A szerves vegyületek molekuláiban lévő hidroxilcsoport összefüggésbe hozható aromás mag közvetlenül vagy egy vagy több szénatommal elválasztva tőle. Várható, hogy ettől a tulajdonságtól függően az anyagok jelentősen eltérnek egymástól az atomcsoportok kölcsönös befolyása miatt. Valójában a hidroxilcsoporthoz közvetlenül kapcsolódó C 6 H 5 - aromás fenilcsoportot tartalmazó szerves vegyületek speciális tulajdonságok különbözik az alkoholok tulajdonságaitól. Az ilyen kapcsolatokat ún fenolok.
Szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxocsoporthoz kapcsolódó fenilcsoportot tartalmaznak. Az alkoholokhoz hasonlóan a fenolokat is atomosság, azaz a hidroxilcsoportok száma szerint osztályozzuk.
Monatomikus fenolok egy hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulában:
Többértékű fenolok egynél több hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulákban:
Vannak más többértékű fenolok is, amelyek három vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak a benzolgyűrűben.
Ismerkedjünk meg részletesebben az osztály legegyszerűbb képviselőjének - a fenol C 6 H 5 OH - szerkezetével és tulajdonságaival. Ennek az anyagnak a neve képezte az egész osztály nevének alapját - fenolok.
A fenol szilárd, színtelen kristályos anyag, t° = 43 °C, t° = 181 °C, éles jellegzetes szaggal. Mérgező. A fenol szobahőmérsékleten kis mértékben oldódik vízben. A fenol vizes oldatát karbolsavnak nevezik. Bőrrel érintkezve, égési sérüléseket okoz ezért a fenollal óvatosan kell bánni!
A fenolok kémiai tulajdonságai
Savas tulajdonságok. A hidroxilcsoport hidrogénatomja savas. A fenol savas tulajdonságai kifejezettebbek mint a víz és az alkoholok. Ellentétben az alkoholokkal és a vízzel, A fenol nemcsak alkálifémekkel lép reakcióba, hanem lúgokkal is fenolát képződik:
A fenolok savas tulajdonságai azonban kevésbé hangsúlyosak, mint a szervetlen és karbonsavaké. Így például a fenol savas tulajdonságai körülbelül 3000-szer gyengébbek, mint a szénsavé. Ezért a szén-dioxid vizes nátrium-fenolát-oldaton való átengedésével a szabad fenol izolálható.
Ha nátrium-fenolát vizes oldatához sósavat vagy kénsavat adunk, az szintén fenol képződéséhez vezet:
A fenol reakcióba lép a vas(III)-kloriddal, és intenzív lila színű komplex vegyületet képez.
Ez a reakció nagyon korlátozott mennyiségben is lehetővé teszi a kimutatását. Más fenolok, amelyek a benzolgyűrűben egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak, szintén élénk kék-lila színt adnak, ha vas(III)-kloriddal reagálnak.
A hidroxil-szubsztituens jelenléte nagymértékben megkönnyíti a benzolgyűrűben az elektrofil szubsztitúciós reakciók lefolyását.
1. A fenol brómozása.
A benzollal ellentétben a fenolos brómozáshoz nem szükséges katalizátor (vas(III)-bromid) hozzáadása. Ezenkívül a fenollal való kölcsönhatás szelektíven (szelektíven) megy végbe: a bróm atomok az orto és para pozícióba kerülnek, helyettesítve az ott található hidrogénatomokat. A szubsztitúció szelektivitását a fenol molekula elektronszerkezetének fentebb tárgyalt sajátosságai magyarázzák.
Tehát, amikor a fenol kölcsönhatásba lép brómos vízzel, fehér 2,4,6-tribróm-fenol csapadék képződik:
Ez a reakció, valamint a vas(III)-kloriddal végzett reakció a fenol minőségi kimutatására szolgál.
2. Fenol-nitrálás könnyebben megy végbe, mint a benzol nitrálása. A híg salétromsavval végzett reakció szobahőmérsékleten megy végbe. Ennek eredményeként a nitrofenol orto- és para-izomereinek keveréke képződik:
Tömény salétromsav használatakor 2,4,6-trinitro-fenol képződik - pikrinsav, robbanóanyag:
3. A fenol aromás gyűrűjének hidrogénezése katalizátor jelenlétében könnyen előfordul:
4. Fenol polikondenzációja aldehidekkel, különösen a formaldehid reakciótermékek - fenol-formaldehid gyanták és szilárd polimerek - képződésével fordul elő.
