خواص شیمیایی فنل ها فنل ها

گروه هیدروکسیل در مولکول های ترکیبات آلی را می توان با هسته معطربه طور مستقیم یا با یک یا چند اتم کربن از آن جدا شده است. می توان انتظار داشت که بسته به این خاصیت، مواد به دلیل تأثیر متقابل گروه های اتم، تفاوت قابل توجهی با یکدیگر داشته باشند. در واقع، ترکیبات آلی حاوی رادیکال آروماتیک فنیل C 6 H 5 - که مستقیماً با گروه هیدروکسیل مرتبط است، نشان می دهد. خواص ویژهمتفاوت از خواص الکل ها چنین اتصالاتی نامیده می شود فنل ها.

مواد آلی که مولکول های آنها حاوی یک رادیکال فنیل مرتبط با یک یا چند گروه هیدروکسی است. مانند الکل ها، فنل ها بر اساس اتمی بودن، یعنی بر اساس تعداد گروه های هیدروکسیل طبقه بندی می شوند.

فنل های تک اتمیحاوی یک گروه هیدروکسیل در مولکول:

فنل های پلی هیدریکحاوی بیش از یک گروه هیدروکسیل در مولکول های زیر است:

فنل‌های پلی‌هیدریک دیگری حاوی سه یا چند گروه هیدروکسیل در حلقه بنزن هستند.

بیایید نگاهی دقیق تر به ساختار و خواص ساده ترین نماینده این کلاس - فنل C 6 H 5 OH بیندازیم. نام این ماده اساس نام کل کلاس - فنل ها را تشکیل داد.

فنل یک ماده کریستالی جامد و بی رنگ است که دمای آن 43 درجه سانتیگراد و دمای آن 181 درجه سانتیگراد است و بوی مشخصی دارد. سمی. فنل در دمای اتاق کمی در آب حل می شود. محلول آبی فنل اسید کربولیک نامیده می شود. در تماس با پوست، باعث سوختگی می شودبنابراین با فنل باید با احتیاط رفتار کرد!

خواص شیمیایی فنل ها

خواص اسیدی. اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل اسیدی است. خواص اسیدی فنل بارزتر استنسبت به آب و الکل ها بر خلاف الکل و آب، فنل نه تنها با فلزات قلیایی، بلکه با قلیاها نیز واکنش می دهد و فنولات ها را تشکیل می دهد:

با این حال، خواص اسیدی فنل ها کمتر از اسیدهای معدنی و کربوکسیلیک است. بنابراین، برای مثال، خواص اسیدی فنل تقریباً 3000 برابر کمتر از اسید کربنیک است. بنابراین با عبور دی اکسید کربن از محلول آبی فنولات سدیم می توان فنل آزاد را جدا کرد.

افزودن اسید کلریدریک یا سولفوریک به محلول آبی فنولات سدیم نیز منجر به تشکیل فنل می شود:

فنل با کلرید آهن (III) واکنش می دهد و ترکیب پیچیده ای به رنگ بنفش را تشکیل می دهد.

این واکنش تشخیص آن را حتی در مقادیر بسیار محدود ممکن می سازد. سایر فنل های حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل در حلقه بنزن نیز هنگام واکنش با کلرید آهن (III) رنگ آبی-بنفش روشن می دهند.

وجود یک جایگزین هیدروکسیل به میزان زیادی روند واکنش های جایگزینی الکتروفیل را در حلقه بنزن تسهیل می کند.

1. بروماسیون فنل.

بر خلاف بنزن، برماسیون فنل نیازی به افزودن کاتالیزور (برمید آهن (III) ندارد). علاوه بر این، برهمکنش با فنل به صورت انتخابی (انتخابی) انجام می شود: اتم های برم به موقعیت های ارتو و پارا فرستاده می شوند و جایگزین اتم های هیدروژن واقع در آنجا می شوند. انتخابی بودن جایگزینی با ویژگی های ساختار الکترونیکی مولکول فنل که در بالا مورد بحث قرار گرفت توضیح داده می شود.

بنابراین، هنگامی که فنل با آب برم تعامل می کند، یک رسوب سفید از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود:

این واکنش و همچنین واکنش با کلرید آهن (III) برای تشخیص کیفی فنل کاربرد دارد.

2. نیتراسیون فنلهمچنین آسانتر از نیتراسیون بنزن رخ می دهد. واکنش با اسید نیتریک رقیق در دمای اتاق ادامه می یابد. در نتیجه، مخلوطی از ارتو و پارا ایزومرهای نیتروفنل تشکیل می شود:

هنگام استفاده از اسید نیتریک غلیظ، 2،4،6-ترینیتروفنول تشکیل می شود - اسید پیکریک، یک ماده منفجره:

3. هیدروژناسیون حلقه معطر فنلدر حضور یک کاتالیزور به راحتی رخ می دهد:

4. چند تراکم فنل با آلدئیدها، به ویژه، با فرمالدئید با تشکیل محصولات واکنش رخ می دهد - رزین های فنل فرمالدئید و پلیمرهای جامد.

برهمکنش فنل با فرمالدئید را می توان با این طرح توصیف کرد:

مولکول دایمر اتم های هیدروژن "متحرک" را حفظ می کند، به این معنی که واکنش می تواند با مقدار کافی از معرف ها ادامه یابد:

واکنش polycondensation، یعنی واکنش به دست آوردن یک پلیمر، که با آزاد شدن محصول جانبی با وزن مولکولی کم (آب) ادامه می یابد، می تواند با تشکیل درشت مولکول های عظیم (تا زمانی که یکی از معرف ها به طور کامل مصرف شود) ادامه یابد. فرآیند را می توان با معادله کلی توصیف کرد:

تشکیل مولکول های خطی در دمای معمولی اتفاق می افتد. انجام این واکنش هنگام گرم شدن منجر به این واقعیت می شود که محصول حاصل دارای ساختار شاخه ای است، جامد و نامحلول در آب است. در نتیجه حرارت دادن یک رزین خطی فنل فرمالدئید با مقدار اضافی آلدهید، توده های پلاستیکی جامد با خواص منحصر به فرد به دست می آید. پلیمرهای مبتنی بر رزین های فنل فرمالدئید برای ساخت لاک ها و رنگ ها، محصولات پلاستیکی مقاوم در برابر گرما، سرمایش، آب، قلیایی ها و اسیدها استفاده می شود. آنها خواص دی الکتریک بالایی دارند. پلیمرهای مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید برای ساخت حیاتی‌ترین و مهم‌ترین بخش‌های لوازم الکتریکی، کیس‌های پاوریونیت و قطعات ماشین‌آلات، پایه پلیمری بردهای مدار چاپی برای دستگاه‌های رادیویی استفاده می‌شوند. چسب‌های مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید می‌توانند قطعاتی با طبیعت مختلف را به‌طور مطمئن به هم متصل کنند و بالاترین استحکام پیوند را در محدوده دمایی بسیار وسیع حفظ کنند. چنین چسبی برای بستن پایه فلزی لامپ های روشنایی به یک لامپ شیشه ای استفاده می شود. بنابراین فنل و محصولات مبتنی بر آن به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند.

