Хидроксилната група в молекулите на органичните съединения може да бъде свързана с ароматна сърцевинадиректно и може да бъде отделен от него с един или повече въглеродни атома. Може да се очаква, че в зависимост от това свойство веществата ще се различават значително едно от друго поради взаимното влияние на групи от атоми. Действително, органичните съединения, съдържащи ароматния радикал фенил C 6 H 5 - директно свързан към хидроксилната група, показват специални свойства, различен от свойствата на алкохолите. Такива връзки се наричат феноли.
Органични вещества, чиито молекули съдържат фенилов радикал, свързан с една или повече хидроксо групи. Точно като алкохолите, фенолите се класифицират според тяхната атомност, тоест според броя на хидроксилните групи.
Едновалентни фенолисъдържат една хидроксилна група в молекулата:
Многовалентни фенолисъдържат повече от една хидроксилна група в молекулите:
Има и други многовалентни феноли, съдържащи три или повече хидроксилни групи в бензеновия пръстен.
Нека се запознаем по-подробно със структурата и свойствата на най-простия представител на този клас - фенол C 6 H 5 OH. Името на това вещество е в основата на името на целия клас - феноли.
Фенолът е твърдо, безцветно кристално вещество, t ° = 43 ° C, t ° = 181 ° C, с остър характерен мирис. Отровен... Фенолът при стайна температура е слабо разтворим във вода. Водният разтвор на фенол се нарича карболова киселина. При контакт с кожата, тя причинява изгарянияследователно с фенол трябва да се работи внимателно!
Химични свойства на фенолите
Киселинни свойства... Водородният атом на хидроксилната група има киселинен характер. Киселинните свойства на фенола са по-изразениотколкото вода и алкохоли. За разлика от алкохола и водата, фенолът реагира не само с алкални метали, но и с алкали, за да образува фенолати:
Въпреки това, киселинните свойства на фенолите са по-слабо изразени от тези на неорганичните и карбоксилните киселини. Например, киселинните свойства на фенола са около 3000 пъти по-ниски от тези на въглеродната киселина. Следователно, преминавайки въглероден диоксид през воден разтвор на натриев фенолат, може да се изолира свободен фенол.
Добавянето на солна или сярна киселина към воден разтвор на натриев фенолат също води до образуването на фенол:
Фенолът реагира с железен (III) хлорид, за да образува интензивно лилаво комплексно съединение.
Тази реакция дава възможност да се открие дори в много ограничени количества. Други феноли, съдържащи една или повече хидроксилни групи в бензеновия пръстен, също дават ярко синьо-виолетово оцветяване в реакция с железен (III) хлорид.
Наличието на хидроксилен заместител значително улеснява възникването на реакции на електрофилно заместване в бензеновия пръстен.
1. Бромиране на фенол.
За разлика от бензола, фенолното бромиране не изисква добавяне на катализатор (железен (III) бромид). Освен това взаимодействието с фенола протича селективно (селективно): бромните атоми се насочват към орто и пара позиции, замествайки разположените там водородни атоми. Селективността на заместването се обяснява с особеностите на електронната структура на фенолната молекула, разгледана по-горе.
Така че, когато фенолът взаимодейства с бромна вода, се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол:
Тази реакция, както и реакцията с железен (III) хлорид, служи за качествено откриване на фенол.
2. Нитриране на фенолсъщо по-лесно от нитрирането на бензол. Реакцията с разредена азотна киселина протича при стайна температура. В резултат на това се образува смес от орто- и пара-изомери на нитрофенола:
При използване на концентрирана азотна киселина се образува 2,4,6-тринитрофенол - пикринова киселина, експлозив:
3. Хидрогениране на ароматното фенолно ядров присъствието на катализатор това става лесно:
4. Поликондензация на фенол с алдехиди, по-специално, с формалдехид се случва с образуването на реакционни продукти - фенол-формалдехидни смоли и твърди полимери.