A fenol és a formaldehid kölcsönhatása a következő sémával írható le:
A „mobil” hidrogénatomok megmaradnak a dimer molekulában, ami azt jelenti, hogy a reakció megfelelő mennyiségű reagenssel tovább folytatódhat:
A polikondenzációs reakció, azaz a polimer kinyerésének reakciója kis molekulatömegű melléktermék (víz) felszabadulásával folytatódhat (amíg az egyik reagens teljesen el nem fogy) hatalmas makromolekulák képződésével. A folyamat a teljes egyenlettel írható le:
A lineáris molekulák képződése normál hőmérsékleten megy végbe. Ha ezt a reakciót hevítés közben hajtják végre, akkor a kapott termék elágazó szerkezetű, szilárd és vízben oldhatatlan. Lineáris fenol-formaldehid gyanta feleslegben lévő aldehiddel hevítve egyedi tulajdonságokkal rendelkező szilárd műanyag masszákat kapunk. A fenol-formaldehid gyanta alapú polimereket lakkok és festékek, valamint melegítésnek, hűtésnek, víznek, lúgoknak és savaknak ellenálló műanyag termékek gyártásához használják. Magas dielektromos tulajdonságokkal rendelkeznek. A fenol-formaldehid gyanta alapú polimerekből elektromos készülékek, tápegységek és gépalkatrészek legkritikusabb és legfontosabb alkatrészei, rádiókészülékek nyomtatott áramköri lapjainak polimer alapjai készülnek. A fenol-formaldehid gyanta alapú ragasztók képesek megbízhatóan összekapcsolni a különböző természetű részeket, megőrizve a legmagasabb kötési szilárdságot nagyon széles hőmérsékleti tartományban. Az ilyen ragasztót a világító lámpák fémalapjának üvegburához rögzítik. Így a fenolt és az azon alapuló termékeket széles körben használják.
A molekulában lévő OH csoportok számától függően egy-, két-, háromatomos fenolok vannak (1. ábra)
Rizs. egy. EGY-, KÉT- ÉS HÁROMATOMOS FENOLOK
A molekulában lévő kondenzált aromás ciklusok számának megfelelően vannak (2. ábra) maguk a fenolok (egy aromás gyűrű - benzolszármazékok), naftolok (2 kondenzált gyűrű - naftalinszármazékok), antranolok (3 kondenzált gyűrű - antracén származékok) és fenantrolok (2. ábra).
Rizs. 2. MONO- ÉS POLINKLEÁRIS FENOLOK
Az alkoholok nómenklatúrája.
A fenolokra a történetileg kialakult triviális elnevezéseket széles körben használják. Az előtagokat a helyettesített mononukleáris fenolok elnevezésében is használják orto-,meta-és pár -, az aromás vegyületek nómenklatúrájában használatos. Bonyolultabb vegyületeknél az aromás ciklusok részét képező atomokat számozzuk, és a szubsztituensek helyzetét digitális indexekkel jelzik (3. ábra).
Rizs. 3. A FENOLOK NÓMENKLATÚRÁJA. A helyettesítő csoportok és a megfelelő numerikus indexek az érthetőség kedvéért különböző színekkel vannak kiemelve.
A fenolok kémiai tulajdonságai.
A fenolmolekulában egyesült benzolmag és az OH csoport egymásra hatnak, jelentősen növelve egymás reakcióképességét. A fenilcsoport elhúzza a magányos elektronpárt az OH csoport oxigénatomjától (4. ábra). Ennek eredményeként ennek a csoportnak a H atomján megnő a részleges pozitív töltés (ezt d+ jelöli), az O–H kötés polaritása nő, ami e csoport savas tulajdonságainak növekedésében nyilvánul meg. Így az alkoholokhoz képest a fenolok erősebb savak. A részleges negatív töltés (jelölése d–), amely a fenilcsoportba kerül, a pozíciókban koncentrálódik. orto-és pár-(az OH csoporthoz képest). Ezeket a reakcióhelyeket megtámadhatják az elektronegatív centrumokra hajlamos reagensek, az úgynevezett elektrofil ("elektronszerető") reagensek.
Rizs. 4. ELEKTRONSŰRŰSÉGELOSZLÁS FENOLBAN
Ennek eredményeként a fenoloknál kétféle átalakulás lehetséges: az OH csoport hidrogénatomjának helyettesítése és a H-atomobenzol atommag helyettesítése. A benzolgyűrűhöz húzott O atom elektronpárja növeli a C–O kötés erősségét, így az e kötés felszakadásakor fellépő, az alkoholokra jellemző reakciók a fenolokra nem jellemzőek.
