A fenolok kémiája. A fenol szerkezete, kémiai tulajdonságai, alkalmazása

Hidroxibenzol

Kémiai tulajdonságok

Mi az a fenol? Hidroxibenzol, mi az? A Wikipédia szerint ez az aromás vegyületek osztályának egyik legegyszerűbb képviselője. A fenolok olyan szerves aromás vegyületek, amelyek molekuláiban az aromás gyűrű szénatomjai a hidroxilcsoporthoz kapcsolódnak. A fenolok általános képlete: C6H6n(OH)n. A szabványos nómenklatúra szerint ebbe a sorozatba tartozó szerves anyagokat az aromás magok száma és a Ő- csoportok. Vannak egyértékű arenolok és homológok, kétértékű arendiolok, terchatom arentriolok és többértékű képletek. A fenoloknak számos térbeli izomerük is van. Például, 1,2-dihidroxi-benzol (pirokatechin ), 1,4-dihidroxi-benzol (hidrokinon ) izomerek.

Az alkoholok és a fenolok egy aromás gyűrű jelenlétében különböznek egymástól. etanol a metanol homológja. A fenollal ellentétben metanol kölcsönhatásba lép az aldehidekkel és észterezési reakciókba lép. Az az állítás, hogy a metanol és a fenol homológok, téves.

Fontolja meg részletesen szerkezeti képlet Fenol, megjegyzendő, hogy a molekula egy dipólus. Ebben az esetben a benzolgyűrű a negatív vég, és a csoport Ő- pozitív. A hidroxilcsoport jelenléte az elektronsűrűség növekedését okozza a gyűrűben. A magányos oxigén elektronpár konjugációba lép a gyűrű pi rendszerével, és az oxigénatomot a sp2 hibridizáció. A molekulában lévő atomok és atomcsoportok erős kölcsönös hatást gyakorolnak egymásra, és ez az anyagok fizikai és kémiai tulajdonságaiban is megmutatkozik.

fizikai tulajdonságok. A kémiai vegyület színtelen tű alakú kristályok formájában van, amelyek rózsaszínűvé válnak a levegőben, mivel oxidációnak vannak kitéve. Az anyag sajátos kémiai szagú, vízben, alkoholokban, lúgokban, acetonban és benzolban mérsékelten oldódik. Moláris tömeg = 94,1 gramm/mol. Sűrűség = 1,07 g/l. A kristályok 40-41 Celsius fokon megolvadnak.

Mivel lép kölcsönhatásba a fenol? A fenol kémiai tulajdonságai. Tekintettel arra, hogy a vegyületmolekula aromás gyűrűt és hidroxilcsoportot is tartalmaz, bizonyos alkoholok és aromás szénhidrogének tulajdonságait mutatják.

Hogyan reagál a csoport? Ő? Az anyag nem mutat erős savas tulajdonságokat. De aktívabb oxidálószer, mint az alkoholok, ellentétben az etanollal, kölcsönhatásba lép lúgokkal, fenolátsókat képezve. Reakció a nátrium-hidroxid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Az anyag reakcióba lép nátrium (fém): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

A fenol nem lép reakcióba karbonsavakkal. Az észtereket fenolátok sóinak savhalogenidekkel vagy -anhidridekkel való reagáltatásával állítják elő. Egy kémiai vegyületre az éterképződési reakciók nem jellemzőek. Az észterek fenolátokat képeznek halogén-alkánok vagy arének halogénszármazékai hatására. Hidroxibenzol reakcióba lép a cinkporral, miközben a hidroxilcsoport helyére kerül H, a reakcióegyenlet így néz ki: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kémiai kölcsönhatás az aromás gyűrű mentén. Az anyagot elektrofil szubsztitúciós, alkilezési, halogénezési, acilezési, nitrálási és szulfonálási reakciók jellemzik. Különösen fontosak a szalicilsav szintézisének reakciói: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) katalizátor jelenlétében megy végbe nátrium-hidroxid . Ezután expozíció hatására kialakul.

Interakciós reakció a brómos víz minőségi reakció a fenolra. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. A brómozás fehér szilárd anyagot eredményez 2,4,6-tribróm-fenol . Egy másik minőségi válasz vas-klorid 3 . A reakcióegyenlet így néz ki: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenol-nitrálási reakció: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Az anyagot fémkatalizátorok, platina, alumínium-oxid, króm stb. jelenlétében végzett addíciós reakció (hidrogénezés) is jellemzi. Ennek eredményeként ciklohexanol és ciklohexanon .

A kémiai vegyület oxidáción megy keresztül. Az anyag stabilitása jóval alacsonyabb, mint a benzolé. A reakciókörülményektől és az oxidálószer jellegétől függően különböző reakciótermékek képződnek. Hidrogén-peroxid hatására vas jelenlétében kétatomos fenol képződik; akció alatt mangán-dioxid , króm keveréket savanyított közegben - para-kinonban.

A fenol oxigénnel reagál, égési reakció: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Szintén különösen fontos az ipar számára a polikondenzáció reakciója formaldehid (Például, metanalem ). Az anyag polikondenzációs reakcióba lép, amíg az egyik reaktáns teljesen el nem fogy, és hatalmas makromolekulák képződnek. Ennek eredményeként szilárd polimerek képződnek, fenol-formaldehid vagy formaldehid gyanták . A fenol nem lép kölcsönhatásba a metánnal.

Nyugta. Jelenleg számos aktívan használt módszer létezik a hidroxi-benzol szintézisére. A fenol előállítására szolgáló kumén módszer a leggyakoribb ezek közül. Az anyag teljes termelésének körülbelül 95%-a szintetizálódik így. Ebben az esetben levegő által nem katalitikus oxidáció megy végbe kumén és kialakult kumol-hidroperoxid . A kapott vegyületet az kénsav a aceton és fenol. A reakció további mellékterméke alfa-metilsztirol .

A vegyület oxidációval is előállítható toluol , a reakció közbenső termék lesz benzoesav . Így az anyag körülbelül 5%-a szintetizálódik. A különféle igényekhez szükséges összes többi nyersanyagot a kőszénkátrányból izolálják.

Hogyan lehet benzolt nyerni? A fenolt a benzol közvetlen oxidációs reakciójával lehet előállítani NO2() további savas bomlással szek-butil-benzol-hidroperoxid . Hogyan lehet fenolt nyerni a klórbenzolból? Két lehetőség van a megszerzésére klórbenzol ez a kémiai vegyület. Az első a lúggal való kölcsönhatás reakciója, például nátrium-hidroxid . Ennek eredményeként fenol és konyhasó képződik. A második a reakció vízgőzzel. A reakcióegyenlet így néz ki: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Nyugta benzol fenolból. Ehhez először a benzolt klórral kell kezelni (katalizátor jelenlétében), majd lúgot kell hozzáadni a kapott vegyülethez (például NaOH). Ennek eredményeként fenol képződik és.

átalakítás metán - acetilén - benzol - klórbenzol a következőképpen végezhető el. Először a metánbontási reakciót magas, 1500 Celsius fokos hőmérsékleten hajtják végre. acetilén (C2H2) és hidrogén. Ezután az acetilén speciális körülmények között és magas hőmérsékleten átalakul benzol . A benzolhoz katalizátor jelenlétében klórt adnak FeCl3, szerezzen be klórbenzolt és sósavat: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

A fenol egyik szerkezeti származéka egy nagy biológiai jelentőségű aminosav. Ez az aminosav para-szubsztituált fenolnak vagy alfa-szubsztituáltnak tekinthető para-krezol . Krezolok - meglehetősen gyakori a természetben a polifenolokkal együtt. Ezenkívül egy anyag szabad formája megtalálható néhány mikroorganizmusban egyensúlyi állapotban tirozin .