Взаимодействието на фенол с формалдехид може да се опише по следната схема:
Молекулата на димера запазва "подвижни" водородни атоми, което означава, че по-нататъшното продължаване на реакцията е възможно с достатъчно количество реагенти:
Реакцията на поликондензация, тоест реакцията на получаване на полимер, протичаща с освобождаване на страничен продукт с ниско молекулно тегло (вода), може да продължи по-нататък (докато един от реагентите бъде напълно изразходван) с образуването на огромни макромолекули. Процесът може да бъде описан чрез обобщаващо уравнение:
Образуването на линейни молекули става при обикновени температури. Провеждането на тази реакция при нагряване води до факта, че полученият продукт има разклонена структура, той е твърд и неразтворим във вода. В резултат на нагряване на линейна фенол-формалдехидна смола с излишък от алдехид се получават твърди пластмаси с уникални свойства. Полимерите на базата на фенол-формалдехидни смоли се използват за производството на лакове и бои, пластмасови изделия, които са устойчиви на нагряване, охлаждане, действието на вода, основи и киселини. Те имат високи диелектрични свойства. От полимери на базата на фенолформалдехидни смоли се изработват най-критичните и важни части на електрически уреди, корпуси на силови агрегати и машинни части, полимерна основа на печатни платки за радиоустройства. Лепилата на базата на фенол-формалдехидни смоли са в състояние да свързват надеждно части от голямо разнообразие от естество, като същевременно поддържат най-високата якост на свързване в много широк температурен диапазон. Това лепило се използва за закрепване на металната основа на осветителните лампи към стъклена крушка. По този начин фенолът и продуктите на базата на фенол се използват широко.
Разграничаване на едно-, дву-, триатомни феноли в зависимост от броя на OH-групите в молекулата (фиг. 1)
Ориз. един. ЕДНО-, ДВУ- И ТРИ АТОМНИ ФЕНОЛИ
В съответствие с броя на кондензирани ароматни пръстени в молекулата, самите феноли (едно ароматно ядро са производни на бензола), нафтоли (2 кондензирани ядра са производни на нафталин), антраноли (3 кондензирани ядра са производни на антрацен) и фиг. 2) се разграничават (фиг. 2). 2).
Ориз. 2. МОНО- И ПОЛИЯДРЕНИ ФЕНОЛИ
Номенклатура на алкохоли.
Исторически тривиални имена са широко използвани за феноли. Представките се използват и в имената на заместени моноядрени феноли орто-,мета-и двойка -,използвани в номенклатурата на ароматните съединения. За по-сложни съединения атомите, които изграждат ароматните пръстени, са номерирани и позицията на заместителите се обозначава с цифрови индекси (фиг. 3).
Ориз. 3. НОМЕНКЛАТУРА НА ФЕНОЛИТЕ... Групите за заместване и съответните цифрови индекси са маркирани с различни цветове за по-голяма яснота.
Химични свойства на фенолите.
Бензеновото ядро и ОН-групата, комбинирани в молекулата на фенола, си влияят взаимно, като значително повишават реактивността една на друга. Фениловата група отдръпва самотната електронна двойка от кислородния атом в ОН групата (фиг. 4). В резултат на това се увеличава частичният положителен заряд на H атома от тази група (обозначен с d +), полярността на връзката O – H се увеличава, което се проявява в увеличаване на киселинните свойства на тази група. По този начин, в сравнение с алкохолите, фенолите са по-силни киселини. Частичен отрицателен заряд (означен с d–), преминаващ към фенилната група, се концентрира в позициите орто-и двойка-(по отношение на ОН групата). Тези реакционни точки могат да бъдат атакувани от реагенти, гравитиращи към електроотрицателни центрове, така наречените електрофилни ("електронолюбиви") реагенти.
Ориз. 4. ЕЛЕКТРОННО РАЗПРЕДЕЛЕНИЕ НА ПЛЪТНОСТТА В ФЕНОЛА
В резултат на това са възможни два типа трансформации за фенолите: заместване на водороден атом в ОН групата и заместване на Н-атомобензеново ядро. Двойката електрони на атома О, привлечена към бензеновия пръстен, увеличава силата на връзката С – О, следователно реакциите, протичащи с разцепването на тази връзка, които са характерни за алкохолите, не са типични за фенолите.
