Химия на фенолите. Фенол, неговата структура, химични свойства, приложение

Хидроксибензол

Химични свойства

Какво е фенол? Хидроксибензол, какво е това? Според Wikipedia той е един от най-простите представители на своя клас ароматни съединения. Фенолите са органични ароматни съединения, в които въглеродните атоми от ароматния пръстен са прикрепени към хидроксилната група. Обща формула на фенолите: C6H6n (OH) n... Според стандартната номенклатура органичните вещества от тази серия се отличават с броя на ароматните ядра и ТОЙ-групи. Правете разлика между едноатомни ареноли и хомолози, двуатомни арендиоли, терхатомни арентриоли и многоатомни формули. Фенолите също са склонни да имат редица пространствени изомери. Например, 1,2-дихидроксибензен (пирокатехол ), 1,4-дихидроксибензен (хидрохинон ) са изомери.

Алкохолите и фенолите се различават един от друг по наличието на ароматен пръстен. етанол е хомолог на метанола. За разлика от фенола, метанол взаимодейства с алдехиди и влиза в реакции на естерификация. Твърдението, че метанолът и фенолът са хомолози, е неправилно.

Разгледайте го подробно структурна формулаФенол, може да се отбележи, че молекулата е дипол. В този случай бензоловият пръстен е отрицателният край и групата ТОЙ- положителен. Наличието на хидроксилна група причинява увеличаване на електронната плътност в пръстена. Самотната двойка електрони на кислорода влиза в конюгация с pi-системата на пръстена, а кислородният атом се характеризира с sp2хибридизация. Атомите и атомните групи в една молекула имат силно взаимно влияние един върху друг и това се отразява във физичните и химичните свойства на веществата.

Физически свойства. Химичното съединение има формата на безцветни игловидни кристали, които стават розови на въздух, тъй като са податливи на окисляване. Веществото има специфична химическа миризма, умерено разтворимо е във вода, алкохоли, алкали, ацетон и бензол. Моларна маса = 94,1 грама на мол. Плътност = 1,07 g на литър. Кристалите се топят при 40-41 градуса по Целзий.

С какво взаимодейства фенолът? Химични свойства на фенола. Поради факта, че молекулата на съединението съдържа както ароматен пръстен, така и хидроксилна група, то проявява някои от свойствата на алкохоли и ароматни въглеводороди.

На какво реагира групата ТОЙ? Веществото не проявява силни киселинни свойства. Но той е по-активен окислител от алкохолите, за разлика от етанола, той взаимодейства с алкали, за да образува фенолатни соли. Реакция с натриев хидроксид :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... Веществото реагира с натрий (метал): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Фенолът не реагира с карбоксилни киселини. Естерите се получават чрез взаимодействие на фенолатни соли с киселинни халогениди или анхидриди. За химично съединение реакциите на образуване на етери не са характерни. Естерите образуват фенолати, когато са изложени на халоалкани или халогенирани арени. Хидроксибензол реагира с цинков прах, докато хидроксилната група се заменя с н, уравнението на реакцията изглежда така: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Химично взаимодействие в ароматния пръстен. Веществото се характеризира с реакции на електрофилно заместване, алкилиране, халогениране, ацилиране, нитриране и сулфониране. От особено значение са реакциите на синтез на салицилова киселина: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), протича в присъствието на катализатор натриев хидроксид ... След това, при излагане, се образува.

Реакция с бромна вода е качествена реакция към фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Бромирането образува бяло твърдо вещество - 2,4,6-трибромофенол ... Друга качествена реакция е с железен хлорид 3 ... Уравнението на реакцията изглежда така: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Реакция на нитриране на фенол: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Веществото също се характеризира с реакция на добавяне (хидрогениране) в присъствието на метални катализатори, платина, алуминиев оксид, хром и т.н. Като резултат, циклохексанол и циклохексанон .

Химичното съединение претърпява окисление. Стабилността на веществото е значително по-ниска от тази на бензола. В зависимост от реакционните условия и естеството на окислителя се образуват различни реакционни продукти. Под действието на водороден прекис в присъствието на желязо се образува двуатомен фенол; на действие манганов диоксид , хромова смес в подкиселена среда - пара-хинон.

Фенолът реагира с кислород, реакция на горене: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... Също така от особено значение за индустрията е реакцията на поликондензация с формалдехид (Например, метан ). Веществото влиза в реакция на поликондензация, докато един от реагентите не се изразходва напълно и се образуват огромни макромолекули. В резултат на това се образуват твърди полимери, фенол формалдехид или формалдехидни смоли ... Фенолът не взаимодейства с метана.

Получаване. В момента има няколко метода за синтез на хидроксибензол и се използват активно. Методът на кумола за производство на фенол е най-разпространеният от тях. По този начин се синтезира около 95% от общото производство на дадено вещество. В този случай се подлага на некаталитично окисление с въздух кумол и се формира кумол хидропероксид ... Полученото съединение се разлага под действието сярна киселина на ацетон и фенол. Допълнителен страничен продукт от реакцията е алфа метилстирол .

Също така, съединението може да бъде получено чрез окисление толуен , междинният продукт на реакцията ще бъде бензоена киселина ... Така се синтезира около 5% от веществото. Всички останали суровини за различни нужди са изолирани от каменовъглен катран.

Как да получите от бензол? Фенолът може да се получи чрез директна реакция на окисление на бензол NO2() с по-нататъшно киселинно разлагане втор-бутилбензен хидропероксид ... Как да получите фенол от хлорбензол? Има два варианта за получаване от хлорбензол на дадено химично съединение. Първата е реакцията на взаимодействие с алкали, например, с натриев хидроксид ... Резултатът е фенол и готварска сол. Втората е реакцията с водна пара. Уравнението на реакцията изглежда така: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Получаване бензол от фенол. За да направите това, първо трябва да третирате бензола с хлор (в присъствието на катализатор) и след това да добавите алкали към полученото съединение (например, NaOH). В резултат на това се образуват фенол и.

Трансформация метан - ацетилен - бензол - хлоробензенможе да се направи по следния начин. Първо, реакцията на разлагане на метан се провежда при висока температура от 1500 градуса по Целзий до ацетилен (C2H2) и водород. След това ацетиленът се прехвърля при специални условия и висока температура в бензол ... Хлорът се добавя към бензол в присъствието на катализатор FeCl3, вземете хлоробензен и солна киселина: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Едно от структурните производни на фенола е аминокиселина, която е от голямо биологично значение. Тази аминокиселина може да се счита за пара-заместен фенол или алфа-заместен пара-крезол . Крезоли - са доста често срещани в природата заедно с полифенолите. Също така, свободната форма на веществото може да се намери в някои микроорганизми в равновесно състояние с тирозин .

