -OH + NaCl
4). Aromatik sülfonik asitlerin tuzlarının katı alkalilerle füzyonu :
C6H5-SO3Na+NaOH T → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH
Sodyum tuzu
benzensülfonik asitler
9. Fenolün (karbolik asit) kimyasal özellikleri
Bence . Hidroksil grubunun özellikleri
asit özellikleri- doymuş alkollerden daha belirgindir (göstergelerin rengi değişmez):
- aktif metaller ile-
2C 6H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2
sodyum fenolat
- alkaliler ile-
C6H5-OH + NaOH (sulu çözelti)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O
! Fenolatlar - karbonik asit tarafından ayrıştırılan zayıf bir karbolik asidin tuzları -
C 6 H 5 -ONa + H 2 O +İLEO 2 → C 6H 5 -OH + NaHC03
Asidik özellikler açısından fenol, etanolden 10 kat daha üstündür. Aynı zamanda, aynı miktarda asetik asitten daha düşüktür. Karboksilik asitlerin aksine, fenol karbonik asidi tuzlarından uzaklaştıramaz.
C 6 H 5 - Ey + NaHC03 3 = reaksiyon gitmez - içinde mükemmel bir şekilde çözülür sulu çözeltiler alkaliler, aslında sulu bir sodyum bikarbonat çözeltisinde çözünmez.
Fenolün asidik özellikleri, benzen halkasıyla ilişkili elektron çeken grupların etkisi altında artar. HAYIR 2 - , br - )
2,4,6-trinitrofenol veya pikrik asit karbonik asitten daha güçlüdür
II . benzen halkasının özellikleri
1). Fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisi, yalnızca hidroksi grubunun davranışında (yukarıya bakın) değil, aynı zamanda benzen halkasının daha büyük reaktivitesinde de kendini gösterir. Hidroksil grubu, özellikle benzen halkasındaki elektron yoğunluğunu arttırır. orto ve çift- hükümler (+ m-OH-grubunun etkisi):
Bu nedenle aromatik halkadaki elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarında fenol benzenden çok daha aktiftir.
- nitrasyon. %20 nitrik asit HNO3'ün etkisi altında fenol kolayca bir karışıma dönüştürülür. orto ve çift- nitrofenoller:
Konsantre HNO 3 kullanıldığında, 2,4,6-trinitrofenol oluşur ( pikrik asit):
- halojenasyon. Fenol, beyaz bir 2,4,6-tribromofenol çökeltisi oluşturmak için oda sıcaklığında bromlu su ile kolayca etkileşime girer (fenol için nitel reaksiyon):
- Aldehitlerle yoğunlaşma. Örneğin:
2). fenol hidrojenasyonu
C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11 -OH sikloheksil alkol (siklohekzanol)
Soru 2. Fenol, yapısı, özellikleri ve uygulaması.
Yanıt vermek. Fenoller, bir veya daha fazla hidroksil grubunun bir benzen halkasına bağlı olduğu aromatik hidrokarbonlardan türetilen organik bileşiklerdir.
Bu madde grubunun en basit temsilcisi fenol veya karbolik asit C 6 H 5 OH'dir. Bir fenol molekülünde, benzen halkasının π-elektronları, hidroksil grubunun oksijen atomunun yalnız elektron çiftlerini çeker, bunun sonucunda bu grubun hidrojen atomunun hareketliliği artar.
Fiziksel özellikler
Keskin karakteristik bir kokuya sahip katı renksiz kristal madde, depolama sırasında havada oksitlenir ve pembe renk, zayıf çözünür soğuk su ama iyi çözülür sıcak su. Erime noktası - 43 °C, kaynama noktası - 182 °C. Güçlü antiseptik, çok zehirli.
Kimyasal özellikler
Kimyasal özellikler, hidroksil grubu ve benzen halkasının karşılıklı etkisinden kaynaklanmaktadır.
Benzen halkası üzerindeki reaksiyonlar
1. Brominasyon:
C6H5OH + 3Br2 \u003d C6H2Br3OH + 3HBr.
2,4,6-tribromofenol (beyaz çökelti)
2. Nitrik asit ile etkileşim:
C6H5OH + 3HNO3 \u003d C6H2 (NO 2) 3OH + 3H20.