1. Реакции на заместване на водороден атом в ОН-групата. Под действието на алкали върху феноли се образуват фенолати (фиг.5А), каталитичното взаимодействие с алкохоли води до етери (фиг.5В), а в резултат на реакцията с анхидриди или хлориди на карбоксилни киселини се образуват естери (фиг. 5С). При взаимодействие с амоняк ( повишена температураи налягане) OH групата се заменя с NH 2, образува се анилин (фиг.5D), редуциращите реагенти превръщат фенола в бензен (фиг.5E)
2. Реакции на заместване на водородни атоми в бензеновия пръстен.
При халогениране, нитриране, сулфониране и алкилиране на фенола се атакуват центрове с повишена електронна плътност (фиг. 4), т.е. подмяната се извършва главно в орто-и двойка-позиции (фиг. 6).
При по-дълбока реакция два и три водородни атома се заменят в бензоловия пръстен.
От особено значение са реакциите на кондензация на феноли с алдехиди и кетони; по същество това е алкилиране, което протича лесно и при меки условия (при 40-50°C, водна среда в присъствието на катализатори), докато въглеродният атом е под формата на метиленова група СН2 или заместена метиленова група (CHR или CR2) е вградена между две фенолни молекули. Тази кондензация често води до образуване на полимерни продукти (фиг. 7).
Двуатомният фенол (търговско наименование бисфенол А, фиг. 7) се използва като компонент при получаването епоксидни смоли... Кондензацията на фенол с формалдехид е в основата на производството на широко използвани фенол-формалдехидни смоли (фенолни пластмаси).
Методи за получаване на феноли.
Фенолите се изолират от каменовъглен катран, както и от продукти на пиролиза на кафяви въглища и дървесина (катран). Индустриален начинполучаването на самия фенол С 6 Н 5 ОН се основава на окисляването на ароматния въглеводород кумол (изопропилбензен) с атмосферен кислород, последвано от разлагане на получения хидропероксид, разреден с H 2 SO 4 (фиг. 8А). Реакцията протича с висок добив и е привлекателна с това, че позволява да се получат едновременно два технически ценни продукта - фенол и ацетон. Друг метод е каталитична хидролиза на халогенирани бензени (фиг. 8В).
Ориз. осем. МЕТОДИ ЗА ПРОИЗВОДСТВО НА ФЕНОЛ
Използването на феноли.
Фенолният разтвор се използва като дезинфектант (карболова киселина). Двуатомни феноли - катехол, резорцин (фиг. 3), както и хидрохинон ( двойка-дихидроксибензен) се използват като антисептици (антибактериални дезинфектанти), въвеждат се в състава на дъбилни агенти за кожа и кожа, като стабилизатори за смазочни масла и каучук, както и за обработка на фотографски материали и като реагенти в аналитичната химия.
Под формата на отделни съединения фенолите се използват в ограничена степен, но широко се използват различните им производни. Фенолите служат като изходни съединения за получаването на различни полимерни продукти - фенолно-алдехидни смоли (фиг. 7), полиамиди, полиепоксиди. На базата на феноли се получават множество лекарства, например аспирин, салол, фенолфталеин, в допълнение, багрила, парфюмерийни продукти, пластификатори за полимери и продукти за растителна защита.
Михаил Левицки
Фенол C6H5OH - безцветно, кристално вещество с характерна миризма. Неговото топене t = 40,9 C. V студена водатой е леко разтворим, но вече при 70 ° C се разтваря във всяка връзка. Фенолът е отровен. Във фенола хидроксилната група е прикрепена към бензеновия пръстен.
Химични свойства
1. Взаимодействие с алкални метали.
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
натриев фенолат
2. Взаимодействие с алкали (фенолът е слаба киселина)
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
3. Халогениране.
4. Нитриране
5. Качествена реакция към фенол
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (лилаво оцветяване)
Приложение
След откриването на фенола те бързо му намират приложение – за дъбене на кожи, при производството на синтетични багрила. Тогава медицината стана основен консуматор на фенол за известно време. Развитието на производството на фенолни пластмаси в края на 19 век, предимно на фенол-формалдехидни смоли, даде активен тласък на развитието на пазара на фенол. По време на Първата световна война фенолът е широко използван за производството на силно експлозив, пикринова киселина.