A hidroxi-benzolt használják:

• termelésben biszfenol A , epoxigyanta és polikarbonát ;
• fenol-formaldehid gyanták szintéziséhez kapron, nylon;
• az olajfinomító iparban az olajok szelektív tisztítása aromás kénvegyületekből és gyantákból;
• antioxidánsok, felületaktív anyagok gyártásában, krezolok , lek. gyógyszerek, peszticidek és antiszeptikumok;
• az orvostudományban antiszeptikumként és érzéstelenítőként helyi használatra;
• tartósítószerként vakcinák és füstölt élelmiszerek gyártásában, kozmetológiában mélyhámlasztás során;
• állatok fertőtlenítésére szarvasmarha-tenyésztésben.

Veszélyességi osztály. A fenol rendkívül mérgező, mérgező, maró hatású anyag. Illékony vegyület belélegzésekor a központi idegrendszer, a gőzök irritálják a szem nyálkahártyáját, a bőrt, a légutakat és súlyos vegyi égési sérüléseket okoznak. A bőrrel érintkezve az anyag gyorsan felszívódik a véráramba és eléri az agyszövetet, ami a légzőközpont bénulását okozza. Felnőttek számára lenyelés esetén a halálos adag 1-10 gramm.

farmakológiai hatás

Fertőtlenítő, kauterizáló.

Farmakodinamika és farmakokinetika

A szer baktericid hatást fejt ki aerob baktériumok, vegetatív formáik és gombák ellen. Gyakorlatilag nincs hatással a gombaspórákra. Az anyag kölcsönhatásba lép a mikrobák fehérjemolekuláival, és ezek denaturálásához vezet. Így a sejt kolloid állapota megzavarodik, permeabilitása jelentősen megnő, a redox reakciók megzavaródnak.

Vizes oldatban kiváló fertőtlenítőszer. 1,25%-os oldat használatakor szinte a mikroorganizmusok elpusztulnak 5-10 percen belül. A fenol bizonyos koncentrációban kauterizáló és irritáló hatással van a nyálkahártyára. A termék használatának baktériumölő hatása a hőmérséklet és a savasság növekedésével fokozódik.

A bőrfelülettel érintkezve, még ha nem is sérült, a gyógyszer gyorsan felszívódik, behatol a szisztémás keringésbe. Egy anyag szisztémás felszívódásával mérgező hatása figyelhető meg, főleg a központi idegrendszerre és az agy légzőközpontjára. A bevitt adag körülbelül 20%-a oxidálódik, az anyag és anyagcseretermékei a vesén keresztül ürülnek ki.

Használati javallatok

A fenol alkalmazása:

• eszközök és ágynemű fertőtlenítésére és fertőtlenítésére;
• tartósítószerként egyes lekekben. termékek, vakcinák, kúpok és szérumok;
• felületesekkel pyoderma , folliculitis , konfliktus , osteofolliculitis , sykose , streptococcus varasodás ;
• a középfül, a szájüreg és a garat gyulladásos betegségeinek kezelésére, parodontitis , nemi szerv tüskés szemölcsök .

Ellenjavallatok

Az anyagot nem használják:

• a nyálkahártya vagy a bőr kiterjedt elváltozásaival;
• gyermekek kezelésére;
• szoptatás alatt és;
• amikor a fenol.

Mellékhatások

Néha a gyógyszer allergiás reakciókat, viszketést, irritációt és égő érzést válthat ki az alkalmazás helyén.

Használati utasítás (módszer és adagolás)

A gyógyszerek, szérumok és vakcinák tartósítását 0,5% -os fenololdatokkal végezzük.

Külső használatra a gyógyszert kenőcs formájában használják. A gyógyszert vékony rétegben alkalmazzák a bőr érintett területeire naponta többször.

A kezelés során az anyagot 5%-os oldat formájában alkalmazzák. A gyógyszert felmelegítjük, és 10 percig 10 cseppet csepegtetünk az érintett fülbe. Ezután vattával el kell távolítania a gyógyszer maradványait. Az eljárást naponta kétszer 4 napig megismételjük.

Az ENT-betegségek kezelésére szolgáló fenolkészítményeket az utasításokban foglalt ajánlásoknak megfelelően használják. A terápia időtartama - legfeljebb 5 nap.

A tüskés kiküszöbölésére szemölcsök 60%-os fenolos oldattal vagy 40%-os oldattal kezelik trikrezol . Az eljárást 7 naponta egyszer kell elvégezni.

Az ágynemű fertőtlenítéséhez 1-2%-os szappan alapú oldatokat használnak. Szappan-fenolos oldat segítségével a helyiséget kezeljük. A rovartalanítás során fenol-terpentin és kerozin keverékeket használnak.

Túladagolás

Amikor az anyag a bőrre kerül, égő érzés, bőrpír, az érintett terület érzéstelenítése következik be. A felületet növényi olajjal ill polietilén glikol . Végezzen tüneti terápiát.

Lenyelés esetén a fenolmérgezés tünetei. Erős fájdalmak vannak a hasban, a garatban, a szájüregben, az áldozat barna tömeggel, sápadt bőrrel hány, általános gyengeségés szédülés

A termék nem kezelheti a bőr nagy területeit.

Mielőtt az anyagot háztartási cikkek fertőtlenítésére használnák, azokat mechanikusan meg kell tisztítani, mivel a szert a szerves vegyületek felszívják. A feldolgozás után a dolgok továbbra is fennállhatnak hosszú idő tartsa meg a sajátos szagot.

A kémiai vegyület nem használható élelmiszerek tárolására és előkészítésére szolgáló helyiségek kezelésére. Nem befolyásolja a szövet színét és szerkezetét. Károsítja a lakkozott felületeket.

gyermekek

Az eszköz nem használható gyermekgyógyászati ​​gyakorlatban.

Terhesség és szoptatás alatt

A fenolt nem írják fel szoptatás alatt és alatt terhesség .

(analógokat) tartalmazó készítmények

Egybeesés a 4. szint ATX kódjában:

A fenol a következő gyógyszerek része: Feresol , Fenol oldat glicerinben , Gyógyszerészeti . Tartósítószerként a következő készítményekben található: Belladonna kivonat , Bőrdiagnosztikai készlet gyógyszerallergiákhoz stb.

A molekulában lévő OH csoportok számától függően egy-, két-, háromatomos fenolok vannak (1. ábra)

Rizs. egy. EGY-, KÉT- ÉS HÁROMATOMOS FENOLOK

A molekulában lévő kondenzált aromás ciklusok számának megfelelően vannak (2. ábra) maguk a fenolok (egy aromás gyűrű - benzolszármazékok), naftolok (2 kondenzált gyűrű - naftalinszármazékok), antranolok (3 kondenzált gyűrű - antracén származékok) és fenantrolok (2. ábra).

Rizs. 2. MONO- ÉS POLINKLEÁRIS FENOLOK

Az alkoholok nómenklatúrája.

A fenolokra a történetileg kialakult triviális elnevezéseket széles körben használják. Az előtagokat a helyettesített mononukleáris fenolok elnevezésében is használják orto-,meta-és pár -, az aromás vegyületek nómenklatúrájában használatos. Bonyolultabb vegyületeknél az aromás ciklusok részét képező atomokat számozzuk, és a szubsztituensek helyzetét digitális indexekkel jelzik (3. ábra).

Rizs. 3. A FENOLOK NÓMENKLATÚRÁJA. A helyettesítő csoportok és a megfelelő numerikus indexek az érthetőség kedvéért különböző színekkel vannak kiemelve.

A fenolok kémiai tulajdonságai.