بسته به تعداد گروه های OH در مولکول، فنل های یک، دو، سه اتمی وجود دارد (شکل 1).

برنج. یکی فنل های تک، دو و سه اتمی

مطابق با تعداد چرخه های آروماتیک ذوب شده در مولکول، (شکل 2) خود فنل ها (یک حلقه معطر - مشتقات بنزن)، نفتول ها (2 حلقه ذوب شده - مشتقات نفتالین)، آنترانول ها (3 حلقه ذوب شده - مشتقات آنتراسن) وجود دارد. و فنانترول ها (شکل 2).

برنج. 2. فنول های تک و چند هسته ای

نامگذاری الکل ها

برای فنل ها، نام های بی اهمیتی که در طول تاریخ ایجاد شده اند، به طور گسترده استفاده می شود. پیشوندها نیز در نام فنل های تک هسته ای جایگزین استفاده می شوند ارتو-,متاو جفت -،در نامگذاری ترکیبات معطر استفاده می شود. برای ترکیبات پیچیده تر، اتم هایی که بخشی از چرخه های آروماتیک هستند شماره گذاری می شوند و موقعیت جانشین ها با استفاده از شاخص های دیجیتال نشان داده می شود (شکل 3).

برنج. 3. نامگذاری فنولها. گروه های جایگزین و شاخص های عددی مربوطه برای وضوح در رنگ های مختلف برجسته می شوند.

خواص شیمیایی فنل ها

هسته بنزن و گروه OH ترکیب شده در مولکول فنل بر یکدیگر تأثیر می گذارند و به طور قابل توجهی واکنش پذیری یکدیگر را افزایش می دهند. گروه فنیل جفت الکترون تنها را از اتم اکسیژن در گروه OH می کشد (شکل 4). در نتیجه، بار مثبت جزئی اتم H این گروه افزایش می‌یابد (با d+ نشان داده می‌شود)، قطبیت پیوند O-H افزایش می‌یابد که خود را در افزایش خواص اسیدی این گروه نشان می‌دهد. بنابراین، در مقایسه با الکل ها، فنل ها اسیدهای قوی تری هستند. بار منفی جزئی (که با d- مشخص می شود) که به گروه فنیل منتقل می شود، در موقعیت ها متمرکز می شود. ارتو-و جفت-(با توجه به گروه OH). این مکان‌های واکنش می‌توانند توسط معرف‌هایی که به مراکز الکترونگاتیو تمایل دارند، به اصطلاح معرف‌های الکتروفیلیک ("الکترون دوستدار") مورد حمله قرار گیرند.

برنج. 4. توزیع چگالی الکترون در فنل

در نتیجه، دو نوع تبدیل برای فنل ها امکان پذیر است: جایگزینی اتم هیدروژن در گروه OH و جایگزینی هسته H-اتوموبنزن. یک جفت الکترون از اتم O که به حلقه بنزن کشیده می شود، استحکام پیوند C-O را افزایش می دهد، بنابراین واکنش هایی که با شکستن این پیوند رخ می دهد، که مشخصه الکل ها است، برای فنل ها معمول نیست.

1. واکنش های جانشینی اتم هیدروژن در گروه OH. هنگامی که فنل ها با مواد قلیایی تیمار می شوند، فنولات ها تشکیل می شوند (شکل 5A)، واکنش کاتالیزوری با الکل ها منجر به اترها می شود (شکل 5B) و در نتیجه واکنش با انیدریدها یا کلریدهای اسید کربوکسیلیک اسیدها، استرها تشکیل می شوند. شکل 5C). هنگام تعامل با آمونیاک ( تبو فشار)، گروه OH با NH 2 جایگزین می شود، آنیلین تشکیل می شود (شکل 5D)، معرف های احیا کننده فنل را به بنزن تبدیل می کنند (شکل 5E)

2. واکنش های جانشینی اتم های هیدروژن در حلقه بنزن.

در طول هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون و آلکیلاسیون فنل، مراکز با چگالی الکترون افزایش یافته مورد حمله قرار می گیرند (شکل 4)، به عنوان مثال. جایگزینی عمدتا در ارتو-و جفت-موقعیت ها (شکل 6).

با واکنش عمیق تر، دو و سه اتم هیدروژن در حلقه بنزن جایگزین می شوند.

واکنش های تراکم فنل ها با آلدهیدها و کتون ها از اهمیت ویژه ای برخوردار است، در اصل، این آلکیلاسیون است که به راحتی و در شرایط ملایم (در دمای 40 تا 50 درجه سانتیگراد، یک محیط آبی در حضور کاتالیزورها) انجام می شود، در حالی که کربن اتم به شکل یک گروه متیلن CH 2 یا گروه متیلن جایگزین (CHR یا CR 2) بین دو مولکول فنل قرار می گیرد. چنین تراکمی اغلب منجر به تشکیل محصولات پلیمری می شود (شکل 7).

فنل دی هیدریک (نام تجاری بیسفنول A، شکل 7)، به عنوان یک جزء در آماده سازی استفاده می شود. رزین های اپوکسی. چگالش فنل با فرمالدئید زمینه ساز تولید رزین های فنل فرمالدئید پرمصرف (پلاستیک های فنولی) است.

روشهای بدست آوردن فنل

فنل ها از قطران زغال سنگ و همچنین از محصولات پیرولیز زغال سنگ قهوه ای و چوب (قاران) جدا می شوند. روش صنعتیتولید فنل C 6 H 5 OH خود مبتنی بر اکسیداسیون کیومن هیدروکربن آروماتیک (ایزوپروپیل بنزن) با اکسیژن اتمسفر و به دنبال آن تجزیه هیدروپراکسید حاصله رقیق شده با H2SO4 است (شکل 8A). این واکنش با عملکرد بالا ادامه می یابد و از این جهت جذاب است که به فرد امکان می دهد دو محصول فنی ارزشمند - فنل و استون - را به طور همزمان بدست آورد. روش دیگر هیدرولیز کاتالیزوری بنزن های هالوژنه است (شکل 8B).