1. A hidrogénatom szubsztitúciós reakciói az OH csoportban. A fenolokat lúgokkal kezelve fenolátok képződnek (5A. ábra), az alkoholokkal való katalitikus reakció éterekhez vezet (5B. ábra), és a karbonsavak anhidridjeivel vagy savkloridjaival való reakció eredményeként észterek keletkeznek (5A. ábra). 5C. ábra). Amikor kölcsönhatásba lép ammóniával ( lázés nyomás), az OH-csoportot NH 2 helyettesíti, anilin képződik (5D. ábra), a redukáló reagensek a fenolt benzollá alakítják (5E. ábra)
2. Hidrogénatomok szubsztitúciós reakciói a benzolgyűrűben.
A fenol halogénezése, nitrálása, szulfonálása és alkilezése során a megnövekedett elektronsűrűségű centrumok támadnak (4. ábra), azaz. a helyettesítés főleg ben történik orto-és pár- pozíciók (6. ábra).
Mélyebb reakcióval a benzolgyűrűben két és három hidrogénatom helyettesítődik.
Különösen fontosak a fenolok aldehidekkel és ketonokkal való kondenzációs reakciói, lényegében ez az alkilezés, amely könnyen és enyhe körülmények között (40-50 °C-on, vizes közegben katalizátor jelenlétében) megy végbe, míg a szén az atom metiléncsoport formájában van CH 2 vagy szubsztituált metiléncsoport (CHR vagy CR 2) van beépítve két fenolmolekula közé. Az ilyen kondenzáció gyakran polimer termékek képződéséhez vezet (7. ábra).
A készítményben komponensként kétatomos fenolt (kereskedelmi név biszfenol A, 7. ábra) használnak. epoxigyanták. A fenol formaldehiddel való kondenzációja alapozza meg a széles körben használt fenol-formaldehid gyanták (fenol műanyagok) előállítását.
Módszerek fenolok előállítására.
A fenolokat a kőszénkátrányból, valamint a barnaszén és a fa (kátrány) pirolízistermékeiből izolálják. ipari módon Maga a C 6 H 5 OH fenol előállítása az aromás szénhidrogén-kumén (izopropil-benzol) légköri oxigénnel történő oxidációján alapul, majd a keletkező hidroperoxid H 2 SO 4-gyel hígított lebontásán (8A. ábra). A reakció nagy hozammal megy végbe, és vonzó abból a szempontból, hogy lehetővé teszi egyszerre két műszakilag értékes termék - fenol és aceton - előállítását. Egy másik módszer a halogénezett benzolok katalitikus hidrolízise (8B. ábra).
Rizs. nyolc. A FENOL KISZERZÉSÉNEK MÓDSZEREI
A fenolok használata.
A fenol oldatát fertőtlenítőszerként (karbolsav) használják. Kétatomos fenolok - pirokatekol, rezorcin (3. ábra), valamint hidrokinon ( pár- dihidroxibenzol) antiszeptikumként (antibakteriális fertőtlenítőszerként), bőr- és szőrmebarnítószerként, kenőolajok és gumi stabilizátoraként, valamint fényképészeti anyagok feldolgozására és analitikai kémiában reagensként használják.
Egyedi vegyületek formájában a fenolokat korlátozottan, de különféle származékaikat széles körben alkalmazzák. A fenolok kiindulási vegyületként szolgálnak különféle polimer termékek, például fenol-aldehid gyanták (7. ábra), poliamidok és poliepoxidok előállításához. A fenolok alapján számos gyógyszert állítanak elő, például aszpirint, szalolt, fenolftaleint, valamint színezékeket, parfümöket, polimerek lágyítóit és növényvédő szereket.
Mihail Levitszkij
Fenol C 6 H 5 OH - színtelen, kristályos anyag, jellegzetes szaggal. Olvadáspontja = 40,9 C. V hideg víz gyengén oldódik, de már 70°C-on bármilyen arányban oldódik. A fenol mérgező. A fenolban a hidroxilcsoport a benzolgyűrűhöz kapcsolódik.
Kémiai tulajdonságok
1. Kölcsönhatás alkálifémekkel.
2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2
nátrium-fenolát
2. Kölcsönhatás lúggal (a fenol gyenge sav)
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O
3. Halogénezés.
4. Nitrálás
5. Kvalitatív reakció fenollal
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (lila színű)
Alkalmazás
A fenol felfedezése után gyorsan felhasználták - bőr cserzésére, szintetikus színezékek előállítására. Ezután az orvostudomány egy ideig a fenol fő fogyasztója lett. A 19. század végén a fenolok, elsősorban a fenol-formaldehid gyanták előállításának fejlődése aktív lendületet adott a fenolpiac fejlődésének. Az első világháború idején a fenolt széles körben használták erős robbanóanyag - pikrinsav - előállítására.
