Fenol (hidroksibenzena,asam karbol) – diaHAIrganichesksenyawa th dari seri aromatik dari rumusOhC6H5OH. Milik kelas dengan nama yang sama - fenol.

Pada gilirannya, Fenol adalah kelas senyawa organik dari seri aromatik, di mana gugus hidroksil OH- terkait dengan karbon dari cincin aromatik.

Berdasarkan jumlah gugus hidroksil, mereka dibedakan:

• fenol monohidrat (arenol): fenol dan homolognya;
• fenol diatomik (arendiol): pirokatekol, resorsinol, hidrokuinon;
• fenol triatomik (arentriols): pyrogallol, hydroxyhydroquinone, phloroglucinol;
• fenol polihidrat.

Dengan demikian, sebenarnya fenol, sebagai zat, itu adalah perwakilan paling sederhana dari gugus fenol dan memiliki satu inti aromatik dan satu gugus hidroksil DIA.

Sifat fenol

Fenol yang baru disuling adalah kristal seperti jarum yang tidak berwarna dengan titik leleh 41 ° C dan titik didih 182 ° C... Selama penyimpanan, terutama dalam suasana lembab dan dengan adanya sejumlah kecil garam besi dan tembaga, warnanya cepat berubah menjadi merah. Fenol dapat larut dalam perbandingan berapa pun dengan alkohol, air (bila dipanaskan lebih dari 60 ° C), larut dengan baik dalam eter, kloroform, gliserin, karbon disulfida.

Karena ketersediaan -OH gugus hidroksil, fenol memiliki sifat kimia yang khas alkohol dan hidrokarbon aromatik.

Pada gugus hidroksil, fenol masuk ke dalam reaksi berikut:

• Karena fenol memiliki sifat asam yang sedikit lebih kuat daripada alkohol, di bawah pengaruh alkali ia membentuk garam - fenolat (misalnya, natrium fenolat - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Sebagai hasil dari interaksi fenol dengan natrium logam, natrium fenolat juga diperoleh:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenol tidak langsung diesterifikasi dengan asam karboksilat; ester diperoleh dengan mereaksikan fenolat dengan anhidrida atau asam halida:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Ketika fenol didistilasi dengan debu seng, reaksi penggantian gugus hidroksil dengan hidrogen terjadi:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Reaksi cincin aromatik fenol:

• Fenol mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Gugus OH, menjadi salah satu gugus donor terkuat (karena penurunan kerapatan elektron pada gugus fungsi), meningkatkan reaktivitas cincin terhadap reaksi ini dan mengarahkan substitusi ke orto- dan pasangan- ketentuan. Fenol mudah dialkilasi, diasilasi, halogenasi, nitrasi, dan sulfonasi.

• Kolbe - reaksi Schmitt berfungsi untuk sintesis asam salisilat dan turunannya (asam asetilsalisilat dan lain-lain).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Reaksi kualitatif terhadap fenol:

• Sebagai hasil interaksi dengan air brom:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

terbentuk 2,4,6-tribromofenol adalah padatan putih.

• Dengan asam nitrat pekat:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Dengan besi (III) klorida (reaksi kualitatif terhadap fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> Fe (C 6 H 5 OH) 6 Cl 3

Reaksi lampiran

• Dengan hidrogenasi fenol dengan adanya katalis logam Pt / Pd , Pd / Ni , dapatkan sikloheksil alkohol:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Oksidasi fenol

Karena adanya gugus hidroksil dalam molekul fenol, ketahanan oksidasi jauh lebih rendah daripada benzena. Produk yang berbeda diperoleh tergantung pada sifat zat pengoksidasi dan kondisi reaksi.

• Jadi, di bawah aksi hidrogen peroksida dengan adanya katalis besi, sejumlah kecil fenol diatomik - pirokatekol terbentuk:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe > C 6 H 4 (OH) 2

• Dalam interaksi oksidan yang lebih kuat (campuran kromium, mangan dioksida dalam media asam) para-kuinon terbentuk.

Mendapatkan fenol

Fenol diperoleh dari tar batubara (produk kokas) dan secara sintetis.

Tar batubara dari produksi kokas-kimia mengandung: dari 0,01 hingga 0,1% fenol, dalam produk semi-coklat dari 0,5 hingga 0,7%; dalam minyak yang terbentuk selama hidrogenasi dan dalam air limbah, jika digabungkan, - dari 0,8 menjadi 3,7%. Lignite tar dan air limbah semi-coking mengandung dari 0,1 hingga 0,4% fenol. Tar batubara disuling, menghilangkan fraksi fenolik, yang mendidih pada 160-250 °... Fraksi fenolik mengandung fenol dan homolognya (25-40%), naftalena (25-40%) dan basa organik (piridin, kuinolin). Naftalena dipisahkan dengan penyaringan, dan sisa fraksi diperlakukan dengan larutan natrium hidroksida 10-14%.

Fenolat yang terbentuk dipisahkan dari minyak netral dan basa piridin dengan cara ditiup dengan uap hidup, kemudian diolah dengan karbon dioksida. Fenol mentah yang diisolasi mengalami perbaikan, mengambil berturut-turut fenol, kresol dan xilenol.

Sebagian besar fenol yang saat ini diproduksi dalam skala industri diperoleh dengan berbagai metode sintetik.