За дезинфекция на помещения и спално бельо се използват разредени водни разтвори на фенол (карболова киселина (5%)). Като антисептик е бил широко използван в европейската и американската медицина по време на Втората световна война, но поради високата си токсичност в момента употребата му е много ограничена. Той се използва широко в молекулярната биология и генното инженерство за пречистване на ДНК. В смес с хлороформ преди това се използва за изолиране на ДНК от клетките. Този метод в момента не е актуален поради големия брой специализирани китове, налични за изолация.
Фенолният разтвор се използва като дезинфектант (карболова киселина). Двуатомните феноли - пирокатехол, резорцинол и хидрохинон (пара-дихидроксибензен) се използват като антисептици (антибактериални дезинфектанти), добавят се към дъбилни агенти за кожи и кожи, като стабилизатори на смазочни масла и каучук, както и за обработка на фотографски материали и като реагенти в аналитичната химия.
Профил химичен и биологичен клас
Тип урок:урок за изучаване на нов материал.
Методи на преподаване на урока:
- вербални (разговор, обяснение, разказ);
- визуална (компютърна презентация);
- практически (демонстрационни експерименти, лабораторни експерименти).
Цели на урока:Цели на обучението:използвайки фенола като пример, конкретизирайте знанията на учениците за структурните особености на веществата, принадлежащи към класа феноли, разгледайте зависимостта на взаимното влияние на атомите в фенолна молекула от неговите свойства; да запознае учениците с физико-химичните свойства на фенола и някои негови съединения, да изучи качествените реакции към фенолите; обмислете съществуването в природата, използването на фенола и неговите съединения, тяхната биологична роля
Образователни цели:Създайте условия за самостоятелна работаучениците, укрепвайте уменията на учениците за работа с текста, подчертавайте основното в текста и правете тестове.
Цели за развитие:Създайте диалогово взаимодействие в урока, насърчавайте развитието на уменията на учениците да изразяват мнението си, да слушате приятел, да си задавате въпроси и да допълвате изказванията си.
Оборудване:тебешир, черна дъска, екран, проектор, компютър, електронни медии, учебник "Химия", 10 клас, ОС Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник "Химия: в тестове, задачи и упражнения", 10 клас, O.S. Габриелян, И.Г. Остроумов.
Демонстрация: D. 1.Изместване на фенола от натриевия фенолат с въглеродна киселина.
D 2.Взаимодействието на фенол и бензол с бромна вода (видео).
Г. 3.Реакция на фенол с формалдехид.
Лабораторен опит:1. Разтворимост на фенола във вода при нормални и повишени температури.
2. Взаимодействие на фенол и етанол с алкален разтвор.
3. Реакция на фенол с FeCl 3.
Изтегли:
Визуализация:
ОБЩИНСКА ОБРАЗОВАТЕЛНА ИНСТИТУЦИЯ
"ГРАМАТИЧНО УЧИЛИЩЕ № 5"
ТЪРНЯУЗА КБР
Открит урок-изследване по химия
Учител по химия: С. В. Грамотеева
I квалификационна категория
Клас: 10 "А", химичен и биологичен
Дата: 14.02.2012г
Фенол: структура, физични и химични свойства на фенола.
Използването на фенол.
Профил химичен и биологичен клас
Тип урок: урок за изучаване на нов материал.
Методи на преподаване на урока:
- вербални (разговор, обяснение, разказ);
- визуална (компютърна презентация);
- практически (демонстрационни експерименти, лабораторни експерименти).
Цели на урока: Цели на обучението: използвайки фенола като пример, конкретизирайте знанията на учениците за структурните особености на веществата, принадлежащи към класа феноли, разгледайте зависимостта на взаимното влияние на атомите в фенолна молекула от неговите свойства; да запознае учениците с физико-химичните свойства на фенола и някои негови съединения, да изучи качествените реакции към фенолите; обмислете съществуването в природата, използването на фенола и неговите съединения, тяхната биологична роля
Образователни цели:Създаване на условия за самостоятелна работа на учениците, укрепване на уменията на учениците за работа с текста, подчертаване на основното в текста и провеждане на тестове.