برنج. 8. روشهای به دست آوردن فنل

استفاده از فنل ها

محلول فنل به عنوان ضدعفونی کننده (اسید کربولیک) استفاده می شود. فنل های دیاتومیک - پیروکاتکل، رزورسینول (شکل 3)، و همچنین هیدروکینون ( جفت-دی هیدروکسی بنزن) به عنوان ضد عفونی کننده (ضدعفونی کننده های ضد باکتری)، وارد شده به عوامل دباغی برای چرم و خز، به عنوان تثبیت کننده برای روغن های روان کننده و لاستیک، و همچنین برای پردازش مواد عکاسی و به عنوان معرف در شیمی تحلیلی استفاده می شود.

در قالب ترکیبات منفرد، فنل ها به میزان محدودی استفاده می شوند، اما مشتقات مختلف آنها به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند. فنل ها به عنوان ترکیبات اولیه برای تولید محصولات پلیمری مختلف مانند رزین های فنل آلدهیدی (شکل 7)، پلی آمیدها و پلی اپوکسیدها عمل می کنند. بر اساس فنل ها، داروهای متعددی به دست می آید، به عنوان مثال، آسپرین، سالول، فنل فتالئین، علاوه بر این، رنگ، عطر، نرم کننده برای پلیمرها و محصولات محافظت از گیاهان.

میخائیل لویتسکی

فنل C 6 H 5 OH - ماده ای بی رنگ و کریستالی با بوی مشخص. نقطه ذوب آن = 40.9 C. V آب سردکمی محلول است، اما در دمای 70 درجه سانتیگراد به هر نسبتی حل می شود. فنل سمی است. در فنل، گروه هیدروکسیل به حلقه بنزن متصل است.

خواص شیمیایی

1. برهمکنش با فلزات قلیایی.

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

سدیم فنولات

2. برهمکنش با قلیایی (فنل یک اسید ضعیف است)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. هالوژناسیون.

4. نیتراسیون

5. واکنش کیفی به فنل

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl (رنگ بنفش)

کاربرد

پس از کشف فنل، به سرعت مورد استفاده قرار گرفت - برای دباغی چرم، در تولید رنگ های مصنوعی. سپس دارو برای مدتی مصرف کننده اصلی فنل شد. توسعه تولید فنولیک ها در پایان قرن نوزدهم، در درجه اول رزین های فنل فرمالدئید، انگیزه ای فعال به توسعه بازار فنل داد. در طول جنگ جهانی اول، فنل به طور گسترده ای برای تولید یک ماده منفجره قوی - اسید پیکریک استفاده شد.

محلول های آبی رقیق شده فنل (اسید کربولیک (5%)) برای ضدعفونی اتاق ها و کتانی استفاده می شود. به عنوان یک ضد عفونی کننده، در طول جنگ جهانی دوم به طور گسترده در پزشکی اروپایی و آمریکایی استفاده می شد، اما به دلیل سمیت بالا، استفاده از آن در حال حاضر بسیار محدود است. به طور گسترده در زیست شناسی مولکولی و مهندسی ژنتیک برای خالص سازی DNA استفاده می شود. در مخلوطی با کلروفرم، قبلاً برای جداسازی DNA از سلول استفاده می شد. در حال حاضر، به دلیل وجود تعداد زیادی نهنگ تخصصی برای انتخاب، این روش مرتبط نیست.

محلول فنل به عنوان ضدعفونی کننده (اسید کربولیک) استفاده می شود. فنل‌های دی‌هیدریک - پیروکاتکل، رزورسینول و هیدروکینون (پارا دی هیدروکسی بنزن) به عنوان ضد عفونی کننده (ضدعفونی‌کننده‌های ضد باکتریایی) استفاده می‌شوند که در مواد دباغی برای چرم و خز، به عنوان تثبیت‌کننده روغن‌های روان‌کننده و لاستیک، و همچنین برای پردازش مواد عکاسی و به‌عنوان بازکننده استفاده می‌شوند. در شیمی تجزیه



مشخصات کلاس شیمیایی و بیولوژیکی

نوع درس:درس یادگیری مطالب جدید

روش های درسی:

• کلامی (مکالمه، توضیح، داستان)؛
• بصری (ارائه کامپیوتری)؛
• عملی (آزمایش‌های نمایشی، آزمایش‌های آزمایشگاهی).

اهداف درس:اهداف یادگیری:به عنوان مثال از فنل، برای مشخص کردن دانش دانش آموزان در مورد ویژگی های ساختاری مواد متعلق به کلاس فنل ها، برای در نظر گرفتن وابستگی تأثیر متقابل اتم ها در مولکول فنل به خواص آن. آشنایی دانش آموزان با خواص فیزیکی و شیمیایی فنل و برخی از ترکیبات آن، مطالعه واکنش های کیفی به فنل ها. حضور در طبیعت، استفاده از فنل و ترکیبات آن، نقش بیولوژیکی آنها را در نظر بگیرید

اهداف آموزشی:ایجاد شرایط برای کار مستقلدانش آموزان، مهارت های دانش آموزان را در کار با متن تقویت کنید، نکته اصلی را در متن برجسته کنید، تست ها را انجام دهید.

اهداف توسعه:ایجاد تعامل گفت و گو در درس، ارتقای رشد مهارت های دانش آموزان برای بیان نظر، گوش دادن به یک دوست، پرسیدن سؤال از یکدیگر و تکمیل گفتارهای یکدیگر.

تجهیزات:گچ، تخته، صفحه نمایش، پروژکتور، کامپیوتر، رسانه الکترونیکی، کتاب درسی "شیمی"، پایه 10، O.S. گابریلیان، ف.ن. ماسکایف، کتاب درسی "شیمی: در تست ها، وظایف و تمرین ها"، کلاس دهم، O.S. گابریلیان، I.G. استروموف.

تظاهرات: D. 1.جابجایی فنل از فنولات سدیم توسط اسید کربنیک.

د 2.برهمکنش فنل و بنزن با آب برم (کلیپ تصویری).

د. 3.واکنش فنل با فرمالدئید

تجربه آزمایشگاهی:1. حلالیت فنل در آب در دماهای معمولی و بالا.

2. برهمکنش فنل و اتانول با محلول قلیایی.

3. واکنش فنل با FeCl 3 .

دانلود:

پیش نمایش:

مؤسسه آموزشی شهرداری

"Grammar School № 5"

TYRNYAUZA KBR

درس آزاد-مطالعه شیمی

معلم شیمی: Gramoteeva S.V.