Metode sintetis untuk memproduksi fenol

1. Oleh metode benzenasulfonat benzena dicampur dengan minyak vitriol. Produk yang dihasilkan diperlakukan dengan soda dan garam natrium dari asam benzenasulfonat diperoleh, setelah itu larutan diuapkan, natrium sulfat yang diendapkan dipisahkan, dan garam natrium dari asam benzenasulfonat digabungkan dengan alkali. Natrium fenolat yang dihasilkan jenuh dengan karbon dioksida, atau asam sulfat ditambahkan sampai belerang dioksida mulai berevolusi, dan fenol didistilasi.
2. Metode klorobenzena terdiri dari klorinasi langsung benzena dengan gas klorin dengan adanya besi atau garamnya dan saponifikasi klorobenzena yang dihasilkan dengan larutan natrium hidroksida atau selama hidrolisis dengan adanya katalis.
3. Metode Raschig yang dimodifikasi berdasarkan klorinasi oksidatif benzena dengan hidrogen klorida dan udara, diikuti oleh hidrolisis klorobenzena dan isolasi fenol dengan distilasi.
4. Metode Cumene terdiri dari alkilasi benzena, oksidasi isopropilbenzena yang diperoleh menjadi kumena hidroperoksida dan dekomposisi selanjutnya menjadi fenol dan aseton:
   Isopropilbenzena diproduksi oleh aksi propilena murni atau fraksi propana-propilena dari perengkahan minyak, dimurnikan dari senyawa tak jenuh lainnya, uap air, merkaptan dan hidrogen sulfida, yang meracuni katalis. Katalis yang digunakan misalnya aluminium triklorida yang dilarutkan dalam polialkilbenzena. dalam diisopropilbenzena. Alkilasi dilakukan pada 85 ° C dan tekanan berlebih 0,5 MPa, yang memastikan jalannya proses dalam fase cair. Isopropilbenzena dioksidasi menjadi hidroperoksida dengan oksigen atmosfer atau oksigen industri pada 110-130 ° C dengan adanya garam dari logam dengan valensi variabel (besi, nikel, kobalt, mangan) Mengurai hidroperoksida dengan asam encer (sulfat atau fosfat) atau sejumlah kecil asam sulfat pekat pada 30-60 ° C... Setelah perbaikan, fenol, aseton dan sejumlah -metilstirena... Metode cumene industri yang dikembangkan di Uni Soviet adalah yang paling menguntungkan secara ekonomi dibandingkan dengan metode produksi fenol lainnya. Produksi fenol melalui asam benzenasulfonat dikaitkan dengan konsumsi klorin dan alkali dalam jumlah besar. Klorinasi oksidatif benzena dikaitkan dengan konsumsi uap 3-6 kali lebih banyak dibandingkan dengan metode lain; selain itu, klorinasi menyebabkan korosi parah pada peralatan, yang memerlukan penggunaan bahan khusus. Metode cumene sederhana dalam desain perangkat keras dan memungkinkan Anda untuk secara bersamaan mendapatkan dua produk bernilai teknis: fenol dan aseton.
5. Dalam dekarboksilasi oksidatif asam benzoat pertama, oksidasi katalitik fase cair dari toluena menjadi asam benzoat dilakukan, yang dengan adanya Cu2+ menjadi asam benzenasalisilat. Proses ini dapat digambarkan dengan diagram berikut:
   Asam benzoilsalisilat terurai dengan uap air menjadi asam salisilat dan benzoat. Fenol dibentuk oleh dekarboksilasi cepat asam salisilat.

penggunaan fenol

Fenol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi polimer: polikarbonat dan (pertama bisfenol A disintesis, dan kemudian ini), resin fenol-folmaldehida, sikloheksanol (dengan produksi nilon dan nilon selanjutnya).

Dalam proses penyulingan minyak, menggunakan fenol, minyak dimurnikan dari zat resin, senyawa yang mengandung belerang dan hidrokarbon aromatik polisiklik.

Selain itu, fenol berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi ionol, neonol (), kreosol, aspirin, antiseptik dan pestisida.

Fenol adalah pengawet dan antiseptik yang baik. Ini digunakan untuk desinfeksi dalam peternakan, kedokteran, dan tata rias.

Sifat toksik fenol

Fenol bersifat toksik (kelas bahaya II). Ketika fenol terhirup, fungsi terganggu sistem saraf... Debu, uap dan larutan fenol jika kontak dengan selaput lendir mata, saluran pernapasan, kulit, menyebabkan luka bakar kimia. Setelah kontak dengan kulit, fenol diserap dalam beberapa menit dan mulai bekerja pada sistem saraf pusat. Dalam dosis tinggi dapat menyebabkan kelumpuhan pusat pernapasan.Dosis mematikan bagi manusia jika tertelan 1-10 gram, untuk anak-anak 0,05-0,5 gram.

Bibliografi:
Kuznetsov E.V., Prokhorova I.P. Album skema teknologi produksi polimer dan plastik berdasarkan mereka. Ed. 2. M., Kimia, 1975.74 hal.
Knop A., Sheib V. Resin fenolik dan bahan berdasarkan mereka. M., Kimia, 1983.279 hal.
Bachman A., Mueller K. Fenoplast. M., Kimia, 1978.288 hal.
Nikolaev A.F. Teknologi plastik, L., Kimia, 1977.366 hal.

Dibentuk atas dasar benzena. Pada kondisi normal adalah zat beracun padat dengan aroma tertentu. Dalam industri modern, senyawa kimia ini memegang peranan penting. Dalam hal penggunaan, fenol dan turunannya termasuk di antara dua puluh senyawa kimia yang paling banyak diminati di dunia. Mereka banyak digunakan dalam industri kimia dan ringan, farmasi dan teknik tenaga. Oleh karena itu, produksi fenol dalam skala industri merupakan salah satu tugas utama industri kimia.

Sebutan fenol

Nama asli fenol adalah asam karbol. Belakangan, senyawa ini mendapat nama "fenol". Rumus zat ini ditunjukkan pada gambar:

Penomoran atom fenol didasarkan pada atom karbon yang terikat pada gugus OH hidroksil. Urutan berlanjut sedemikian rupa sehingga atom tersubstitusi lainnya diberi nomor terendah. Turunan fenol ada dalam bentuk tiga unsur, yang karakteristiknya dijelaskan oleh perbedaan isomer strukturalnya. Berbagai orto-, meta-, parakresol hanya merupakan modifikasi dari struktur dasar senyawa cincin benzena dan gugus hidroksil yang kombinasi dasarnya adalah fenol. Rumus zat ini dalam notasi kimia terlihat seperti C 6 H 5 OH.

Sifat fisik fenol

Secara visual fenol merupakan kristal padat tidak berwarna. Di udara terbuka, mereka teroksidasi, memberi zat warna merah muda yang khas. Dalam kondisi normal, fenol agak sulit larut dalam air, tetapi dengan peningkatan suhu hingga 70 o, angka ini meningkat tajam. Dalam larutan basa, zat ini larut dalam jumlah berapa pun dan pada suhu berapa pun.

Sifat-sifat ini dipertahankan dalam senyawa lain, yang komponen utamanya adalah fenol.