Хидроксибензен се използва:

  • в производството бисфенол А , епоксидна смола и поликарбонат ;
  • за синтез на фенол-формалдехидни смоли, найлон, найлон;
  • в нефтопреработващата промишленост, със селективно пречистване на масла от ароматни серни съединения и смоли;
  • в производството на антиоксиданти, повърхностно активни вещества, крезол , лек. лекарства, пестициди и антисептични лекарства;
  • в медицината като антисептик и анестетик за локално приложение;
  • като консервант при производството на ваксини и пушени хранителни продукти, в козметологията по време на дълбок пилинг;
  • за дезинфекция на животни в говедовъдството.

Клас на опасност. Фенолът е изключително токсично, отровно, каустично вещество. Вдишването на летливо съединение нарушава работата на централната нервна система, изпаренията дразнят лигавиците на очите, кожата, дихателните пътища и причиняват тежки химически изгаряния. При контакт с кожата, веществото бързо се абсорбира в кръвния поток и достига до мозъчната тъкан, причинявайки парализа на дихателния център. Смъртоносната перорална доза за възрастен е 1 до 10 грама.

фармакологичен ефект

Антисептично, каутеризиращо.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Агентът проявява бактерицидна активност срещу аеробни бактерии, техните вегетативни форми и гъбички. Практически няма ефект върху спорите на гъбичките. Веществото взаимодейства с протеиновите молекули на микробите и води до тяхната денатурация. По този начин се нарушава колоидно състояние на клетката, нейната пропускливост се увеличава значително и се нарушават редокс реакциите.

Във воден разтвор е отличен дезинфектант. При използване на 1,25% разтвор практически микроорганизмите умират в рамките на 5-10 минути. Фенолът в определена концентрация има каутеризиращ и дразнещ ефект върху лигавицата. Бактерицидният ефект от употребата на продукта се увеличава с повишаване на температурата и киселинността.

Когато попадне върху повърхността на кожата, дори и да не е увредена, лекарството бързо се абсорбира и навлиза в системното кръвообращение. При системна абсорбция на дадено вещество се наблюдава токсичен ефект, главно върху централната нервна система и дихателния център в мозъка. Около 20% от приетата доза се окислява, веществото и продуктите от неговия метаболизъм се екскретират от бъбреците.

Показания за употреба

Приложение на фенол:

  • за дезинфекция на инструменти и бельо и дезинфекция;
  • като консервант в някой лек. продукти, ваксини, супозитории и серуми;
  • с повърхностни пиодермия , фоликулит , фликене , остиофоликулит , сикоза , стрептококи импетиго ;
  • за лечение на възпалителни заболявания на средното ухо, устата и фаринкса, пародонтит , генитален заострен генитални брадавици .

Противопоказания

Веществото не се използва:

  • с чести лезии на лигавицата или кожата;
  • за лечение на деца;
  • по време на кърмене и;
  • на фенол.

Странични ефекти

Понякога лекарството може да провокира развитието на алергични реакции, сърбеж, дразнене на мястото на приложение и усещане за парене.

Инструкции за употреба (метод и дозировка)

Консервацията на лекарства, серуми и ваксини се извършва с помощта на 0,5% разтвори на фенол.

За външна употреба лекарството се използва под формата на мехлем. Лекарството се нанася на тънък слой върху засегнатата кожа няколко пъти на ден.

При лечението веществото се използва под формата на 5% разтвор c. Лекарството се нагрява и 10 капки се накапват в болното ухо за 10 минути. След това е необходимо да премахнете остатъците от лекарството с памучна вата. Процедурата се повтаря 2 пъти на ден в продължение на 4 дни.

Фенолните препарати за лечение на УНГ заболявания се използват в съответствие с препоръките в инструкциите. Продължителността на терапията е не повече от 5 дни.

За премахване на шипове генитални брадавици третират се с 60% разтвор на фенол или 40% разтвор трикрезол ... Процедурата се извършва веднъж на всеки 7 дни.

При дезинфекция на бельо се използват 1-2% разтвори на сапунена основа. С помощта на сапунено-фенолен разтвор стаята се обработва. За дезинсекция се използват смеси от фенол-терпентин и керосин.

Предозиране

Когато веществото влезе в контакт с кожата, се появяват усещане за парене, зачервяване на кожата, анестезия на засегнатата област. Повърхността се обработва с растително масло или полиетилен гликол ... Извършва се симптоматична терапия.

Симптоми на отравяне с фенол при поглъщане. Има силни болки в корема, фаринкса, в устната кухина, пострадалият повръща с кафява маса, бледност на кожата, обща слабости световъртеж

Продуктът не може да се използва за третиране на големи участъци от кожата.

Преди да използвате веществото за дезинфекция на домакински предмети, те трябва да бъдат механично почистени, тъй като агентът се абсорбира от органични съединения. След обработка нещата могат да останат дълго времезапазват специфична миризма.

Химическото съединение не може да се използва за третиране на зони за съхранение и приготвяне на храна. Не влияе на цвета и текстурата на тъканта. Уврежда лакираните повърхности.

За деца

Продуктът не може да се използва в педиатричната практика.

По време на бременност и кърмене

Фенолът не се предписва по време на кърмене и бременност .

Препарати, които съдържат (Аналози)

Съответстващ ATX ниво 4 код:

Фенолът е част от следните лекарства: Ферезол , Фенолен разтвор в глицерин , Фармацевтични ... Съдържа като консервант в препаратите: Екстракт от беладона , Комплект за кожна диагностика на лекарствена алергия , и т.н.

Разграничаване на едно-, дву-, триатомни феноли в зависимост от броя на OH-групите в молекулата (фиг. 1)

Ориз. един. ЕДНО-, ДВУ- И ТРИ АТОМНИ ФЕНОЛИ

В съответствие с броя на кондензирани ароматни пръстени в молекулата, самите феноли (едно ароматно ядро ​​са производни на бензола), нафтоли (2 кондензирани ядра са производни на нафталин), антраноли (3 кондензирани ядра са производни на антрацен) и фиг. 2) се разграничават (фиг. 2). 2).

Ориз. 2. МОНО- И ПОЛИЯДРЕНИ ФЕНОЛИ

Номенклатура на алкохоли.

Исторически тривиални имена са широко използвани за феноли. Представките се използват и в имената на заместени моноядрени феноли орто-,мета-и двойка -,използвани в номенклатурата на ароматните съединения. За по-сложни съединения атомите, които изграждат ароматните пръстени, са номерирани и позицията на заместителите се обозначава с цифрови индекси (фиг. 3).

Ориз. 3. НОМЕНКЛАТУРА НА ФЕНОЛИТЕ... Групите за заместване и съответните цифрови индекси са маркирани с различни цветове за по-голяма яснота.

Химични свойства на фенолите.