Цели за развитие:Създайте диалогово взаимодействие в урока, насърчавайте развитието на уменията на учениците да изразяват мнението си, да слушате приятел, да си задавате въпроси и да допълвате изказванията си.
Оборудване: тебешир, черна дъска, екран, проектор, компютър, електронни медии, учебник "Химия", 10 клас, ОС Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник "Химия: в тестове, задачи и упражнения", 10 клас, O.S. Габриелян, И.Г. Остроумов.
Демонстрация: D. 1.Изместване на фенола от натриевия фенолат с въглеродна киселина.
D 2. Взаимодействието на фенол и бензол с бромна вода (видео).
Г. 3. Реакция на фенол с формалдехид.
Лабораторен опит: 1. Разтворимост на фенола във вода при нормални и повишени температури.
3. Реакция на фенол с FeCl 3 .
ПО ВРЕМЕ НА УРОКИТЕ
- Организиране на времето.
- Подготовка за изучаване на нов материал.
- Фронтална анкета:
- Какво представляват многовалентните алкохоли? Дай примери.
- Какви са физичните свойства на многовалентните алкохоли?
- Какви реакции са типични за многовалентните алкохоли?
- Запишете качествените реакции, характерни за многовалентните алкохоли.
- Дайте примери за реакцията на етиленгликол и естерификация на глицерин с органични и неорганични киселини. Какви са имената на реакционните продукти?
- Запишете реакциите на вътремолекулна и междумолекулна дехидратация. Какви са продуктите на реакцията?
- Напишете реакциите на взаимодействие на многовалентни алкохоли с халогеноводороди. Какви са продуктите на реакцията?
- Какви са начините за получаване на етилен гликол?
- Какви са начините за получаване на глицерин?
- Каква е употребата на многовалентните алкохоли?
- Проверка на къщата. задачи: стр. 158, упр. 4-6 (по желание на дъската).
- Усвояване на нов материал под формата на разговор.
Слайдът показва структурните формули на органичните съединения. Трябва да назовете тези вещества и да определите към кой клас принадлежат.
феноли - Това са вещества, в които хидроксилната група е свързана директно с бензеновия пръстен.
Каква е молекулната формула на фениловия радикал: C 6 H 5 - фенил. Ако към този радикал се добави една или повече хидроксилни групи, тогава получаваме феноли. Моля, имайте предвид, че хидроксилните групи трябва да бъдат директно свързани с бензоловия пръстен, в противен случай получаваме ароматни алкохоли.
Класификация
Както и алкохоли, феноликласифицирани по атомност, т.е. по броя на хидроксилните групи.
- Едноатомните феноли съдържат една хидроксилна група в молекулата:
- Многовалентните феноли съдържат повече от една хидроксилна група в своите молекули:
Най-важният представител на този клас е фенолът. Името на това вещество е в основата на името на целия клас - феноли.
Много от вас скоро ще станат лекари, така че трябва да знаят колкото се може повече за фенола. В момента има няколко основни области на употреба на фенол. Едно от тях е производството лекарства... Повечето от тези лекарства са производни на салициловата киселина, получени от фенол: o-HOC 6 H 4 COOH. Най-често срещаният антипиретик - аспиринът не е нищо повече от ацетилсалицилова киселина. Самият естер на салициловата киселина и фенол също е добре известен като салол. При лечението на туберкулоза се използва парааминосалицилова киселина (съкратено PASK). И накрая, кондензацията на фенол с фталов анхидрид произвежда фенолфталеин, или пурген.
феноли - органични вещества, чиито молекули съдържат фенилов радикал, свързан с една или повече хидрокси групи.
Защо според вас фенолите са отделени в отделен клас, въпреки че съдържат същата хидроксилна група като алкохолите?
Техните свойства са много различни от тези на алкохолите. Защо?
Атомите в една молекула си влияят взаимно. (теорията на Бутлеров).