Sifat kimia

Sifat unik dari fenol adalah karena struktur internalnya. Dalam molekul ini bahan kimia Orbital p oksigen membentuk sistem p tunggal dengan cincin benzena. Interaksi yang erat ini meningkatkan kerapatan elektron dari cincin aromatik dan menurunkan indeks ini untuk atom oksigen. Dalam hal ini, polaritas ikatan gugus hidroksil meningkat secara signifikan, dan hidrogen yang termasuk dalam komposisinya mudah digantikan oleh logam alkali apa pun. Ini adalah bagaimana berbagai fenolat terbentuk. Senyawa ini tidak terurai oleh air, seperti alkoholat, tetapi larutannya sangat mirip dengan garam dari basa kuat dan asam lemah, sehingga mereka memiliki reaksi basa yang cukup jelas. Fenolat berinteraksi dengan berbagai asam; sebagai hasil dari reaksi, fenol tereduksi. Sifat kimia senyawa ini memungkinkannya berinteraksi dengan asam membentuk ester. Misalnya, interaksi fenol dan asam asetat mengarah pada pembentukan fenil ester (feniasetat).

Reaksi nitridasi dikenal luas, di mana fenol membentuk campuran para- dan ortonitrofenol di bawah pengaruh asam nitrat 20%. Jika fenol terkena asam nitrat pekat, diperoleh 2,4,6-trinitrofenol, yang kadang-kadang disebut asam pikrat.

Fenol di alam

Sebagai zat independen, fenol secara alami ditemukan dalam tar batubara dan beberapa jenis minyak. Namun untuk kebutuhan industri, jumlah tersebut tidak berperan apa-apa. Oleh karena itu, produksi fenol artifisial telah menjadi prioritas bagi banyak generasi ilmuwan. Untungnya, masalah ini teratasi dan, sebagai hasilnya, fenol buatan diperoleh.

Properti, mendapatkan

Penggunaan berbagai halogen memungkinkan untuk memperoleh fenat, dari mana, ketika: proses lebih lanjut benzena terbentuk. Misalnya, pemanasan natrium hidroksida dan klorobenzena menghasilkan natrium fenolat, yang terurai menjadi garam, air, dan fenol bila terkena asam. Rumus untuk reaksi seperti itu diberikan di sini:

6 5 -CI + 2NaOH -> 6 5 -ONa + NaCl + 2 O

Asam sulfonat aromatik juga merupakan sumber produksi benzena. Reaksi kimia dilakukan dengan pelelehan alkali dan asam sulfonat secara simultan. Seperti yang dapat dilihat dari reaksi, fenoksida terbentuk terlebih dahulu. Ketika diperlakukan dengan asam kuat, mereka direduksi menjadi fenol polihidrat.

Fenol dalam industri

Secara teori, memperoleh fenol dengan cara yang paling sederhana dan paling menjanjikan terlihat seperti ini: menggunakan katalis, benzena dioksidasi dengan oksigen. Namun hingga saat ini, katalis untuk reaksi ini belum dipilih. Oleh karena itu, metode lain saat ini digunakan di industri.

Metode industri berkelanjutan untuk memproduksi fenol terdiri dari interaksi klorobenzena dan larutan natrium hidroksida 7%. Campuran yang dihasilkan dilewatkan melalui sistem pipa satu setengah kilometer yang dipanaskan hingga suhu 300 C. Di bawah pengaruh suhu dan tekanan tinggi yang dipertahankan, bahan awal masuk ke dalam reaksi, sebagai akibatnya 2,4- dinitrofenol dan produk lainnya diperoleh.

Belum lama berselang, metode industri untuk memproduksi zat yang mengandung fenol dengan metode kumena dikembangkan. Proses ini terdiri dari dua tahap. Pertama, isopropilbenzena (kumena) diperoleh dari benzena. Untuk ini, benzena dialkilasi dengan propilena. Reaksinya terlihat seperti ini:

Setelah itu, cumene dioksidasi dengan oksigen. Pada keluarnya reaksi kedua, fenol dan produk penting lainnya, aseton, diperoleh.

Produksi fenol pada skala industri dimungkinkan dari toluena. Untuk ini, toluena dioksidasi pada oksigen di udara. Reaksi ini berlangsung dengan adanya katalis.

Contoh fenol

Homolog terdekat dari fenol disebut kresol.

Ada tiga jenis kresol. Meta-kresol adalah cair dalam kondisi normal, para-kresol dan orto-kresol adalah padatan. Semua kresol kurang larut dalam air, dan sifat kimianya hampir mirip dengan fenol. Dalam bentuk alaminya, kresol terkandung dalam tar batubara; dalam industri mereka digunakan dalam produksi pewarna dan beberapa jenis plastik.

Contoh fenol dihidrat termasuk para-, orto- dan meta-hidrobenzena. Semuanya padat, mudah larut dalam air.

Satu-satunya perwakilan dari triatomic phenol adalah pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene). Rumusnya disajikan di bawah ini.

Pyrogallol adalah agen pereduksi yang cukup kuat. Ini teroksidasi dengan mudah, oleh karena itu digunakan untuk mendapatkan gas yang dimurnikan dari oksigen. Zat ini dikenal oleh fotografer, digunakan sebagai pengembang.

Bedakan antara satu, dua, fenol triatomik tergantung pada jumlah gugus OH dalam molekul (Gbr. 1)

Beras. satu. FENOL SATU, DUA DAN TIGA ATOM

Sesuai dengan jumlah cincin aromatik terkondensasi dalam molekul, fenol itu sendiri (satu inti aromatik adalah turunan dari benzena), naftol (2 inti terkondensasi adalah turunan dari naftalena), antranol (3 inti terkondensasi adalah turunan dari antrasena) dan fenantrol (Gbr. .2) dibedakan (Gbr. 2).2).

Beras. 2. FENOLA MONO- DAN POLINUKLIR

Nomenklatur alkohol.

Nama-nama yang secara historis sepele banyak digunakan untuk fenol. Awalan juga digunakan dalam nama fenol mononuklear tersubstitusi orto-,meta- dan pasangan -, digunakan dalam penamaan senyawa aromatik. Untuk senyawa yang lebih kompleks, atom yang membentuk cincin aromatik diberi nomor dan posisi substituen ditunjukkan dengan menggunakan indeks numerik (Gbr. 3).

Beras. 3. NOMENKLATUR FENOL... Grup substitusi dan indeks numerik yang sesuai disorot dalam warna berbeda untuk kejelasan.

Sifat kimia fenol.