Бензеновото ядро ​​и ОН-групата, комбинирани в молекулата на фенола, си влияят взаимно, като значително повишават реактивността една на друга. Фениловата група отделя самотната електронна двойка от кислородния атом в ОН групата (фиг. 4). В резултат на това частичният положителен заряд върху атома Н от тази група се увеличава (обозначен с d +), увеличава се полярността на връзката O – H, което се проявява в увеличаване на киселинните свойства на тази група. По този начин, в сравнение с алкохолите, фенолите са по-силни киселини. Частичен отрицателен заряд (означен с d–), преминаващ към фениловата група, се концентрира в позициите орто-и двойка-(по отношение на ОН групата). Тези реакционни точки могат да бъдат атакувани от реагенти, гравитиращи към електроотрицателни центрове, така наречените електрофилни ("електроннолюбиви") реагенти.

Ориз. 4. ЕЛЕКТРОННО РАЗПРЕДЕЛЕНИЕ НА ПЛЪТНОСТТА В ФЕНОЛА

В резултат на това са възможни два типа трансформации за фенолите: заместване на водороден атом в ОН групата и заместване на Н-атомобензеново ядро. Двойката електрони на атома О, привлечена към бензеновия пръстен, увеличава силата на връзката С – О, следователно реакциите, протичащи с разцепването на тази връзка, които са характерни за алкохолите, не са типични за фенолите.

1. Реакции на заместване на водороден атом в ОН-групата. Под действието на алкали върху феноли се образуват фенолати (фиг.5А), каталитичното взаимодействие с алкохоли води до етери (фиг.5В), а в резултат на реакцията с анхидриди или хлориди на карбоксилни киселини се образуват естери (фиг. 5С). При взаимодействие с амоняк ( повишена температураи налягане) OH групата се заменя с NH 2, образува се анилин (фиг.5D), редуциращите реагенти превръщат фенола в бензен (фиг.5E)

2. Реакции на заместване на водородни атоми в бензеновия пръстен.

При халогениране, нитриране, сулфониране и алкилиране на фенола се атакуват центрове с повишена електронна плътност (фиг. 4), т.е. подмяната се извършва главно в орто-и двойка-позиции (фиг. 6).

При по-дълбока реакция два и три водородни атома се заменят в бензоловия пръстен.

От особено значение са реакциите на кондензация на феноли с алдехиди и кетони; по същество това е алкилиране, което протича лесно и при меки условия (при 40-50°C, водна среда в присъствието на катализатори), докато въглеродният атом е под формата на метиленова група СН2 или заместена метиленова група (CHR или CR2) е вградена между две фенолни молекули. Тази кондензация често води до образуване на полимерни продукти (фиг. 7).

Двуатомният фенол (търговско наименование бисфенол А, фиг. 7) се използва като компонент при получаването епоксидни смоли... Кондензацията на фенол с формалдехид е в основата на производството на широко използвани фенол-формалдехидни смоли (фенолни пластмаси).

Методи за получаване на феноли.

Фенолите се изолират от каменовъглен катран, както и от продукти на пиролиза на кафяви въглища и дървесина (катран). Индустриален начинполучаването на самия фенол C 6 H 5 OH се основава на окисляването на ароматния въглеводород кумол (изопропилбензен) с атмосферен кислород, последвано от разлагане на получения хидропероксид, разреден с H 2 SO 4 (фиг. 8А). Реакцията протича с висок добив и е привлекателна с това, че позволява да се получат едновременно два технически ценни продукта - фенол и ацетон. Друг метод е каталитична хидролиза на халогенирани бензени (фиг. 8В).

Ориз. осем. МЕТОДИ ЗА ПРОИЗВОДСТВО НА ФЕНОЛ

Използването на феноли.

Фенолният разтвор се използва като дезинфектант (карболова киселина). Двуатомни феноли - катехол, резорцин (фиг. 3), както и хидрохинон ( двойка-дихидроксибензен) се използват като антисептици (антибактериални дезинфектанти), въвеждат се в състава на дъбилни агенти за кожа и кожа, като стабилизатори за смазочни масла и каучук, както и за обработка на фотографски материали и като реагенти в аналитичната химия.

Под формата на отделни съединения фенолите се използват в ограничена степен, но широко се използват различните им производни. Фенолите служат като изходни съединения за получаването на различни полимерни продукти - фенолно-алдехидни смоли (фиг. 7), полиамиди, полиепоксиди. На базата на феноли се получават множество лекарства, например аспирин, салол, фенолфталеин, в допълнение, багрила, парфюмерийни продукти, пластификатори за полимери и продукти за растителна защита.

Михаил Левицки

Профил химичен и биологичен клас

Тип урок:урок за изучаване на нов материал.

Методи на преподаване на урока:

  • вербални (разговор, обяснение, разказ);
  • визуална (компютърна презентация);
  • практически (демонстрационни експерименти, лабораторни експерименти).

Цели на урока:Цели на обучението:използвайки фенола като пример, конкретизирайте знанията на учениците за структурните особености на веществата, принадлежащи към класа феноли, разгледайте зависимостта на взаимното влияние на атомите в фенолна молекула от неговите свойства; да запознае учениците с физико-химичните свойства на фенола и някои негови съединения, да изучи качествените реакции към фенолите; обмислете съществуването в природата, използването на фенола и неговите съединения, тяхната биологична роля

Образователни цели:Създайте условия за самостоятелна работаучениците, укрепвайте уменията на учениците за работа с текста, подчертавайте основното в текста и правете тестове.

Цели за развитие:Създайте диалогово взаимодействие в урока, насърчавайте развитието на уменията на учениците да изразяват мнението си, да слушате приятел, да си задавате въпроси и да допълвате изказванията си.

Оборудване:тебешир, черна дъска, екран, проектор, компютър, електронни медии, учебник "Химия", 10 клас, ОС Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник "Химия: в тестове, задачи и упражнения", 10 клас, O.S. Габриелян, И.Г. Остроумов.

Демонстрация: D. 1.Изместване на фенола от натриевия фенолат с въглеродна киселина.

D 2.Взаимодействието на фенол и бензол с бромна вода (видео).

Г. 3.Реакция на фенол с формалдехид.

Лабораторен опит:1. Разтворимост на фенола във вода при нормални и повишени температури.

2. Взаимодействие на фенол и етанол с алкален разтвор.

3. Реакция на фенол с FeCl 3.

Изтегли:


Визуализация:

ОБЩИНСКА ОБРАЗОВАТЕЛНА ИНСТИТУЦИЯ

"ГРАМАТИЧНО УЧИЛИЩЕ № 5"

ТЪРНЯУЗА КБР

Открит урок-изследване по химия

Учител по химия: С. В. Грамотеева

I квалификационна категория

Клас: 10 "А", химичен и биологичен

Дата: 14.02.2012г

Фенол: структура, физика и Химични свойствафено ла.

Използването на фенол.

Профил химичен и биологичен клас

Тип урок: урок за изучаване на нов материал.