Нека разгледаме свойствата на фенолите, като използваме примера на най-простия фенол.
История на откритията
През 1834г. Германският органичен химик Фридлиб Рунге открива бяло кристално вещество с характерна миризма в продуктите от дестилация на каменовъглен катран. Той не успя да определи състава на веществото, той го направи през 1842 г. Огюст Лоран. Веществото имаше изразени киселинни свойства и беше производно на бензола, който беше открит малко преди това. Лоран го нарече бензен фенил, поради което новата киселина беше наречена фенилова киселина. Чарлз Джерард счита полученото вещество за алкохол и предложи да го наречем фенол.
Физически свойства
Лабораторен опит: 1. Изследване на физичните свойства на фенола.
Карта с инструкции
1. Помислете за даденото ви вещество и запишете неговите физични свойства.
2. Разтворете веществото в студена вода.
3. Загрейте леко тръбата. Обърнете внимание на наблюденията.
Фенол C 6 H 5 OH (карболова киселина)- безцветно кристално вещество, t pl = 43 0 C, t бала = 182 0 C, окислява се на въздух и става розов, при нормални температури сме слабо разтворими във вода, над 66 ° C се смесва с вода във всякакви пропорции. Фенолът е токсично вещество, което причинява изгаряния на кожата, следователно е антисептикс фенол трябва да се работи внимателно!
Самият фенол и неговите пари са отровни. Но има феноли, получени от растения, като тези, които се намират в чая. Те имат благоприятен ефект върху човешкия организъм.
Следствие от полярността на връзката O – H и наличието на самотни двойки електрони върху кислородния атом е способността на хидрокси съединенията да образуват водородни връзки
Това обяснява защо фенолът има достатъчно високи температуритопене (+43) и кипене (+182). Образуването на водородни връзки с водните молекули допринася за разтворимостта на хидрокси съединенията във вода.
Способността за разтваряне във вода намалява с увеличаване на въглеводородния радикал и от многоатомни хидрокси съединения към едноатомни. Метанол, етанол, пропанол, изопропанол, етиленгликол и глицерин се смесват с вода във всяко съотношение. Разтворимостта на фенола във вода е ограничена.
Изомерия и номенклатура
Възможни са 2 вида изомерия:
- изомерия на позицията на заместителите в бензеновия пръстен;
- изомерия на страничната верига (структурата на алкиловия радикал и броярадикали).
Погледнете внимателно структурна формулафенол и отговорете на въпроса: "Какво е толкова специално на фенола, че е отделен в отделен клас?"
Тези. фенолът съдържа както хидроксилна група, така и бензенов пръстен, който според третото предложение от теорията на A.M. Бутлеров, влияйте един на друг.
Какви свойства на съединенията трябва да притежава фенолът формално? Точно така, алкохоли и бензол.
Химичните свойства на фенолите се дължат именно на наличието на функционална хидроксилна група и бензенов пръстен в молекулите. Следователно химичните свойства на фенола могат да се разглеждат както по аналогия с алкохолите, така и по аналогия с бензола.
Помнете с какви вещества реагират алкохолите. Нека гледаме видео за взаимодействието на фенол с натрий.
- Реакции, включващи хидроксилна група.
- Взаимодействие с алкални метали(подобие на алкохолите).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (натриев фенолат)
Помнете, алкохолите реагират ли с алкали? Не, какво ще кажете за фенола? Нека проведем лабораторен експеримент.
Лабораторен опит: 2. Взаимодействие на фенол и етанол с алкален разтвор.
1. Изсипете разтвора на NaOH и 2-3 капки фенолфталеин в първата епруветка, след което добавете 1/3 от разтвора на фенол.
2. Добавете разтвор на NaOH и 2-3 капки фенолфталеин към втората епруветка, след което добавете 1/3 част от етанол.
Направете наблюдения и напишете уравненията на реакцията.
