شیمی فنل ها فنل، ساختار، خواص شیمیایی، کاربرد

هیدروکسی بنزن

خواص شیمیایی

فنل چیست؟ هیدروکسی بنزن، چیست؟ طبق ویکی پدیا، این یکی از ساده ترین نمایندگان کلاس ترکیبات معطر آن است. فنل ها ترکیبات آروماتیک آلی هستند که در مولکول های آن اتم های کربن حلقه معطر به گروه هیدروکسیل متصل می شوند. فرمول کلی فنل ها: C6H6n(OH)n. طبق نامگذاری استاندارد، مواد آلی این سری با تعداد هسته های معطر و HE-گروه ها. آرنول‌ها و همولوگ‌های مونهیدریک، آرندیول‌های دی‌هیدریک، آرنتریول‌های ترکاتومیک و فرمول‌های پلی‌هیدریک وجود دارند. فنل ها همچنین تمایل دارند تعدادی ایزومر فضایی داشته باشند. برای مثال، 1،2-دی هیدروکسی بنزن (پیروکاتچین ), 1،4-دی هیدروکسی بنزن (هیدروکینون ) ایزومر هستند.

الکل ها و فنل ها با وجود یک حلقه معطر با یکدیگر تفاوت دارند. اتانول همولوگ متانول است. بر خلاف فنل، متانول با آلدهیدها برهم کنش می کند و وارد واکنش های استری شدن می شود. این جمله که متانول و فنل همولوگ هستند نادرست است.

آن را با جزئیات در نظر بگیرید فرمول ساختاریفنل، می توان اشاره کرد که مولکول یک دوقطبی است. در این مورد، حلقه بنزن انتهای منفی و گروه است او- مثبت وجود گروه هیدروکسیل باعث افزایش چگالی الکترون در حلقه می شود. جفت تنها الکترون های اکسیژن با سیستم پی حلقه وارد می شوند و اتم اکسیژن با sp2هیبریداسیون اتم ها و گروه های اتمی در یک مولکول تأثیر متقابل قوی بر یکدیگر دارند و این در خواص فیزیکی و شیمیایی مواد منعکس می شود.

مشخصات فیزیکی. این ترکیب شیمیایی به شکل کریستال های سوزنی شکل بی رنگ است که در هوا به رنگ صورتی در می آیند، زیرا در معرض اکسیداسیون هستند. این ماده بوی شیمیایی خاصی دارد، در آب، الکل ها، قلیایی، استون و بنزن به طور متوسط ​​محلول است. جرم مولی = 94.1 گرم در مول. چگالی = 1.07 گرم در لیتر. کریستال ها در دمای 40-41 درجه سانتیگراد ذوب می شوند.

فنل با چه چیزی تعامل دارد؟ خواص شیمیایی فنل با توجه به این واقعیت که مولکول ترکیب دارای یک حلقه معطر و یک گروه هیدروکسیل است، برخی از خواص الکل ها و هیدروکربن های معطر را از خود نشان می دهد.

واکنش گروه چگونه است؟ او? این ماده خاصیت اسیدی قوی نشان نمی دهد. اما یک عامل اکسید کننده فعال تر از الکل ها است، برخلاف اتانول، با قلیاها تعامل دارد و نمک های فنولات را تشکیل می دهد. واکنش با هیدروکسید سدیم :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. این ماده با سدیم (فلز): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

فنل با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش نمی دهد. استرها از واکنش نمک های فنولات ها با اسید هالیدها یا انیدریدها به دست می آیند. برای یک ترکیب شیمیایی، واکنش های تشکیل اتر مشخصه نیستند. استرها تحت تأثیر هالوآلکان ها یا مشتقات هالوژن آرن ها، فنولات ها را تشکیل می دهند. هیدروکسی بنزن با گرد و غبار روی واکنش می دهد، در حالی که گروه هیدروکسیل با گرد و غبار جایگزین می شود اچ، معادله واکنش به شکل زیر است: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

برهمکنش شیمیایی در امتداد حلقه معطر. این ماده با واکنش های جایگزینی الکتروفیل، آلکیلاسیون، هالوژناسیون، اسیلاسیون، نیتراسیون و سولفوناسیون مشخص می شود. واکنش های سنتز اسید سالیسیلیک از اهمیت ویژه ای برخوردار است: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa)، در حضور یک کاتالیزور پیش می رود هیدروکسید سدیم . سپس، پس از قرار گرفتن در معرض، تشکیل می شود.

واکنش متقابل با آب برم یک واکنش کیفی به فنل است. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. برم شدن یک جامد سفید تولید می کند 2،4،6-تریبروموفنول . پاسخ کیفی دیگر کلرید آهن 3 . معادله واکنش به شکل زیر است: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

واکنش نیتراسیون فنل: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. این ماده همچنین با واکنش افزودن (هیدروژناسیون) در حضور کاتالیزورهای فلزی، پلاتین، اکسید آلومینیوم، کروم و غیره مشخص می شود. در نتیجه، سیکلوهگزانول و سیکلوهگزانون .

ترکیب شیمیایی تحت اکسیداسیون قرار می گیرد. پایداری ماده بسیار کمتر از بنزن است. بسته به شرایط واکنش و ماهیت عامل اکسید کننده، محصولات واکنش متفاوتی تشکیل می شود. تحت تأثیر پراکسید هیدروژن در حضور آهن، فنل دیاتومیک تشکیل می شود. تحت عمل دی اکسید منگنز ، مخلوط کروم در یک محیط اسیدی - پارا کینون.

فنل با اکسیژن واکنش می دهد، واکنش احتراق: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. همچنین برای صنعت، واکنش پلی تراکم با فرمالدئید (مثلا، متانالم ). این ماده تا زمانی که یکی از واکنش دهنده ها به طور کامل مصرف شود و درشت مولکول های عظیمی تشکیل شود وارد یک واکنش چند تراکمی می شود. در نتیجه پلیمرهای جامد تشکیل می شوند. فنل فرمالدئید یا رزین های فرمالدئید . فنل با متان تعامل ندارد.

اعلام وصول. در حال حاضر چندین روش برای سنتز هیدروکسی بنزن وجود دارد که به طور فعال مورد استفاده قرار می گیرد. روش کومن برای به دست آوردن فنل رایج ترین آنها است. حدود 95 درصد از کل تولید این ماده به این روش سنتز می شود. در این حالت اکسیداسیون غیر کاتالیزوری توسط هوا انجام می شود کیومن و تشکیل شد کومن هیدروپراکسید . ترکیب حاصل توسط تجزیه می شود اسید سولفوریک بر روی استون و فنل یک محصول جانبی اضافی از واکنش است آلفا متیل استایرن .

همچنین، این ترکیب را می توان با اکسیداسیون به دست آورد تولوئن ، واکنش میانی خواهد بود بنزوئیک اسید . بنابراین، حدود 5 درصد از ماده سنتز می شود. تمام مواد خام دیگر برای نیازهای مختلف از قطران زغال سنگ جدا می شود.

چگونه از بنزن بدست آوریم؟ فنل را می توان با استفاده از واکنش اکسیداسیون مستقیم بنزن به دست آورد NO2() با تجزیه اسید بیشتر sec-butylbenzene hydroperoxide . چگونه فنل را از کلروبنزن دریافت کنیم؟ دو گزینه برای گرفتن وجود دارد کلروبنزن این ترکیب شیمیایی اولین واکنش واکنش متقابل با قلیایی است، به عنوان مثال، با هیدروکسید سدیم . در نتیجه فنل و نمک خوراکی تشکیل می شود. دوم واکنش با بخار آب است. معادله واکنش به شکل زیر است: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

اعلام وصول بنزن از فنل برای انجام این کار، ابتدا باید بنزن را با کلر (در حضور یک کاتالیزور) تصفیه کنید و سپس یک قلیایی را به ترکیب حاصل اضافه کنید (به عنوان مثال، NaOH). در نتیجه فنل تشکیل می شود و.

دگرگونی متان - استیلن - بنزن - کلروبنزنرا می توان به صورت زیر انجام داد. ابتدا واکنش تجزیه متان در دمای بالای 1500 درجه سانتیگراد انجام می شود. استیلن (C2H2) و هیدروژن. سپس استیلن در شرایط خاص و دمای بالا تبدیل به بنزن . کلر در حضور کاتالیزور به بنزن اضافه می شود FeCl3، کلروبنزن و اسید هیدروکلریک را دریافت کنید: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

یکی از مشتقات ساختاری فنل یک اسید آمینه است که از اهمیت بیولوژیکی بالایی برخوردار است. این اسید آمینه را می توان به عنوان فنل پارا جایگزین یا آلفا جایگزین در نظر گرفت پارا کرزول . کرسول ها - در طبیعت به همراه پلی فنل ها بسیار رایج است. همچنین شکل آزاد یک ماده را می توان در برخی از میکروارگانیسم ها در حالت تعادل با تیروزین .