Inti benzena dan gugus OH, digabungkan dalam molekul fenol, saling mempengaruhi, secara signifikan meningkatkan reaktivitas satu sama lain. Gugus fenil menarik pasangan elektron bebas dari atom oksigen pada gugus OH (Gbr. 4). Akibatnya, muatan positif parsial pada atom H dari kelompok ini meningkat (ditunjukkan oleh d +), polaritas ikatan O – H meningkat, yang memanifestasikan dirinya dalam peningkatan sifat asam dari kelompok ini. Jadi, dibandingkan dengan alkohol, fenol adalah asam yang lebih kuat. Muatan negatif parsial (dilambangkan dengan d–), diteruskan ke gugus fenil, terkonsentrasi di posisi orto- dan pasangan-(berkaitan dengan gugus OH). Titik-titik reaksi ini dapat diserang oleh reagen yang tertarik ke pusat elektronegatif, yang disebut reagen elektrofilik ("pecinta elektron").

Beras. 4. DISTRIBUSI KEPADATAN ELEKTRONIK DALAM FENOL

Akibatnya, dua jenis transformasi yang mungkin untuk fenol: substitusi atom hidrogen pada gugus OH dan substitusi inti H-atomobenzene. Pasangan elektron atom O, yang ditarik ke cincin benzena, meningkatkan kekuatan ikatan C – O; oleh karena itu, reaksi yang terjadi dengan pemutusan ikatan ini, yang merupakan karakteristik alkohol, tidak khas untuk fenol.

1. Reaksi substitusi atom hidrogen pada gugus OH. Di bawah aksi alkali pada fenol, fenolat terbentuk (Gbr.5A), interaksi katalitik dengan alkohol mengarah ke eter (Gbr.5B), dan sebagai hasil dari reaksi dengan anhidrida atau klorida asam karboksilat, ester terbentuk (Gbr. 5C). Ketika berinteraksi dengan amonia ( suhu tinggi dan tekanan) gugus OH digantikan oleh NH 2, anilin terbentuk (Gbr.5D), reagen pereduksi mengubah fenol menjadi benzena (Gbr.5E)

2. Reaksi substitusi atom hidrogen pada cincin benzena.

Selama halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan alkilasi fenol, pusat dengan peningkatan kerapatan elektron diserang (Gbr. 4), yaitu. penggantian terjadi terutama di orto- dan pasangan- posisi (gbr. 6).

Dengan reaksi yang lebih dalam, dua dan tiga atom hidrogen diganti dalam cincin benzena.

Yang paling penting adalah reaksi kondensasi fenol dengan aldehida dan keton; pada dasarnya, ini adalah alkilasi yang berlangsung dengan mudah dan dalam kondisi ringan (pada 40-50 ° C, media berair dengan adanya katalis), sedangkan atom karbon berupa gugus metilen CH2 atau gugus metilen tersubstitusi (CHR atau CR2) yang tertanam di antara dua molekul fenol. Kondensasi ini sering mengarah pada pembentukan produk polimer (Gbr. 7).

Fenol diatomik (nama dagang bisphenol A, Gambar 7) digunakan sebagai komponen dalam memperoleh resin epoksi... Kondensasi fenol dengan formaldehida mendasari produksi resin fenol-formaldehida yang banyak digunakan (plastik fenolik).

Metode untuk mendapatkan fenol.

Fenol diisolasi dari tar batubara, serta dari produk pirolisis batubara coklat dan kayu (tar). cara industri memperoleh fenol itu sendiri C 6 H 5 OH didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti oleh dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan H 2 SO 4 (Gbr. 8A). Reaksi berlangsung dengan hasil tinggi dan menarik karena memungkinkan seseorang memperoleh dua produk yang bernilai teknis sekaligus - fenol dan aseton. Metode lain adalah hidrolisis katalitik dari benzena terhalogenasi (Gbr. 8B).

Beras. delapan. METODE PEMBUATAN FENOL

Penggunaan fenol.

Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol diatomik - katekol, resorsinol (Gbr. 3), serta hidrokuinon ( pasangan- dihydroxybenzene) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), dimasukkan ke dalam komposisi agen penyamakan untuk kulit dan bulu, sebagai stabilisator untuk minyak pelumas dan karet, serta untuk memproses bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.

Dalam bentuk senyawa individu, fenol digunakan sampai batas tertentu, tetapi berbagai turunannya banyak digunakan. Fenol berfungsi sebagai senyawa awal untuk pembuatan berbagai produk polimer - resin fenolik-aldehida (Gbr. 7), poliamida, poliepoksida. Atas dasar fenol, banyak obat diperoleh, misalnya aspirin, salol, fenolftalein, di samping itu, pewarna, produk wewangian, plasticizer untuk polimer dan produk perlindungan tanaman.

Mikhail Levitsky

1. Fenol- turunan dari hidrokarbon aromatik, dalam molekul yang gugus hidroksilnya (- OH) terkait langsung dengan atom karbon dalam cincin benzena.

2. Klasifikasi fenol

Bedakan antara satu, dua, fenol triatomik tergantung pada jumlah gugus OH dalam molekul:

Sesuai dengan jumlah cincin aromatik terkondensasi dalam molekul, fenol dibedakan (satu inti aromatik - turunan benzena), naftol (2 inti terkondensasi - turunan naftalena), antranol (3 inti terkondensasi - turunan antrasena) dan fenantrol:

3. Isomerisme dan tata nama fenol

2 jenis isomerisme yang mungkin:

• isomerisme posisi substituen dalam cincin benzena

• isomerisme rantai samping (struktur radikal alkil dan jumlah radikal)

Nama-nama yang secara historis sepele banyak digunakan untuk fenol. Awalan juga digunakan dalam nama fenol mononuklear tersubstitusi orto-,meta- dan pasangan -, digunakan dalam penamaan senyawa aromatik. Untuk senyawa yang lebih kompleks, atom yang membentuk cincin aromatik diberi nomor dan posisi substituen ditunjukkan dengan menggunakan indeks numerik.

4. Struktur molekul

Gugus fenil C 6 H 5 - dan hidroksil –OH saling mempengaruhi satu sama lain

• pasangan elektron tunggal dari atom oksigen tertarik oleh awan 6 elektron dari cincin benzena, yang menyebabkan ikatan O – H menjadi lebih terpolarisasi. Fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air dan alkohol.

• Pada cincin benzena, simetri awan elektron terputus, kerapatan elektron meningkat pada posisi 2, 4, 6. Hal ini membuat komunikasi C-H di posisi 2, 4, 6. dan - ikatan cincin benzena.