2,4,6-trinitrofenol (pikrik asit)
Bu reaksiyonlar normal koşullar altında (ısıtma ve katalizörler olmadan) gerçekleşirken, benzenin nitrasyonu sıcaklık ve katalizörler gerektirir.
Hidroksi grubundaki reaksiyonlar
1. Alkoller gibi aktif metallerle etkileşime girer:
2C 6 H 5OH + 2Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.
sodyum fenolat
2. Alkollerden farklı olarak alkalilerle etkileşime girer:
C6H5OH + NaOH \u003d C6H5ONa + H20.
Fenolatlar, zayıf asitler tarafından kolayca ayrışır:
a) C6H5ONa + H20 + CO2 \u003d C6H5OH + NaHC03;
b) C6H5ONa + CH3I + CO2 \u003d C6H5OCH3 + NaI.
metilfenil eter
3. Halojen türevleri ile etkileşim:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
etil fenil eter
4. Alkollerle Etkileşim:
C6H5OH + HOC 2H5 \u003d C6H5OC2H5 +H20.
5. Niteliksel reaksiyon:
3C 6 H 5OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.
demir(III) fenolat
Demir(III) fenolat, mürekkep (mürekkep) kokulu kahverengi-mor bir renge sahiptir.
6. Hedefleme:
C6H5OH + CH3COOH \u003d C6H5 OCOCH3 + H20.
7. Kopolikondenzasyon:
C6H5OH + CH20 + ... → - n. -.
metanal -H 2 O fenol-formaldehit reçinesi
Fiş
1. Kömür katranından.
2. Klorlu türevlerden elde edilmesi:
C6H5Cl + NaOH \u003d C6H5ONa + HCl,
2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.
3. Cumol yöntemi:
C6H6 + CH2CHCH3C6H5CH(CH3)2,
C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH3 COCH 3.
fenol aseton
Uygulama
1. Dezenfektan olarak kullanılan bir antiseptik olarak.
2. Plastik üretiminde (fenol-formaldehit reçinesi).
3. Patlayıcı (trinitrofenol) üretiminde.
4. Fotoreaktiflerin üretiminde (geliştiriciler için siyah ve beyaz kağıt).
5. İlaç üretiminde.
6. Boya üretiminde (guaj).
7. Sentetik malzemelerin üretiminde.
Soru 3. 200 g %40 KOH çözeltisinden sonra 1.12 litre CO2 geçirilmiştir. Oluşan tuzun türünü ve kütlesini belirleyin.
Yanıt vermek.
Verilen: Bul: tuzun türü ve kütlesi.
V (CO 2) \u003d 1,12 l.
Çözüm
m(KOH susuz)= 200*0.4=80g.
x 1 gr 1,12 l x 2 gr
2KOH + CO2 \u003d K2C03 + H20.
v: 2 mol 1 mol 1 mol
M: 56 g/mol - 138 g/mol
m: 112g -- 138g
x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1.12 * 112) / 22.4 \u003d 5,6 g,
x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.
KOH fazla alındığından, asidik KHC03 değil, ortalama bir K2C03 tuzu oluşmuştur.
Yanıt vermek: m(K 2CO 3) \u003d 6,9 g.
BİLET #3
Soru 1.Organik bileşiklerin yapısı teorisi. Bilimin gelişimi için teorinin değeri.
Yanıt vermek. 1861'de Rus bilim adamı Alexander Mihayloviç Butlerov, organik maddelerin yapısı teorisinin ana hükümlerini formüle etti.
1. Organik bileşiklerin molekülleri, değerliklerine göre (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II) belirli bir sıra ile birbirine bağlanan atomlardan oluşur.
2. Bir maddenin fiziksel ve kimyasal özellikleri, yalnızca atomların doğasına ve moleküldeki niceliksel oranlarına değil, aynı zamanda atomların bağlantı sırasına, yani molekülün yapısına da bağlıdır.
3. Bir maddenin kimyasal özellikleri, moleküler yapısı bilinerek belirlenebilir. Tersine, bir maddenin bir molekülünün yapısı, bir maddenin kimyasal dönüşümleri incelenerek ampirik olarak oluşturulabilir.