هیدروکسی بنزن مورد استفاده قرار می گیرد:

• در تولید بیسفنول A ، رزین اپوکسی و پلی کربنات ;
• برای سنتز رزین های فنل فرمالدئید، کاپرون، نایلون؛
• در صنعت پالایش نفت، در تصفیه انتخابی روغن ها از ترکیبات و رزین های گوگرد معطر.
• در تولید آنتی اکسیدان ها، سورفکتانت ها، cresols ، لک داروها، آفت کش ها و ضد عفونی کننده ها؛
• در پزشکی به عنوان یک ضد عفونی کننده و بی حس کننده برای استفاده موضعی.
• به عنوان یک ماده نگهدارنده در ساخت واکسن ها و غذاهای دودی، در آرایشی و بهداشتی در هنگام لایه برداری عمیق.
• برای ضدعفونی حیوانات در دامپروری

کلاس خطر. فنل یک ماده بسیار سمی، سمی و سوزاننده است. هنگامی که یک ترکیب فرار استنشاق می شود، کار مرکزی است سیستم عصبی، بخارات مخاط چشم، پوست، مجاری تنفسی را تحریک کرده و باعث سوختگی شدید شیمیایی می شود. در تماس با پوست، این ماده به سرعت جذب جریان خون شده و به بافت مغز می رسد و باعث فلج شدن مرکز تنفسی می شود. دوز کشنده از طریق مصرف برای بزرگسالان 1 تا 10 گرم است.

اثر فارماکولوژیک

ضد عفونی کننده، سوزاننده.

فارماکودینامیک و فارماکوکینتیک

این عامل فعالیت باکتری کشی را در برابر باکتری های هوازی، اشکال رویشی و قارچ ها نشان می دهد. عملاً هیچ تأثیری بر هاگ قارچ ندارد. این ماده با مولکول‌های پروتئینی میکروب‌ها تعامل می‌کند و منجر به دناتوره شدن آنها می‌شود. بنابراین، وضعیت کلوئیدی سلول مختل می شود، نفوذپذیری آن به طور قابل توجهی افزایش می یابد، واکنش های ردوکس مختل می شود.

در محلول آبی، یک ضد عفونی کننده عالی است. هنگام استفاده از محلول 1.25٪، تقریباً میکروارگانیسم ها در عرض 5-10 دقیقه می میرند. فنل در غلظت معینی اثر سوزاننده و تحریک کننده بر روی غشای مخاطی دارد. اثر ضد باکتری استفاده از محصول با افزایش دما و اسیدیته افزایش می یابد.

در صورت تماس با سطح پوست، حتی اگر آسیب نبیند، دارو به سرعت جذب شده، به گردش خون سیستمیک نفوذ می کند. با جذب سیستمیک یک ماده، اثر سمی آن عمدتا بر روی سیستم عصبی مرکزی و مرکز تنفسی در مغز مشاهده می شود. حدود 20 درصد از دوز مصرفی تحت اکسیداسیون قرار می گیرد، این ماده و محصولات متابولیکی آن از طریق کلیه ها دفع می شود.

موارد مصرف

کاربرد فنل:

• برای ضد عفونی ابزار و ملحفه و ضد عفونی.
• به عنوان یک ماده نگهدارنده در مقداری لک. محصولات، واکسن ها، شیاف ها و سرم ها؛
• با سطحی پیودرما , فولیکولیت , تعارض , استئوفولیکولیت , سیکوز ، استرپتوکوک زرد زخم ;
• برای درمان بیماری های التهابی گوش میانی، حفره دهان و حلق، پریودنتیت ، تناسلی سیخ دار زگیل .

موارد منع مصرف

این ماده استفاده نمی شود:

• با ضایعات گسترده غشای مخاطی یا پوست؛
• برای درمان کودکان؛
• در دوران شیردهی و؛
• هنگامی که فنل.

اثرات جانبی

گاهی اوقات دارو می تواند باعث ایجاد واکنش های آلرژیک، خارش، تحریک در محل مصرف و احساس سوزش شود.

دستورالعمل استفاده (روش و مقدار مصرف)

نگهداری داروها، سرم ها و واکسن ها با استفاده از محلول های 0.5 درصد فنل انجام می شود.

برای استفاده خارجی، دارو به شکل پماد استفاده می شود. این دارو در یک لایه نازک به نواحی آسیب دیده پوست چندین بار در روز اعمال می شود.

در درمان، از این ماده به صورت محلول 5 درصد استفاده می شود. این دارو حرارت داده شده و 10 قطره به مدت 10 دقیقه در گوش آسیب دیده چکانده می شود. سپس باید بقایای دارو را با پشم پنبه بردارید. این روش 2 بار در روز به مدت 4 روز تکرار می شود.

آماده سازی فنل برای درمان بیماری های گوش و حلق و بینی مطابق با توصیه های دستورالعمل استفاده می شود. مدت درمان - حداکثر 5 روز.

برای از بین بردن سیخ زگیل آنها با یک محلول 60٪ فنل یا یک محلول 40٪ درمان می شوند تری کرزول . این روش هر 7 روز یک بار انجام می شود.

هنگام ضد عفونی کردن کتانی، از محلول های 1-2٪ بر پایه صابون استفاده می شود. با کمک یک محلول صابون-فنولیک، اتاق درمان می شود. هنگام گندزدایی، از مخلوط فنل-سقز و نفت سفید استفاده می شود.

مصرف بیش از حد

هنگامی که این ماده روی پوست قرار می گیرد، سوزش، قرمزی پوست، بی حسی ناحیه آسیب دیده رخ می دهد. سطح با روغن نباتی یا پلی اتیلن گلیکول . درمان علامتی را انجام دهید.

علائم مسمومیت با فنل در صورت مصرف دردهای شدید در شکم، حلق، در حفره دهان، قربانی با توده قهوه ای، پوست رنگ پریده استفراغ می کند. ضعف عمومیو سرگیجه

این محصول نباید مناطق وسیعی از پوست را درمان کند.

قبل از استفاده از این ماده برای ضدعفونی وسایل خانگی، باید آنها را به صورت مکانیکی تمیز کنید، زیرا عامل جذب ترکیبات آلی می شود. پس از پردازش، ممکن است همه چیز همچنان باقی بماند مدت زمان طولانیبوی خاصی را حفظ کنید

این ترکیب شیمیایی نباید برای درمان محل نگهداری و آماده سازی محصولات غذایی استفاده شود. روی رنگ و ساختار پارچه تاثیری ندارد. به سطوح لاک زده آسیب می رساند.

فرزندان

این ابزار را نمی توان در عمل کودکان استفاده کرد.

در دوران بارداری و شیردهی

فنل در دوران شیردهی و در دوران شیردهی تجویز نمی شود بارداری .

آماده سازی حاوی (آنالوگ)

تصادف در کد ATX سطح 4:

فنل بخشی از داروهای زیر است: فرسول , محلول فنل در گلیسیرین , فارماسپتیک . به عنوان یک نگهدارنده، در آماده سازی ها موجود است: عصاره بلادونا , کیت تشخیص پوست برای آلرژی دارویی ، و غیره.

بسته به تعداد گروه های OH در مولکول، فنل های یک، دو، سه اتمی وجود دارد (شکل 1).

برنج. یکی فنل های تک، دو و سه اتمی

مطابق با تعداد چرخه های آروماتیک ذوب شده در مولکول، (شکل 2) خود فنل ها (یک حلقه معطر - مشتقات بنزن)، نفتول ها (2 حلقه ذوب شده - مشتقات نفتالین)، آنترانول ها (3 حلقه ذوب شده - مشتقات آنتراسن) وجود دارد. و فنانترول ها (شکل 2).

برنج. 2. فنول های تک و چند هسته ای

نامگذاری الکل ها

برای فنل ها، نام های بی اهمیتی که در طول تاریخ ایجاد شده اند، به طور گسترده استفاده می شود. پیشوندها نیز در نام فنل های تک هسته ای جایگزین استفاده می شوند ارتو-,متاو جفت -،در نامگذاری ترکیبات معطر استفاده می شود. برای ترکیبات پیچیده تر، اتم هایی که بخشی از چرخه های آروماتیک هستند شماره گذاری می شوند و موقعیت جانشین ها با استفاده از شاخص های دیجیتال نشان داده می شود (شکل 3).

برنج. 3. نامگذاری فنولها. گروه های جایگزین و شاخص های عددی مربوطه برای وضوح در رنگ های مختلف برجسته می شوند.