A fenolmolekulában egyesült benzolmag és az OH csoport egymásra hatnak, jelentősen növelve egymás reakcióképességét. A fenilcsoport elhúzza a magányos elektronpárt az OH csoport oxigénatomjától (4. ábra). Ennek eredményeként ennek a csoportnak a H atomján megnő a részleges pozitív töltés (ezt d+ jelöli), az O–H kötés polaritása nő, ami e csoport savas tulajdonságainak növekedésében nyilvánul meg. Így az alkoholokhoz képest a fenolok erősebb savak. A részleges negatív töltés (jelölése d–), amely a fenilcsoportba kerül, a pozíciókban koncentrálódik. orto-és pár-(az OH csoporthoz képest). Ezeket a reakcióhelyeket megtámadhatják az elektronegatív centrumokra hajlamos reagensek, az úgynevezett elektrofil ("elektronszerető") reagensek.

Rizs. 4. ELEKTRONSŰRŰSÉGELOSZLÁS FENOLBAN

Ennek eredményeként a fenoloknál kétféle átalakulás lehetséges: egy hidrogénatom helyettesítése az OH csoportban és a H-atomobenzol atommag helyettesítése. A benzolgyűrűhöz húzott O atom elektronpárja növeli a C–O kötés erősségét, így az e kötés felszakadásakor fellépő, az alkoholokra jellemző reakciók a fenolokra nem jellemzőek.

1. A hidrogénatom szubsztitúciós reakciói az OH csoportban. A fenolokat lúgokkal kezelve fenolátok képződnek (5A. ábra), az alkoholokkal való katalitikus reakció éterekhez vezet (5B. ábra), és a karbonsavak anhidridjeivel vagy savkloridjaival való reakció eredményeként észterek keletkeznek (5A. ábra). 5C. ábra). Amikor kölcsönhatásba lép ammóniával ( lázés nyomás), az OH-csoportot NH 2 helyettesíti, anilin képződik (5D. ábra), a redukáló reagensek a fenolt benzollá alakítják (5E. ábra)

2. Hidrogénatomok szubsztitúciós reakciói a benzolgyűrűben.

A fenol halogénezése, nitrálása, szulfonálása és alkilezése során a megnövekedett elektronsűrűségű centrumok támadnak (4. ábra), azaz. a helyettesítés főleg ben történik orto-és pár- pozíciók (6. ábra).

Mélyebb reakcióval a benzolgyűrűben két és három hidrogénatom helyettesítődik.

Különösen fontosak a fenolok aldehidekkel és ketonokkal való kondenzációs reakciói, lényegében ez az alkilezés, amely könnyen és enyhe körülmények között (40-50 °C-on, vizes közegben katalizátor jelenlétében) megy végbe, míg a szén az atom metiléncsoport formájában van CH 2 vagy szubsztituált metiléncsoport (CHR vagy CR 2) van beépítve két fenolmolekula közé. Az ilyen kondenzáció gyakran polimer termékek képződéséhez vezet (7. ábra).

A készítményben komponensként kétatomos fenolt (kereskedelmi név biszfenol A, 7. ábra) használnak. epoxigyanták. A fenol formaldehiddel való kondenzációja alapozza meg a széles körben használt fenol-formaldehid gyanták (fenol műanyagok) előállítását.

Módszerek fenolok előállítására.

A fenolokat a kőszénkátrányból, valamint a barnaszén és a fa (kátrány) pirolízistermékeiből izolálják. ipari módon Maga a C 6 H 5 OH fenol előállítása az aromás szénhidrogén-kumén (izopropil-benzol) légköri oxigénnel történő oxidációján alapul, majd a keletkező hidroperoxid H 2 SO 4-gyel hígított lebontásán (8A. ábra). A reakció nagy hozammal megy végbe, és vonzó abból a szempontból, hogy lehetővé teszi egyszerre két műszakilag értékes termék - fenol és aceton - előállítását. Egy másik módszer a halogénezett benzolok katalitikus hidrolízise (8B. ábra).

Rizs. nyolc. A FENOL KISZERZÉSÉNEK MÓDSZEREI

A fenolok használata.

A fenol oldatát fertőtlenítőszerként (karbolsav) használják. Kétatomos fenolok - pirokatekol, rezorcin (3. ábra), valamint hidrokinon ( pár- dihidroxibenzol) antiszeptikumként (antibakteriális fertőtlenítőszerként), bőr- és szőrmebarnítószerként, kenőolajok és gumi stabilizátoraként, valamint fényképészeti anyagok feldolgozására és analitikai kémiában reagensként használják.

Egyedi vegyületek formájában a fenolokat korlátozottan, de különféle származékaikat széles körben alkalmazzák. A fenolok kiindulási vegyületként szolgálnak különféle polimer termékek, például fenol-aldehid gyanták (7. ábra), poliamidok és poliepoxidok előállításához. A fenolok alapján számos gyógyszert állítanak elő, például aszpirint, szalolt, fenolftaleint, ezen kívül színezékeket, parfümöket, polimerek lágyítóit és növényvédő szereket.

Mihail Levitszkij

Profil kémiai és biológiai osztály

Az óra típusa: lecke új anyag tanulása.

Az óra módszerei:

• verbális (beszélgetés, magyarázat, történet);
• vizuális (számítógépes prezentáció);
• gyakorlati (bemutató kísérletek, laboratóriumi kísérletek).

Az óra céljai:Tanulási célok: a fenol példáján konkretizálni a tanulók ismereteit a fenolok osztályába tartozó anyagok szerkezeti sajátosságairól, mérlegelni a fenolmolekulában lévő atomok kölcsönös hatásának a tulajdonságaitól való függését; a hallgatók megismertetése a fenol és egyes vegyületeinek fizikai és kémiai tulajdonságaival, a fenolokkal való minőségi reakciók tanulmányozása; vegyük figyelembe a természetben való jelenlétét, a fenol és vegyületeinek felhasználását, biológiai szerepüket

Oktatási célok: Teremtse meg a feltételeket önálló munkavégzés tanulók, erősítsék a tanulók szöveggel való munkavégzési készségeit, emeljék ki a szövegben a legfontosabbat, végezzenek teszteket.

Fejlesztési célok: Dialógus interakció kialakítása az órán, elősegítse a tanulók véleménynyilvánítási, baráti meghallgatás, egymás kérdésfeltevésének, egymás beszédének kiegészítésének képességének fejlődését.

Felszerelés: kréta, tábla, vetítővászon, projektor, számítógép, elektronikus média, "Kémia" tankönyv, 10. évfolyam, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, "Kémia: tesztekben, feladatokban és gyakorlatokban" tankönyv, 10. osztály, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Bemutató: D. 1. A fenol kiszorítása a nátrium-fenolátból szénsavval.

D 2. Fenol és benzol kölcsönhatása brómos vízzel (videoklip).

D. 3. A fenol reakciója formaldehiddel.

Laboratóriumi tapasztalat:1. A fenol oldhatósága vízben normál és magas hőmérsékleten.

2. Fenol és etanol kölcsönhatása lúgoldattal.

3. Fenol reakciója FeCl 3 -mal.

Letöltés:

Előnézet:

ÖNKORMÁNYZATI OKTATÁSI INTÉZMÉNY

„5. sz. GYIMNÁZIA”

TYRNYAUZA KBR

Nyílt óra-tanulmány kémiából

Kémia tanár: Gramoteeva S.V.

I minősítési kategória

Osztály: 10 "A", kémiai és biológiai

Időpont: 2012.02.14

Fenol: szerkezet, fizikai és Kémiai tulajdonságok pheno la.

A fenol használata.

Profil kémiai és biológiai osztály

Az óra típusa: lecke új anyag tanulása.

Az óra módszerei:

1. verbális (beszélgetés, magyarázat, történet);
2. vizuális (számítógépes prezentáció);
3. gyakorlati (bemutató kísérletek, laboratóriumi kísérletek).