4. Moleküllerde atomların veya atom gruplarının birbirleri üzerinde karşılıklı etkisi vardır:
CH 3 - CH 3 (t kaynama = 88.6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t kaynama, \u003d 42.1 0 С)
etan propan
Butlerov, teorisine dayanarak, örneğin iki bütan izomeri (bütan ve izobütan) gibi bileşiklerin izomerlerinin varlığını öngördü:
CH3 -CH2 - CH2 -CH3 (kaynama t = 0,5 0 C),
CH3 -CH (CH 3) - CH3 (t kip \u003d -11,7 0 C).
2-metilpropan veya izobütan
İzomerler, aynı moleküler bileşime sahip ancak farklı olan maddelerdir. kimyasal yapı ve bu nedenle farklı özelliklere sahiptir.
Maddelerin özelliklerinin yapılarına bağımlılığı, A.M.'nin organik maddelerin yapısı teorisinin altında yatan fikirlerden biridir. Butlerov.
A.M. teorisinin değeri Butlerov
1. Organik kimyanın ana "Çelişkilerini" yanıtladı:
a) Karbon bileşiklerinin çeşitliliği
b) değerlik ve organik maddeler arasındaki bariz farklılık:
c) aynı moleküler formüle (C6H12O6 - glukoz ve fruktoz) sahip bileşiklerin farklı fiziksel ve kimyasal özellikleri.
2. Yeni organik maddelerin varlığını tahmin etmeyi ve bunları elde etmenin yollarını göstermeyi mümkün kıldı.
3. Muhtemel reaksiyon yönlerini tahmin etmek için çeşitli izomerizm vakalarını öngörmeyi mümkün kıldı.
Soru 2. Organik ve organik bileşiklerde kimyasal bağ türleri.
Yanıt vermek: Kimyasal bir bağın oluşmasına yol açan ana itici güç, atomların dış enerji seviyesini tamamlama çabasıdır.
İyonik bağ- iyonlar arasındaki elektrostatik çekim nedeniyle gerçekleştirilen kimyasal bir bağ. İyonik bağların oluşumu ancak elektronegatiflik değerleri çok farklı olan atomlar arasında mümkündür.
İyonik bileşikler, alkali ve toprak alkali metallerin halojenürlerini ve oksitlerini (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O) içerir.
İyonlar, aralarındaki bağlar iyonik olmayan birkaç atomdan da oluşabilir:
NaOH \u003d Na + + OH -,
Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.
İyonların özelliklerinin, basit maddelerin karşılık gelen atomlarının ve moleküllerinin özelliklerinden önemli ölçüde farklı olduğuna dikkat edilmelidir: Na, suyla şiddetli reaksiyona giren bir metaldir, Na + iyonu içinde çözünür; H2 - içinde çözünür; H 2 - rengi, tadı ve kokusu olmayan bir gazdır, H + iyonu çözeltiye ekşi bir tat verir, turnusol rengini değiştirir (kırmızıya).
iyonik bileşiklerin özellikleri
1. İyonik bileşikler elektrolitlerdir. Elektrik akımı sadece çözeltiler ve ergimeler ile iletilir.
2. Kristal maddelerin büyük kırılganlığı.
kovalent bağ- ortak (bağ) elektron çiftlerinin oluşumuyla gerçekleştirilen kimyasal bir bağ.
Kovalent polar olmayan bağ- Elektronegatiflikleri aynı olan atomlar arasında oluşan bağ. Polar olmayan bir kovalent bağ ile, ortak bir elektron çiftinin elektron yoğunluğu, ortak atomların çekirdeklerine (H 2, I 2, O 2, N 2) göre simetrik olarak uzayda dağıtılır.
Kovalent polar bağ - elektronegatifliği farklı (ancak birbirinden çok farklı olmayan) atomlar arasında (H 2 S, H 2 O, NH 3) bir kovalent bağ.
Verici-alıcı mekanizmaya göre NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2 oluşur. NH + 4 iyonunun ortaya çıkması durumunda, azot atomu ortak kullanım için paylaşılmamış bir elektron çifti sağlayan bir vericidir ve bir hidrojen iyonu bu çifti kabul eden ve bunun için kendi yörüngesini sağlayan bir alıcıdır. Bu durumda bir verici-alıcı (koordinasyon) bağı oluşur. Alıcı atom büyük bir negatif yük alır ve verici atom pozitif bir yük alır.
Kovalent polar bağa sahip bileşikler, kovalent polar olmayan bağa sahip maddelerden daha yüksek kaynama ve erime noktalarına sahiptir.