خواص شیمیایی فنل ها

هسته بنزن و گروه OH ترکیب شده در مولکول فنل بر یکدیگر تأثیر می گذارند و به طور قابل توجهی واکنش پذیری یکدیگر را افزایش می دهند. گروه فنیل جفت الکترون تنها را از اتم اکسیژن در گروه OH می کشد (شکل 4). در نتیجه، بار مثبت جزئی اتم H این گروه افزایش می‌یابد (با d+ نشان داده می‌شود)، قطبیت پیوند O-H افزایش می‌یابد که خود را در افزایش خواص اسیدی این گروه نشان می‌دهد. بنابراین، در مقایسه با الکل ها، فنل ها اسیدهای قوی تری هستند. بار منفی جزئی (که با d- مشخص می شود) که به گروه فنیل منتقل می شود، در موقعیت ها متمرکز می شود. ارتو-و جفت-(با توجه به گروه OH). این مکان‌های واکنش می‌توانند توسط معرف‌هایی که به مراکز الکترونگاتیو گرایش دارند، به اصطلاح معرف‌های الکتروفیلیک ("الکترون دوستدار") مورد حمله قرار گیرند.

برنج. 4. توزیع چگالی الکترون در فنل

در نتیجه، دو نوع تبدیل برای فنل ها امکان پذیر است: جایگزینی اتم هیدروژن در گروه OH و جایگزینی هسته H-اتوموبنزن. یک جفت الکترون از اتم O که به حلقه بنزن کشیده می شود، استحکام پیوند C-O را افزایش می دهد، بنابراین واکنش هایی که با شکستن این پیوند رخ می دهد، که مشخصه الکل ها است، برای فنل ها معمول نیست.

1. واکنش های جانشینی اتم هیدروژن در گروه OH. هنگامی که فنل ها با مواد قلیایی تیمار می شوند، فنولات ها تشکیل می شوند (شکل 5A)، واکنش کاتالیزوری با الکل ها منجر به اترها می شود (شکل 5B) و در نتیجه واکنش با انیدریدها یا کلریدهای اسید کربوکسیلیک اسیدها، استرها تشکیل می شوند. شکل 5C). هنگام تعامل با آمونیاک ( تبو فشار)، گروه OH با NH 2 جایگزین می شود، آنیلین تشکیل می شود (شکل 5D)، معرف های احیا کننده فنل را به بنزن تبدیل می کنند (شکل 5E)

2. واکنش های جانشینی اتم های هیدروژن در حلقه بنزن.

در طول هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون و آلکیلاسیون فنل، مراکز با چگالی الکترون افزایش یافته مورد حمله قرار می گیرند (شکل 4)، به عنوان مثال. جایگزینی عمدتا در ارتو-و جفت-موقعیت ها (شکل 6).

با یک واکنش عمیق تر، دو و سه اتم هیدروژن در حلقه بنزن جایگزین می شوند.

واکنش های تراکم فنل ها با آلدهیدها و کتون ها از اهمیت ویژه ای برخوردار است، در اصل، این آلکیلاسیون است که به راحتی و در شرایط ملایم (در دمای 40 تا 50 درجه سانتیگراد، یک محیط آبی در حضور کاتالیزورها) انجام می شود، در حالی که کربن اتم به شکل یک گروه متیلن CH 2 یا گروه متیلن جایگزین (CHR یا CR 2) بین دو مولکول فنل قرار می گیرد. چنین تراکمی اغلب منجر به تشکیل محصولات پلیمری می شود (شکل 7).

فنل دیاتومیک (نام تجاری بیسفنول A، شکل 7)، به عنوان یک جزء در آماده سازی استفاده می شود. رزین های اپوکسی. چگالش فنل با فرمالدئید زمینه ساز تولید رزین های فنل فرمالدئید پرمصرف (پلاستیک های فنولی) است.

روشهای بدست آوردن فنل

فنل ها از قطران زغال سنگ و همچنین از محصولات پیرولیز زغال سنگ قهوه ای و چوب (قاران) جدا می شوند. روش صنعتیتولید فنل C 6 H 5 OH خود مبتنی بر اکسیداسیون کیومن هیدروکربن آروماتیک (ایزوپروپیل بنزن) با اکسیژن اتمسفر و به دنبال آن تجزیه هیدروپراکسید حاصله رقیق شده با H2SO4 است (شکل 8A). این واکنش با عملکرد بالا ادامه می یابد و از این جهت جذاب است که به فرد امکان می دهد دو محصول فنی ارزشمند - فنل و استون - را به طور همزمان بدست آورد. روش دیگر هیدرولیز کاتالیزوری بنزن های هالوژنه است (شکل 8B).

برنج. هشت روشهای به دست آوردن فنل

استفاده از فنل ها

محلول فنل به عنوان ضدعفونی کننده (اسید کربولیک) استفاده می شود. فنل های دیاتومیک - پیروکاتکل، رزورسینول (شکل 3)، و همچنین هیدروکینون ( جفت-دی هیدروکسی بنزن) به عنوان ضد عفونی کننده (ضدعفونی کننده های ضد باکتری)، وارد شده به عوامل دباغی برای چرم و خز، به عنوان تثبیت کننده برای روغن های روان کننده و لاستیک، و همچنین برای پردازش مواد عکاسی و به عنوان معرف در شیمی تحلیلی استفاده می شود.

در قالب ترکیبات منفرد، فنل ها به میزان محدودی استفاده می شوند، اما مشتقات مختلف آنها به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند. فنل ها به عنوان ترکیبات اولیه برای تولید محصولات پلیمری مختلف مانند رزین های فنل آلدهیدی (شکل 7)، پلی آمیدها و پلی اپوکسیدها عمل می کنند. بر اساس فنل ها، داروهای متعددی به دست می آید، به عنوان مثال، آسپرین، سالول، فنل فتالئین، علاوه بر این، رنگ، عطر، نرم کننده برای پلیمرها و محصولات محافظت از گیاهان.

میخائیل لویتسکی

مشخصات کلاس شیمیایی و بیولوژیکی

نوع درس:درس یادگیری مطالب جدید

روش های درسی:

• کلامی (مکالمه، توضیح، داستان)؛
• بصری (ارائه کامپیوتری)؛
• عملی (آزمایش‌های نمایشی، آزمایش‌های آزمایشگاهی).

اهداف درس:اهداف یادگیری:به عنوان مثال از فنل، برای مشخص کردن دانش دانش آموزان در مورد ویژگی های ساختاری مواد متعلق به کلاس فنل ها، برای در نظر گرفتن وابستگی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول فنل به خواص آن. آشنایی دانش آموزان با خواص فیزیکی و شیمیایی فنل و برخی از ترکیبات آن، مطالعه واکنش های کیفی به فنل ها. حضور در طبیعت، استفاده از فنل و ترکیبات آن، نقش بیولوژیکی آنها را در نظر بگیرید

اهداف آموزشی:ایجاد شرایط برای کار مستقلدانش آموزان، مهارت های دانش آموزان را در کار با متن تقویت کنید، نکته اصلی را در متن برجسته کنید، تست ها را انجام دهید.

اهداف توسعه:ایجاد تعامل گفت و گو در درس، ارتقای رشد مهارت های دانش آموزان برای بیان نظر، گوش دادن به یک دوست، پرسیدن سؤال از یکدیگر و تکمیل گفتارهای یکدیگر.

تجهیزات:گچ، تخته، صفحه نمایش، پروژکتور، کامپیوتر، رسانه الکترونیکی، کتاب درسی "شیمی"، پایه 10، O.S. گابریلیان، ف.ن. ماسکایف، کتاب درسی "شیمی: در تست ها، وظایف و تمرین ها"، کلاس دهم، O.S. گابریلیان، I.G. استروموف.

تظاهرات: D. 1.جابجایی فنل از فنولات سدیم توسط اسید کربنیک.

د 2.برهمکنش فنل و بنزن با آب برم (کلیپ تصویری).

د. 3.واکنش فنل با فرمالدئید

تجربه آزمایشگاهی:1. حلالیت فنل در آب در دماهای معمولی و بالا.

2. برهمکنش فنل و اتانول با محلول قلیایی.

3. واکنش فنل با FeCl 3 .

دانلود:

پیش نمایش:

مؤسسه آموزشی شهرداری

"Grammar School № 5"

TYRNYAUZA KBR

درس آزاد-مطالعه شیمی

معلم شیمی: Gramoteeva S.V.

دسته صلاحیت I

کلاس: 10 "A"، شیمیایی و بیولوژیکی

تاریخ: 14.02.2012

فنل: ساختار، فیزیکی و خواص شیمیایی pheno la.