Az óra céljai: Tanítási célok: a fenol példáján konkretizálni a tanulók ismereteit a fenolok osztályába tartozó anyagok szerkezeti sajátosságairól, mérlegelni a fenolmolekulában lévő atomok kölcsönös hatásának a tulajdonságaitól való függését; a hallgatók megismertetése a fenol és egyes vegyületeinek fizikai és kémiai tulajdonságaival, a fenolokkal való minőségi reakciók tanulmányozása; vegyük figyelembe a természetben való jelenlétét, a fenol és vegyületeinek felhasználását, biológiai szerepüket

Oktatási célok:Teremtse meg a tanulók önálló munkájának feltételeit, erősítse a tanulók szöveggel való munkavégzésének készségeit, emelje ki a szövegben a legfontosabbat, végezzen teszteket.

Fejlesztési célok:Dialógus interakció kialakítása az órán, elősegítse a tanulók véleménynyilvánítási, baráti meghallgatás, egymás kérdésfeltevésének, egymás beszédének kiegészítésének képességének fejlődését.

Felszerelés: kréta, tábla, vetítővászon, projektor, számítógép, elektronikus média, "Kémia" tankönyv, 10. évfolyam, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, "Kémia: tesztekben, feladatokban és gyakorlatokban" tankönyv, 10. osztály, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Bemutató: D. 1.A fenol kiszorítása a nátrium-fenolátból szénsavval.

D 2. Fenol és benzol kölcsönhatása brómos vízzel (videoklip).

D. 3. A fenol reakciója formaldehiddel.

Laboratóriumi tapasztalat: 1. A fenol oldhatósága vízben normál és magas hőmérsékleten.

3. Fenol reakciója FeCl-vel 3 .

AZ ÓRÁK ALATT

1. Idő szervezése.
2. Felkészülés új anyag tanulmányozására.

1. Elöljáró szavazás:

1. Milyen alkoholokat nevezünk többértékű alkoholoknak? Adj rá példákat.
2. Melyek a többértékű alkoholok fizikai tulajdonságai?
3. Milyen reakciók jellemzőek a többértékű alkoholokra?
4. Írja fel a többértékű alkoholokra jellemző kvalitatív reakciókat!
5. Mondjon példákat etilénglikol és glicerin szerves és szervetlen savakkal való észterezési reakciójára! Mi a reakciótermékek neve?
6. Írja le az intramolekuláris és intermolekuláris dehidratáció reakcióit! Nevezze meg a reakciótermékeket!
7. Írja fel a többértékű alkoholok és hidrogén-halogenidek kölcsönhatásának reakcióit! Nevezze meg a reakciótermékeket!
8. Milyen módon lehet etilénglikolt szerezni?
9. Milyen módjai vannak a glicerin beszerzésének?
10. Melyek a többértékű alkoholok alkalmazásai?

1. A ház ellenőrzése. feladatok: 158. o., pl. 4-6 (nem kötelező a táblánál).

1. Új anyagok elsajátítása beszélgetés formájában.

A dia a szerves vegyületek szerkezeti képleteit mutatja be. Ezeket az anyagokat meg kell nevezni, és meg kell határozni, hogy melyik osztályba tartoznak.

Fenolok - Ezek olyan anyagok, amelyekben a hidroxocsoport közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrűhöz.

Mi a fenilcsoport molekulaképlete: C 6H5 - fenil. Ha egy vagy több hidroxilcsoport kapcsolódik ehhez a gyökhöz, akkor fenolokat kapunk. Megjegyezzük, hogy a hidroxilcsoportoknak közvetlenül a benzolgyűrűhöz kell kapcsolódniuk, különben aromás alkoholokat kapunk.

Osztályozás

Valamint alkoholok, fenolokatomitás szerint osztályozva, azaz a hidroxilcsoportok számával.

1. A monoatomos fenolok egy hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulában:

1. A többértékű fenolok molekulái egynél több hidroxilcsoportot tartalmaznak:

Ennek az osztálynak a legfontosabb képviselője a fenol. Ennek az anyagnak a neve képezte az egész osztály nevének alapját - fenolok.

Sokan közületek orvosok lesznek a közeljövőben, ezért a lehető legtöbbet tudniuk kell a fenolról. Jelenleg a fenolnak több fő felhasználási területe van. Az egyik a termelés gyógyszerek. A legtöbb ilyen gyógyszer a szalicilsav fenolból származó származéka: o-HOC 6 H 4 COOH. A leggyakoribb lázcsillapító - az aszpirin nem más, mint az acetilszalicilsav. Maga a szalicilsav és a fenol észtere is jól ismert szalol néven. A tuberkulózis kezelésére para-aminoszalicilsavat (PASA) használnak. És végül, amikor a fenolt ftálsavanhidriddel kondenzáljuk, fenolftaleint, más néven purgent kapunk.

Fenolok - szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoporthoz kapcsolódó fenilcsoportot tartalmaznak.

Mit gondol, miért külön osztályba sorolták a fenolokat, bár ugyanazt a hidroxilcsoportot tartalmazzák, mint az alkoholok?

Tulajdonságaik nagyon eltérnek az alkoholokétól. Miért?

A molekulában lévő atomok kölcsönösen befolyásolják egymást. (Butlerov elmélete).

Tekintsük a fenolok tulajdonságait a legegyszerűbb fenol példáján.

A felfedezés története

1834-ben Friedlieb Runge német szerves vegyész egy jellegzetes szagú fehér kristályos anyagot fedezett fel a kőszénkátrány desztillációjának termékeiben. Az anyag összetételét nem sikerült meghatároznia, 1842-ben tette meg. August Laurent. Az anyag kifejezett savas tulajdonságokkal rendelkezett, és a nem sokkal korábban felfedezett benzol származéka volt. Laurent benzolnak nevezte, ezért az új savat fenilsavnak nevezték el. Charles Gerard a kapott anyagot alkoholnak tekintette, és azt javasolta, hogy nevezzék fenolnak.

Fizikai tulajdonságok

Laboratóriumi tapasztalat: 1. Tanulmány a fizikai tulajdonságok fenol.

utasítás kártya

1. Gondolja át a kapott anyagot, és írja le annak fizikai tulajdonságait!

2. Oldja fel az anyagot hideg vízben.

3. Enyhén melegítse fel a kémcsövet. Jegyezze fel a megfigyeléseket.

Fenol C 6 H 5 OH (karbolsav)- színtelen kristályos anyag, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, levegőn oxidálódik és rózsaszínűvé válik, normál hőmérsékleten vízben nehezen oldódik, 66 °C feletti vízzel bármilyen arányban elegyedik. A fenol mérgező anyag, bőrégést okoz, fertőtlenítő, ezérta fenollal óvatosan kell bánni!

Maga a fenol és gőzei mérgezőek. De vannak növényi eredetű fenolok, például a teában. Jótékony hatással vannak az emberi szervezetre.

Az О–Н kötés polaritásának és az oxigénatomon lévő magányos elektronpároknak a következménye, hogy a hidroxivegyületek képesek hidrogénkötést létrehozni.

Ez megmagyarázza, hogy a fenol miért van elég magas hőmérsékletek olvadás (+43) és forrás (+182). A hidrogénkötések kialakulása a vízmolekulákkal elősegíti a hidroxivegyületek vízben való oldódását.

A vízben való oldódás képessége csökken a szénhidrogén gyök növekedésével és a többatomos hidroxivegyületekről az egyatomosakká. A metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilénglikol és glicerin bármilyen arányban elegyedik vízzel. A fenol vízoldhatósága korlátozott.

Izomerizmus és nómenklatúra

2 típus lehetséges izoméria:

1. a benzolgyűrűben lévő szubsztituensek helyzetének izomériája;
2. oldallánc izoméria (az alkilcsoport szerkezete és a számradikálisok).