Organik bileşiklerin moleküllerinde, atomların bağı kovalent polardır.
Bu tür moleküllerde, karbon atomlarının değerlik (dış) orbitallerinin hibridizasyonu (orbitallerin karıştırılması ve formüle ve enerjiye göre hizalanması) meydana gelir.
Hibrit orbitaller üst üste gelir ve güçlü kimyasal bağlar oluşur.
Metal bağlar- bir kristal kafes içinde metal iyonları arasında nispeten serbest elektronlar tarafından gerçekleştirilen bir bağ. Metal atomları kolayca elektron vererek pozitif yüklü iyonlara dönüşür. Ayrılmış elektronlar, pozitif metal iyonları arasında serbestçe hareket eder, yani. metal iyonları tarafından sosyalleştirilirler, yani. sosyalleşirler ve genellikle elektriksel olarak nötr olan tüm metal parçasının etrafında hareket ederler.
Metallerin özellikleri.
1. Elektriksel iletkenlik. Elektrik akımı oluşturabilen serbest elektronların varlığından kaynaklanmaktadır.
2. Termal iletkenlik. Aynı nedeniyle.
3. Dövülebilirlik ve plastisite. Metal bir kafesteki metal iyonları ve atomlar doğrudan birbirine bağlı değildir ve tek tek metal katmanlar birbirine göre serbestçe hareket edebilir.
Hidrojen bağı- moleküller arası ve moleküller arası olabilir.
moleküller arası hidrojen bağı bir molekülün hidrojen atomları ile başka bir molekülün kuvvetli elektronegatif bir elementinin (F, O, N) atomları arasında oluşur. Böyle bir bağlantı anormal olarak belirler yüksek sıcaklıklar bazı bileşiklerin (HF, H 2 O) kaynaması ve erimesi. Bu maddelerin buharlaşması sırasında, ek enerji harcamasını gerektiren hidrojen bağları kırılır.
Hidrojen bağının nedeni: Bir elektronegatif elementin "kendi" atomuna tek bir elektron bağışlandığında, hidrojen nispeten güçlü bir pozitif yük alır ve bu daha sonra elektronegatif bir elementin "yabancı" atomunun paylaşılmamış bir elektron çifti ile etkileşime girer. .
molekül içi hidrojen bağı molekül içinde gerçekleşir. Bu bağ, nükleik asitlerin yapısını (çift sarmal) ve proteinin ikincil (sarmal) yapısını belirler.
Hidrojen bağı iyonik veya kovalent bağdan çok daha zayıftır, ancak moleküller arası etkileşimden daha güçlüdür.
Soru 3. Görevi çözmek için. 20 g nitrobenzen, bir indirgeme reaksiyonuna tabi tutuldu. Reaksiyon verimi %50 ise oluşan anilin kütlesini bulun.
Yanıt vermek.
Verilen: Bul: m(C 6 H 6 NH 2).
m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,
Çözüm
(C6H6NO2) + 3H2 = C6H6NH2 + 2H2 0.
v: 1 mol 1 mol
M: 123g/mol 93g/mol
x \u003d m teorisi (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15g,
m pratik \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.
Yanıt vermek: 7.5 gr
Bilet numarası 4
| Özellikler Metal | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Geri yüklenebilirlik (elektron bağışlayın) | Artan | |||
| Atmosferik oksijen ile etkileşim | Normal sıcaklıklarda hızla oksitlenir | Normal sıcaklıkta veya ısıtıldığında yavaşça oksitlenir | oksitlenme | |
| su ile etkileşim | H2 salınır ve hidroksit oluşur | Isıtıldığında hidrojen açığa çıkar ve hidroksit oluşur. | Hidrojeni sudan ayırmaz | |
| asitlerle etkileşim | Seyreltik asitlerden hidrojeni uzaklaştırır | Seyreltik asitlerden hidrojenin yerini almaz | ||
| Oksitleme yeteneği (elektronları tutturmak) | Artan | |||
Soru 1. Metallerin genel özellikleri. Atomların yapısının özellikleri .
Yanıt vermek. Metal atomları, değerlik elektronlarını nispeten kolay bir şekilde bağışlar ve pozitif yüklü iyonlara dönüştürülür. Bu nedenle metaller indirgeyici ajanlardır. Bu, metallerin ana ve en genel kimyasal özelliğidir. Bileşiklerde metaller sadece pozitif derece oksidasyon. Kurtarma yeteneği farklı metaller aynı değildir ve Au'dan Li'ye metallerin elektrokimyasal voltaj serilerinde artışlar.