A helyiségek és az ágynemű fertőtlenítésére hígított vizes fenololdatot (karbolsav (5%)) használnak. Antiszeptikum lévén a második világháború idején széles körben alkalmazták az európai és amerikai gyógyászatban, de nagy toxicitása miatt jelenleg igen korlátozott a felhasználása. Széles körben használják a molekuláris biológiában és a géntechnológiában DNS-tisztításra. Kloroformmal keverve korábban DNS izolálására használták egy sejtből. Jelenleg ez a módszer nem releváns, mivel nagyszámú speciális bálna van kiválasztva.
A fenol oldatát fertőtlenítőszerként (karbolsav) használják. A kétértékű fenolokat - pirokatekol, rezorcin és hidrokinon (para-dihidroxi-benzol) antiszeptikumként (antibakteriális fertőtlenítőszerként) használják, bőr- és szőrmecserzőszerekbe, kenőolajok és gumi stabilizátoraiként, valamint fényképészeti anyagok feldolgozására és reagensként használják. az analitikai kémiában.
Profil kémiai és biológiai osztály
Az óra típusa: lecke új anyag tanulása.
Az óra módszerei:
- verbális (beszélgetés, magyarázat, történet);
- vizuális (számítógépes prezentáció);
- gyakorlati (bemutató kísérletek, laboratóriumi kísérletek).
Az óra céljai:Tanulási célok: a fenol példáján konkretizálni a tanulók ismereteit a fenolok osztályába tartozó anyagok szerkezeti sajátosságairól, mérlegelni a fenolmolekulában lévő atomok kölcsönös befolyásának a tulajdonságaitól való függését; a hallgatók megismertetése a fenol és egyes vegyületeinek fizikai és kémiai tulajdonságaival, a fenolokkal való minőségi reakciók tanulmányozása; vegyük figyelembe a természetben való jelenlétét, a fenol és vegyületeinek felhasználását, biológiai szerepüket
Oktatási célok: Teremtse meg a feltételeket önálló munkavégzés tanulók, erősítsék a tanulók szöveggel való munkavégzési készségeit, emeljék ki a szövegben a legfontosabbat, végezzenek teszteket.
Fejlesztési célok: A tanórán párbeszédes interakció kialakítása, a tanulók véleménynyilvánítási, baráti meghallgatás, egymás kérdésfeltevésének, egymás beszédének kiegészítésének képességének fejlesztése.
Felszerelés: kréta, tábla, vetítővászon, projektor, számítógép, elektronikus média, "Kémia" tankönyv, 10. évfolyam, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, "Kémia: tesztekben, feladatokban és gyakorlatokban" tankönyv, 10. osztály, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Bemutató: D. 1. A fenol kiszorítása a nátrium-fenolátból szénsavval.
D 2. Fenol és benzol kölcsönhatása brómos vízzel (videoklip).
D. 3. A fenol reakciója formaldehiddel.
Laboratóriumi tapasztalat:1. A fenol oldhatósága vízben normál és magas hőmérsékleten.
2. Fenol és etanol kölcsönhatása lúgoldattal.
3. Fenol reakciója FeCl 3 -mal.
Letöltés:
Előnézet:
ÖNKORMÁNYZATI OKTATÁSI INTÉZMÉNY
„5. sz. GYIMNÁZIA”
TYRNYAUZA KBR
Nyílt óra-tanulmány kémiából
Kémia tanár: Gramoteeva S.V.
I minősítési kategória
Osztály: 10 "A", kémiai és biológiai
Időpont: 2012.02.14
Fenol: a fenol szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai.
A fenol használata.
Profil kémiai és biológiai osztály
Az óra típusa: lecke új anyag tanulása.
Az óra módszerei:
- verbális (beszélgetés, magyarázat, történet);
- vizuális (számítógépes prezentáció);
- gyakorlati (bemutató kísérletek, laboratóriumi kísérletek).
Az óra céljai: Tanítási célok: a fenol példáján konkretizálni a tanulók ismereteit a fenolok osztályába tartozó anyagok szerkezeti sajátosságairól, mérlegelni a fenolmolekulában lévő atomok kölcsönös befolyásának a tulajdonságaitól való függését; a hallgatók megismertetése a fenol és egyes vegyületeinek fizikai és kémiai tulajdonságaival, a fenolokkal való minőségi reakciók tanulmányozása; vegyük figyelembe a természetben való jelenlétét, a fenol és vegyületeinek felhasználását, biológiai szerepüket
Oktatási célok:Teremtse meg a tanulók önálló munkájának feltételeit, erősítse a tanulók szöveggel való munkavégzésének készségeit, emelje ki a szövegben a legfontosabbat, végezzen teszteket.