Методи на преподаване на урока:

  1. вербални (разговор, обяснение, разказ);
  2. визуална (компютърна презентация);
  3. практически (демонстрационни експерименти, лабораторни експерименти).

Цели на урока: Цели на обучението: използвайки фенола като пример, конкретизирайте знанията на учениците за структурните особености на веществата, принадлежащи към класа феноли, разгледайте зависимостта на взаимното влияние на атомите в фенолна молекула от неговите свойства; да запознае учениците с физико-химичните свойства на фенола и някои негови съединения, да изучи качествените реакции към фенолите; обмислете съществуването в природата, използването на фенола и неговите съединения, тяхната биологична роля

Образователни цели:Създаване на условия за самостоятелна работа на учениците, укрепване на уменията на учениците за работа с текста, подчертаване на основното в текста и провеждане на тестове.

Цели за развитие:Създайте диалогово взаимодействие в урока, насърчавайте развитието на уменията на учениците да изразяват мнението си, да слушате приятел, да си задавате въпроси и да допълвате изказванията си.

Оборудване: тебешир, черна дъска, екран, проектор, компютър, електронни медии, учебник "Химия", 10 клас, ОС Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник "Химия: в тестове, задачи и упражнения", 10 клас, O.S. Габриелян, И.Г. Остроумов.

Демонстрация: D. 1.Изместване на фенола от натриевия фенолат с въглеродна киселина.

D 2. Взаимодействието на фенол и бензол с бромна вода (видео).

Г. 3. Реакция на фенол с формалдехид.

Лабораторен опит: 1. Разтворимост на фенола във вода при нормални и повишени температури.

3. Реакция на фенол с FeCl 3 .

ПО ВРЕМЕ НА УРОКИТЕ

  1. Организиране на времето.
  2. Подготовка за изучаване на нов материал.
  1. Фронтална анкета:
  1. Какво представляват многовалентните алкохоли? Дай примери.
  2. Какви са физичните свойства на многовалентните алкохоли?
  3. Какви реакции са типични за многовалентните алкохоли?
  4. Запишете качествените реакции, характерни за многовалентните алкохоли.
  5. Дайте примери за реакцията на етиленгликол и естерификация на глицерин с органични и неорганични киселини. Какви са имената на реакционните продукти?
  6. Запишете реакциите на вътремолекулна и междумолекулна дехидратация. Какви са продуктите на реакцията?
  7. Напишете реакциите на взаимодействие на многовалентни алкохоли с халогеноводороди. Какви са продуктите на реакцията?
  8. Какви са начините за получаване на етилен гликол?
  9. Какви са начините за получаване на глицерин?
  10. Каква е употребата на многовалентните алкохоли?
  1. Проверка на къщата. задачи: стр. 158, упр. 4-6 (по желание на дъската).
  1. Усвояване на нов материал под формата на разговор.

Слайдът показва структурните формули на органичните съединения. Трябва да назовете тези вещества и да определите към кой клас принадлежат.

феноли - Това са вещества, в които хидроксилната група е свързана директно с бензеновия пръстен.

Каква е молекулната формула на фениловия радикал: C 6 H 5 - фенил. Ако към този радикал се добави една или повече хидроксилни групи, тогава получаваме феноли. Моля, имайте предвид, че хидроксилните групи трябва да бъдат директно свързани с бензоловия пръстен, в противен случай получаваме ароматни алкохоли.

Класификация

Както и алкохоли, феноликласифицирани по атомност, т.е. по броя на хидроксилните групи.

  1. Едноатомните феноли съдържат една хидроксилна група в молекулата:
  1. Многовалентните феноли съдържат повече от една хидроксилна група в своите молекули:

Най-важният представител на този клас е фенолът. Името на това вещество е в основата на името на целия клас - феноли.

Много от вас скоро ще станат лекари, така че трябва да знаят колкото се може повече за фенола. В момента има няколко основни области на употреба на фенол. Едно от тях е производството лекарства... Повечето от тези лекарства са производни на салициловата киселина, получени от фенол: o-HOC 6 H 4 COOH. Най-често срещаният антипиретик - аспиринът не е нищо повече от ацетилсалицилова киселина. Самият естер на салициловата киселина и фенол също е добре известен като салол. При лечението на туберкулоза се използва парааминосалицилова киселина (съкратено PASK). И накрая, кондензацията на фенол с фталов анхидрид произвежда фенолфталеин, или пурген.

феноли - органични вещества, чиито молекули съдържат фенилов радикал, свързан с една или повече хидрокси групи.

Защо според вас фенолите са отделени в отделен клас, въпреки че съдържат същата хидроксилна група като алкохолите?

Техните свойства са много различни от тези на алкохолите. Защо?

Атомите в една молекула си влияят взаимно. (теорията на Бутлеров).

Нека разгледаме свойствата на фенолите, като използваме примера на най-простия фенол.

История на откритията

През 1834г. Германският органичен химик Фридлиб Рунге открива бяло кристално вещество с характерна миризма в продуктите от дестилация на каменовъглен катран. Той не успя да определи състава на веществото, той го направи през 1842 г. Огюст Лоран. Веществото имаше изразени киселинни свойства и беше производно на бензола, който беше открит малко преди това. Лоран го нарече бензен фенил, поради което новата киселина беше наречена фенилова киселина. Чарлз Джерард счита полученото вещество за алкохол и предложи да го наречем фенол.

Физически свойства

Лабораторен опит: 1. Проучване на физични свойствафенол.

Карта с инструкции

1. Помислете за даденото ви вещество и запишете неговите физични свойства.

2. Разтворете веществото в студена вода.

3. Загрейте леко тръбата. Обърнете внимание на наблюденията.

Фенол C 6 H 5 OH (карболова киселина)- безцветно кристално вещество, t pl = 43 0 C, t бала = 182 0 C, окислява се на въздух и става розов, при нормални температури сме слабо разтворими във вода, над 66 ° C се смесва с вода във всякакви пропорции. Фенолът е токсично вещество, което причинява изгаряния на кожата, следователно е антисептикс фенол трябва да се работи внимателно!

Самият фенол и неговите пари са отровни. Но има феноли, получени от растения, като тези, които се намират в чая. Те имат благоприятен ефект върху човешкия организъм.

Следствие от полярността на връзката O – H и наличието на самотни двойки електрони върху кислородния атом е способността на хидрокси съединенията да образуват водородни връзки

Това обяснява защо фенолът има достатъчно високи температуритопене (+43) и кипене (+182). Образуването на водородни връзки с водните молекули допринася за разтворимостта на хидрокси съединенията във вода.

Способността за разтваряне във вода намалява с увеличаване на въглеводородния радикал и от многоатомни хидрокси съединения към едноатомни. Метанол, етанол, пропанол, изопропанол, етиленгликол и глицерин се смесват с вода във всяко съотношение. Разтворимостта на фенола във вода е ограничена.