Kémiai tulajdonságok

Nézze meg alaposan a fenol szerkezeti képletét, és válaszoljon a kérdésre: „Mi olyan különleges a fenolban, hogy külön osztályba sorolták?”

Azok. a fenol hidroxilcsoportot és benzolgyűrűt is tartalmaz, amely az A.M. harmadik pozíciója szerint. Butlerov, befolyásoljátok egymást.

Milyen tulajdonságokkal kell rendelkeznie a fenolnak formálisan? Így van, alkoholok és benzol.

A fenolok kémiai tulajdonságait pontosan egy funkcionális hidroxilcsoport és egy benzolgyűrű jelenlétének köszönhetik a molekulákban. Ezért a fenol kémiai tulajdonságait mind az alkoholokkal, mind a benzollal analógia alapján lehet tekinteni.

Gondolja át, hogy az alkoholok mire reagálnak. Nézzünk meg egy videót a fenol és a nátrium kölcsönhatásáról.

1. A hidroxilcsoportot érintő reakciók.

1. Mo kölcsönhatása alkálifémekkel(hasonlóan az alkoholokhoz).

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (nátrium-fenolát)

Emlékszel, hogy az alkoholok reagálnak-e lúgokkal? Nem, mi a helyzet a fenollal? Végezzünk egy laborkísérletet.

Laboratóriumi tapasztalat: 2. Fenol és etanol kölcsönhatása lúgoldattal.

1. Az első csőbe öntsünk NaOH oldatot és 2-3 csepp fenolftaleint, majd adjuk hozzá a fenolos oldat 1/3-át.

2. Adjon NaOH oldatot és 2-3 csepp fenolftaleint a második kémcsőbe, majd adjon hozzá 1/3 rész etanolt.

Végezzen megfigyeléseket és írjon reakcióegyenleteket.

1. A fenol hidroxilcsoportjának hidrogénatomja savas. A fenol savas tulajdonságai kifejezettebbek, mint a vízé és az alkoholoké.Az alkoholokkal ellentétben.és vizet A fenol nem csak alkálifémekkel, hanem lúgokkal is reagál, és fenolátokat képez:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

A fenolok savas tulajdonságai azonban kevésbé hangsúlyosak, mint a szervetlen és karbonsavaké. Így például a fenol savas tulajdonságai körülbelül 3000-szer kisebbek, mint a szénsavé, ezért a szén-dioxidot nátrium-fenolát oldaton átvezetve szabad fenol izolálható ( demo):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Ha nátrium-fenolát vizes oldatához sósavat vagy kénsavat adunk, az szintén fenol képződéséhez vezet:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

A fenolátokat kiindulási anyagként használják éterek és észterek előállításához:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etifenil-éter)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

Acetil-klorid fenil-acetát, ecetsav-fenil-észter

Mivel magyarázható az a tény, hogy az alkoholok nem reagálnak a lúgos oldatokkal, a fenol viszont igen?

A fenolok poláris vegyületek (dipólok). A benzolgyűrű a dipólus negatív vége, az OH csoport pozitív. A dipólusmomentum a benzolgyűrű felé irányul.

A benzolgyűrű elektronokat von ki az egyedül álló oxigénelektronpárból. Az oxigénatom magányos elektronpárjának a benzolgyűrű felé történő elmozdulása a polaritás növekedéséhez vezet O-H kötések. Az O-H kötés polaritásának növekedése a benzolmag hatására és a hidrogénatomon egy kellően nagy pozitív töltés megjelenése ahhoz a tényhez vezet, hogy a fenolmolekuladisszociál vízben megoldásokatsav típusa:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (fenolát ion)

A fenol gyenge sav. Ez a fő különbség a fenolok ésalkoholok, amelyeknem elektrolitok.

1. A benzolgyűrűt érintő reakciók

A benzolgyűrű megváltoztatta a hidroxocsoport tulajdonságait!

Van-e fordított hatás – megváltoztak a benzolgyűrű tulajdonságai?

Végezzünk még egy kísérletet.

Demo: 2. Fenol kölcsönhatása brómos vízzel (videoklip).

Szubsztitúciós reakciók. Az elektrofil szubsztitúciós reakciók a fenolok benzolgyűrűjében sokkal könnyebben mennek végbe, mint a benzolban, és enyhébb körülmények között a hidroxil-szubsztituens jelenléte miatt.

1. Halogénezés

A brómozás különösen könnyen megy végbe vizes oldatok. A benzollal ellentétben a fenolos brómozáshoz nem szükséges katalizátor (FeBr 3 ). Amikor a fenol brómos vízzel reagál, fehér 2,4,6-tribróm-fenol csapadék képződik:

1. Nitrálás könnyebben megy végbe, mint a benzol nitrálása. A híg salétromsavval végzett reakció szobahőmérsékleten megy végbe. Ennek eredményeként a nitrofenol orto- és para-izomereinek keveréke képződik:

O-nitrofenol p-nitrofenol

Tömény salétromsav használatakor 2,4,6-trinitro-fenol képződik - pikrinsav, robbanóanyag:

Mint látható, a fenol reakcióba lép a brómos vízzel, és fehér csapadékot képez, de a benzol nem. A fenol a benzolhoz hasonlóan salétromsavval reagál, de nem egy molekulával, hanem egyszerre hárommal. Mi magyarázza ezt?

Az elektronsűrűség feleslegét követően a benzolgyűrű destabilizálódott. A negatív töltés az orto és para pozíciókban koncentrálódik, így ezek a pozíciók a legaktívabbak. A hidrogénatomok helyettesítése itt történik.

A fenol a benzolhoz hasonlóan reagál a kénsavval, de három molekulával.

1. Szulfonálás

Az orto- és para-mérés arányát a reakcióhőmérséklet határozza meg: szobahőmérsékleten főleg o-fenolszulfoxilát képződik, 100 °C-on. A 0 С egy para-izomer.

1. A fenol aldehidekkel, különösen formaldehiddel való polikondenzációja reakciótermékek - fenol-formaldehid gyanták és szilárd polimerek - képződésével megy végbe. demo):

Reakció polikondenzáció,azaz egy polimer előállítási reakció, amely kis molekulatömegű termék (például víz, ammónia stb.) felszabadulásával megy végbe,tovább folytatódhat (az egyik reagens teljes elfogyásáig) hatalmas makromolekulák képződésével. A folyamat a teljes egyenlettel írható le:

A lineáris molekulák képződése normál hőmérsékleten megy végbe. Ha ezt a reakciót hevítés közben hajtják végre, akkor a generatrix elágazó szerkezetű, szilárd és vízben oldhatatlan. Lineáris fenol-formaldehid gyanta feleslegben lévő aldehiddel hevítve egyedi tulajdonságokkal rendelkező szilárd műanyag masszákat kapunk.

A fenol-formaldehid gyanta alapú polimereket lakkok és festékek gyártásához használják. Az ezekből a gyantákból készült műanyag termékek ellenállnak a melegítésnek, hűtésnek, lúgoknak és savaknak, emellett jó elektromos tulajdonságokkal is rendelkeznek. A fenol-formaldehid gyanta alapú polimerekből elektromos készülékek legfontosabb alkatrészei, tápegységházai és gépalkatrészei, rádiókészülékek nyomtatott áramköri lapjainak polimer alapjai készülnek.

A fenol-formaldehid gyanta alapú ragasztók képesek megbízhatóan összekapcsolni a különböző jellegű részeket, megőrizve a legmagasabb kötési szilárdságot nagyon széles hőmérsékleti tartományban. Az ilyen ragasztót a világítólámpák fémalapjának üvegkörtében történő rögzítésére használják.