Fejlesztési célok:Dialógus interakció kialakítása az órán, elősegítse a tanulók véleménynyilvánítási, baráti meghallgatás, egymás kérdésfeltevésének, egymás beszédének kiegészítésének képességének fejlődését.
Felszerelés: kréta, tábla, vetítővászon, projektor, számítógép, elektronikus média, "Kémia" tankönyv, 10. évfolyam, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, "Kémia: tesztekben, feladatokban és gyakorlatokban" tankönyv, 10. osztály, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Bemutató: D. 1.A fenol kiszorítása a nátrium-fenolátból szénsavval.
D 2. Fenol és benzol kölcsönhatása brómos vízzel (videoklip).
D. 3. A fenol reakciója formaldehiddel.
Laboratóriumi tapasztalat: 1. A fenol oldhatósága vízben normál és magas hőmérsékleten.
3. Fenol reakciója FeCl-vel 3 .
AZ ÓRÁK ALATT
- Idő szervezése.
- Felkészülés új anyag tanulmányozására.
- Elöljáró szavazás:
- Milyen alkoholokat nevezünk többértékű alkoholoknak? Adj rá példákat.
- Melyek a többértékű alkoholok fizikai tulajdonságai?
- Milyen reakciók jellemzőek a többértékű alkoholokra?
- Írja fel a többértékű alkoholokra jellemző kvalitatív reakciókat!
- Mondjon példákat etilénglikol és glicerin szerves és szervetlen savakkal való észterezési reakciójára! Mi a reakciótermékek neve?
- Írja le az intramolekuláris és intermolekuláris dehidratáció reakcióit! Nevezze meg a reakciótermékeket!
- Írja fel a többértékű alkoholok és hidrogén-halogenidek kölcsönhatásának reakcióit! Nevezze meg a reakciótermékeket!
- Milyen módon lehet etilénglikolt szerezni?
- Milyen módjai vannak a glicerin beszerzésének?
- Melyek a többértékű alkoholok alkalmazásai?
- A ház ellenőrzése. feladatok: 158. o., pl. 4-6 (nem kötelező a táblánál).
- Új anyagok elsajátítása beszélgetés formájában.
A dia a szerves vegyületek szerkezeti képleteit mutatja be. Ezeket az anyagokat meg kell nevezni, és meg kell határozni, hogy melyik osztályba tartoznak.
Fenolok - Ezek olyan anyagok, amelyekben a hidroxocsoport közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrűhöz.
Mi a fenilcsoport molekulaképlete: C 6H5 - fenil. Ha egy vagy több hidroxilcsoport kapcsolódik ehhez a gyökhöz, akkor fenolokat kapunk. Megjegyezzük, hogy a hidroxilcsoportoknak közvetlenül a benzolgyűrűhöz kell kapcsolódniuk, különben aromás alkoholokat kapunk.
Osztályozás
Valamint alkoholok, fenolokatomitás szerint osztályozva, azaz a hidroxilcsoportok számával.
- A monoatomos fenolok egy hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulában:
- A többértékű fenolok molekulái egynél több hidroxilcsoportot tartalmaznak:
Ennek az osztálynak a legfontosabb képviselője a fenol. Ennek az anyagnak a neve képezte az egész osztály nevének alapját - fenolok.
Sokan közületek orvosok lesznek a közeljövőben, ezért a lehető legtöbbet tudniuk kell a fenolról. Jelenleg a fenolnak több fő felhasználási területe van. Az egyik a termelés gyógyszerek. A legtöbb ilyen gyógyszer a szalicilsav fenolból származó származéka: o-HOC 6 H 4 COOH. A leggyakoribb lázcsillapító - az aszpirin nem más, mint az acetilszalicilsav. Maga a szalicilsav és a fenol észtere is jól ismert szalol néven. A tuberkulózis kezelésére para-aminoszalicilsavat (PASA) használnak. És végül, amikor a fenolt ftálsavanhidriddel kondenzáljuk, fenolftaleint, más néven purgent kapunk.
Fenolok - szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoporthoz kapcsolódó fenilcsoportot tartalmaznak.
Mit gondol, miért külön osztályba sorolták a fenolokat, bár ugyanazt a hidroxilcsoportot tartalmazzák, mint az alkoholok?
Tulajdonságaik nagyon eltérnek az alkoholokétól. Miért?
A molekulában lévő atomok kölcsönösen befolyásolják egymást. (Butlerov elmélete).
Tekintsük a fenolok tulajdonságait a legegyszerűbb fenol példáján.