Изомерия и номенклатура

Възможни са 2 вида изомерия:

  1. изомерия на позицията на заместителите в бензеновия пръстен;
  2. изомерия на страничната верига (структурата на алкиловия радикал и броярадикали).

Химични свойства

Погледнете отблизо структурната формула на фенола и отговорете на въпроса: "Какво е толкова специално на фенола, че е бил отделен като отделен клас?"

Тези. фенолът съдържа както хидроксилна група, така и бензенов пръстен, който според третото предложение от теорията на A.M. Бутлеров, влияйте един на друг.

Какви свойства на съединенията трябва да притежава фенолът формално? Точно така, алкохоли и бензол.

Химичните свойства на фенолите се дължат именно на наличието на функционална хидроксилна група и бензенов пръстен в молекулите. Следователно химичните свойства на фенола могат да се разглеждат както по аналогия с алкохолите, така и по аналогия с бензола.

Помнете с какви вещества реагират алкохолите. Нека гледаме видео за взаимодействието на фенол с натрий.

  1. Реакции, включващи хидроксилна група.
  1. Взаимодействие с алкални метали(подобие на алкохолите).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (натриев фенолат)

Помнете, алкохолите реагират ли с алкали? Не, какво ще кажете за фенола? Нека проведем лабораторен експеримент.

Лабораторен опит: 2. Взаимодействие на фенол и етанол с алкален разтвор.

1. Изсипете разтвора на NaOH и 2-3 капки фенолфталеин в първата епруветка, след което добавете 1/3 от разтвора на фенол.

2. Добавете разтвор на NaOH и 2-3 капки фенолфталеин към втората епруветка, след което добавете 1/3 част от етанол.

Направете наблюдения и напишете уравненията на реакцията.

  1. Водородният атом на хидроксилната група на фенола има киселинен характер. Киселинните свойства на фенола са по-изразени от тези на водата и алкохолите.За разлика от алкохолитеи вода фенолът реагира не само с алкални метали, но и с алкали, за да образува фенолати:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Въпреки това, киселинните свойства на фенолите са по-слабо изразени от тези на неорганичните и карбоксилните киселини. Така, например, киселинните свойства на фенола са около 3000 пъти по-малки от тези на въглеродната киселина, следователно, преминавайки въглероден диоксид през разтвора на натриев фенолат, свободният фенол може да бъде изолиран (демонстрация):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Добавянето на солна или сярна киселина към воден разтвор на натриев фенолат също води до образуването на фенол:

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Фенолатите се използват като изходни материали за получаване на етери и естери:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (етифенил етер)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

Ацетил хлорид фенил ацетат, фенил естер на оцетна киселина

Как можете да обясните факта, че алкохолите не реагират с алкални разтвори, но фенолът реагира?

Фенолите са полярни съединения (диполи). Бензоловият пръстен е отрицателният край на дипола, ОН групата е положителният. Диполният момент е насочен към бензоловия пръстен.

Бензоловият пръстен привлича електроните на самотната двойка кислородни електрони. Изместването на самотната двойка електрони на кислородния атом към бензоловия пръстен води до увеличаване на полярността O-H комуникация... Увеличаването на полярността на връзката O-H под действието на бензеновото ядро ​​и появата на достатъчно голям положителен заряд върху водородния атом води до факта, че молекулата на феноладисоцииравъв вода решенияпо киселинен тип:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (фенолатен йон)

Фенолът е слаб киселина... Това е основната разлика между фенолите иалкохоли, които санеелектролити.

  1. Реакции, включващи бензоловия пръстен

Бензоловият пръстен е променил свойствата на хидроксилната група!

Има ли обратен ефект - променили ли са се свойствата на бензоловия пръстен?

Нека направим още един експеримент.

Демонстрация: 2. Взаимодействие на фенол с бромна вода (видео).

Реакции на заместване... Реакциите на електрофилно заместване в бензеновия пръстен на фенолите протичат много по-лесно, отколкото в бензола, и при по-меки условия, поради наличието на хидроксилен заместител.

  1. Халогениране

Бромирането става особено лесно в водни разтвори... За разлика от бензола, фенолното бромиране не изисква добавяне на катализатор (FeBr 3 ). Когато фенолът взаимодейства с бромна вода, се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол:

  1. Нитриране също по-лесно от нитриране на бензол. Реакцията с разредена азотна киселина протича при стайна температура. В резултат на това се образува смес от орто- и пара-изомери на нитрофенола:

О-нитрофенол р-нитрофенол

При използване на концентрирана азотна киселина се образува 2,4,6-тринитрофенол - пикринова киселина, експлозив:

Както можете да видите, фенолът реагира с бромна вода, за да образува бяла утайка, но бензолът не. Фенолът, подобно на бензола, реагира с азотна киселина, но не с една молекула, а с три наведнъж. Как може да се обясни това?

След като е придобил излишък от електронна плътност, бензоловият пръстен се дестабилизира. Отрицателният заряд е концентриран в орто и пара позиции, така че тези позиции са най-активни. Тук се извършва замяната на водородните атоми.

Фенолът, подобно на бензола, реагира със сярна киселина, но с три молекули.

  1. Сулфониране

Съотношението на орто- и пара-измерванията се определя от температурата на реакцията: при стайна температура се образува главно о-фенолсулфоксилот при температура 100 0 С - пара-изомер.

  1. Поликондензацията на фенол с алдехиди, по-специално с формалдехид, протича с образуването на реакционни продукти - фенолформалдехидни смоли и твърди полимери (демонстрация):

Реакция поликондензация,т.е. реакцията на получаване на полимер, протичаща с освобождаване на продукт с ниско молекулно тегло (например вода, амоняк и др.),може да продължи по-нататък (докато един от реагентите не се изразходва напълно) с образуването на огромни макромолекули. Процесът може да бъде описан чрез обобщаващо уравнение:

Образуването на линейни молекули става при обикновени температури. Провеждането на тази реакция при нагряване води до факта, че генератрисата има разклонена структура, тя е твърда и неразтворима във вода. В резултат на нагряване на линейна фенол-формалдехидна смола с излишък от алдехид се получават твърди пластмаси с уникални свойства.

Полимери на базата на фенол-формалдехидни смоли се използват за производството на лакове и бои. Пластмасовите продукти, направени на базата на тези смоли, са устойчиви на нагряване, охлаждане, алкали и киселини, а също така имат високи електрически свойства. От полимери на базата на фенолформалдехидни смоли се изработват най-важните части на електрически уреди, корпуси на силови агрегати и машинни части, полимерна основа от печатни платки за радиоустройства.

Лепилата на базата на фенол-формалдехидни смоли са в състояние надеждно да съединяват части от голямо разнообразие от естество, като същевременно поддържат най-високата якост на свързване в много широк температурен диапазон. Това лепило се използва за фиксиране на металната основа на осветителните лампи в стъклен плик.