استفاده از فنل

مشخصات کلاس شیمیایی و بیولوژیکی

نوع درس: درس یادگیری مطالب جدید

روش های درسی:

1. کلامی (مکالمه، توضیح، داستان)؛
2. بصری (ارائه کامپیوتری)؛
3. عملی (آزمایش‌های نمایشی، آزمایش‌های آزمایشگاهی).

اهداف درس: اهداف آموزشی: به عنوان مثال از فنل، برای مشخص کردن دانش دانش آموزان در مورد ویژگی های ساختاری مواد متعلق به کلاس فنل ها، برای در نظر گرفتن وابستگی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول فنل به خواص آن. آشنایی دانش آموزان با خواص فیزیکی و شیمیایی فنل و برخی از ترکیبات آن، مطالعه واکنش های کیفی به فنل ها. حضور در طبیعت، استفاده از فنل و ترکیبات آن، نقش بیولوژیکی آنها را در نظر بگیرید

اهداف آموزشی:ایجاد شرایط برای کار مستقل دانش آموزان، تقویت مهارت های دانش آموزان در کار با متن، برجسته کردن موضوع اصلی در متن و انجام تست.

اهداف توسعه:ایجاد تعامل گفت و گو در درس، ارتقای رشد مهارت های دانش آموزان برای بیان نظر، گوش دادن به یک دوست، پرسیدن سؤال از یکدیگر و تکمیل گفتارهای یکدیگر.

تجهیزات: گچ، تخته، صفحه نمایش، پروژکتور، کامپیوتر، رسانه الکترونیکی، کتاب درسی "شیمی"، پایه 10، O.S. گابریلیان، ف.ن. ماسکایف، کتاب درسی "شیمی: در تست ها، وظایف و تمرین ها"، کلاس دهم، O.S. گابریلیان، I.G. استروموف.

تظاهرات: D. 1.جابجایی فنل از فنولات سدیم توسط اسید کربنیک.

د 2. برهمکنش فنل و بنزن با آب برم (کلیپ تصویری).

د. 3. واکنش فنل با فرمالدئید

تجربه آزمایشگاهی: 1. حلالیت فنل در آب در دماهای معمولی و بالا.

3. واکنش فنل با FeCl 3 .

در طول کلاس ها

1. زمان سازماندهی
2. آماده شدن برای مطالعه مطالب جدید

1. نظرسنجی جلو:

1. به چه الکل هایی پلی هیدریک می گویند؟ مثال بزن.
2. خواص فیزیکی الکل های پلی هیدریک چیست؟
3. چه واکنش هایی برای الکل های پلی هیدریک معمول است؟
4. واکنش های کیفی مشخصه الکل های چند هیدرولیکی را بنویسید.
5. نمونه هایی از واکنش استریفیکاسیون اتیلن گلیکول و گلیسرول با اسیدهای آلی و معدنی را بیان کنید. نام محصولات واکنش چیست؟
6. واکنش های کم آبی درون مولکولی و بین مولکولی را بنویسید. محصولات واکنش را نام ببرید.
7. واکنش های برهمکنش الکل های چند هیدروژن با هالیدهای هیدروژن را بنویسید. محصولات واکنش را نام ببرید.
8. راه های بدست آوردن اتیلن گلیکول چیست؟
9. راه های دریافت گلیسیرین چیست؟
10. الکل های پلی هیدریک چه کاربردهایی دارند؟

1. چک کردن خانه تکالیف: ص 158، پیشین. 4-6 (اختیاری در هیئت مدیره).

1. یادگیری مطالب جدید در قالب مکالمه.

اسلاید فرمول های ساختاری ترکیبات آلی را نشان می دهد. شما باید این مواد را نام ببرید و مشخص کنید که به کدام دسته تعلق دارند.

فنل ها - اینها موادی هستند که در آنها گروه هیدروکسو مستقیماً به حلقه بنزن متصل است.

فرمول مولکولی رادیکال فنیل چیست: C 6H5 - فنیل اگر یک یا چند گروه هیدروکسیل به این رادیکال متصل شود، فنل دریافت می کنیم. توجه داشته باشید که گروه های هیدروکسیل باید مستقیماً به حلقه بنزن متصل شوند، در غیر این صورت الکل های معطر به دست می آوریم.

طبقه بندی

و همچنین الکل ها، فنل هاطبقه بندی بر اساس اتمی، یعنی با تعداد گروه های هیدروکسیل.

1. فنل های تک اتمی حاوی یک گروه هیدروکسیل در مولکول هستند:

1. فنل‌های پلی‌هیدریک حاوی بیش از یک گروه هیدروکسیل در مولکول‌های خود هستند:

مهمترین نماینده این طبقه فنل است. نام این ماده اساس نام کل کلاس - فنل ها را تشکیل داد.

بسیاری از شما در آینده نزدیک پزشک خواهید شد، بنابراین آنها باید تا حد امکان در مورد فنل اطلاعات داشته باشند. در حال حاضر، چندین زمینه اصلی استفاده از فنل وجود دارد. یکی از آنها تولید است داروها. اکثر این داروها مشتقات اسید سالیسیلیک مشتق شده از فنل هستند: o-HOC 6 ح 4 COOH. رایج ترین ضد تب - آسپرین چیزی بیش از اسید استیل سالیسیلیک نیست. استر اسید سالیسیلیک و خود فنل نیز به نام سالول شناخته می شود. در درمان سل از اسید پارا آمینوسالیسیلیک (PASA) استفاده می شود. و در نهایت، هنگامی که فنل با انیدرید فتالیک متراکم می شود، فنل فتالئین، با نام مستعار purgen، به دست می آید.

فنل ها - مواد آلی که مولکول های آنها حاوی یک رادیکال فنیل مرتبط با یک یا چند گروه هیدروکسیل است.

فکر می‌کنید چرا فنل‌ها در یک کلاس جداگانه قرار می‌گیرند، اگرچه آنها حاوی همان گروه هیدروکسیل الکل هستند؟

خواص آنها با الکل ها بسیار متفاوت است. چرا؟

اتم های یک مولکول متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند. (نظریه باتلروف).

خواص فنل ها را در مثال ساده ترین فنل در نظر بگیرید.

تاریخچه کشف

در سال 1834 فریدلیب رانگ، شیمیدان آلی آلمانی، یک ماده کریستالی سفید رنگ با بوی مشخص را در محصولات تقطیر قطران زغال سنگ کشف کرد. او نتوانست ترکیب ماده را تعیین کند، او این کار را در سال 1842 انجام داد. آگوست لوران. این ماده دارای خواص اسیدی بود و مشتقاتی از بنزن بود که اندکی قبل کشف شد. لورن آن را بنزن نامید، بنابراین اسید جدید فنیلیک نامیده شد. چارلز جرارد ماده به دست آمده را الکل دانست و پیشنهاد کرد آن را فنل بنامد.

مشخصات فیزیکی

تجربه آزمایشگاهی: 1. مطالعه ی مشخصات فیزیکیفنل

کارت دستورالعمل

1. ماده ای که به شما داده شده را در نظر بگیرید و خواص فیزیکی آن را بنویسید.

2. ماده را در آب سرد حل کنید.

3. لوله آزمایش را کمی گرم کنید. به مشاهدات توجه کنید

فنل C 6 H 5 OH (اسید کربولیک)- ماده کریستالی بی رنگ، t pl = 43 0 C، t bp = 182 0 C، اکسید می شود و در هوا به رنگ صورتی در می آید، در دمای معمولی کمی در آب حل می شود، با آب بالاتر از 66 درجه سانتی گراد به هر نسبت قابل اختلاط است. فنل یک ماده سمی است، باعث سوختگی پوست می شود، بنابراین یک ضد عفونی کننده استفنل باید با احتیاط مورد استفاده قرار گیرد!

خود فنل و بخارات آن سمی هستند. اما فنل هایی با منشاء گیاهی وجود دارد که مثلاً در چای وجود دارد. آنها تأثیر مفیدی بر بدن انسان دارند.

نتیجه قطبیت پیوند О–Н و وجود جفت الکترون های تنها بر روی اتم اکسیژن، توانایی ترکیبات هیدروکسی برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی است.

این توضیح می دهد که چرا فنل کاملاً دارد دمای بالاذوب (+43) و جوش (+182). تشکیل پیوندهای هیدروژنی با مولکول های آب باعث حل شدن ترکیبات هیدروکسی در آب می شود.

توانایی حل شدن در آب با افزایش رادیکال هیدروکربنی و از ترکیبات هیدروکسی چند اتمی به ترکیبات تک اتمی کاهش می یابد. متانول، اتانول، پروپانول، ایزوپروپانول، اتیلن گلیکول و گلیسیرین به هر نسبت با آب قابل اختلاط هستند. حلالیت فنل در آب محدود است.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

2 نوع ممکن است ایزومریسم:

1. ایزومری موقعیت جانشین ها در حلقه بنزن.
2. ایزومریسم زنجیره جانبی (ساختارهای رادیکال آلکیل و عددرادیکال ها).