A felfedezés története
1834-ben Friedlieb Runge német szerves vegyész egy jellegzetes szagú fehér kristályos anyagot fedezett fel a kőszénkátrány desztillációjának termékeiben. Az anyag összetételét nem sikerült meghatároznia, 1842-ben tette meg. August Laurent. Az anyag kifejezett savas tulajdonságokkal rendelkezett, és a nem sokkal korábban felfedezett benzol származéka volt. Laurent benzolnak nevezte, ezért az új savat fenilsavnak nevezték el. Charles Gerard a kapott anyagot alkoholnak tekintette, és azt javasolta, hogy nevezzék fenolnak.
Fizikai tulajdonságok
Laboratóriumi tapasztalat: 1. A fenol fizikai tulajdonságainak tanulmányozása.
utasítás kártya
1. Gondolja át a kapott anyagot, és írja le annak fizikai tulajdonságait!
2. Oldja fel az anyagot hideg vízben.
3. Enyhén melegítse fel a kémcsövet. Jegyezze fel a megfigyeléseket.
Fenol C 6 H 5 OH (karbolsav)- színtelen kristályos anyag, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, levegőn oxidálódik és rózsaszínűvé válik, normál hőmérsékleten vízben nehezen oldódik, 66 °C feletti vízzel bármilyen arányban elegyedik. A fenol mérgező anyag, bőrégést okoz, fertőtlenítő, ezérta fenollal óvatosan kell bánni!
Maga a fenol és gőzei mérgezőek. De vannak növényi eredetű fenolok, például a teában. Jótékony hatással vannak az emberi szervezetre.
Az О–Н kötés polaritásának és az oxigénatomon lévő magányos elektronpároknak a következménye az, hogy a hidroxivegyületek képesek hidrogénkötést létrehozni.
Ez megmagyarázza, hogy a fenol miért van elég magas hőmérsékletek olvadás (+43) és forrás (+182). A hidrogénkötések kialakulása a vízmolekulákkal elősegíti a hidroxivegyületek vízben való oldódását.
A vízben való oldódás képessége csökken a szénhidrogén gyök növekedésével és a többatomos hidroxivegyületekről az egyatomosakká. A metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilénglikol és glicerin bármilyen arányban elegyedik vízzel. A fenol vízoldhatósága korlátozott.
Izomerizmus és nómenklatúra
2 típus lehetséges izoméria:
- a benzolgyűrűben lévő szubsztituensek helyzetének izomériája;
- oldallánc izoméria (az alkilcsoport szerkezete és a számradikálisok).
Nézze meg alaposan szerkezeti képlet fenol, és válaszoljon a kérdésre: „Mi olyan különleges a fenolban, hogy külön osztályba sorolták?”
Azok. a fenol hidroxilcsoportot és benzolgyűrűt is tartalmaz, amely az A.M. harmadik pozíciója szerint. Butlerov, befolyásoljátok egymást.
Milyen tulajdonságokkal kell rendelkeznie a fenolnak formálisan? Így van, alkoholok és benzol.
A fenolok kémiai tulajdonságait pontosan egy funkcionális hidroxilcsoport és egy benzolgyűrű jelenlétének köszönhetik a molekulákban. Ezért a fenol kémiai tulajdonságait mind az alkoholokkal, mind a benzollal analógia alapján lehet tekinteni.
Gondolja át, hogy az alkoholok mire reagálnak. Nézzünk meg egy videót a fenol és a nátrium kölcsönhatásáról.
- A hidroxilcsoportot érintő reakciók.
- Mo kölcsönhatása alkálifémekkel(hasonlóan az alkoholokhoz).
2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (nátrium-fenolát)
Emlékszel, hogy az alkoholok reagálnak-e lúgokkal? Nem, mi a helyzet a fenollal? Végezzünk egy laborkísérletet.
Laboratóriumi tapasztalat: 2. Fenol és etanol kölcsönhatása lúgoldattal.
1. Az első csőbe öntsünk NaOH oldatot és 2-3 csepp fenolftaleint, majd adjuk hozzá a fenolos oldat 1/3-át.
2. Adjon NaOH oldatot és 2-3 csepp fenolftaleint a második kémcsőbe, majd adjon hozzá 1/3 rész etanolt.
Végezzen megfigyeléseket és írjon reakcióegyenleteket.