Всички пластмаси, съдържащи фенол, са опасни за хората и природата. Необходимо е да се намери нов тип полимер, който е безопасен за природата и лесно разлагащ се до неопасни отпадъци. Това е вашето бъдеще. Създавайте, изобретявайте, не позволявайте на опасните вещества да унищожат природата! ”

Качествена реакция към феноли

Във водни разтвори едновалентните феноли взаимодействат с FeCl 3 с образуването на сложни фенолати, които имат виолетов цвят; цветът изчезва след добавяне на силна киселина

Лабораторен опит: 3. Реакция на фенол с FeCl 3 .

Добавете 1/3 част от разтвора на фенол и разтвор на FeCl на капки към епруветката 3 .

Наблюдения за плащане.

Методи за получаване

  1. Кумен начин.

Като изходна суровина се използват бензол и пропилен, от които се получава изопропилбензен (кумол), който претърпява допълнителни трансформации.

Кумолен метод за получаване на фенол (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949). Предимства на метода: безотпадна технология (добив полезни продукти> 99%) и икономичност. Понастоящем методът на кумола се използва като основен в световното производство на фенол.

  1. От каменовъглен катран.

Въгленовъглен катран, съдържащ фенол като един от компонентите, се третира първо с алкален разтвор (образуват се фенолати), а след това с киселина:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (натриев фенолат, междинен продукт)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Сливане на соли на аренсулфонова киселина с алкали:

300 0 С

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Взаимодействие на халогенирани ароматни въглеводороди с основи:

300°С, Р, Cu

C6H5 Cl + NaOH (8-10% разтвор) → C 6H5OH + NaCl

или с пара:

450-500°С, Al2O3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Биологичната роля на фенолните съединения

Положителен

Отрицателен (токсичен ефект)
  1. лекарства (пурген, парацетамол)
  2. антисептици (3-5% разтвор - карболова киселина)
  3. етерични масла (имат силни бактерицидни и антивирусни свойства, стимулират имунна система, повишават кръвното налягане: - анетол в копър, копър, анасон - карвакрол и тимол в мащерка - евгенол в карамфил, босилек

    фенол (хидроксибензен,карболова киселина) – тоОrganicheskто съединение от ароматната серия от формулитеохC6H5OH. Принадлежи към едноименния клас - феноли.

    на свой ред, фенолие клас органични съединения от ароматната серия, в която хидроксилни групи ох- свързан с въглерода на ароматния пръстен.

    По броя на хидроксилните групи те се разграничават:

    • едновалентни феноли (ареноли): фенол и неговите хомолози;
    • двуатомни феноли (арендиоли): пирокатехол, резорцин, хидрохинон;
    • триатомни феноли (арентриоли): пирогалол, хидроксихидрохинон, флороглюцинол;
    • многовалентни феноли.


    Съответно, всъщност фенол,като вещество е най-простият представител на фенолната група и има едно ароматно ядро ​​и една хидроксилна група ТОЙ.

    Свойства на фенол

    Прясно дестилиран фенол е безцветни игловидни кристали с точка на топене 41°Си точка на кипене 182°С... По време на съхранение, особено във влажна атмосфера и в присъствието на малки количества желязо и медни соли, бързо се зачервява. Фенолът се смесва във всяко съотношение с алкохол, вода (при нагряване 60°С), добре разтворим в етер, хлороформ, глицерин, въглероден дисулфид.

    Поради наличност -Охидроксилна група, фенолът има химични свойства, характерни за алкохолите и ароматните въглеводороди.

    При хидроксилната група фенолът влиза в следните реакции:

    • Тъй като фенолът има малко по-силни киселинни свойства от алкохолите, под въздействието на алкали той образува соли - фенолати (напр. натриев фенолат - C6H5ONa):

    C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

    • В резултат на взаимодействието на фенол с метален натрий се получава и натриев фенолат:

    2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

    • Фенолът не се естерифицира директно с карбоксилни киселини; естерите се получават чрез взаимодействие на фенолати с анхидриди или киселинни халиди:

    C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

    • Когато фенолът се дестилира с цинков прах, протича реакцията на заместване на хидроксилната група с водород:

    C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

    Реакции на фенол с ароматен пръстен:

    • Фенолът преминава в реакции на електрофилно заместване в ароматния пръстен. ОН групата, като една от най-силните донорни групи (поради намаляване на електронната плътност на функционалната група), повишава реактивността на пръстена към тези реакции и насочва заместването към орто-и двойка-провизии. Фенолът е лесно алкилиран, ацилиран, халогениран, нитриран и сулфониран.
    • Реакция на Колбе - Шмитслужи за синтеза на салицилова киселина и нейните производни (ацетилсалицилова киселина и други).

    C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

    C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

    Качествени реакции към фенол:
    • В резултат на взаимодействие с бромна вода:

    C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

    образуван 2,4,6-трибромофеноле бяло твърдо вещество.
    • С концентрирана азотна киселина:

    C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

    • С железен (III) хлорид (качествена реакция към фенол):

    C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

    Реакция на привързаност

    • Чрез хидрогениране на фенол в присъствието на метални катализатори Pt / Pd , Pd / Ni , вземете циклохексил алкохол:

    C6H5OH -> C6H11OH

    Окисление на фенол

    Поради наличието на хидроксилна група в молекулата на фенола, устойчивостта на окисляване е много по-ниска от тази на бензола. Получават се различни продукти в зависимост от естеството на окислителя и условията на реакцията.

    • И така, под действието на водороден пероксид в присъствието на железен катализатор се образува малко количество двуатомен фенол - пирокатехол:

    C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

    • При взаимодействието на по-силни окислители (хромова смес, манганов диоксид в кисела среда) се образува парахинон.

    Получаване на фенол

    Фенолът се получава от каменовъглен катран (продукт на коксуване) и синтетично.

    Въглищният катран от коксохимическото производство съдържа от 0,01 до 0,1%феноли, в полукоксуващи се продукти от 0,5 до 0,7%;в маслото, образувано по време на хидрогенирането, и в отпадните води, взети заедно, - от 0,8 до 3,7%.Лигнитният катран и полукоксуващите се отпадъчни води съдържат от 0,1 до 0,4%феноли. Катранът се дестилира, като се отделя фенолната фракция, която кипи при 160-250°С... Фенолната фракция съдържа фенол и неговите хомолози (25-40%), нафталин (25-40%) и органични основи (пиридин, хинолин). Нафталинът се отделя чрез филтруване, а останалата част от фракцията се обработва с 10-14% разтвор на натриев хидроксид.

    Образуваните фенолати се отделят от неутрални масла и пиридинови основи чрез продухване с жива пара и след това се обработват с въглероден диоксид. Изолираните сурови феноли се подлагат на ректификация, като се вземат последователно фенол, крезоли и ксиленоли.

    Повечето от фенола, произвеждан понастоящем в промишлен мащаб, се получава чрез различни синтетични методи.