Minden fenolt tartalmazó műanyag veszélyes az emberre és a természetre. Olyan új típusú polimert kell találni, amely biztonságos a természet számára és könnyen lebomlik ártalmatlan hulladékká. Ez a te jövőd. Alkoss, találj ki, ne hagyd, hogy a veszélyes anyagok elpusztítsák a természetet!”

Kvalitatív reakció fenolokra

Vizes oldatokban a monoatomos fenolok kölcsönhatásba lépnek a FeCl-vel 3 komplex fenolátok képződésével, amelyek lila színűek; a szín erős sav hozzáadása után eltűnik

Laboratóriumi tapasztalat: 3. Fenol reakciója FeCl-vel 3 .

Adjuk a fenolos oldat 1/3-át a kémcsőbe, és cseppenként adjuk hozzá a FeCl-oldatot 3 .

Tegyen észrevételeket.

Hogyan lehet eljutni

1. kumén módszer.

Nyersanyagként benzolt és propilént használnak, amelyből izopropil-benzolt (kumont) nyernek, amely további átalakuláson megy keresztül.

Kumen módszer a fenol előállítására (Szovjetunió, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). A módszer előnyei: hulladékmentes technológia (hozam hasznos termékek> 99%) és a gazdaságosság. Jelenleg a kumén-módszert használják főként a fenol világtermelésében.

1. Kőszénkátrányból.

Az egyik komponensként fenolt tartalmazó kőszénkátrát először lúgos oldattal kezeljük (fenolátok képződnek), majd savval:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (nátrium-fenolát, intermedier)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

1. Arénszulfonsavak sóinak fúziója lúggal:

3000 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

1. Aromás szénhidrogének halogénszármazékainak kölcsönhatása lúgokkal:

300 0 C, P, Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (8-10%-os oldat) → C 6 H 5OH + NaCl

vagy gőzzel:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

A fenolvegyületek biológiai szerepe

Pozitív

Negatív (toxikus hatás)