- A fenol hidroxilcsoportjának hidrogénatomja savas. A fenol savas tulajdonságai kifejezettebbek, mint a vízé és az alkoholoké.Az alkoholokkal ellentétben.és vizet A fenol nem csak alkálifémekkel, hanem lúgokkal is reagál, és fenolátokat képez:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
A fenolok savas tulajdonságai azonban kevésbé hangsúlyosak, mint a szervetlen és karbonsavaké. Így például a fenol savas tulajdonságai körülbelül 3000-szer kisebbek, mint a szénsavé, ezért a szén-dioxidot nátrium-fenolát oldaton átvezetve szabad fenol izolálható ( demo):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Ha nátrium-fenolát vizes oldatához sósavat vagy kénsavat adunk, az szintén fenol képződéséhez vezet:
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
A fenolátokat kiindulási anyagként használják éterek és észterek előállításához:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etifenil-éter)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl
Acetil-klorid fenil-acetát, ecetsav-fenil-észter
Mivel magyarázható az a tény, hogy az alkoholok nem reagálnak a lúgos oldatokkal, a fenol viszont igen?
A fenolok poláris vegyületek (dipólok). A benzolgyűrű a dipólus negatív vége, az OH csoport pozitív. A dipólusmomentum a benzolgyűrű felé irányul.
A benzolgyűrű elektronokat von ki az egyedül álló oxigénelektronpárból. Az oxigénatom magányos elektronpárjának a benzolgyűrű felé történő elmozdulása a polaritás növekedéséhez vezet O-H kötések. Az O-H kötés polaritásának növekedése a benzolmag hatására és a hidrogénatomon egy kellően nagy pozitív töltés megjelenése ahhoz a tényhez vezet, hogy a fenolmolekuladisszociál vízben megoldásokatsav típusa:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (fenolát ion)
A fenol gyenge sav. Ez a fő különbség a fenolok ésalkoholok, amelyeknem elektrolitok.
- A benzolgyűrűt érintő reakciók
A benzolgyűrű megváltoztatta a hidroxocsoport tulajdonságait!
Van-e fordított hatás – megváltoztak a benzolgyűrű tulajdonságai?
Végezzünk még egy kísérletet.
Demo: 2. Fenol kölcsönhatása brómos vízzel (videoklip).
Szubsztitúciós reakciók. Az elektrofil szubsztitúciós reakciók a fenolok benzolgyűrűjében sokkal könnyebben mennek végbe, mint a benzolban, és enyhébb körülmények között a hidroxil-szubsztituens jelenléte miatt.
- Halogénezés
A brómozás különösen könnyen megy végbe vizes oldatok. A benzollal ellentétben a fenolos brómozáshoz nem szükséges katalizátor (FeBr 3 ). Amikor a fenol brómos vízzel reagál, fehér 2,4,6-tribróm-fenol csapadék képződik:
- Nitrálás könnyebben megy végbe, mint a benzol nitrálása. A híg salétromsavval végzett reakció szobahőmérsékleten megy végbe. Ennek eredményeként a nitrofenol orto- és para-izomereinek keveréke képződik:
O-nitrofenol p-nitrofenol
Tömény salétromsav használatakor 2,4,6-trinitro-fenol képződik - pikrinsav, robbanóanyag:
Mint látható, a fenol reakcióba lép a brómos vízzel, és fehér csapadékot képez, de a benzol nem. A fenol a benzolhoz hasonlóan salétromsavval reagál, de nem egy molekulával, hanem egyszerre hárommal. Mi magyarázza ezt?
Az elektronsűrűség feleslegét követően a benzolgyűrű destabilizálódott. A negatív töltés az orto és para pozíciókban koncentrálódik, így ezek a pozíciók a legaktívabbak. A hidrogénatomok helyettesítése itt történik.
A fenol a benzolhoz hasonlóan reagál a kénsavval, de három molekulával.
- Szulfonálás
Az orto- és para-mérés arányát a reakcióhőmérséklet határozza meg: szobahőmérsékleten főleg o-fenolszulfoxilát képződik, 100 °C-on. A 0 С egy para-izomer.
- A fenol aldehidekkel, különösen formaldehiddel való polikondenzációja reakciótermékek - fenol-formaldehid gyanták és szilárd polimerek - képződésével megy végbe. demo):
Reakció polikondenzáció,azaz egy polimer előállítási reakció, amely kis molekulatömegű termék (például víz, ammónia stb.) felszabadulásával megy végbe,tovább folytatódhat (az egyik reagens teljes elfogyásáig) hatalmas makromolekulák képződésével. A folyamat a teljes egyenlettel írható le:
A lineáris molekulák képződése normál hőmérsékleten megy végbe. Ha ezt a reakciót hevítés közben hajtják végre, akkor a generatrix elágazó szerkezetű, szilárd és vízben oldhatatlan. Lineáris fenol-formaldehid gyanta feleslegben lévő aldehiddel hevítve egyedi tulajdonságokkal rendelkező szilárd műanyag masszákat kapunk.