5. Properti fisik

Kebanyakan fenol monohidrat dalam kondisi normal adalah zat kristal tidak berwarna dengan titik leleh rendah dan bau yang khas. Fenol sedikit larut dalam air, larut dengan baik dalam pelarut organik, beracun, dan secara bertahap menjadi gelap ketika disimpan di udara sebagai akibat dari oksidasi.

Fenol C 6 H 5 OH (asam karbol ) - zat kristal tidak berwarna teroksidasi di udara dan berubah menjadi merah muda, pada suhu biasa sedikit larut dalam air, di atas 66 ° C dapat larut dengan air dalam proporsi apa pun. Fenol adalah zat beracun yang menyebabkan kulit terbakar, merupakan antiseptik

6. Sifat beracun

Fenol beracun. Ini menyebabkan disfungsi sistem saraf. Debu, uap dan larutan fenol mengiritasi selaput lendir mata, saluran pernapasan, dan kulit. Begitu masuk ke dalam tubuh, Fenol sangat cepat diserap bahkan melalui area kulit yang utuh dan setelah beberapa menit mulai mempengaruhi jaringan otak. Pertama, ada kegembiraan jangka pendek, dan kemudian kelumpuhan pusat pernapasan. Bahkan ketika terkena dosis minimal fenol, bersin, batuk, sakit kepala, pusing, pucat, mual, dan kehilangan kekuatan diamati. Kasus keracunan yang parah ditandai dengan ketidaksadaran, sianosis, kesulitan bernapas, mati rasa pada kornea, denyut nadi yang cepat dan hampir tidak terlihat, keringat dingin, dan sering kejang. Fenol sering menjadi penyebab kanker.

7. Aplikasi fenol

1. Produksi resin sintetis, plastik, poliamida

2. Obat-obatan

3. Pewarna

4. Surfaktan

5. Antioksidan

6. Antiseptik

7. Bahan Peledak

8. Mendapatkan fenol v industri

satu). Metode cumena untuk memproduksi fenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Keuntungan dari metode: teknologi bebas limbah (hasil produk yang bermanfaat> 99%) dan ekonomi. Saat ini, metode cumene digunakan sebagai metode utama dalam produksi fenol dunia.

2). Dari tar batubara (sebagai produk sampingan - hasilnya kecil):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (encer) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

natrium fenolat

(gambar produksepatu bot resinsoda api)

3). Dari halogenbenzena :

S 6 H5 -Cl + NaOH T , P→ 6 H 5 - OH + NaCl

4). Fusi garam asam sulfonat aromatik dengan alkali padat :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH T → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

garam natrium

asam benzenasulfonat

9. Sifat kimia fenol (asam karbol)

Saya . Sifat gugus hidroksil

Sifat asam- mereka lebih menonjol daripada alkohol yang membatasi (warna indikator tidak berubah):

• Dengan logam aktif-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

natrium fenolat

• Dengan alkali-

C 6 H 5 -OH + NaOH (aq. solusi) C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolat - garam dari asam karbol lemah, diuraikan oleh asam karbonat -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +DENGANO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

Fenol 10 6 kali lebih asam dari etanol. Pada saat yang sama, itu lebih rendah daripada asam asetat dengan jumlah yang sama. Tidak seperti asam karboksilat, fenol tidak dapat menggantikan asam karbonat dari garamnya.

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = reaksi tidak berjalan - larut sempurna dalam larutan air alkali, sebenarnya tidak larut dalam larutan natrium bikarbonat.

Sifat asam fenol ditingkatkan di bawah pengaruh gugus penarik elektron ( TIDAK 2 - , br - )

2,4,6-trinitrophenol atau asam pikrat lebih kuat dari karbonat

II . Sifat cincin benzena

1). Pengaruh timbal balik atom dalam molekul fenol dimanifestasikan tidak hanya dalam kekhasan perilaku gugus hidroksi (lihat di atas), tetapi juga dalam reaktivitas inti benzena yang lebih besar. Gugus hidroksil meningkatkan kerapatan elektron pada cincin benzena, terutama pada orto- dan pasangan- ketentuan (+ M-efek gugus OH):

Oleh karena itu, fenol jauh lebih aktif daripada benzena yang mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada cincin aromatik.

• Nitrasi... Di bawah aksi 20% asam nitrat HNO 3, fenol mudah diubah menjadi campuran orto- dan pasangan- nitrofenol:

Bila menggunakan HNO3 pekat, terbentuk 2,4,6-trinitrofenol ( asam pikrat):

• halogenasi... Fenol mudah bereaksi dengan air brom pada suhu kamar membentuk endapan putih 2,4,6-tribromofenol (reaksi kualitatif untuk fenol):

• Kondensasi dengan aldehida... Misalnya:

2). Hidrogenasi fenol

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 - OH sikloheksil alkohol (sikloheksanol)

Soal 2. Fenol, struktur, sifat dan aplikasinya.

Menjawab. Fenol adalah zat organik yang berasal dari hidrokarbon aromatik di mana satu atau lebih gugus hidroksil terikat pada cincin benzena.

Perwakilan paling sederhana dari kelompok zat ini adalah fenol, atau asam karbol C 6 H 5 OH. Dalam molekul fenol, elektron dari cincin benzena menarik pasangan elektron bebas dari atom oksigen dari gugus hidroksil, sebagai akibatnya mobilitas atom hidrogen dari gugus ini meningkat.

Properti fisik

Zat kristal padat, tidak berwarna, dengan bau khas yang menyengat, ketika disimpan, teroksidasi di udara dan memperoleh warna merah jambu, kurang larut dalam air dingin, tetapi larut dengan baik di air panas... Titik lebur - 43 ° C, titik didih - 182 ° C. Antiseptik kuat, sangat beracun.

Sifat kimia

Sifat kimia disebabkan oleh pengaruh timbal balik antara gugus hidroksil dan cincin benzena.

Reaksi cincin benzena

1. Brominasi:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2, 4, 6-tribromofenol (endapan putih)

2. Interaksi dengan asam nitrat:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-Trinitrofenol (asam pikrat)

Reaksi ini berlangsung dalam kondisi normal (tanpa pemanasan dan katalis), sedangkan nitrasi benzena membutuhkan suhu dan katalis.