دسته صلاحیت I

کلاس: 10 "A"، شیمیایی و بیولوژیکی

تاریخ: 14.02.2012

فنل: ساختار، خواص فیزیکی و شیمیایی فنل.

استفاده از فنل

مشخصات کلاس شیمیایی و بیولوژیکی

نوع درس: درس یادگیری مطالب جدید

روش های درسی:

1. کلامی (مکالمه، توضیح، داستان)؛
2. بصری (ارائه کامپیوتری)؛
3. عملی (آزمایش‌های نمایشی، آزمایش‌های آزمایشگاهی).

اهداف درس: اهداف آموزشی: به عنوان مثال از فنل، برای مشخص کردن دانش دانش آموزان در مورد ویژگی های ساختاری مواد متعلق به کلاس فنل ها، برای در نظر گرفتن وابستگی تأثیر متقابل اتم ها در مولکول فنل به خواص آن. آشنایی دانش آموزان با خواص فیزیکی و شیمیایی فنل و برخی از ترکیبات آن، مطالعه واکنش های کیفی به فنل ها. حضور در طبیعت، استفاده از فنل و ترکیبات آن، نقش بیولوژیکی آنها را در نظر بگیرید

اهداف آموزشی:ایجاد شرایط برای کار مستقل دانش آموزان، تقویت مهارت دانش آموزان در کار با متن، برجسته کردن موضوع اصلی در متن و انجام تست.

اهداف توسعه:ایجاد تعامل گفت و گو در درس، ارتقای رشد مهارت های دانش آموزان برای بیان نظر، گوش دادن به یک دوست، پرسیدن سؤال از یکدیگر و تکمیل گفتارهای یکدیگر.

تجهیزات: گچ، تخته، صفحه نمایش، پروژکتور، کامپیوتر، رسانه الکترونیکی، کتاب درسی "شیمی"، پایه 10، O.S. گابریلیان، ف.ن. ماسکایف، کتاب درسی "شیمی: در تست ها، وظایف و تمرین ها"، کلاس دهم، O.S. گابریلیان، I.G. استروموف.

تظاهرات: D. 1.جابجایی فنل از فنولات سدیم توسط اسید کربنیک.

د 2. برهمکنش فنل و بنزن با آب برم (کلیپ تصویری).

د. 3. واکنش فنل با فرمالدئید

تجربه آزمایشگاهی: 1. حلالیت فنل در آب در دماهای معمولی و بالا.

3. واکنش فنل با FeCl 3 .

در طول کلاس ها

1. زمان سازماندهی
2. آماده شدن برای مطالعه مطالب جدید

1. نظرسنجی جلو:

1. به چه الکل هایی پلی هیدریک می گویند؟ مثال بزن.
2. خواص فیزیکی الکل های پلی هیدریک چیست؟
3. چه واکنش هایی برای الکل های پلی هیدریک معمول است؟
4. واکنش های کیفی مشخصه الکل های چند هیدرولیکی را بنویسید.
5. نمونه هایی از واکنش استریفیکاسیون اتیلن گلیکول و گلیسرول با اسیدهای آلی و معدنی را بیان کنید. نام محصولات واکنش چیست؟
6. واکنش های کم آبی درون مولکولی و بین مولکولی را بنویسید. محصولات واکنش را نام ببرید.
7. واکنش های برهمکنش الکل های چند هیدروژن با هالیدهای هیدروژن را بنویسید. محصولات واکنش را نام ببرید.
8. راه های بدست آوردن اتیلن گلیکول چیست؟
9. راه های دریافت گلیسیرین چیست؟
10. الکل های پلی هیدریک چه کاربردهایی دارند؟

1. چک کردن خانه تکالیف: ص 158، پیشین. 4-6 (اختیاری در هیئت مدیره).

1. یادگیری مطالب جدید در قالب مکالمه.

اسلاید فرمول های ساختاری ترکیبات آلی را نشان می دهد. شما باید این مواد را نام ببرید و مشخص کنید که به کدام دسته تعلق دارند.

فنل ها - اینها موادی هستند که در آنها گروه هیدروکسو مستقیماً به حلقه بنزن متصل است.

فرمول مولکولی رادیکال فنیل چیست: C 6H5 - فنیل اگر یک یا چند گروه هیدروکسیل به این رادیکال متصل شود، فنل دریافت می کنیم. توجه داشته باشید که گروه های هیدروکسیل باید مستقیماً به حلقه بنزن متصل شوند، در غیر این صورت الکل های معطر به دست می آوریم.

طبقه بندی

و همچنین الکل ها، فنل هاطبقه بندی بر اساس اتمی، یعنی با تعداد گروه های هیدروکسیل.

1. فنل های تک اتمی حاوی یک گروه هیدروکسیل در مولکول هستند:

1. فنل‌های پلی‌هیدریک حاوی بیش از یک گروه هیدروکسیل در مولکول‌های خود هستند:

مهمترین نماینده این طبقه فنل است. نام این ماده اساس نام کل کلاس - فنل ها را تشکیل داد.

بسیاری از شما در آینده نزدیک پزشک خواهید شد، بنابراین آنها باید تا حد امکان در مورد فنل اطلاعات داشته باشند. در حال حاضر، چندین زمینه اصلی استفاده از فنل وجود دارد. یکی از آنها تولید است داروها. اکثر این داروها مشتقات اسید سالیسیلیک مشتق شده از فنل هستند: o-HOC 6 H 4 COOH. رایج ترین ضد تب - آسپرین چیزی بیش از اسید استیل سالیسیلیک نیست. استر اسید سالیسیلیک و خود فنل نیز به نام سالول شناخته می شود. در درمان سل از اسید پارا آمینوسالیسیلیک (PASA) استفاده می شود. و در نهایت، هنگامی که فنل با انیدرید فتالیک متراکم می شود، فنل فتالئین، با نام مستعار purgen، به دست می آید.

فنل ها - مواد آلی که مولکول های آنها حاوی یک رادیکال فنیل مرتبط با یک یا چند گروه هیدروکسیل است.

فکر می‌کنید چرا فنل‌ها در یک کلاس جداگانه قرار می‌گیرند، اگرچه آنها حاوی همان گروه هیدروکسیل الکل هستند؟

خواص آنها با الکل ها بسیار متفاوت است. چرا؟

اتم های یک مولکول متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند. (نظریه باتلروف).

خواص فنل ها را در مثال ساده ترین فنل در نظر بگیرید.