Fiziksel özellikler
1. Elektriksel iletkenlik. Bir elektrik akımı (elektronların yönlendirilmiş hareketi) oluşturan metallerde serbest elektronların varlığından kaynaklanır.
2. Termal iletkenlik.
3. Dövülebilirlik ve plastisite.
ρ ile metaller<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm3 - ağır.
Düşük erime noktalı metaller: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.
Metallerin sülfürik asit ile etkileşim şemaları.
Seyreltik H 2 SO 4, bir dizi standart elektrot potansiyelinde (metal aktivite serisi) bulunan metalleri hidrojene çözer:
M + H 2 SO 4 (dec.) → tuz + H 2
(Metal aktivite serisinde M = (Li → Fe)).
Bu durumda, karşılık gelen tuz ve su oluşur.
Ni ile seyreltik H2S04 çok yavaş reaksiyona girer; Ca, Mn ve Pb ile asit reaksiyona girmez. Asidin etkisi altında, kurşun yüzeyinde bir PbS04 filmi oluşur ve onu asitle daha fazla etkileşimden korur.
konsantre Normal sıcaklıkta H2SO4, birçok metalle etkileşime girmez. Bununla birlikte, ısıtıldığında, konsantre asit hemen hemen tüm metallerle (Pt, Au ve diğerleri hariç) reaksiyona girer. Bu durumda asit, H2S veya SO2'ye indirgenir:
M + H 2 SO 4 (kons.) → tuz + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).
Bu reaksiyonlarda hidrojen açığa çıkmaz, su oluşur.
Metallerin nitrik asit ile etkileşim şemaları.
Metaller HNO3 ile etkileşime girdiğinde hidrojen salınmaz; su oluşturmak için oksitlenir. Metalin aktivitesine bağlı olarak asit bileşiklere indirgenebilir.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).
Bu durumda, bir nitrik asit tuzu da oluşur.
seyreltilmiş HNO 3 birçok metalle (istisna: Ca, Cr, Pb, Au) reaksiyona girer ve çoğunlukla NH 3, NH 4 NO 3, N 2 veya NO oluşumu ile:
M + HNO 3 (razb.) → tuz + H 2 O + NH3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).
konsantre HNO 3, ağırlıklı olarak ağır metallerle etkileşime girerek N 2 O veya NO 2 oluşturur:
M + HNO 3 (kons.) → tuz + H 2 O + N 2 O (NO 2).
Normal sıcaklıkta, bu asit (güçlü bir oksitleyici ajan) Al, Cr, Fe ve Ni ile reaksiyona girmez. Bunları kolayca pasif duruma dönüştürür (metal yüzeyinde metalin ortamla temasını engelleyen yoğun bir koruyucu oksit filmi oluşur.)
Soru 2. nişasta ve selüloz. Yapılarını ve özelliklerini karşılaştırın. Onların uygulaması.
Yanıt vermek. Nişastanın yapısı: yapısal bağlantı - molekülün geri kalanı
a-glukoz. Selülozun yapısı: β-glikoz molekülünün yapısal bir birim kalıntısı.
Fiziksel özellikler
Nişasta, soğuk suda çözünmeyen beyaz, gevrek bir tozdur. Sıcak suda kolloidal bir çözelti-macun oluşturur.
Selüloz, suda ve organik çözücülerde çözünmeyen sert lifli bir maddedir.
Kimyasal özellikler
1. Nişasta selülozu hidrolize uğrar:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.
Nişastanın hidrolizi alfa-glikoz üretirken, selülozun hidrolizi beta-glukoz üretir.
2. İyotlu nişasta mavi bir renk verir (selülozun aksine).
3. Nişasta sindirimde sindirilir insan sistemi, selüloz sindirilmez.
4. Selüloz, esterleşme reaksiyonu ile karakterize edilir:
[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (kons.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.
trinitroselüloz
5. Nişasta molekülleri hem doğrusal hem de dallı yapılara sahiptir. Selüloz molekülleri ise selülozun kolayca lif oluşturması nedeniyle doğrusal (yani dallı olmayan) bir yapıya sahiptir.Nişasta ve selüloz arasındaki temel fark budur.