- Водородният атом на хидроксилната група на фенола има киселинен характер. Киселинните свойства на фенола са по-изразени от тези на водата и алкохолите.За разлика от алкохолитеи вода фенолът реагира не само с алкални метали, но и с алкали, за да образува фенолати:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Въпреки това, киселинните свойства на фенолите са по-слабо изразени от тези на неорганичните и карбоксилните киселини. Така, например, киселинните свойства на фенола са около 3000 пъти по-малки от тези на въглеродната киселина, следователно, преминавайки въглероден диоксид през разтвора на натриев фенолат, свободният фенол може да бъде изолиран (демонстрация):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Добавянето на солна или сярна киселина към воден разтвор на натриев фенолат също води до образуването на фенол:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Фенолатите се използват като изходни материали за получаване на етери и естери:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (етифенил етер)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl
Ацетил хлорид фенил ацетат, фенил естер на оцетна киселина
Как можете да обясните факта, че алкохолите не реагират с алкални разтвори, но фенолът реагира?
Фенолите са полярни съединения (диполи). Бензоловият пръстен е отрицателният край на дипола, ОН групата е положителният. Диполният момент е насочен към бензоловия пръстен.
Бензоловият пръстен привлича електроните на самотната двойка кислородни електрони. Изместването на самотната двойка електрони на кислородния атом към бензоловия пръстен води до увеличаване на полярността O-H комуникация... Увеличаването на полярността на връзката O-H под действието на бензеновото ядро и появата на достатъчно голям положителен заряд върху водородния атом води до факта, че молекулата на феноладисоцииравъв вода решенияпо киселинен тип:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (фенолатен йон)
Фенолът е слаб киселина... Това е основната разлика между фенолите иалкохоли, които санеелектролити.
- Реакции, включващи бензоловия пръстен
Бензоловият пръстен е променил свойствата на хидроксилната група!
Има ли обратен ефект - променили ли са се свойствата на бензоловия пръстен?
Нека направим още един експеримент.
Демонстрация: 2. Взаимодействие на фенол с бромна вода (видео).
Реакции на заместване... Реакциите на електрофилно заместване в бензеновия пръстен на фенолите протичат много по-лесно, отколкото в бензола, и при по-меки условия, поради наличието на хидроксилен заместител.
- Халогениране
Бромирането става особено лесно в водни разтвори... За разлика от бензола, фенолното бромиране не изисква добавяне на катализатор (FeBr 3 ). Когато фенолът взаимодейства с бромна вода, се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол:
- Нитриране също по-лесно от нитрирането на бензол. Реакцията с разредена азотна киселина протича при стайна температура. В резултат на това се образува смес от орто- и пара-изомери на нитрофенола:
О-нитрофенол р-нитрофенол
При използване на концентрирана азотна киселина се образува 2,4,6-тринитрофенол - пикринова киселина, експлозив:
Както можете да видите, фенолът реагира с бромна вода, за да образува бяла утайка, но бензолът не. Фенолът, подобно на бензола, реагира с азотна киселина, но не с една молекула, а с три наведнъж. Как може да се обясни това?
След като е придобил излишък от електронна плътност, бензоловият пръстен се дестабилизира. Отрицателният заряд е концентриран в орто и пара позиции, така че тези позиции са най-активни. Тук се извършва замяната на водородните атоми.
Фенолът, подобно на бензола, реагира със сярна киселина, но с три молекули.
- Сулфониране
Съотношението на орто- и пара-измерванията се определя от температурата на реакцията: при стайна температура се образува главно о-фенолсулфоксилот при температура 100 0 С - пара-изомер.
- Поликондензацията на фенол с алдехиди, по-специално с формалдехид, протича с образуването на реакционни продукти - фенолформалдехидни смоли и твърди полимери (демонстрация):
Реакция поликондензация,т.е. реакцията на получаване на полимер, протичаща с освобождаване на продукт с ниско молекулно тегло (например вода, амоняк и др.),може да продължи по-нататък (докато един от реагентите не се изразходва напълно) с образуването на огромни макромолекули. Процесът може да бъде описан чрез обобщаващо уравнение:
Образуването на линейни молекули става при обикновени температури. Провеждането на тази реакция при нагряване води до факта, че генератрисата има разклонена структура, тя е твърда и неразтворима във вода. В резултат на нагряване на линейна фенол-формалдехидна смола с излишък от алдехид се получават твърди пластмаси с уникални свойства.