تاریخچه کشف

در سال 1834 شیمیدان آلی آلمانی Friedlieb Runge یک ماده کریستالی سفید با بوی مشخص را در محصولات تقطیر قطران زغال سنگ کشف کرد. او نتوانست ترکیب ماده را تعیین کند، او این کار را در سال 1842 انجام داد. آگوست لوران. این ماده دارای خواص اسیدی بود و مشتقاتی از بنزن بود که اندکی قبل کشف شد. لورن آن را بنزن نامید، بنابراین اسید جدید فنیلیک نامیده شد. چارلز جرارد ماده به دست آمده را الکل دانست و پیشنهاد کرد آن را فنل بنامد.

مشخصات فیزیکی

تجربه آزمایشگاهی: 1. بررسی خواص فیزیکی فنل.

کارت دستورالعمل

1. ماده ای که به شما داده شده را در نظر بگیرید و خواص فیزیکی آن را بنویسید.

2. ماده را در آب سرد حل کنید.

3. لوله آزمایش را کمی گرم کنید. به مشاهدات توجه کنید

فنل C 6 H 5 OH (اسید کربولیک)- ماده کریستالی بی رنگ، t pl = 43 0 C، t bp = 182 0 C، اکسید می شود و در هوا صورتی رنگ می شود، در دمای معمولی کمی در آب حل می شود، با آب بالاتر از 66 درجه سانتی گراد به هر نسبت قابل اختلاط است. فنل یک ماده سمی است، باعث سوختگی پوست می شود، بنابراین یک ضد عفونی کننده استفنل باید با احتیاط مورد استفاده قرار گیرد!

خود فنل و بخارات آن سمی هستند. اما فنل هایی با منشاء گیاهی وجود دارد که مثلاً در چای وجود دارد. آنها تأثیر مفیدی بر بدن انسان دارند.

نتیجه قطبیت پیوند О–Н و وجود جفت الکترون های تنها بر روی اتم اکسیژن، توانایی ترکیبات هیدروکسی برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی است.

این توضیح می دهد که چرا فنل کاملاً دارد دمای بالاذوب (+43) و جوش (+182). تشکیل پیوندهای هیدروژنی با مولکول های آب باعث حل شدن ترکیبات هیدروکسی در آب می شود.

توانایی حل شدن در آب با افزایش رادیکال هیدروکربنی و از ترکیبات هیدروکسی چند اتمی به ترکیبات تک اتمی کاهش می یابد. متانول، اتانول، پروپانول، ایزوپروپانول، اتیلن گلیکول و گلیسیرین به هر نسبت با آب قابل اختلاط هستند. حلالیت فنل در آب محدود است.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

2 نوع ممکن است ایزومریسم:

1. ایزومری موقعیت جانشین ها در حلقه بنزن.
2. ایزومریسم زنجیره جانبی (ساختارهای رادیکال آلکیل و عددرادیکال ها).

خواص شیمیایی

از نزدیک نگاه کنید فرمول ساختاریفنل و به این سوال پاسخ دهید: "فنل چه ویژگی خاصی دارد که به یک کلاس جداگانه تقسیم شده است؟"

آن ها فنل دارای هر دو گروه هیدروکسیل و حلقه بنزن است که با توجه به موقعیت سوم A.M. باتلروف، روی یکدیگر تأثیر بگذارید.

فنل به طور رسمی چه خواصی از ترکیبات باید داشته باشد؟ درست است، الکل ها و بنزن.

خواص شیمیایی فنل ها دقیقاً به دلیل وجود یک گروه هیدروکسیل عامل و یک حلقه بنزن در مولکول ها است. بنابراین، خواص شیمیایی فنل را می توان هم با قیاس با الکل ها و هم با قیاس با بنزن در نظر گرفت.

به این فکر کنید که الکل ها با چه چیزی واکنش نشان می دهند. بیایید ویدئویی از تعامل فنل با سدیم را تماشا کنیم.

1. واکنش های مربوط به گروه هیدروکسیل.

1. برهمکنش مو با فلزات قلیایی(مشابه الکل ها).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (فنولات سدیم)

آیا به یاد دارید که آیا الکل ها با مواد قلیایی واکنش نشان می دهند؟ نه، فنل چطور؟ بیایید یک آزمایش آزمایشگاهی انجام دهیم.

تجربه آزمایشگاهی: 2. برهمکنش فنل و اتانول با محلول قلیایی.

1. محلول NaOH و 2-3 قطره فنل فتالئین را در لوله اول بریزید سپس 1/3 از محلول فنل را اضافه کنید.

2. محلول NaOH و 2-3 قطره فنل فتالئین را به لوله آزمایش دوم اضافه کنید سپس 1/3 قسمت اتانول اضافه کنید.

مشاهدات انجام دهید و معادلات واکنش را بنویسید.

1. اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل فنل اسیدی است. خواص اسیدی فنل بیشتر از آب و الکل است.برخلاف الکل هاو آب فنل نه تنها با فلزات قلیایی، بلکه با قلیاها واکنش می دهد و فنولات ها را تشکیل می دهد:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

با این حال، خواص اسیدی فنل ها کمتر از اسیدهای معدنی و کربوکسیلیک است. به عنوان مثال، خواص اسیدی فنل حدود 3000 برابر کمتر از اسید کربنیک است، بنابراین، با عبور دی اکسید کربن از محلول سدیم فنولات، می توان فنل آزاد را جدا کرد.نسخه ی نمایشی ):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

افزودن اسید کلریدریک یا سولفوریک به محلول آبی فنولات سدیم نیز منجر به تشکیل فنل می شود:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

فنولات ها به عنوان مواد اولیه برای تولید اترها و استرها استفاده می شوند:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (اتی فنیل اتر)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

استیل کلرید فنیل استات، فنیل استر اسید استیک

چگونه می توان این واقعیت را توضیح داد که الکل ها با محلول های قلیایی واکنش نمی دهند، اما فنل واکنش نشان می دهد؟

فنل ها ترکیبات قطبی (دوقطبی) هستند. حلقه بنزن انتهای منفی دوقطبی است، گروه - OH - مثبت است. ممان دوقطبی به سمت حلقه بنزن هدایت می شود.

حلقه بنزن الکترون ها را از جفت تک الکترون های اکسیژن می کشد. جابجایی جفت تک الکترون اتم اکسیژن به سمت حلقه بنزن منجر به افزایش قطبیت می شود. اوراق قرضه O-H. افزایش قطبیت پیوند O-H تحت تأثیر هسته بنزن و ظهور یک بار مثبت به اندازه کافی بزرگ بر روی اتم هیدروژن منجر به این واقعیت می شود که مولکول فنلجدا می کنددر آب راه حل هانوع اسید:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (یون فنولات)

فنل ضعیف است اسید. این تفاوت اصلی بین فنل ها والکل ها، که هستندغیر الکترولیت ها.