خواص شیمیایی

به فرمول ساختاری فنل دقت کنید و به این سوال پاسخ دهید: "فنل چه ویژگی خاصی دارد که در یک کلاس جداگانه قرار گرفته است؟"

آن ها فنل دارای هر دو گروه هیدروکسیل و حلقه بنزن است که با توجه به موقعیت سوم A.M. باتلروف، روی یکدیگر تأثیر بگذارید.

فنل به طور رسمی چه خواصی از ترکیبات باید داشته باشد؟ درست است، الکل ها و بنزن.

خواص شیمیایی فنل ها دقیقاً به دلیل وجود یک گروه هیدروکسیل عاملی و یک حلقه بنزن در مولکول ها است. بنابراین، خواص شیمیایی فنل را می توان هم با قیاس با الکل ها و هم با قیاس با بنزن در نظر گرفت.

به این فکر کنید که الکل ها با چه چیزی واکنش نشان می دهند. بیایید ویدئویی از تعامل فنل با سدیم را تماشا کنیم.

1. واکنش های مربوط به گروه هیدروکسیل.

1. برهمکنش مو با فلزات قلیایی(مشابه الکل ها).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (فنولات سدیم)

آیا به یاد دارید که آیا الکل ها با مواد قلیایی واکنش نشان می دهند؟ نه فنل چطور؟ بیایید یک آزمایش آزمایشگاهی انجام دهیم.

تجربه آزمایشگاهی: 2. برهمکنش فنل و اتانول با محلول قلیایی.

1. محلول NaOH و 2-3 قطره فنل فتالئین را در لوله اول بریزید سپس 1/3 از محلول فنل را اضافه کنید.

2. محلول NaOH و 2-3 قطره فنل فتالئین را به لوله آزمایش دوم اضافه کنید سپس 1/3 قسمت اتانول اضافه کنید.

مشاهدات انجام دهید و معادلات واکنش را بنویسید.

1. اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل فنل اسیدی است. خواص اسیدی فنل بیشتر از آب و الکل است.برخلاف الکل هاو آب فنل نه تنها با فلزات قلیایی، بلکه با قلیاها واکنش می دهد و فنولات ها را تشکیل می دهد:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

با این حال، خواص اسیدی فنل ها کمتر از اسیدهای معدنی و کربوکسیلیک است. بنابراین، به عنوان مثال، خواص اسیدی فنل حدود 3000 برابر کمتر از اسید کربنیک است، بنابراین، با عبور دی اکسید کربن از محلول سدیم فنولات، می توان فنل آزاد را جدا کرد.نسخه ی نمایشی ):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

افزودن اسید کلریدریک یا سولفوریک به محلول آبی فنولات سدیم نیز منجر به تشکیل فنل می شود:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

فنولات ها به عنوان مواد اولیه برای تولید اترها و استرها استفاده می شوند:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (اتی فنیل اتر)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

استیل کلرید فنیل استات، فنیل استر اسید استیک

چگونه می توان این واقعیت را توضیح داد که الکل ها با محلول های قلیایی واکنش نمی دهند، اما فنل واکنش نشان می دهد؟

فنل ها ترکیبات قطبی (دوقطبی) هستند. حلقه بنزن انتهای منفی دوقطبی است، گروه - OH - مثبت است. ممان دوقطبی به سمت حلقه بنزن هدایت می شود.

حلقه بنزن الکترون ها را از جفت تک الکترون های اکسیژن می کشد. جابجایی جفت تک الکترون اتم اکسیژن به سمت حلقه بنزن منجر به افزایش قطبیت می شود. اوراق قرضه O-H. افزایش قطبیت پیوند O-H تحت تأثیر هسته بنزن و ظهور یک بار مثبت به اندازه کافی بزرگ بر روی اتم هیدروژن منجر به این واقعیت می شود که مولکول فنلجدا می کنددر آب راه حل هانوع اسید:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (یون فنولات)

فنل ضعیف است اسید. این تفاوت اصلی بین فنل ها والکل ها، که هستندغیر الکترولیت ها.

1. واکنش های مربوط به حلقه بنزن

حلقه بنزن خواص گروه هیدروکسو را تغییر داد!

آیا اثر معکوس وجود دارد - آیا خواص حلقه بنزن تغییر کرده است؟

بیایید یک آزمایش دیگر انجام دهیم.

نسخه ی نمایشی: 2. برهمکنش فنل با آب برم (ویدئو کلیپ).

واکنش های جایگزینی. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک در حلقه بنزن فنل ها بسیار راحت تر از بنزن و در شرایط ملایم تر به دلیل وجود یک جایگزین هیدروکسیل انجام می شود.

1. هالوژناسیون

برم به خصوص به راحتی در محلول آبی. بر خلاف بنزن، برماسیون فنل نیازی به افزودن کاتالیزور (FeBr) ندارد. 3 ). هنگامی که فنل با آب برم واکنش می دهد، یک رسوب سفید از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود:

1. نیتراسیون همچنین آسانتر از نیتراسیون بنزن رخ می دهد. واکنش با اسید نیتریک رقیق در دمای اتاق ادامه می یابد. در نتیجه، مخلوطی از ارتو و پارا ایزومرهای نیتروفنل تشکیل می شود:

O-nitrophenol p-nitrophenol

هنگام استفاده از اسید نیتریک غلیظ، 2،4،6-ترینیتروفنول تشکیل می شود - اسید پیکریک، یک ماده منفجره:

همانطور که می بینید، فنل با آب برم واکنش نشان می دهد تا رسوب سفیدی ایجاد کند، اما بنزن اینطور نیست. فنل، مانند بنزن، با اسید نیتریک واکنش نشان می دهد، اما نه با یک مولکول، بلکه با سه مولکول در یک زمان. چه چیزی این را توضیح می دهد؟

با به دست آوردن چگالی الکترونی بیش از حد، حلقه بنزن ناپایدار شد. بار منفی در موقعیت های ارتو و پارا متمرکز است، بنابراین این موقعیت ها فعال ترین هستند. جایگزینی اتم های هیدروژن در اینجا اتفاق می افتد.

فنل مانند بنزن با اسید سولفوریک واکنش می دهد اما با سه مولکول.

1. سولفوناسیون

نسبت اندازه گیری های ارتو و پارا با دمای واکنش تعیین می شود: در دمای اتاق، عمدتاً o-phenolsulfoxylate در دمای 100 تشکیل می شود. 0 С یک پارا ایزومر است.

1. چند متراکم شدن فنل با آلدئیدها، به ویژه با فرمالدئید، با تشکیل محصولات واکنش - رزین های فنل فرمالدئید و پلیمرهای جامد (نسخه ی نمایشی ):

واکنش چند متراکم شدنبه عنوان مثال، یک واکنش تولید پلیمر که با آزاد شدن یک محصول با وزن مولکولی کم (به عنوان مثال، آب، آمونیاک و غیره) انجام می شود.می تواند بیشتر (تا مصرف کامل یکی از معرف ها) با تشکیل ماکرومولکول های عظیم ادامه یابد. فرآیند را می توان با معادله کلی توصیف کرد:

تشکیل مولکول های خطی در دمای معمولی اتفاق می افتد. انجام این واکنش هنگام گرم شدن منجر به این واقعیت می شود که ژنراتیکس دارای ساختار شاخه ای است، جامد و نامحلول در آب است. در نتیجه حرارت دادن یک رزین خطی فنل فرمالدئید با مقدار اضافی آلدهید، توده های پلاستیکی جامد با خواص منحصر به فرد به دست می آید.

پلیمرهای مبتنی بر رزین های فنل فرمالدئید برای ساخت لاک و رنگ استفاده می شود. محصولات پلاستیکی ساخته شده بر اساس این رزین ها در برابر حرارت، سرمایش، قلیایی ها و اسیدها مقاوم بوده و همچنین دارای خواص الکتریکی بالایی هستند. پلیمرهای مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید برای ساخت مهم‌ترین قطعات لوازم الکتریکی، کیس‌های پاوریونیت و قطعات ماشین آلات، پایه پلیمری بردهای مدار چاپی دستگاه‌های رادیویی استفاده می‌شوند.

چسب‌های مبتنی بر رزین‌های فنل فرمالدئید می‌توانند قطعاتی با طبیعت مختلف را به‌طور مطمئن به هم متصل کنند و بالاترین استحکام باند را در محدوده دمایی بسیار وسیع حفظ کنند. چنین چسبی برای بستن پایه فلزی لامپ های روشنایی در یک لامپ شیشه ای استفاده می شود.