    Синтетични методи за производство на фенол

    1. от бензенсулфонатен методбензолът се смесва с масло от витриол. Полученият продукт се обработва със сода и се получава натриевата сол на бензенсулфоновата киселина, след което разтворът се изпарява, утаеният натриев сулфат се отделя и натриевата сол на бензенсулфоновата киселина се слива с алкали. Полученият натриев фенолат или се насища с въглероден диоксид, или се добавя сярна киселина, докато започне да се отделя серен диоксид и фенолът се отдестилира.
    2. Метод на хлорбензолсе състои в директно хлориране на бензол с газообразен хлор в присъствието на желязо или неговите соли и осапуняване на получения хлоробензен с разтвор на натриев хидроксид или по време на хидролиза в присъствието на катализатор.
    3. Модифициран метод на Рашигна базата на окислително хлориране на бензол с хлороводород и въздух, последвано от хидролиза на хлорбензол и изолиране на фенол чрез дестилация.
    4. Кумен методсе състои в алкилиране на бензол, окисляване на получения изопропилбензен до кумолов хидропероксид и последващото му разлагане до фенол и ацетон:
      Изопропилбензен се получава чрез действието на чиста пропиленова или пропан-пропиленова фракция от крекинг на масло, пречистена от други ненаситени съединения, влага, меркаптани и сероводород, които отравят катализатора. Използваният катализатор е алуминиев трихлорид, разтворен в полиалкилбензол, например. в диизопропилбензен. Алкилирането се извършва при 85°C и свръхналягане 0,5 МРа, което осигурява протичането на процеса в течната фаза. Изопропилбензенът се окислява до хидропероксид с атмосферен кислород или промишлен кислород при 110-130°Св присъствието на соли на метали с променлива валентност (желязо, никел, кобалт, манган) Разлагайте хидропероксида с разредени киселини (сярна или фосфорна) или малки количества концентрирана сярна киселина при 30-60°С... След ректификация, фенол, ацетон и определено количество от α-метилстирол... Индустриалният метод на кумол, разработен в СССР, е икономически най-изгодният в сравнение с други методи за производство на фенол. Производството на фенол чрез бензенсулфонова киселина е свързано с консумацията на големи количества хлор и алкали. Окислителното хлориране на бензола е свързано с голям консумация на пара 3-6 пъти повече, отколкото при други методи; освен това хлорирането води до тежка корозия на оборудването, което изисква използването на специални материали. Методът на кумола е прост в хардуерния дизайн и ви позволява да получите едновременно два технически ценни продукта: фенол и ацетон.
    5. При окислително декарбоксилиране на бензоена киселинапърво се извършва течнофазово каталитично окисление на толуен до бензоена киселина, което в присъствието на Cu 2+се превръща в бензенсалицилова киселина. Този процес може да бъде описан със следната диаграма:
      Бензоилсалициловата киселина се разлага с водни пари до салицилова и бензоена киселина. Фенолът се образува при бързото декарбоксилиране на салициловата киселина.

    Използването на фенол

    Фенолът се използва като суровина за производството на полимери: поликарбонат и (първо се синтезира бисфенол А, а след това тези), фенол-фолмалдехидни смоли, циклохексанол (с последващо производство на найлон и найлон).

    В процеса на рафиниране на нефт, използвайки фенол, маслата се пречистват от смолисти вещества, сяросъдържащи съединения и полициклични ароматни въглеводороди.

    В допълнение, фенолът служи като суровина за производството на йонол, неоноли (), креозоли, аспирин, антисептици и пестициди.

    Фенолът е добър консервант и антисептик. Използва се за дезинфекция в животновъдството, медицината и козметологията.

    Токсични свойства на фенола

    Фенолът е токсичен (клас на опасност II). При вдишване на фенол се нарушават функциите на нервната система. Прах, пари и разтвор на фенол при контакт с лигавиците на очите, дихателните пътища, кожата причиняват химически изгаряния. При контакт с кожата фенолът се абсорбира за няколко минути и започва да действа върху централната нервна система. При високи дози може да причини парализа на дихателния център Смъртоносна доза за хората при поглъщане 1-10 гр, за деца 0,05-0,5 g.

    Библиография:
    Кузнецов Е.В., Прохорова И.П. Албум технологични схемипроизводство на полимери и пластмаси на тяхна основа. Изд. 2-ро М., Химия, 1975.74 стр.
    Knop A., Sheib V. Фенолни смоли и материали на тяхна основа. М., Химия, 1983.279 стр.
    Бахман А., Мюлер К. Фенопласти. М., Химия, 1978.288 стр.
    Николаев А.Ф. Технология на пластмасите, Л., Химия, 1977.366 стр.

    Те могат да бъдат намерени в природата, но най-вече познати на човека са тези, които се получават по изкуствен път. Сега те се използват широко в химическата промишленост, строителството, пластмасите и дори медицината. Поради високите си токсични свойства, стабилността на съединенията му и способността да проникват в човешкото тяло през кожата и дихателната система, често се случва отравяне с фенол. Поради това това вещество беше класифицирано като силно опасно токсично съединение и употребата му беше строго регламентирана.

    Какво представляват фенолите

    Естествено и изкуствено произведени. Естествените феноли могат да бъдат полезни – те са антиоксиданти, полифеноли, които карат определени растения да лекуват хората. А синтетичните феноли са отровни вещества. При контакт с кожата причиняват изгаряния, ако попаднат в човешкото тяло, причиняват тежко отравяне. Тези сложни съединения, свързани с летливите ароматни въглеводороди, преминават в газообразно състояние вече при температура малко над 40 градуса. Но при нормални условия това е прозрачно кристално вещество със специфична миризма.

    Определянето на фенола се изучава в училище в курса на органичната химия. В същото време се казва за неговия състав, структурата на молекулата и вредни свойства... Много хора не знаят нищо за естествените вещества от тази група, които играят важна роля в природата. Как може да се характеризира фенолът? Съставът на това химично съединение е много прост: бензоена молекула, водород и кислород.

    Видове феноли

    Тези вещества се намират в много растения. Те осигуряват цвят на стъблата си, аромат на цветя или предпазват от вредители. Има и синтетични съединения, които са отровни. Тези вещества включват:

    1. Естествените фенолни съединения са капсаицин, евгенол, флавоноиди, лигнини и др.
    2. Най-известният и отровен фенол е карболовата киселина.
    3. Съединения бутилфенол, хлорфенол.
    4. Креозот, лизол и др.

    Но по принцип обикновените хора знаят само две имена: и всъщност фенол.