1. واکنش های مربوط به حلقه بنزن

حلقه بنزن خواص گروه هیدروکسو را تغییر داد!

آیا اثر معکوس وجود دارد - آیا خواص حلقه بنزن تغییر کرده است؟

بیایید یک آزمایش دیگر انجام دهیم.

نسخه ی نمایشی: 2. برهمکنش فنل با آب برم (ویدئو کلیپ).

واکنش های جایگزینی. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک در حلقه بنزن فنل ها بسیار راحت تر از بنزن و در شرایط ملایم تر به دلیل وجود یک جایگزین هیدروکسیل انجام می شود.

1. هالوژناسیون

برم به خصوص به راحتی در محلول آبی. بر خلاف بنزن، بروماسیون فنل نیازی به افزودن کاتالیزور (FeBr) ندارد. 3 ). هنگامی که فنل با آب برم واکنش می دهد، یک رسوب سفید از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود:

1. نیتراسیون همچنین آسانتر از نیتراسیون بنزن رخ می دهد. واکنش با اسید نیتریک رقیق در دمای اتاق ادامه می یابد. در نتیجه، مخلوطی از ارتو و پارا ایزومرهای نیتروفنل تشکیل می شود:

O-nitrophenol p-nitrophenol

هنگام استفاده از اسید نیتریک غلیظ، 2،4،6-ترینیتروفنول تشکیل می شود - اسید پیکریک، یک ماده منفجره:

همانطور که می بینید، فنل با آب برم واکنش نشان می دهد تا رسوب سفیدی ایجاد کند، اما بنزن اینطور نیست. فنل، مانند بنزن، با اسید نیتریک واکنش نشان می دهد، اما نه با یک مولکول، بلکه با سه مولکول در یک زمان. چه چیزی این را توضیح می دهد؟

با به دست آوردن چگالی الکترونی بیش از حد، حلقه بنزن ناپایدار شد. بار منفی در موقعیت های ارتو و پارا متمرکز است، بنابراین این موقعیت ها فعال ترین هستند. جایگزینی اتم های هیدروژن در اینجا اتفاق می افتد.

فنل مانند بنزن با اسید سولفوریک واکنش می دهد اما با سه مولکول.

1. سولفوناسیون

نسبت اندازه‌گیری‌های ارتو و پارا با دمای واکنش تعیین می‌شود: در دمای اتاق، عمدتاً o-phenolsulfoxylate در دمای 100 تشکیل می‌شود. 0 С یک پارا ایزومر است.

1. چند متراکم شدن فنل با آلدئیدها، به ویژه با فرمالدئید، با تشکیل محصولات واکنش - رزین های فنل فرمالدئید و پلیمرهای جامد (نسخه ی نمایشی ):

واکنش چند متراکم شدنبه عنوان مثال، یک واکنش تولید پلیمر که با آزاد شدن یک محصول با وزن مولکولی کم (به عنوان مثال، آب، آمونیاک و غیره) انجام می شود.می تواند بیشتر (تا مصرف کامل یکی از معرف ها) با تشکیل ماکرومولکول های عظیم ادامه یابد. فرآیند را می توان با معادله کلی توصیف کرد:

تشکیل مولکول های خطی در دمای معمولی اتفاق می افتد. انجام این واکنش هنگام گرم شدن منجر به این واقعیت می شود که ژنراتیکس دارای ساختار شاخه ای است، جامد و نامحلول در آب است. در نتیجه حرارت دادن یک رزین خطی فنل فرمالدئید با مقدار اضافی آلدهید، توده های پلاستیکی جامد با خواص منحصر به فرد به دست می آید.

پلیمرهای مبتنی بر رزین های فنل فرمالدئید برای ساخت لاک و رنگ استفاده می شود. محصولات پلاستیکی ساخته شده بر اساس این رزین ها در برابر حرارت، سرمایش، قلیایی ها و اسیدها مقاوم بوده و همچنین دارای خواص الکتریکی بالایی هستند. پلیمرهای مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید برای ساخت مهم‌ترین قطعات لوازم الکتریکی، کیس‌های پاوریونیت و قطعات ماشین آلات، پایه پلیمری بردهای مدار چاپی دستگاه‌های رادیویی استفاده می‌شوند.

چسب‌های مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید می‌توانند قطعاتی با طبیعت مختلف را به‌طور مطمئن به هم متصل کنند و بالاترین استحکام باند را در محدوده دمایی بسیار وسیع حفظ کنند. چنین چسبی برای بستن پایه فلزی لامپ های روشنایی در یک لامپ شیشه ای استفاده می شود.

تمام پلاستیک های حاوی فنل برای انسان و طبیعت خطرناک هستند. باید نوع جدیدی از پلیمر را پیدا کرد که برای طبیعت بی خطر باشد و به راحتی به زباله های بی ضرر تجزیه شود. این آینده شماست خلق کنید، اختراع کنید، اجازه ندهید مواد خطرناک طبیعت را نابود کنند!»

واکنش کیفی به فنل ها

در محلول های آبی، فنل های تک اتمی با FeCl برهم کنش دارند 3 با تشکیل فنولات های پیچیده که رنگ بنفش دارند. رنگ پس از افزودن یک اسید قوی ناپدید می شود

تجربه آزمایشگاهی: 3. واکنش فنل با FeCl 3 .

1/3 از محلول فنل را به لوله آزمایش اضافه کنید و محلول FeCl را قطره قطره اضافه کنید 3 .

مشاهدات انجام دهید.

چگونه به دست آوریم

1. روش کیومن

از بنزن و پروپیلن به عنوان ماده اولیه استفاده می شود که از آن ایزوپروپیل بنزن (کومن) بدست می آید که دستخوش دگرگونی های بیشتری می شود.

روش Cumene برای تولید فنل (اتحادیه جماهیر شوروی، Sergeev P.G.، Udris R.Yu.، Kruzhalov B.D.، 1949). مزایای روش: فناوری بدون زباله (بازده محصولات مفید> 99٪ و اقتصاد. در حال حاضر روش کومن به عنوان اصلی ترین روش در تولید جهانی فنل استفاده می شود.

1. از قطران زغال سنگ.