تمام پلاستیک های حاوی فنل برای انسان و طبیعت خطرناک هستند. باید نوع جدیدی از پلیمر را پیدا کرد که برای طبیعت بی خطر باشد و به راحتی به زباله های بی ضرر تجزیه شود. این آینده شماست خلق کنید، اختراع کنید، اجازه ندهید مواد خطرناک طبیعت را نابود کنند!»

واکنش کیفی به فنل ها

در محلول های آبی، فنل های تک اتمی با FeCl برهم کنش دارند 3 با تشکیل فنولات های پیچیده که رنگ بنفش دارند. رنگ پس از افزودن یک اسید قوی ناپدید می شود

تجربه آزمایشگاهی: 3. واکنش فنل با FeCl 3 .

1/3 از محلول فنل را به لوله آزمایش اضافه کنید و محلول FeCl را قطره قطره اضافه کنید 3 .

مشاهدات انجام دهید.

چگونه به دست آوریم

1. روش کیومن

از بنزن و پروپیلن به عنوان ماده اولیه استفاده می شود که از آن ایزوپروپیل بنزن (کومن) بدست می آید که دستخوش دگرگونی های بیشتری می شود.

روش Cumene برای تولید فنل (اتحادیه جماهیر شوروی، Sergeev P.G.، Udris R.Yu.، Kruzhalov B.D.، 1949). مزایای روش: فناوری بدون زباله (بازده محصولات مفید> 99٪ و اقتصاد. در حال حاضر روش کومن به عنوان اصلی ترین روش در تولید جهانی فنل استفاده می شود.

1. از قطران زغال سنگ.

قطران زغال سنگ حاوی فنل به عنوان یکی از اجزای آن ابتدا با یک محلول قلیایی (فنولات ها تشکیل می شود) و سپس با یک اسید درمان می شود:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (فنولات سدیم، متوسط)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

1. ادغام نمک های اسیدهای آرن سولفونیک با قلیایی:

3000 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

1. برهمکنش مشتقات هالوژنی هیدروکربن های معطر با قلیاها:

300 0 C، P، Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (محلول 8-10٪) → C 6 H 5 OH + NaCl

یا با بخار:

450-500 0 C، Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

نقش بیولوژیکی ترکیبات فنلی

مثبت

منفی (اثر سمی)