gyógyszerek (purgen, paracetamol) antiszeptikumok (3-5% -os oldat - karbolsav) illóolajok (erős baktericid és vírusölő tulajdonságokkal rendelkeznek, serkentik immunrendszer, vérnyomásnövelő: - kaporban, édesköményben, ánizsban anetol - kakukkfűben karvakrol és timol - szegfűszegben eugenol, bazsalikom fenol (hidroxibenzol,karbolsav) – aztOorganikusth aromás vegyület képletekkelÓC6H5OH. Az azonos nevű osztályba tartozik - fenolok. Viszont, Fenolok- ez az aromás sorozat szerves vegyületek egy osztálya, amelyben hidroxilcsoportok találhatók Ó− az aromás gyűrű szénatomjához kapcsolódik. A hidroxilcsoportok számától függően: egyértékű fenolok (arenolok): fenol és homológjai; kétértékű fenolok (arendiolok): pirokatekol, rezorcin, hidrokinon; háromértékű fenolok (arentriolok): pirogallol, hidroxihidrokinon, floroglucinol; többértékű fenolok. Ennek megfelelően tulajdonképpen fenol, anyagként a fenolcsoport legegyszerűbb képviselője, és egy aromás maggal és egy hidroxilcsoporttal rendelkezik Ő. Fenol tulajdonságai A frissen desztillált fenol olvadáspontú, színtelen, tűszerű kristályok 41 °Сés forráspont 182 °С. Tároláskor, különösen nedves légkörben és kis mennyiségű vas- és rézsók jelenlétében, gyorsan vörös színt kap. A fenol bármilyen arányban elegyedik alkohollal, vízzel (felmelegítéskor 60 °C), jól oldódik éterben, kloroformban, glicerinben, szén-diszulfidban. A jelenlét miatt -Ó hidroxilcsoport, a fenol mind az alkoholokra, mind az aromás szénhidrogénekre jellemző kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. A hidroxilcsoport szerint a fenol a következő reakciókba lép be: Mivel a fenol valamivel erősebb savas tulajdonságokkal rendelkezik, mint az alkoholok, lúgok hatására sók - fenolátok (pl. nátrium-fenolát - C 6 H 5 ONa): C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O A fenol és a fémes nátrium kölcsönhatása eredményeként nátrium-fenolát is keletkezik: 2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2 A fenolt nem észterezik közvetlenül karbonsavakkal, az észtereket fenolátok anhidridekkel vagy savhalogenidekkel történő reagáltatásával állítják elő: C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl A fenol cinkporral történő desztillációja során a hidroxilcsoport hidrogénnel történő helyettesítésének reakciója megy végbe: C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO A fenol reakciói az aromás gyűrűn: A fenol az aromás gyűrűn elektrofil szubsztitúciós reakciókba lép. Az OH-csoport, mint az egyik legerősebb donorcsoport (a funkciós csoport elektronsűrűségének csökkenése miatt), növeli a gyűrű reaktivitását ezekkel a reakciókkal és a szubsztitúciót orto-és pár- rendelkezések. A fenol könnyen alkilezhető, acilezhető, halogénezett, nitrálható és szulfonálható. Kolbe-Schmitt reakció a szalicilsav és származékai (acetilszalicilsav és mások) szintézisére szolgál. C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa) C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH) Kvalitatív reakciók fenollal: A brómos vízzel való kölcsönhatás eredményeként: C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr alakított 2,4,6-tribróm-fenol fehér szilárd anyag. Tömény salétromsavval: C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O Vas(III)-kloriddal (a fenol minőségi reakciója): C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3 addíciós reakció Fenol hidrogénezése fémkatalizátorok jelenlétében Pt/Pd , Pd/Ni , szerezzen be ciklohexil-alkoholt: C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH Fenol oxidáció A fenolmolekulában hidroxilcsoport jelenléte miatt az oxidációval szembeni ellenállás sokkal kisebb, mint a benzolé. Az oxidálószer jellegétől és a reakciókörülményektől függően különböző termékeket kapunk. Tehát hidrogén-peroxid hatására vaskatalizátor jelenlétében kis mennyiségű kétatomos fenol - pirokatekol képződik: C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2 Erősebb oxidálószerekkel (króm keverék, mangán-dioxid savas közegben) való kölcsönhatás során para-kinon képződik. Fenol beszerzése A fenolt kőszénkátrányból (koksztermékből) és szintetikus úton nyerik. A kokszgyártás kőszénkátránya tartalmaz 0,01-0,1% fenolok, félkokszos termékekben 0,5-0,7%; a hidrogénezésből származó olajban és a szennyvízben együtt - 0,8-3,7%. A barnaszénkátrány és a félkokszos szennyvíz tartalmaz 0,1-0,4% fenolok. A kőszénkátrányt desztillálják, kiválasztva a fenolos frakciót, amely elpárolog 160-250 °С-on. A fenolfrakció összetétele fenolt és homológjait (25-40%), naftalint (25-40%) és szerves bázisokat (piridin, kinolin) tartalmaz. A naftalint szűréssel elválasztjuk, a maradék frakciót 10-14%-os nátrium-hidroxid-oldattal kezeljük. A keletkező fenolátokat a semleges olajoktól és a piridinbázisoktól élő gőz fúvásával választják el, majd szén-dioxiddal kezelik. Az izolált nyers fenolokat rektifikálásnak vetjük alá, egymás után fenolt, krezolokat és xilenolokat választva. A jelenleg ipari méretekben előállított fenol nagy részét különféle szintetikus módszerekkel állítják elő. Szintetikus módszerek fenol előállítására Által benzolszulfonát módszer a benzolt vitriololajjal keverjük össze. A kapott terméket szódával kezeljük és a benzolszulfonsav nátriumsóját kapjuk, majd az oldatot bepároljuk, a kivált nátrium-szulfátot elválasztjuk, és a benzolszulfonsav nátriumsóját lúggal olvasztjuk. Vagy telítse a kapott nátrium-fenolátot szén-dioxiddal, vagy adjon hozzá kénsavat, amíg a kén-dioxid fejlődni nem kezd, majd ledesztillálja a fenolt. Klórbenzol módszer a benzol közvetlen klórozása klórgázzal vas vagy sói jelenlétében, és a kapott klór-benzol nátrium-hidroxid oldattal vagy katalizátor jelenlétében végzett hidrolízise során. Módosított Raschig-módszer a benzol hidrogén-kloriddal és levegővel történő oxidatív klórozásán alapul, majd ezt követi a klórbenzol hidrolízise és a fenol desztillációval történő izolálása. kumén módszer A benzol alkilezéséből, a keletkező izopropil-benzol kumol-hidroperoxiddá történő oxidációjából, majd fenollá és acetonná történő bomlásából áll: Az izopropil-benzolt úgy állítják elő, hogy a benzolt tiszta propilénnel vagy olajkrakkolás propán-propilén frakciójával kezelik, megtisztítva más telítetlen vegyületektől, nedvességtől, merkaptánoktól és hidrogén-szulfidtól, amely megmérgezi a katalizátort. Katalizátorként például polialkil-benzolban oldott alumínium-trikloridot használnak. diizopropil-benzolban. Az alkilezést 85 °C-on és túlnyomáson végezzük 0,5 MPa, amely biztosítja a folyamat lefolyását a folyadékfázisban. Az izopropil-benzolt légköri oxigénnel vagy technikai oxigénnel hidroperoxiddá oxidálják 110-130°С változó vegyértékű fémek sóinak (vas, nikkel, kobalt, mangán) jelenlétében A hidroperoxidot híg savakkal (kénsavval vagy foszforsavval) vagy kis mennyiségű tömény kénsavval bontani 30-60 °С-on. Desztilláció után fenol, aceton és bizonyos mennyiségű α-metilsztirol. A Szovjetunióban kifejlesztett ipari kumol módszer gazdaságilag a legelőnyösebb a fenol előállításának más módszereivel összehasonlítva. A fenol benzolszulfonsavval történő előállítása nagy mennyiségű klór és lúg fogyasztásával jár. A benzol oxidatív klórozása egy nagy gőzfogyasztás 3-6-szor nagyobb, mint más módszerek alkalmazásakor; emellett a klórozás során a berendezések súlyos korróziója lép fel, ami speciális anyagok használatát igényli. A kumén módszer egyszerű a hardvertervezésben, és lehetővé teszi két műszakilag értékes termék egyidejű beszerzését: fenol és aceton. A benzoesav oxidatív dekarboxilezése során először a toluol folyékony fázisú katalitikus oxidációját hajtják végre benzoesavvá, amely Сu 2+ benzol-szalicilsavvá alakul át. Ez a folyamat a következő diagrammal írható le: A benzoilszalicilsav vízgőz hatására szalicilsavra és benzoesavra bomlik. A fenol a szalicilsav gyors dekarboxilezése eredményeként képződik. Fenol alkalmazása A fenolt polimerek előállításához használják alapanyagként: polikarbonát és (először biszfenol A szintetizálódik, majd ezek), fenol-formaldehid gyanták, ciklohexanol (utóbb nejlon és kapron előállítása). A fenol segítségével történő olajfinomítás során az olajokat gyantaszerű anyagoktól, kéntartalmú vegyületektől és policiklusos aromás szénhidrogénektől tisztítják. Ezenkívül a fenol nyersanyagként szolgál ionol, neonol (), kreozol, aszpirin, antiszeptikumok és peszticidek előállításához. A fenol jó tartósítószer és antiszeptikus. Fertőtlenítésre használják az állattenyésztésben, az orvostudományban és a kozmetológiában. A fenol toxikus tulajdonságai A fenol mérgező (II. veszélyességi osztály). A fenol belélegzése megzavarja az idegrendszer működését. A por, gőzök és fenolos oldat, ha a szem nyálkahártyájára, a légutakra, a bőrre kerül, vegyi égési sérülést okoz. A bőrrel érintkezve a fenol néhány percen belül felszívódik, és hatni kezd a központi idegrendszerre. Nagy dózisban a légzőközpont bénulását okozhatja, lenyelve halálos adag emberre 1-10 g, gyerekeknek 0,05-0,5 g. Bibliográfia: Kuznyecov E. V., Prokhorova I. P. Album technológiai sémák polimerek és ezeken alapuló műanyagok gyártása. Szerk. 2. M., Chemistry, 1975. 74 p. Knop A., Sheib V. Fenolgyanták és ezek alapú anyagok. M., Chemistry, 1983. 279 p. Bachman A., Muller K. Phenoplasts. M., Chemistry, 1978. 288 p. Nikolaev A.F. Műanyagok technológiája, L., Kémia, 1977. 