قطران زغال سنگ حاوی فنل به عنوان یکی از اجزای آن ابتدا با یک محلول قلیایی (فنولات ها تشکیل می شود) و سپس با یک اسید درمان می شود:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (فنولات سدیم، متوسط)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

1. ادغام نمک های اسیدهای آرن سولفونیک با قلیایی:

3000 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

1. برهمکنش مشتقات هالوژنی هیدروکربن های معطر با قلیاها:

300 0 C، P، Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (محلول 8-10٪) → C 6 H 5 OH + NaCl

یا با بخار:

450-500 0 C، Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

نقش بیولوژیکی ترکیبات فنلی

مثبت

منفی (اثر سمی)

داروها (پرژن، پاراستامول) ضد عفونی کننده ها (محلول 3-5٪ - اسید کربولیک) اسانس ها (خواص باکتری کش و ضد ویروسی قوی دارند، تحریک می کنند سیستم ایمنیافزایش فشار خون: - آنتول موجود در شوید، رازیانه، انیسون - کارواکرول و تیمول در آویشن - اوژنول در میخک، ریحان فنل (هیدروکسی بنزن،اسید کربولیک) – ایندر بارهارگانیک. آلیترکیب معطر با فرمولاوهC6H5OH. متعلق به کلاسی با همین نام - فنل ها است. در نوبتش، فنل ها- این یک کلاس از ترکیبات آلی از سری معطر است که در آن گروه های هیدروکسیل وجود دارد اوه- به کربن حلقه معطر مرتبط است. با توجه به تعداد گروه های هیدروکسیل، عبارتند از: فنل‌های تک‌هیدریک (آرنول): فنل و همولوگ‌های آن؛ فنل‌های دی‌هیدریک (آرندیول‌ها): پیروکاتکل، رزورسینول، هیدروکینون. فنل های تری هیدریک (آرنتریول ها): پیروگالول، هیدروکسی هیدروکینون، فلوروگلوسینول؛ فنل های پلی هیدریک بر این اساس، در واقع فنل،به عنوان یک ماده، ساده ترین نماینده گروه فنل است و دارای یک هسته معطر و یک گروه هیدروکسیل است. آیا او است. خواص فنل فنل تازه تقطیر شده بلورهای سوزنی بی رنگ با نقطه ذوب است 41 درجه سانتی گرادو نقطه جوش 182 درجه سانتی گراد. هنگام نگهداری به خصوص در فضای مرطوب و در مجاورت مقادیر کمی نمک آهن و مس، به سرعت رنگ قرمز به خود می گیرد. فنل به هر نسبتی با الکل و آب قابل اختلاط است (هنگامی که در بالا گرم شود 60 درجه سانتی گرادآزادانه در اتر، کلروفرم، گلیسیرین، دی سولفید کربن حل می شود. با توجه به حضور -اوهگروه هیدروکسیل، فنل دارای خواص شیمیایی مشخصه الکل ها و هیدروکربن های معطر است. با توجه به گروه هیدروکسیل، فنل وارد واکنش های زیر می شود: از آنجایی که فنل دارای خواص اسیدی کمی قوی تر از الکل ها است، تحت تأثیر مواد قلیایی نمک ها - فنولات ها (به عنوان مثال، سدیم فنولات - C 6 H 5 ONa): C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O در نتیجه برهمکنش فنل با سدیم فلزی، فنولات سدیم نیز به دست می آید: 2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2 فنل مستقیماً با اسیدهای کربوکسیلیک استری نمی شود، استرها از واکنش فنولات ها با انیدریدها یا هالیدهای اسید بدست می آیند: C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl در طی تقطیر فنل با گرد و غبار روی، واکنش جایگزینی گروه هیدروکسیل با هیدروژن رخ می دهد: C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO واکنش فنل بر روی حلقه معطر: فنل وارد واکنش های جایگزینی الکتروفیل در حلقه معطر می شود. گروه OH که یکی از قوی ترین گروه های دهنده (به دلیل کاهش چگالی الکترون در گروه عاملی) است، واکنش پذیری حلقه را به این واکنش ها افزایش می دهد و جایگزینی را هدایت می کند. ارتو-و جفت-مفاد فنل به آسانی آلکیله، اسیله، هالوژنه، نیترات و سولفونه می شود. واکنش کولب اشمیتبرای سنتز اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک و غیره) کاربرد دارد. C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa) C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH) واکنش های کیفی به فنل: در نتیجه برهمکنش با آب برم: C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr شکل گرفت 2،4،6-تریبروموفنولجامد سفید است. با اسید نیتریک غلیظ: C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O با کلرید آهن (III) (واکنش کیفی برای فنل): C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3 واکنش اضافه هیدروژناسیون فنل در حضور کاتالیزورهای فلزی Pt/Pd ، Pd/Ni سیکلوهگزیل الکل دریافت کنید: C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH اکسیداسیون فنل به دلیل وجود گروه هیدروکسیل در مولکول فنل، مقاومت اکسیداسیون بسیار کمتر از بنزن است. بسته به ماهیت عامل اکسید کننده و شرایط واکنش، محصولات مختلفی به دست می آید. بنابراین، تحت عمل پراکسید هیدروژن در حضور یک کاتالیزور آهن، مقدار کمی فنل دیاتومیک - پیروکاتکول تشکیل می شود: C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2 هنگام تعامل با عوامل اکسید کننده قوی تر (مخلوط کروم، دی اکسید منگنز در یک محیط اسیدی)، پارا کینون تشکیل می شود. دریافت فنل فنل از قطران زغال سنگ (محصول کک سازی) و به صورت مصنوعی به دست می آید. قطران زغال سنگ تولید کک شامل از 0.01 تا 0.1٪فنل ها در محصولات نیمه کک از 0.5 تا 0.7٪؛در روغن حاصل از هیدروژنه شدن و در فاضلاب با هم - از 0.8 تا 3.7٪.