داروها (پرژن، پاراستامول) ضد عفونی کننده ها (محلول 3-5٪ - اسید کربولیک) اسانس ها (خواص باکتری کش و ضد ویروسی قوی دارند، تحریک می کنند سیستم ایمنیافزایش فشار خون: - آنتول موجود در شوید، رازیانه، انیسون - کارواکرول و تیمول در آویشن - اوژنول در میخک، ریحان فنل (هیدروکسی بنزن،اسید کربولیک) – آی تیOارگانیک. آلیترکیب معطر با فرمولاوهC6H5OH. متعلق به کلاسی با همین نام - فنل ها است. به نوبه خود، فنل ها- این یک کلاس از ترکیبات آلی از سری معطر است که در آن گروه های هیدروکسیل وجود دارد اوه- به کربن حلقه معطر مرتبط است. با توجه به تعداد گروه های هیدروکسیل، عبارتند از: فنل‌های تک‌هیدریک (آرنول): فنل و همولوگ‌های آن؛ فنل‌های دی‌هیدریک (آرندیول‌ها): پیروکاتکل، رزورسینول، هیدروکینون. فنل های تری هیدریک (آرنتریول ها): پیروگالول، هیدروکسی هیدروکینون، فلوروگلوسینول؛ فنل های پلی هیدریک بر این اساس، در واقع فنل،به عنوان یک ماده، ساده ترین نماینده گروه فنل است و دارای یک هسته معطر و یک گروه هیدروکسیل است. او. خواص فنل فنل تازه تقطیر شده بلورهای سوزنی بی رنگ با نقطه ذوب است 41 درجه سانتی گرادو نقطه جوش 182 درجه سانتی گراد. هنگام نگهداری به خصوص در فضای مرطوب و در مجاورت مقادیر کمی نمک آهن و مس، به سرعت رنگ قرمز به خود می گیرد. فنل به هر نسبتی با الکل و آب قابل اختلاط است (هنگامی که در بالا گرم شود 60 درجه سانتی گرادآزادانه در اتر، کلروفرم، گلیسیرین، دی سولفید کربن حل می شود. با توجه به حضور -اوهگروه هیدروکسیل، فنل دارای خواص شیمیایی مشخصه الکل ها و هیدروکربن های معطر است. با توجه به گروه هیدروکسیل، فنل وارد واکنش های زیر می شود: از آنجایی که فنل دارای خواص اسیدی کمی قوی تر از الکل ها است، تحت تأثیر مواد قلیایی نمک ها - فنولات ها (به عنوان مثال، سدیم فنولات - C 6 H 5 ONa): C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O در نتیجه برهمکنش فنل با سدیم فلزی، فنولات سدیم نیز به دست می آید: 2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2 فنل مستقیماً با اسیدهای کربوکسیلیک استری نمی شود، استرها از واکنش فنولات ها با انیدریدها یا هالیدهای اسید بدست می آیند: C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl در طی تقطیر فنل با گرد و غبار روی، واکنش جایگزینی گروه هیدروکسیل با هیدروژن رخ می دهد: C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO واکنش فنل بر روی حلقه معطر: فنل وارد واکنش های جایگزینی الکتروفیل در حلقه معطر می شود. گروه OH که یکی از قوی ترین گروه های دهنده (به دلیل کاهش چگالی الکترون در گروه عاملی) است، واکنش پذیری حلقه را به این واکنش ها افزایش می دهد و جایگزینی را هدایت می کند. ارتو-و جفت-مفاد فنل به آسانی آلکیله، اسیله، هالوژنه، نیترات و سولفونه می شود. واکنش کولب اشمیتبرای سنتز اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک و غیره) کاربرد دارد. C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa) C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH) واکنش های کیفی به فنل: در نتیجه برهمکنش با آب برم: C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr شکل گرفت 2،4،6-تریبروموفنولجامد سفید است. با اسید نیتریک غلیظ: C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O با کلرید آهن (III) (واکنش کیفی برای فنل): C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3 واکنش اضافه هیدروژناسیون فنل در حضور کاتالیزورهای فلزی Pt/Pd ، Pd/Ni سیکلوهگزیل الکل دریافت کنید: C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH اکسیداسیون فنل به دلیل وجود گروه هیدروکسیل در مولکول فنل، مقاومت اکسیداسیون بسیار کمتر از بنزن است. بسته به ماهیت عامل اکسید کننده و شرایط واکنش، محصولات مختلفی به دست می آید. بنابراین، تحت عمل پراکسید هیدروژن در حضور یک کاتالیزور آهن، مقدار کمی فنل دیاتومیک - پیروکاتکول تشکیل می شود: C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2 هنگام تعامل با عوامل اکسید کننده قوی تر (مخلوط کروم، دی اکسید منگنز در یک محیط اسیدی)، پارا کینون تشکیل می شود. دریافت فنل فنل از قطران زغال سنگ (محصول کک سازی) و به صورت مصنوعی به دست می آید. قطران زغال سنگ تولید کک شامل از 0.01 تا 0.1٪فنل ها در محصولات نیمه کک از 0.5 تا 0.7٪؛در روغن حاصل از هیدروژنه شدن و در فاضلاب با هم - از 0.8 تا 3.7٪.قطران زغال سنگ قهوه ای و فاضلاب نیمه کک شونده حاوی از 0.1 تا 0.4٪فنل ها قطران زغال سنگ تقطیر می شود و بخش فنلی انتخاب می شود که از بین می رود در 160-250 درجه سانتیگراد. ترکیب کسر فنلی شامل فنل و همولوگ های آن (25-40٪)، نفتالین (25-40٪) و بازهای آلی (پیریدین، کینولین) است. نفتالین با فیلتراسیون جدا می شود و بقیه بخش با محلول 10-14 درصد هیدروکسید سدیم تصفیه می شود. فنولات های حاصل با دمیدن با بخار زنده از روغن های خنثی و پایه های پیریدین جدا شده و سپس با دی اکسید کربن تصفیه می شوند. فنل های خام جدا شده در معرض یکسوسازی قرار می گیرند و به طور متوالی فنل، کرزول و زایلنول انتخاب می شوند. بیشتر فنل که در حال حاضر در مقیاس صنعتی تولید می شود با روش های مختلف مصنوعی به دست می آید. روش های مصنوعی برای به دست آوردن فنل توسط روش بنزن سولفوناتبنزن با روغن ویتریول مخلوط می شود. محصول به دست آمده با سودا درمان می شود و نمک سدیم بنزن سولفونیک اسید به دست می آید، پس از آن محلول تبخیر می شود، سولفات سدیم رسوب شده جدا می شود و نمک سدیم بنزن سولفونیک اسید با قلیایی ذوب می شود. یا فنولات سدیم حاصل را با دی اکسید کربن اشباع کنید یا اسید سولفوریک را اضافه کنید تا زمانی که دی اکسید گوگرد شروع به تکامل کند و از فنل تقطیر شود. روش کلروبنزنعبارت است از کلرزنی مستقیم بنزن با کلر گازی در حضور آهن یا نمک های آن و صابونی سازی کلروبنزن حاصل با محلول هیدروکسید سدیم یا در حین هیدرولیز در حضور کاتالیزور. روش Raschig اصلاح شدهبر اساس کلرزنی اکسیداتیو بنزن با کلرید هیدروژن و هوا و به دنبال آن هیدرولیز کلروبنزن و جداسازی فنل با تقطیر. روش کیومنشامل آلکیلاسیون بنزن، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن حاصل به هیدروپراکسید کومن و تجزیه بعدی آن به فنل و استون است: ایزوپروپیل بنزن با تصفیه بنزن با پروپیلن خالص یا کسر پروپان-پروپیلن ترک خوردگی نفت، خالص شده از سایر ترکیبات غیراشباع، رطوبت، مرکاپتان ها و سولفید هیدروژن که کاتالیزور را مسموم می کند، به دست می آید. به عنوان مثال، تری کلرید آلومینیوم محلول در پلی آلکیل بنزن به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. در دی ایزوپروپیل بنزن آلکیلاسیون در دمای 85 درجه سانتیگراد و فشار اضافی انجام می شود 0.5 مگاپاسکال، که جریان فرآیند را در فاز مایع تضمین می کند. ایزوپروپیل بنزن با اکسیژن اتمسفر یا اکسیژن فنی به هیدروپراکسید اکسید می شود. 110-130 درجه سانتیگراددر حضور نمکهای فلزات با ظرفیت متغیر (آهن، نیکل، کبالت، منگنز) هیدروپراکسید را با اسیدهای رقیق (سولفوریک یا فسفریک) یا مقادیر کمی اسید سولفوریک غلیظ تجزیه کنید. در 30-60 درجه سانتیگراد. پس از تقطیر، فنل، استون و مقدار معینی از α-متیل استایرن. روش کومن صنعتی توسعه یافته در اتحاد جماهیر شوروی در مقایسه با روش های دیگر برای تولید فنل از نظر اقتصادی سودمندترین است. تولید فنل از طریق بنزن سولفونیک اسید با مصرف مقادیر زیادی کلر و قلیایی همراه است. کلرزنی اکسیداتیو بنزن با بزرگی همراه است مصرف بخار 3-6 برابر بیشتر از هنگام استفاده از روش های دیگر. علاوه بر این، خوردگی شدید تجهیزات در هنگام کلرزنی رخ می دهد که نیاز به استفاده از مواد خاص دارد. روش cumene در طراحی سخت افزاری ساده است و به شما این امکان را می دهد که به طور همزمان دو محصول از نظر فنی ارزشمند را به دست آورید: فنل و استون در طی دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو بنزوئیک اسیدابتدا یک اکسیداسیون کاتالیزوری فاز مایع تولوئن به اسید بنزوئیک انجام می شود که در حضور Сu 2+به اسید بنزنسالیسیلیک تبدیل می شود. این فرآیند را می توان با نمودار زیر شرح داد: اسید بنزوئیل سالیسیلیک با بخار آب به اسیدهای سالیسیلیک و بنزوئیک تجزیه می شود. فنل در نتیجه دکربوکسیلاسیون سریع اسید سالیسیلیک تشکیل می شود. کاربرد فنل فنل به عنوان ماده اولیه برای تولید پلیمرها استفاده می شود: پلی کربنات و (ابتدا بیسفنول A سنتز می شود و سپس اینها)، رزین های فنل فرمالدئید، سیکلوهگزانول (با تولید بعدی نایلون و کاپرون). در فرآیند تصفیه روغن با کمک فنل، روغن ها از مواد رزینی، ترکیبات حاوی گوگرد و هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای خالص می شوند. علاوه بر این، فنل به عنوان یک ماده خام برای تولید یونول، نئونول ()، کرئوسول ها، آسپرین، ضد عفونی کننده ها و آفت کش ها عمل می کند. فنل یک نگهدارنده و ضد عفونی کننده خوب است. برای ضدعفونی در دامپروری، پزشکی و آرایشی و بهداشتی استفاده می شود. خواص سمی فنل فنل سمی است (کلاس خطر II). استنشاق فنل باعث اختلال در عملکرد سیستم عصبی می شود. گرد و غبار، بخارات و محلول فنل در صورت تماس با غشاهای مخاطی چشم، مجاری تنفسی، پوست باعث سوختگی شیمیایی می شود. پس از تماس با پوست، فنل در عرض چند دقیقه جذب می شود و شروع به تأثیر بر سیستم عصبی مرکزی می کند. در دوزهای زیاد می تواند باعث فلج مرکز تنفسی شود در صورت مصرف دوز کشنده برای انسان 1-10 گرم، برای بچه ها 0.05-0.5 گرم. کتابشناسی - فهرست کتب: آلبوم Kuznetsov E. V. Prokhorova I. P طرح های فناورانهتولید پلیمرها و پلاستیک بر اساس آنها. اد. 2. م.