A fenol-formaldehid gyanta alapú polimereket lakkok és festékek gyártásához használják. Az ezekből a gyantákból készült műanyag termékek ellenállnak a melegítésnek, hűtésnek, lúgoknak és savaknak, emellett jó elektromos tulajdonságokkal is rendelkeznek. A fenol-formaldehid gyanta alapú polimerekből elektromos készülékek legfontosabb alkatrészei, tápegységházai és gépalkatrészei, rádiókészülékek nyomtatott áramköri lapjainak polimer alapjai készülnek.
A fenol-formaldehid gyanta alapú ragasztók képesek megbízhatóan összekapcsolni a különböző jellegű részeket, megőrizve a legmagasabb kötési szilárdságot nagyon széles hőmérsékleti tartományban. Az ilyen ragasztót a világítólámpák fémalapjának üvegkörtében történő rögzítésére használják.
Minden fenolt tartalmazó műanyag veszélyes az emberre és a természetre. Olyan új típusú polimert kell találni, amely biztonságos a természet számára és könnyen lebomlik ártalmatlan hulladékká. Ez a te jövőd. Alkoss, találj ki, ne hagyd, hogy a veszélyes anyagok elpusztítsák a természetet!”
Kvalitatív reakció fenolokra
Vizes oldatokban a monoatomos fenolok kölcsönhatásba lépnek a FeCl-vel 3 komplex fenolátok képződésével, amelyek lila színűek; a szín erős sav hozzáadása után eltűnik
Laboratóriumi tapasztalat: 3. Fenol reakciója FeCl-vel 3 .
Adjuk a fenolos oldat 1/3-át a kémcsőbe, és cseppenként adjuk hozzá a FeCl-oldatot 3 .
Tegyen észrevételeket.
Hogyan lehet eljutni
- kumén módszer.
Nyersanyagként benzolt és propilént használnak, amelyből izopropil-benzolt (kumont) nyernek, amely további átalakuláson megy keresztül.
Kumen módszer a fenol előállítására (Szovjetunió, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). A módszer előnyei: hulladékmentes technológia (hozam hasznos termékek> 99%) és a gazdaságosság. Jelenleg a kumén-módszert használják főként a fenol világtermelésében.
- Kőszénkátrányból.
Az egyik komponensként fenolt tartalmazó kőszénkátrát először lúgos oldattal kezeljük (fenolátok képződnek), majd savval:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (nátrium-fenolát, intermedier)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Arénszulfonsavak sóinak fúziója lúggal:
3000 C
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Aromás szénhidrogének halogénszármazékainak kölcsönhatása lúgokkal:
300 0 C, P, Cu
C 6 H 5 Cl + NaOH (8-10%-os oldat) → C 6 H 5OH + NaCl
vagy gőzzel:
450-500 0 C, Al 2 O 3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
A fenolvegyületek biológiai szerepe
Pozitív | Negatív (toxikus hatás) |
|
Ennek megfelelően tulajdonképpen fenol, anyagként a fenolcsoport legegyszerűbb képviselője, és egy aromás maggal és egy hidroxilcsoporttal rendelkezik Ő.
Az izopropil-benzolt úgy állítják elő, hogy a benzolt tiszta propilénnel vagy olajkrakkolás propán-propilén frakciójával kezelik, megtisztítva más telítetlen vegyületektől, nedvességtől, merkaptánoktól és hidrogén-szulfidtól, amely megmérgezi a katalizátort. Katalizátorként például polialkil-benzolban oldott alumínium-trikloridot használnak. diizopropil-benzolban. Az alkilezést 85 °C-on és túlnyomáson végezzük 0,5 MPa, amely biztosítja a folyamat lefolyását a folyadékfázisban. Az izopropil-benzolt légköri oxigénnel vagy technikai oxigénnel hidroperoxiddá oxidálják 110-130 °C változó vegyértékű fémek sóinak (vas, nikkel, kobalt, mangán) jelenlétében A hidroperoxidot híg savakkal (kénsavval vagy foszforsavval) vagy kis mennyiségű tömény kénsavval bontani 30-60 °С-on. Desztilláció után fenol, aceton és bizonyos mennyiségű α-metilsztirol. A Szovjetunióban kifejlesztett ipari kumol módszer gazdaságilag a legelőnyösebb a fenol előállításának más módszereivel összehasonlítva. A fenol benzolszulfonsavval történő előállítása nagy mennyiségű klór és lúg fogyasztásával jár. A benzol oxidatív klórozása egy nagy 
A benzoilszalicilsav vízgőz hatására szalicilsavra és benzoesavra bomlik. A fenol a szalicilsav gyors dekarboxilezése eredményeként képződik.