قطران زغال سنگ قهوه ای و فاضلاب نیمه کک شونده حاوی از 0.1 تا 0.4٪فنل ها قطران زغال سنگ تقطیر می شود و بخش فنلی انتخاب می شود که از بین می رود در 160-250 درجه سانتیگراد. ترکیب کسر فنلی شامل فنل و همولوگ های آن (25-40٪)، نفتالین (25-40٪) و بازهای آلی (پیریدین، کینولین) است. نفتالین با فیلتراسیون جدا می شود و بقیه بخش با محلول 10-14 درصد هیدروکسید سدیم تصفیه می شود. فنولات های حاصل با دمیدن با بخار زنده از روغن های خنثی و پایه های پیریدین جدا شده و سپس با دی اکسید کربن تصفیه می شوند. فنل های خام جدا شده در معرض یکسوسازی قرار می گیرند و به طور متوالی فنل، کرزول و زایلنول انتخاب می شوند. بیشتر فنل که در حال حاضر در مقیاس صنعتی تولید می شود با روش های مختلف مصنوعی به دست می آید. روش های مصنوعی برای به دست آوردن فنل توسط روش بنزن سولفوناتبنزن با روغن ویتریول مخلوط می شود. محصول به دست آمده با سودا درمان می شود و نمک سدیم بنزن سولفونیک اسید به دست می آید، پس از آن محلول تبخیر می شود، سولفات سدیم رسوب شده جدا می شود و نمک سدیم بنزن سولفونیک اسید با قلیایی ذوب می شود. یا فنولات سدیم حاصل را با دی اکسید کربن اشباع کنید یا اسید سولفوریک را اضافه کنید تا زمانی که دی اکسید گوگرد شروع به تکامل کند و از فنل تقطیر شود. روش کلروبنزنعبارت است از کلرزنی مستقیم بنزن با کلر گازی در حضور آهن یا نمک های آن و صابونی سازی کلروبنزن حاصل با محلول هیدروکسید سدیم یا در حین هیدرولیز در حضور کاتالیزور. روش Raschig اصلاح شدهبر اساس کلرزنی اکسیداتیو بنزن با کلرید هیدروژن و هوا و به دنبال آن هیدرولیز کلروبنزن و جداسازی فنل با تقطیر. روش کیومنشامل آلکیلاسیون بنزن، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن حاصل به هیدروپراکسید کومن و تجزیه بعدی آن به فنل و استون است: ایزوپروپیل بنزن از تیمار بنزن با پروپیلن خالص یا کسر پروپان-پروپیلن کراکینگ نفت، خالص شده از سایر ترکیبات غیراشباع، رطوبت، مرکاپتان ها و سولفید هیدروژن که کاتالیزور را مسموم می کند، به دست می آید. به عنوان مثال، تری کلرید آلومینیوم محلول در پلی آلکیل بنزن به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. در دی ایزوپروپیل بنزن آلکیلاسیون در دمای 85 درجه سانتیگراد و فشار اضافی انجام می شود 0.5 مگاپاسکال، که جریان فرآیند را در فاز مایع تضمین می کند. ایزوپروپیل بنزن با اکسیژن اتمسفر یا اکسیژن فنی به هیدروپراکسید اکسید می شود. 110-130 درجه سانتیگراددر حضور نمکهای فلزات با ظرفیت متغیر (آهن، نیکل، کبالت، منگنز) هیدروپراکسید را با اسیدهای رقیق (سولفوریک یا فسفریک) یا مقادیر کمی اسید سولفوریک غلیظ تجزیه کنید. در 30-60 درجه سانتیگراد. پس از تقطیر، فنل، استون و مقدار معینی از α-متیل استایرن. روش کومن صنعتی توسعه یافته در اتحاد جماهیر شوروی در مقایسه با روش های دیگر برای تولید فنل از نظر اقتصادی سودمندترین است. تولید فنل از طریق بنزن سولفونیک اسید با مصرف مقادیر زیادی کلر و قلیایی همراه است. کلرزنی اکسیداتیو بنزن با بزرگی همراه است مصرف بخار 3-6 برابر بیشتر از هنگام استفاده از روش های دیگر؛ علاوه بر این، خوردگی شدید تجهیزات در هنگام کلرزنی رخ می دهد که نیاز به استفاده از مواد خاص دارد. روش cumene در طراحی سخت افزاری ساده است و به شما این امکان را می دهد که به طور همزمان دو محصول از نظر فنی ارزشمند را به دست آورید: فنل و استون در طی دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو بنزوئیک اسیدابتدا یک اکسیداسیون کاتالیزوری فاز مایع تولوئن به اسید بنزوئیک انجام می شود که در حضور Сu 2+به اسید بنزنسالیسیلیک تبدیل می شود. این فرآیند را می توان با نمودار زیر شرح داد: اسید بنزوئیل سالیسیلیک با بخار آب به اسیدهای سالیسیلیک و بنزوئیک تجزیه می شود. فنل در نتیجه دکربوکسیلاسیون سریع اسید سالیسیلیک تشکیل می شود. کاربرد فنل فنل به عنوان ماده اولیه برای تولید پلیمرها استفاده می شود: پلی کربنات و (ابتدا بیسفنول A سنتز می شود و سپس اینها)، رزین های فنل فرمالدئید، سیکلوهگزانول (با تولید بعدی نایلون و کاپرون). در فرآیند پالایش نفت با کمک فنل، روغن ها از مواد رزینی، ترکیبات حاوی گوگرد و هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای خالص می شوند. علاوه بر این، فنل به عنوان ماده خام برای تولید یونول، نئونول ()، کرئوسول ها، آسپرین، ضد عفونی کننده ها و آفت کش ها عمل می کند. فنل یک نگهدارنده و ضد عفونی کننده خوب است. برای ضدعفونی در دامپروری، پزشکی و آرایشی و بهداشتی استفاده می شود. خواص سمی فنل فنل سمی است (کلاس خطر II). استنشاق فنل باعث اختلال در عملکرد می شود سیستم عصبی. گرد و غبار، بخارات و محلول فنل در صورت تماس با غشاهای مخاطی چشم، مجاری تنفسی، پوست باعث سوختگی شیمیایی می شود. پس از تماس با پوست، فنل در عرض چند دقیقه جذب می شود و شروع به تأثیر بر سیستم عصبی مرکزی می کند. در دوزهای زیاد می تواند باعث فلج مرکز تنفسی شود در صورت مصرف دوز کشنده برای انسان 1-10 گرم، برای کودکان 0.05-0.5 گرم. کتابشناسی - فهرست کتب: آلبوم Kuznetsov E. V.، Prokhorova I. P طرح های فناورانهتولید پلیمرها و پلاستیک ها بر اساس آنها. اد. 2. م.، شیمی، 1975. 74 ص. Knop A., Sheib V. رزین های فنلی و مواد مبتنی بر آنها. م.، شیمی، 1983. 279 ص. Bachman A., Muller K. Phenoplasts. م.، شیمی، 1978. 288 ص. Nikolaev A.F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977. 366 p. مقالات مشابه رامسون برای زمستان: دستور العمل های طلایی با عکس های مرحله به مرحله فرنی گندم سیاه - فواید و مضرات فواید گندم سیاه جوانه زده گالا - برای بزرگ کردن کودکان، بلکه نابغه ها ایجاد شده است خانواده اوگنی لوچنکو و ویکتوریا کوبلنکو بیوگرافی اوگنی لوچنکو