6. Nişasta ve selülozun yanması:
(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.
Havaya erişim olmadan, termal ayrışma meydana gelir. CH30, CH3COOH, (CH 3)2CO, vb. oluşur.
Uygulama
1. Hidroliz ile akışa ve glikoza dönüştürülürler.
2. Değerli ve besleyici bir ürün olarak (insan gıdasının ana karbonhidratı ekmek, tahıllar, patateslerdir).
3. Macun üretiminde.
4. Boya üretiminde (kalınlaştırıcı)
5. Tıpta (merhemlerin, tozların hazırlanması için).
6. Çamaşırları kolalamak için.
Selüloz:
1. Asetat elyaf, pleksiglas, alev geciktirici film (selofan) üretiminde.
2. Dumansız toz (trinitroselüloz) imalatında.
3. Selüloit ve kolodit (dinitroselüloz) üretiminde.
Soru 3. 500 gram %10'luk bir NACL çözeltisine, 200 gram aynı maddenin %5'lik bir çözeltisinden, ardından 700 gram daha su ilave edildi. Elde edilen çözeltinin yüzde konsantrasyonunu bulun.
Yanıt vermek. Bul: m 1 (NaCl) \u003d 500g
Verilen:
ω 1 (NaCl) \u003d %10
m2 (NaCl) \u003d 200g
Çözüm
m 1 (NaCl, susuz) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,
m 2 (NaCl, susuz) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,
m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400g,
m toplam (NaCl)=50+10=60g,
ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * %100 \u003d %4,3
Cevap: ω 3 (NaCl) \u003d %4,3
BİLET #5
Soru 1. Asetilen. Yapısı, özellikleri, hazırlanışı ve uygulaması.
Yanıt vermek. Asetilen, alkin sınıfına aittir.
Asetilen hidrokarbonlar veya alkinler, genel formüle sahip doymamış (doymamış) hidrokarbonlardır , moleküllerinde karbon atomları arasında üçlü bir bağ vardır.
elektronik yapı
Asetilen molekülündeki karbon haldedir sp- hibridizasyon. Bu moleküldeki karbon atomları, iki -bağ ve bir σ-bağından oluşan üçlü bir bağ oluşturur.
Moleküler formül: .
Grafik formülü: H-C≡ C-H
Fiziksel özellikler
Gaz, havadan hafif, suda az çözünür, saf haliyle, hemen hemen kokusuz, renksiz, = - 83.6. (Alkin serisinde alkinin moleküler ağırlığı arttıkça kaynama ve erime noktaları artar.)
Kimyasal özellikler
1. Yanma:
2. Bağlantı:
a) hidrojen:
b) halojen:
C2H2 + 2Cl2 \u003d C2H2Cl4;
1,1,2,2-tetrokloroetan
c) hidrojen halojenür:
HC≡CH + HCl = CHCl
vinil klorür
CH2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH3 -CHCl2
1,1-dikloroetan
(Markovnikov kuralına göre);
d) su (Kucherov reaksiyonu):
HC \u003d CH + H20 \u003d CH2 \u003d CH-OH CH3 -CHO
vinil alkol asetaldehit
3. İkame:
HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH4 = AgC≡CAg↓+ 2NH4NO3 + 2H2O.
gümüş asetilenid
4. Oksidasyon:
HC≡CH + + H20 → HOOC-COOH (-KMnO 4).
oksalik asit
5. Trimerizasyon:
3HC≡CH t, kedi
6. Dimerizasyon:
HC≡CH + HC≡CH KAT. HC≡C - HC=CH2
vinilasetilen
Fiş
1. Alkanların dehidrojenasyonu (sıvı petrol fraksiyonlarının çatlaması):
C2H6 \u003d C2H2 + 2H 2.
2. Gönderen doğal gaz(metanın termal çatlaması):
2CH 4C2H2 + 3H2
3. Karbür yolu:
CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2
Uygulama
1. Vinil klorür, asetaldehit, vinil asetat, kloropren, asetik asit ve diğer organik maddelerin üretiminde.
2. Kauçuk ve polivinil klorür reçinelerinin sentezinde.
3. Polivinil klorür (deri) üretiminde.
4. Vernik, ilaç üretiminde.
5. Patlayıcıların (asetilitler) imalatında.