    Свойства на тези съединения

    Тези химични веществапритежават не само токсичност. Те се използват от хората с причина. За да се определи какви качества има фенолът, съставът е много важен. Комбинацията от въглерод, водород и кислород му придава специални свойства. Ето защо фенолът е толкова широко използван от хората. Свойствата на това съединение са както следва:


    Ролята на фенолите в природата

    Тези вещества се намират в много растения. Те участват в създаването на техния цвят и аромат. Капсаицинът придава пикантност на горчивите чушки. Антоцианините и флавоноидите оцветяват кората на дърветата, докато кетол или евгенол осигуряват аромат на цветята. Някои растения съдържат полифеноли, вещества, образувани от комбинацията на няколко фенолни молекули. Те са полезни за човешкото здраве. Полифенолите включват лигнини, флавоноиди и други. Тези вещества са в зехтин, плодове, ядки, чай, шоколад и други продукти. Смята се, че някои от тях имат ефект против стареене и предпазват тялото от рак. Но има и отровни съединения: танини, урушиол, карболова киселина.

    Вредата на фенолите за хората

    Това вещество и всички негови производни лесно проникват в тялото през кожата и белите дробове. В кръвта фенолът образува съединения с други вещества и става още по-токсичен. Колкото по-висока е концентрацията му в организма, толкова повече вреда може да причини. Фенолът нарушава дейността на нервната и сърдечно-съдовата система, засяга черния дроб и бъбреците. Разрушава червените кръвни клетки, причинява алергични реакции и язви.

    Най-често отравянето с фенол се случва чрез пия вода, както и през въздуха в помещения, в които неговите производни са били използвани в строителството, бояджийството или мебелното производство.

    Вдишването на неговите съединения причинява изгаряне на дихателните пътища, дразнене на назофаринкса и дори белодробен оток. Ако фенолът попадне върху кожата, се получава тежко химическо изгаряне, след което се развиват слабо заздравяващи язви. И ако е засегната повече от една четвърт от кожата на човек, това води до неговата смърт. При случайно поглъщане на малки дози фенол, например със замърсена вода, се развиват стомашни язви, лоша координация на движенията, безплодие, сърдечна недостатъчност, кървене и рак. Големите дози водят до незабавна смърт.

    Къде се използват феноли?

    След откриването на това вещество е открита способността му да променя цвета си във въздуха. Това качество започва да се използва за производството на багрила. Но след това бяха открити и другите му свойства. И веществото фенол е станало широко използвано в човешките дейности:


    Приложение в медицината

    Когато са открити бактерицидните свойства на фенола, той е широко използван в медицината. Основно за дезинфекция на помещения, инструменти и дори ръцете на персонала. В допълнение, фенолите са основните компоненти на някои популярни лекарства: аспирин, пурген, лекарства за лечение на туберкулоза, гъбични заболявания и различни антисептици, например ксероформ.

    Сега фенолът често се използва в козметологията за дълбок пилинг на кожата. В същото време нейното свойство се използва за изгаряне на горния слой на епидермиса.

    Използване на фенол за дезинфекция

    Има и специален препарат под формата на мехлем и разтвор за външна употреба. Използва се за дезинфекция на вещи и повърхности в стаята, инструменти и спално бельо. Под наблюдението на лекар фенолът се използва за лечение на генитални брадавици, пиодермия, импетиго, фоликулит, гнойни рани и други кожни заболявания. Разтворът в комбинация с се използва за дезинфекция на помещения, накисване на бельо. Ако го смесите с керосин или терпентин, той придобива свойства за контрол на вредителите.

    Не третирайте големи участъци от кожата с фенол, както и зони, предназначени за приготвяне и съхранение на храна.

    Как можете да се отровите с фенол?

    Смъртоносната доза на това вещество за възрастен може да варира от 1 г, а за дете - 0,05 г. Отравяне с фенол може да възникне поради следните причини:

    • при неспазване на мерките за безопасност при работа с токсични вещества;
    • в случай на злополука;
    • при неспазване на дозировката на лекарствата;
    • при използване на пластмасови продукти с фенол, като играчки или прибори;
    • с неправилно съхранение на домакински химикали.

    В случай на остър, те се виждат веднага и можете да помогнете на човека. Но опасността от фенола е, че когато се приемат малки дози, това може да се пренебрегне. Следователно, ако човек живее в стая, където са били използвани Декоративни материали, бои и лакове или мебели, които отделят фенол, се получава хронично отравяне.

    Симптоми на отравяне

    Много е важно да разпознаете проблема навреме. Това ще помогне да започнете лечението навреме и да предотвратите смърт. Основните симптоми са същите като при всяко друго отравяне: гадене, повръщане, сънливост, световъртеж. Но също има характерни признаци, чрез който можете да разберете, че човек е бил отровен с фенол:

    • характерна миризма от устата;
    • припадък;
    • рязко намаляване на телесната температура;
    • разширени зеници;
    • бледност;
    • диспнея;
    • студена пот;
    • намален сърдечен ритъм и кръвно налягане;
    • стомашни болки;
    • кървава диария;
    • бели петна по устните.

    Трябва да знаете и признаците на хронично отравяне. Когато се прилагат малки дози в тялото, няма силно изразени признаци за това. Но фенолът е вреден за здравето. Симптомите на хронично отравяне са:

    • чести мигрени, главоболие;
    • гадене;
    • дерматит и алергични реакции;
    • безсъние;
    • разстройства на червата;
    • силна умора;
    • раздразнителност.

    Първа помощ и лечение на отравяне

    На пострадалия трябва да бъде оказана първа помощ и възможно най-скоро да го заведете на лекар. Мерките, които трябва да се предприемат веднага след контакт с фенол, зависят от това къде попада в тялото:

    1. Ако веществото влезе в контакт с кожата, изплакнете обилно с вода, не третирайте изгаряния с мехлем или грес.
    2. Ако фенолът попадне върху устната лигавица - изплакнете, не поглъщайте нищо.
    3. Ако попадне в стомаха, изпийте сорбент, например въглища, "Полисорб", не се препоръчва да измивате стомаха, за да избегнете изгаряния на лигавицата.

    V лечебно заведениелечението на отравяне е сложно и продължително. Провежда се вентилация на белите дробове, детоксикираща терапия, въвежда се антидот - използват се калциев глюконат, сорбенти, антибиотици, сърдечни лекарства,

    Правила за безопасност при използване на феноли

    Санитарните и епидемиологичните стандарти във всички страни установяват максимално допустимото ниво на концентрация на фенол във въздуха на закрито. Безопасна дозасчита се за 0,6 mg на 1 kg човешко тегло. Но тези стандарти не отчитат, че при редовен прием дори на такава концентрация на фенол в тялото, той постепенно се натрупва и може да причини сериозна вреда на здравето. Това вещество може да се отдели във въздуха от пластмасови изделия, бои, мебели, строителни и хотелски материали, козметика. Ето защо е необходимо внимателно да следите състава на закупените продукти и, ако има неприятна сладникава миризма от нещо, по-добре е да се отървете от него. Когато използвате фенол за дезинфекция, е необходимо стриктно да се спазват правилата за дозиране и съхранение на разтворите.

    Подобни статии