Reaksi gugus hidroksi

1. Seperti alkohol, ia berinteraksi dengan logam aktif:

2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2.

natrium fenolat

2. Tidak seperti alkohol, ia berinteraksi dengan alkali:

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Fenolat mudah terurai oleh asam lemah:

a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

metilfenil eter

3. Interaksi dengan turunan halogen:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

etil fenil eter

4. Interaksi dengan alkohol:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Respon kualitatif:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl.

besi (III) fenolat

Besi (III) fenolat memiliki warna coklat-ungu dengan bau maskara (cat).

6. Aselasi:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Kopolikondensasi:

C 6 H 5 OH + CH 2 O +… → - n. -.

metanal-Н 2 resin fenol-formaldehida

menerima

1. Dari tar batubara.

2. Diperoleh dari turunan klorin:

C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Metode Cumene:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 C 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.

fenol aseton

Aplikasi

1. Sebagai antiseptik digunakan sebagai desinfektan.

2. Dalam produksi plastik (resin fenol-formaldehida).

3. Dalam produksi bahan peledak (trinitrofenol).

4. Dalam produksi fotoreagen (pengembang untuk hitam dan putih kertas).

5. Dalam produksi obat-obatan.

6. Dalam produksi cat (guas).

7. Dalam produksi bahan sintetis.

Soal 3: Melalui 200 g larutan KOH 40%, 1,12 liter CO2 dilewatkan. Tentukan jenis dan berat garam yang terbentuk.

Menjawab.

Diberikan: Temukan: jenis dan berat garam.

V (CO 2) = 1,12 l.

Larutan

m (KOH anhidrat) = 200 * 0,4 = 80g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO2 = K2CO3 + H2O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 g / mol - 138 g / mol

m: 112g - 138g

x 1 = m (KOH) = (1,12 * 112) / 22,4 = 5,6 g,

x 2 = m (K 2 CO 3) = 138 * 1,12 / 22,4 = 6,9 g.

Karena KOH diambil secara berlebihan, rata-rata garam K2CO3 yang terbentuk, dan bukan KHCO3 yang bersifat asam.

Menjawab: m (K 2 CO 3) = 6,9 g.

TIKET #3

pertanyaan 1.Teori struktur senyawa organik. Nilai teori bagi perkembangan ilmu pengetahuan.

Menjawab. Pada tahun 1861, ilmuwan Rusia Alexander Mikhailovich Butlerov merumuskan ketentuan utama teori struktur zat organik.

1. Molekul senyawa organik terdiri dari atom-atom yang terikat dalam urutan tertentu menurut valensinya (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Sifat fisika dan kimia suatu zat tidak hanya bergantung pada sifat atom dan rasio kuantitatifnya dalam suatu molekul, tetapi juga pada urutan atom bergabung, yaitu pada struktur molekul.

3. Sifat kimia suatu zat dapat ditentukan dengan mengetahui struktur molekulnya. Sebaliknya, struktur molekul suatu zat dapat ditentukan secara empiris dengan mempelajari transformasi kimia suatu zat.

4. Dalam molekul, ada pengaruh timbal balik atom atau kelompok atom satu sama lain:

CH 3 - CH 3 (t bp = 88,6 0 ), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t bale = 42,1 0 )

etana propana

Berdasarkan teorinya, Butlerov meramalkan adanya isomer senyawa, misalnya dua isomer butana (butana dan isobutana):

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (titik didih t = 0,5 0 C),

CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t bp = -11,7 0 ).

2-metilpropana atau isobutana

Isomer adalah zat yang memiliki komposisi molekul yang sama, tetapi berbeda struktur kimia dan karena itu memiliki sifat yang berbeda.

Ketergantungan sifat-sifat zat pada strukturnya merupakan salah satu pemikiran yang mendasari teori struktur zat organik oleh A.M. Butlerov.

Nilai teori A.M. Butlerov

1. menjawab "Kontradiksi" utama kimia organik:

a) Ragam senyawa karbon

b) perbedaan nyata antara valensi dan zat organik:

c) perbedaan sifat fisika dan kimia senyawa dengan rumus molekul yang sama (C 6 H 12 O 6 - glukosa dan fruktosa).

2. Diizinkan untuk memprediksi keberadaan zat organik baru, dan juga menunjukkan cara penerimaannya.

3. Ini memungkinkan untuk memprediksi berbagai kasus isomerisme, untuk memprediksi kemungkinan arah reaksi.

Pertanyaan 2. Jenis ikatan kimia dalam senyawa organik dan organik.

Menjawab: Kekuatan pendorong utama yang mengarah pada pembentukan ikatan kimia adalah keinginan atom untuk menyelesaikan tingkat energi eksternal.

Ikatan ionik- ikatan kimia, dilakukan karena gaya tarik elektrostatik antara ion. Pembentukan ikatan ion hanya dimungkinkan antara atom, nilai elektronegativitasnya sangat berbeda.

Senyawa ionik termasuk halida dan oksida logam alkali dan alkali tanah (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Ion juga dapat terdiri dari beberapa atom, ikatan di antaranya tidak ionik:

NaOH = Na + + OH -,

Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2-.

Perlu dicatat bahwa sifat ion berbeda secara signifikan dari sifat atom dan molekul yang sesuai dari zat sederhana: Na- logam bereaksi hebat dengan air, ion Na + larut di dalamnya; H 2 - larut di dalamnya; H 2 adalah gas yang tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau, ion H + memberikan larutan rasa asam, mengubah warna lakmus (menjadi merah).

Sifat senyawa ionik

1. Senyawa dengan ikatan ion adalah elektrolit. Hanya larutan dan lelehan yang menghantarkan arus listrik.

2. Kerapuhan besar zat kristal.

Ikatan kovalen ikatan kimia, dilakukan karena pembentukan pasangan elektron yang sama (ikatan).

Ikatan kovalen non-polar ikatan yang terbentuk antara atom-atom yang menunjukkan keelektronegatifan yang sama. Dengan ikatan kovalen non-polar, kerapatan elektron dari pasangan elektron yang sama didistribusikan dalam ruang secara simetris relatif terhadap inti atom yang sama (H 2, I 2, O 2, N 2).

Ikatan kovalen polar adalah ikatan kovalen antara atom-atom dengan keelektronegatifan yang berbeda (namun tidak terlalu berbeda satu sama lain) (H 2 S, H 2 O, NH 3).