366 p. A természetben megtalálhatók, de a mesterségesen előállítottakat az ember ismeri leginkább. Ma már széles körben használják a vegyiparban, az építőiparban, a műanyagiparban és még az orvostudományban is. Magas toxikus tulajdonságainak, vegyületeinek stabilitása és a bőrön és a légzőszerveken keresztüli behatolási képessége miatt gyakran fordul elő fenolmérgezés. Ezért ezt az anyagot rendkívül veszélyes mérgező vegyületnek minősítették, és felhasználását szigorúan szabályozták. Mik azok a fenolok Természetben előforduló és mesterségesen előállított. A természetes fenolok hasznosak lehetnek – ez egy antioxidáns, a polifenolok, amelyek egyes növényeket gyógyító hatásúvá tesznek az ember számára. A szintetikus fenolok pedig mérgező anyagok. Bőrrel érintkezve égési sérülést, az emberi szervezetbe jutva súlyos mérgezést okoznak. Ezek az illékony aromás szénhidrogénekkel rokon összetett vegyületek már alig 40 fok feletti hőmérsékleten gáz halmazállapotúvá válnak. De normál körülmények között átlátszó kristályos anyag, specifikus szaggal. A fenol definícióját az iskolában a szerves kémia keretében tanulják. Ez összetételére, molekulaszerkezetére és káros tulajdonságait. Sokan semmit sem tudnak e csoport természetes anyagairól, amelyek nagy szerepet játszanak a természetben. Hogyan jellemezhető a fenol? Ennek a kémiai vegyületnek az összetétele nagyon egyszerű: a benzoecsoport molekulája, hidrogén és oxigén. A fenolok fajtái Ezek az anyagok sok növényben jelen vannak. Színt adnak száruknak, illatosítják a virágokat, vagy elriasztják a kártevőket. Vannak olyan szintetikus vegyületek is, amelyek mérgezőek. Ezek az anyagok a következők: Természetes fenolos vegyületek a kapszaicin, eugenol, flavonoidok, ligninek és mások. A leghíresebb és legmérgezőbb fenol a karbolsav. Vegyületek butilfenol, klórfenol. Kreozot, Lysol és mások. De alapvetően csak két nevet ismernek a hétköznapi emberek: és magát a fenolt. Ezen vegyületek tulajdonságai Ezek vegyi anyagok nemcsak mérgezőek. Az emberek okkal használják őket. A fenol tulajdonságainak meghatározásához nagyon fontos az összetétel. A szén, a hidrogén és az oxigén kombinációja különleges tulajdonságokat ad neki. Ez az oka annak, hogy a fenolt olyan széles körben használják az emberek. Ennek a kapcsolatnak a tulajdonságai: A fenolok szerepe a természetben Ezek az anyagok sok növényben megtalálhatók. Részt vesznek színük és aromájuk kialakításában. A kapszaicin adja a csípős paprika csípősségét. Az antocianinok és a flavonoidok színezik a fák kérgét, míg a ketol vagy az eugenol illatosítja a virágokat. Egyes növények polifenolokat tartalmaznak, amelyek több fenolmolekula kombinációjából képződnek. Jótékony hatással vannak az emberi egészségre. A polifenolok közé tartoznak a ligninek, flavonoidok és mások. Ezek az anyagok benne vannak olivaolaj, gyümölcsök, diófélék, tea, csokoládé és egyéb termékek. Úgy gondolják, hogy némelyikük fiatalító hatással bír, és megvédi a szervezetet a ráktól. De vannak mérgező vegyületek is: tanninok, urushiol, karbolsav. A fenolok emberre gyakorolt ​​káros hatásai Ez az anyag és minden származéka könnyen behatol a szervezetbe a bőrön és a tüdőn keresztül. A vérben a fenol vegyületeket képez más anyagokkal, és még mérgezőbbé válik. Minél magasabb a koncentrációja a szervezetben, annál több kárt okozhat. A fenol megzavarja az ideg- és a szív- és érrendszer működését, hatással van a májra és a vesére. Elpusztítja a vörösvértesteket, allergiás reakciókat és fekélyeket okoz. Leggyakrabban a fenolmérgezés keresztül történik vizet inni, valamint a levegőn keresztül olyan helyiségekben, ahol származékait építkezésben, festék- vagy bútorgyártásban használták. Belélegezve vegyületei égési sérüléseket okoznak a légutakban, irritálják a nasopharynxet, sőt tüdőödémát is okoznak. Ha fenol kerül a bőrre, súlyos kémiai égési sérülés keletkezik, amely után rosszul gyógyuló fekélyek alakulnak ki. És ha az ember bőrének több mint egynegyede érintett, ez a halálához vezet. Kis dózisú fenol véletlen lenyelése esetén, például szennyezett vízzel, gyomorfekély, koordinációs zavar, meddőség, szívelégtelenség, vérzés és rákos daganatok alakulnak ki. Nagy adagok azonnal halálhoz vezetnek. Hol használják a fenolokat? Ennek az anyagnak a felfedezése után felfedezték, hogy képes megváltoztatni a levegő színét. Ezt a minőséget kezdték használni a festékek előállításához. De aztán más tulajdonságokat fedeztek fel. És a fenol anyagot széles körben használják az emberi tevékenységekben: Alkalmazás az orvostudományban Amikor felfedezték a fenol baktériumölő tulajdonságait, széles körben használták az orvostudományban. Főleg helyiségek, szerszámok, sőt a személyzet kezének fertőtlenítésére. Ezenkívül a fenolok néhány népszerű gyógyszer fő összetevői: aszpirin, purgen, tuberkulózis, gombás betegségek és különféle antiszeptikumok, például xeroform. Manapság a fenolt gyakran használják a kozmetológiában mély bőrhámlasztásra. Ebben az esetben a tulajdonságát az epidermisz felső rétegének égetésére használják. Fenol használata fertőtlenítésre Létezik továbbá egy speciális készítmény kenőcs és oldat formájában külső használatra. A helyiségben található tárgyak, felületek, eszközök és ágynemű fertőtlenítésére szolgál. Orvos felügyelete mellett a fenolt genitális szemölcsök, pyoderma, impetigo, folliculitis, gennyes sebek és egyéb bőrbetegségek kezelésére használják. Az oldatot -val kombinálva - helyiségek fertőtlenítésére, ágynemű áztatására használják. Ha kerozinnal vagy terpentinnel keveri, akkor kártevőirtó tulajdonságokat szerez. A nagy bőrfelületek, valamint az ételek főzésére és tárolására szolgáló helyiségek nem kezelhetők fenollal. Hogyan lehet megmérgezni a fenollal Ennek az anyagnak a halálos adagja egy felnőtt számára 1 g, a gyermekek számára pedig - 0,05 g. A fenolmérgezés a következő okok miatt fordulhat elő: a biztonsági óvintézkedések figyelmen kívül hagyása esetén a mérgező anyagokkal végzett munka során; baleset esetén; a gyógyszerek adagolásának be nem tartása esetén; fenolt tartalmazó műanyag termékek, például játékok vagy edények használatakor; a háztartási vegyszerek nem megfelelő tárolásával. Akut esetekben azonnal láthatóak, és segíthet az illetőnek. De a fenol veszélye az, hogy kis adagok beadásakor ezt figyelmen kívül lehet hagyni. Ezért, ha egy személy olyan szobában él, ahol használták Dekorációs anyagok, festékek és lakkok vagy bútorok, amelyek fenolt bocsátanak ki, krónikus mérgezés lép fel. A mérgezés tünetei Nagyon fontos, hogy időben felismerjük a problémát. Ez segít a kezelés időben történő megkezdésében és a halál megelőzésében. A fő tünetek ugyanazok, mint bármely más mérgezésnél: hányinger, hányás, álmosság, szédülés. De van olyan is jellemzők, amellyel megtudhatja, hogy egy személy fenollal mérgezett: jellegzetes szag a szájból; ájulás; a testhőmérséklet éles csökkenése; kitágult pupillák; sápadtság; nehézlégzés; hideg verejték; a pulzusszám és a vérnyomás csökkenése; hasfájás; véres hasmenés; fehér foltok az ajkakon. Ismernie kell a krónikus mérgezés jeleit is. Amikor kis adagok kerülnek a szervezetbe, ennek nincsenek kifejezett jelei. De a fenol aláássa az egészségi állapotot. A krónikus mérgezés tünetei a következők: gyakori migrén, fejfájás; hányinger; dermatitis és allergiás reakciók; álmatlanság; bélrendszeri rendellenességek; súlyos fáradtság; ingerlékenység. Elsősegélynyújtás és mérgezési kezelés Az áldozatot elsősegélyben kell részesíteni, és a lehető leghamarabb orvoshoz kell vinni. A fenollal való érintkezés után azonnal meghozandó intézkedések a szervezetbe való belépés helyétől függenek: Bőrrel való érintkezés esetén öblítse le bő vízzel, ne kezelje az égési sérüléseket kenőccsel vagy zsírral. Ha fenol kerül a szájnyálkahártyára – öblítse le, ne nyeljen le semmit. Ha a gyomorba kerül, igyon szorbenst, például szenet, "Polysorb", nem ajánlott a gyomrot mosni, hogy elkerülje a nyálkahártya égését. V egészségügyi intézmény a mérgezés kezelése összetett és hosszadalmas. Tüdőszellőztetést, méregtelenítő terápiát végeznek, ellenszert vezetnek be - kalcium-glükonátot, szorbenseket, antibiotikumokat, szívgyógyszereket alkalmaznak, Biztonsági szabályok fenolok használatakor Az egészségügyi és járványügyi szabványok minden országban meghatározták a benti levegő fenolkoncentrációjának maximális megengedett szintjét. biztonságos adag 0,6 mg 1 kg emberi testtömegre számítva. De ezek a szabványok nem veszik figyelembe, hogy még ilyen koncentrációjú fenol rendszeres bevitelével a szervezetben fokozatosan felhalmozódik, és súlyos egészségkárosodást okozhat. Ez az anyag műanyag termékekből, festékekből, bútorokból, építő- és befejező anyagokból, kozmetikumokból kerülhet a levegőbe. Ezért gondosan figyelemmel kell kísérni a vásárolt termékek összetételét, és ha valami kellemetlen édes szag van, jobb, ha megszabadulunk tőle. Ha fenolt használ fertőtlenítésre, szigorúan be kell tartani az adagolást és az oldatok tárolási szabályait. Hasonló cikkek A gyomor motoros működése A gyomor élettani funkciói Megelőzés foghúzás után: hogyan öblítse ki a száját Kombinációs változékonyság Mennyi ideig élnek krónikus mieloid leukémiával, és hogyan befolyásolja a betegség lefolyásának stádiuma a várható élettartamot Krónikus mieloid leukémia vérvizsgálat