Полимери на базата на фенол-формалдехидни смоли се използват за производството на лакове и бои. Пластмасовите продукти, направени на базата на тези смоли, са устойчиви на нагряване, охлаждане, алкали и киселини, а също така имат високи електрически свойства. От полимери на базата на фенолформалдехидни смоли се изработват най-важните части на електрически уреди, корпуси на силови агрегати и машинни части, полимерна основа от печатни платки за радиоустройства.
Лепилата на базата на фенол-формалдехидни смоли са в състояние надеждно да свързват части от голямо разнообразие от естество, като същевременно поддържат най-високата якост на свързване в много широк температурен диапазон. Това лепило се използва за фиксиране на металната основа на осветителните лампи в стъклен плик.
Всички пластмаси, съдържащи фенол, са опасни за хората и природата. Необходимо е да се намери нов тип полимер, който е безопасен за природата и лесно разлагащ се до неопасни отпадъци. Това е вашето бъдеще. Създавайте, изобретявайте, не позволявайте на опасните вещества да унищожат природата! ”
Качествена реакция към феноли
Във водни разтвори едновалентните феноли взаимодействат с FeCl 3 с образуването на сложни фенолати, които имат виолетов цвят; цветът изчезва след добавяне на силна киселина
Лабораторен опит: 3. Реакция на фенол с FeCl 3 .
Добавете 1/3 част от разтвора на фенол и разтвор на FeCl на капки към епруветката 3 .
Наблюдения за плащане.
Методи за получаване
- Кумен начин.
Като изходна суровина се използват бензол и пропилен, от които се получава изопропилбензен (кумол), който претърпява допълнителни трансформации.
Кумолен метод за получаване на фенол (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949). Предимства на метода: безотпадна технология (добив полезни продукти> 99%) и икономичност. Понастоящем методът на кумола се използва като основен в световното производство на фенол.
- От каменовъглен катран.
Въгленовъглен катран, съдържащ фенол като един от компонентите, се третира първо с алкален разтвор (образуват се фенолати), а след това с киселина:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (натриев фенолат, междинен продукт)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Сливане на соли на аренсулфонова киселина с алкали:
300 0 С
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Взаимодействие на халогенирани ароматни въглеводороди с основи:
300°С, Р, Cu
C6H5 Cl + NaOH (8-10% разтвор) → C 6H5OH + NaCl
или с пара:
450-500°С, Al2O3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
Биологичната роля на фенолните съединения
Положителен | Отрицателен (токсичен ефект) |
|
Съответно, всъщност фенол,като вещество е най-простият представител на фенолната група и има едно ароматно ядро и една хидроксилна група ТОЙ.
Изопропилбензен се получава чрез действието на чист пропилен или пропан-пропиленова фракция на крекинг на масло, пречистена от други ненаситени съединения, влага, меркаптани и сероводород, които отравят катализатора. Използваният катализатор е алуминиев трихлорид, разтворен в полиалкилбензол, например. в диизопропилбензен. Алкилирането се извършва при 85°C и свръхналягане 0,5 МРа, което осигурява протичането на процеса в течната фаза. Изопропилбензенът се окислява до хидропероксид с атмосферен кислород или промишлен кислород при 110-130°Св присъствието на соли на метали с променлива валентност (желязо, никел, кобалт, манган) Разлагайте хидропероксида с разредени киселини (сярна или фосфорна) или малки количества концентрирана сярна киселина при 30-60°С... След ректификация, фенол, ацетон и определено количество от α-метилстирол... Индустриалният метод на кумол, разработен в СССР, е икономически най-изгодният в сравнение с други методи за производство на фенол. Производството на фенол чрез бензенсулфонова киселина е свързано с консумацията на големи количества хлор и алкали. Окислителното хлориране на бензола е свързано с голям 
Бензоилсалициловата киселина се разлага с водни пари до салицилова и бензоена киселина. Фенолът се образува при бързото декарбоксилиране на салициловата киселина.