Bentuk mekanisme donor-akseptor: NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. Dalam kasus munculnya ion NH + 4, atom nitrogen adalah donor, menyediakan untuk penggunaan umum pasangan elektron yang tidak digunakan bersama, dan ion hidrogen adalah akseptor yang menerima pasangan ini dan menyediakan orbitalnya untuk ini. Dalam hal ini, ikatan donor-akseptor (koordinasi) terbentuk. Atom akseptor memperoleh muatan negatif yang besar, dan atom donor memperoleh muatan positif.

Senyawa dengan ikatan kovalen polar memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih tinggi daripada senyawa dengan ikatan kovalen non-polar.

Dalam molekul senyawa organik, ikatan atom bersifat kovalen polar.

Dalam molekul seperti itu, terjadi hibridisasi (pencampuran orbital dan penyelarasannya menurut rumus dan energi) orbital valensi (luar) atom karbon.

Orbital hibrida tumpang tindih dan ikatan kimia yang kuat terbentuk.

ikatan logam ikatan yang dilakukan oleh elektron yang relatif bebas antara ion logam dalam kisi kristal. Atom logam dengan mudah menyumbangkan elektron, berubah menjadi ion bermuatan positif. Elektron yang terlepas bergerak bebas di antara ion logam positif, mis. mereka disosialisasikan oleh ion logam, mis. mereka disosialisasikan dan bergerak di sekitar seluruh bagian logam, umumnya netral secara elektrik.

Sifat logam.

1. Konduktivitas listrik. Hal ini disebabkan oleh adanya elektron bebas yang mampu menimbulkan arus listrik.

2. Konduktivitas termal. Karena sama.

3. Kelenturan dan keuletan. Ion dan atom logam dalam kisi logam tidak terhubung langsung satu sama lain, dan lapisan logam individu dapat dengan bebas bergerak relatif satu sama lain.

Ikatan hidrogen dapat bersifat antarmolekul dan intramolekul.

Ikatan hidrogen antarmolekul terbentuk antara atom hidrogen dari satu molekul dan atom dari unsur yang sangat elektronegatif (F, O, N) dari molekul lain. Koneksi seperti itu didefinisikan secara tidak normal suhu tinggi mendidih dan melelehnya beberapa senyawa (HF, H 2 O). Ketika zat-zat ini menguap, ikatan hidrogen terputus, yang membutuhkan energi tambahan.

Alasan ikatan hidrogen: ketika satu elektron disumbangkan ke atom "sendiri" dari unsur elektronegatif, hidrogen memperoleh muatan positif yang relatif kuat, yang kemudian berinteraksi dengan pasangan elektron bebas dari atom "asing" unsur elektronegatif. .

Ikatan hidrogen intramolekul dilakukan di dalam molekul. Ikatan ini menentukan struktur asam nukleat (heliks ganda) dan struktur sekunder (heliks) protein.

Ikatan hidrogen jauh lebih lemah daripada ikatan ionik atau kovalen, tetapi lebih kuat dari interaksi antarmolekul.

Pertanyaan 3. Untuk menyelesaikan tugas. 20 g nitrobenzena menjadi sasaran reaksi reduksi. Tentukan massa anilin yang terbentuk jika hasil reaksi 50%.

Menjawab.

Diketahui: Carilah: m (C 6 H 6 NH 2).

m (C 6 H 6 NO 2) = 20g,

Larutan

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v: 1 mol 1 mol

M: 123g / mol 93 g / mol

x = m teori (C 6 H 6 NH 2) = 20 * 93/123 = 15g,

m praktis = 15 * 0,5 = 7,5 g.

Menjawab: 7,5 g

Nomor tiket 4

Properti Logam	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Kemampuan pemulihan (mendonorkan elektron)	meningkat
Interaksi dengan oksigen atmosfer	Teroksidasi dengan cepat pada suhu sekitar	Oksidasi perlahan pada suhu normal atau saat dipanaskan	Jangan mengoksidasi
Interaksi dengan air	H2 dilepaskan dan hidroksida terbentuk	Ketika dipanaskan, hidrogen dilepaskan dan hidroksida terbentuk	Tidak menggantikan hidrogen dari air
5interaksi dengan asam	Ganti hidrogen dari asam encer	Tidak akan menggantikan hidrogen dari asam encer
Kapasitas pengoksidasi (melampirkan elektron)	meningkat

Pertanyaan 1. Sifat umum logam. Ciri-ciri struktur atom .

Menjawab... Atom logam relatif mudah menyumbangkan elektron valensi dan berubah menjadi ion bermuatan positif. Oleh karena itu, logam adalah agen pereduksi. Ini adalah sifat kimia utama dan paling umum dari logam. Senyawa logam hanya menunjukkan derajat positif oksidasi. Kemampuan regeneratif logam yang berbeda tidak sama dan peningkatan deret elektrokimia tegangan logam dari Au ke Li.

Properti fisik

1. Konduktivitas listrik. Hal ini disebabkan oleh adanya elektron bebas dalam logam, yang membentuk arus listrik (pergerakan elektron terarah).

2. Konduktivitas termal.

3. Ketangguhan dan keuletan.

Logam dengan<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - berat.

Logam dengan titik leleh rendah: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C

Skema interaksi logam dengan asam sulfat.

H 2 SO 4 encer melarutkan logam yang terletak dalam rangkaian potensial elektroda standar (rangkaian aktivitas logam) terhadap hidrogen:

M + H 2 SO 4 (encer) → garam + H 2

(M = (Li → Fe) dalam rangkaian aktivitas logam).

Ini menghasilkan garam dan air yang sesuai.

Dengan Ni encer H 2 SO 4 bereaksi sangat lambat, dengan Ca, Mn, dan asam Pb tidak bereaksi. Di bawah aksi asam, lapisan PbSO4 terbentuk di permukaan timbal, yang melindunginya dari interaksi lebih lanjut dengan asam.

Pekat H 2 SO 4 tidak berinteraksi dengan banyak logam pada suhu biasa. Namun, ketika dipanaskan, asam pekat bereaksi dengan hampir semua logam (kecuali Pt, Au dan beberapa lainnya). Dalam hal ini, asam direduksi menjadi H 2 S, atau SO 2 :

M + H 2 SO 4 (conc.) → garam + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

Hidrogen tidak dilepaskan dalam reaksi ini, tetapi air terbentuk.

Skema interaksi logam dengan asam nitrat.

Ketika logam berinteraksi dengan HNO 3, hidrogen tidak berevolusi; teroksidasi menjadi air. Tergantung pada aktivitas logam, asam dapat direduksi menjadi senyawa.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

Dalam hal ini, garam asam nitrat juga terbentuk.

encer HNO 3 bereaksi dengan banyak logam (kecuali: Ca, Cr, Pb, Au) paling sering membentuk NH 3, NH 4 NO 3, N 2 atau NO:

M + HNO 3 (dil.) → garam + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

Pekat HNO 3 berinteraksi terutama dengan logam berat untuk membentuk N 2 O atau NO 2:

M + HNO 3 (conc.) → garam + H 2 O + N 2 O (NO 2).

Pada suhu normal, asam ini (zat pengoksidasi kuat) tidak bereaksi dengan Al, Cr, Fe dan Ni. Ini dengan mudah mengubahnya menjadi keadaan pasif (film oksida pelindung padat terbentuk pada permukaan logam, yang mencegah logam dari kontak dengan media.)

Pertanyaan 2. Pati dan selulosa. Bandingkan struktur dan propertinya. aplikasi mereka.

Menjawab. Struktur pati: tautan struktural - sisa molekul

-glukosa. Struktur selulosa: link-residu struktural dari molekul -glukosa.

Properti fisik

Pati adalah bubuk renyah putih, tidak larut dalam air dingin. Dalam air panas membentuk larutan-pasta koloid.

Selulosa adalah zat berserat padat, tidak larut dalam air dan pelarut organik.

Sifat kimia

1. Selulosa pati mengalami hidrolisis:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6.

Selama hidrolisis pati, alfa-glukosa terbentuk, dan selama hidrolisis selulosa, beta-glukosa.

2. Pati dengan yodium memberikan warna biru (berlawanan dengan selulosa).

3. Pati dicerna dalam pencernaan sistem manusia, dan selulosa tidak tercerna.

4. Selulosa ditandai dengan reaksi esterifikasi:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3] n + 3nHONO 2 (conc.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3] n + 3nH 2 O.

trinitroselulosa

5. Molekul pati memiliki struktur linier dan bercabang. Di sisi lain, selulosa memiliki struktur linier (yaitu, tidak bercabang), yang memungkinkan selulosa membentuk serat dengan mudah.Ini adalah perbedaan utama antara pati dan selulosa.

6. Pembakaran pati dan selulosa:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 = CO 2 + H 2 O + Q.

Dekomposisi termal terjadi tanpa akses ke udara. Terbentuk CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO, dst.

Aplikasi

1. Melalui hidrolisis, diubah menjadi aliran dan glukosa.

2. Sebagai produk yang berharga dan bergizi (karbohidrat utama makanan manusia - roti, sereal, kentang).

3. Dalam produksi pasta.

4. Dalam industri cat (pengental)

5. Dalam pengobatan (untuk persiapan salep, bubuk).

6. Untuk kanji cucian.

Selulosa:

1. Dalam produksi serat asetat, kaca plexiglass, film yang tidak mudah terbakar (cellophane).

2. Dalam pembuatan bubuk tanpa asap (trinitroselulosa).

3. Dalam produksi seluloid dan koloid (dinitroselulosa).

Pertanyaan 3. Ke dalam 500 gram larutan NACL 10% ditambahkan 200 gram larutan 5% zat yang sama, kemudian 700 gram air lagi. Tentukan persentase konsentrasi larutan yang dihasilkan.

Menjawab. Cari: m 1 (NaCl) = 500g

Diberikan:

1 (NaCl) = 10%

m2 (NaCl) = 200g

Larutan

m 1 (NaCl, anhidrat) = 500 * 10 \ 100 = 50 g,

m 2 (NaCl, anhid.) = 200 * 5 \ 100 = 10 g,

m (larutan) = 500 + 200 + 700 = 1400g,

m total (NaCl) = 50 + 10 = 60g,

3 (NaCl) = 60 \ 1400 * 100% = 4,3%

Jawaban: 3 (NaCl) = 4,3%

TIKET nomor 5

Pertanyaan 1. Asetilen. Struktur, properti, produksi, dan aplikasinya.

Menjawab. Asetilena termasuk dalam golongan alkuna.

Hidrokarbon asetelenik, atau alkuna, adalah hidrokarbon tak jenuh (tak jenuh) dengan rumus umum, di mana molekul-molekulnya memiliki ikatan rangkap tiga antara atom karbon.

Struktur elektronik

Karbon dalam molekul asetilena berada dalam keadaan sp- hibridisasi. Atom karbon dalam molekul ini membentuk ikatan rangkap tiga, terdiri dari dua ikatan dan satu ikatan .

Formula molekul:.

Rumus grafik: H-C≡ C-H

Properti fisik

Gas, lebih ringan dari udara, sedikit larut dalam air, dalam bentuk murni, hampir tidak berbau, tidak berwarna, = - 83.6. (Dalam deret alkuna, titik didih dan titik leleh meningkat dengan peningkatan berat molekul alkuna.)

Sifat kimia

1. Pembakaran:

2. Aksesi:

a) hidrogen:

b.halogen:

C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-tetrokloroetana

c) hidrogen halida:

HC≡CH + HCl = CHCl

vinil klorida

CH 2 = CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2

1,1-dikloroetana

(menurut aturan Markovnikov);

d) air (reaksi Kucherov):

HC = CH + H 2 O = CH 2 = CH-OH CH 3 -CHO

vinil alkohol asetaldehida

3. Pergantian:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg + 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

asetilenida perak

4. Oksidasi:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

asam oksalat

5. Trimerisasi:

3HC≡CH t, kucing

6. Dimerisasi:

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC = CH2

vinil asetilena

menerima

1. Dehidrogenasi alkana (pemecahan fraksi minyak bumi cair):

C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2 H 2.

2. Dari gas alam(perengkahan termal metana):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. Metode karbida:

CaC 2 + 2H 2 O = Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Aplikasi

1. Dalam produksi vinil klorida, asetaldehida, vinil asetat, kloroprena, asam asetat dan zat organik lainnya.

2. Dalam sintesis resin karet dan polivinil klorida.

3.Dalam produksi polivinil klorida (kulit).

4. Dalam produksi pernis, obat-obatan.

5. Dalam pembuatan bahan peledak (acetylenides).