، شیمی، 1975. 74 ص. Knop A., Sheib V. رزین های فنلی و مواد بر اساس آنها. م.، شیمی، 1983. 279 ص. Bachman A., Muller K. Phenoplasts. م.، شیمی، 1978. 288 ص. Nikolaev A.F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977. 366 p. آنها را می توان در طبیعت یافت، اما آنهایی که به طور مصنوعی به دست می آیند بیشتر برای انسان شناخته شده هستند. آنها در حال حاضر به طور گسترده در صنایع شیمیایی، ساخت و ساز، پلاستیک و حتی پزشکی استفاده می شوند. به دلیل خواص سمی بالا، پایداری ترکیبات آن و قابلیت نفوذ به بدن انسان از طریق پوست و اندام های تنفسی، اغلب مسمومیت با فنل رخ می دهد. بنابراین، این ماده به عنوان یک ترکیب سمی بسیار خطرناک طبقه بندی شد و استفاده از آن به شدت تنظیم شد. فنل ها چیست؟ به صورت طبیعی و مصنوعی تولید می شود. فنل های طبیعی می توانند مفید باشند - این یک آنتی اکسیدان است، پلی فنول ها که باعث می شود برخی از گیاهان برای انسان شفابخش باشند. و فنل های مصنوعی مواد سمی هستند. اگر با پوست تماس پیدا کند باعث سوختگی می شوند، اگر وارد بدن انسان شوند مسمومیت شدید ایجاد می کنند. این ترکیبات پیچیده، مربوط به هیدروکربن های آروماتیک فرار، در دمای بیش از 40 درجه به حالت گازی منتقل می شوند. اما در شرایط عادی یک ماده کریستالی شفاف با بوی خاص است. تعریف فنل در مدرسه در درس شیمی آلی مطالعه می شود. این به ترکیب، ساختار مولکولی و خواص مضر. بسیاری از مواد طبیعی این گروه که نقش زیادی در طبیعت دارند، چیزی نمی دانند. چگونه می توان فنل را مشخص کرد؟ ترکیب این ترکیب شیمیایی بسیار ساده است: مولکولی از گروه بنزوئیک، هیدروژن و اکسیژن. انواع فنل ها این مواد در بسیاری از گیاهان وجود دارد. آنها به ساقه های خود رنگ می دهند، گل ها را معطر می کنند یا آفات را دفع می کنند. ترکیبات مصنوعی نیز وجود دارد که سمی هستند. این مواد عبارتند از: ترکیبات فنلی طبیعی عبارتند از کپسایسین، اوژنول، فلاونوئیدها، لیگنین ها و غیره. معروف ترین و سمی ترین فنل اسید کربولیک است. ترکیبات بوتیل فنل، کلروفنل. کرئوزوت، لیزول و دیگران. اما اساساً فقط دو نام برای مردم عادی شناخته شده است: و خود فنل. خواص این ترکیبات اینها مواد شیمیایینه تنها سمی هستند آنها به دلایلی توسط مردم استفاده می شوند. برای تعیین اینکه فنل چه خصوصیاتی دارد، ترکیب آن بسیار مهم است. ترکیب کربن، هیدروژن و اکسیژن به آن خواص ویژه ای می بخشد. به همین دلیل است که فنل به طور گسترده توسط انسان استفاده می شود. ویژگی های این اتصال عبارتند از: نقش فنل ها در طبیعت این مواد در بسیاری از گیاهان یافت می شوند. آنها در ایجاد رنگ و عطر خود نقش دارند. کپسایسین به فلفل تند تندی می بخشد. آنتوسیانین ها و فلاونوئیدها پوست درختان را رنگ می کنند، در حالی که کتول یا اوژنول رایحه ای را به گل ها می دهند. برخی از گیاهان حاوی پلی فنل هستند، موادی که از ترکیب چندین مولکول فنل به وجود می آیند. آنها برای سلامت انسان مفید هستند. پلی فنول ها شامل لیگنین ها، فلاونوئیدها و غیره هستند. این مواد در روغن زیتون، میوه ها، آجیل، چای، شکلات و سایر محصولات. اعتقاد بر این است که برخی از آنها اثر جوان کنندگی دارند و بدن را از سرطان محافظت می کنند. اما ترکیبات سمی نیز وجود دارد: تانن، اوروشیول، اسید کربولیک. مضرات فنل ها برای انسان این ماده و تمام مشتقات آن به راحتی از طریق پوست و ریه به بدن نفوذ می کند. در خون، فنل با مواد دیگر ترکیباتی ایجاد می کند و حتی سمی تر می شود. هر چه غلظت آن در بدن بیشتر باشد، آسیب بیشتری می تواند به همراه داشته باشد. فنل فعالیت سیستم عصبی و قلبی عروقی را مختل می کند، بر کبد و کلیه ها تأثیر می گذارد. گلبول های قرمز را از بین می برد، باعث واکنش های آلرژیک و زخم می شود. اغلب، مسمومیت با فنل از طریق رخ می دهد آب آشامیدنیو همچنین از طریق هوا در اتاق هایی که مشتقات آن در ساخت و ساز، رنگ یا تولید مبلمان استفاده می شد. در صورت استنشاق، ترکیبات آن باعث سوختگی مجاری تنفسی، تحریک نازوفارنکس و حتی ادم ریوی می شود. اگر فنل روی پوست وارد شود، یک سوختگی شیمیایی شدید ایجاد می شود که پس از آن زخم هایی با بهبود ضعیف ایجاد می شود. و اگر بیش از یک چهارم پوست فرد مبتلا شود منجر به مرگ او می شود. در صورت مصرف تصادفی دوزهای کوچک فنل، به عنوان مثال، با آب آلوده، زخم معده، ناهماهنگی، ناباروری، نارسایی قلبی، خونریزی و تومورهای سرطانی ایجاد می شود. دوزهای زیاد بلافاصله منجر به مرگ می شود. فنل ها در کجا استفاده می شوند؟ پس از کشف این ماده، توانایی آن در تغییر رنگ در هوا کشف شد. از این کیفیت برای تولید رنگ استفاده می شود. اما پس از آن خواص دیگری کشف شد. و ماده فنل به طور گسترده در فعالیت های انسانی مورد استفاده قرار گرفته است: کاربرد در پزشکی هنگامی که خواص باکتری کشی فنل کشف شد، به طور گسترده ای در پزشکی مورد استفاده قرار گرفت. عمدتا برای ضدعفونی محل، ابزار و حتی دست پرسنل. علاوه بر این، فنل ها اجزای اصلی برخی از داروهای محبوب هستند: آسپرین، پرگن، داروهایی برای درمان سل، بیماری های قارچی و ضد عفونی کننده های مختلف مانند زروفرم. در حال حاضر فنل اغلب در زیبایی برای لایه برداری عمیق پوست استفاده می شود. در این حالت از خاصیت آن برای سوزاندن لایه بالایی اپیدرم استفاده می شود. استفاده از فنل برای ضدعفونی همچنین یک آماده سازی ویژه به شکل پماد و محلولی برای استفاده خارجی وجود دارد. برای ضد عفونی کردن اشیا و سطوح داخل اتاق، ابزار و ملحفه استفاده می شود. تحت نظر پزشک از فنل برای درمان زگیل تناسلی، پیودرما، زرد زخم، فولیکولیت، زخم های چرکی و سایر بیماری های پوستی استفاده می شود. محلول در ترکیب با برای ضد عفونی محل، خیساندن کتانی استفاده می شود. اگر آن را با نفت سفید یا سقز مخلوط کنید، خواص کنترل آفات را به دست می آورد. نواحی بزرگ پوست و همچنین اتاق هایی که برای پخت و پز و نگهداری مواد غذایی در نظر گرفته شده اند را نمی توان با فنل درمان کرد. چگونه می توان با فنل مسموم شد؟ دوز کشنده این ماده برای بزرگسالان می تواند از 1 گرم و برای یک کودک - 0.05 گرم باشد. مسمومیت با فنل می تواند به دلایل زیر رخ دهد: در صورت عدم رعایت احتیاطات ایمنی هنگام کار با مواد سمی؛ در صورت وقوع حادثه؛ در صورت عدم رعایت دوز داروها؛ هنگام استفاده از محصولات پلاستیکی با فنل، مانند اسباب بازی یا ظروف؛ با ذخیره سازی نامناسب مواد شیمیایی خانگی. در موارد حاد بلافاصله قابل مشاهده هستند و می توانید به فرد کمک کنید. اما خطر فنل این است که وقتی دوزهای کوچک دریافت می شود، می توان از آن چشم پوشی کرد. بنابراین، اگر شخصی در اتاقی زندگی می کند که از آنها استفاده شده است مواد تزئینی، رنگ ها و لاک ها یا مبلمانی که فنل ساطع می کنند، مسمومیت مزمن رخ می دهد. علائم مسمومیت تشخیص به موقع مشکل بسیار مهم است. این به شروع به موقع درمان و جلوگیری از مرگ کمک می کند. علائم اصلی مانند هر مسمومیت دیگری است: حالت تهوع، استفراغ، خواب آلودگی، سرگیجه. اما همچنین وجود دارد مشخصات، که توسط آن می توانید متوجه شوید که فردی با فنل مسموم شده است: بوی مشخص از دهان؛ غش کردن؛ کاهش شدید دمای بدن؛ مردمک گشاد شده؛ رنگ پریدگی؛ تنگی نفس؛ عرق سرد؛ کاهش ضربان قلب و فشار خون؛ درد معده؛ اسهال خونی؛ لکه های سفید روی لب ها همچنین باید علائم مسمومیت مزمن را بدانید. هنگامی که دوزهای کوچک وارد بدن می شود، هیچ نشانه مشخصی از این وجود ندارد. اما فنل وضعیت سلامتی را تضعیف می کند. علائم مسمومیت مزمن عبارتند از: میگرن مکرر، سردرد؛ حالت تهوع؛ درماتیت و واکنش های آلرژیک؛ بیخوابی؛ اختلالات روده؛ خستگی شدید؛ تحریک پذیری کمک های اولیه و درمان مسمومیت به قربانی باید در اسرع وقت کمک های اولیه داده شود و به پزشک منتقل شود. اقداماتی که باید بلافاصله پس از تماس با فنل انجام شود به محل ورود آن به بدن بستگی دارد: در صورت تماس با پوست، با آب فراوان شستشو دهید، سوختگی را با پماد یا چربی درمان نکنید. اگر فنل روی مخاط دهان نفوذ کرد - بشویید، چیزی را قورت ندهید. اگر وارد معده شد، جاذب بنوشید، مثلاً زغال سنگ، «پلی سورب»، شستن معده برای جلوگیری از سوختن غشای مخاطی توصیه نمی شود. V موسسه پزشکیدرمان مسمومیت پیچیده و طولانی است. تهویه ریه، درمان سم زدایی انجام می شود، یک پادزهر معرفی می شود - گلوکونات کلسیم، جاذب ها، آنتی بیوتیک ها، داروهای قلبی استفاده می شود. قوانین ایمنی هنگام استفاده از فنل ها استانداردهای بهداشتی و اپیدمیولوژیک در همه کشورها حداکثر سطح مجاز غلظت فنل را در هوای داخل ساختمان تعیین کرده اند. دوز ایمن 0.6 میلی گرم به ازای هر 1 کیلوگرم وزن انسان در نظر گرفته می شود. اما این استانداردها در نظر نمی گیرند که با مصرف منظم حتی چنین غلظتی از فنل در بدن، به تدریج تجمع می یابد و می تواند آسیب جدی به سلامتی وارد کند. این ماده می تواند از محصولات پلاستیکی، رنگ ها، مبلمان، مصالح ساختمانی و تکمیلی و لوازم آرایشی در هوا منتشر شود. بنابراین، لازم است ترکیب محصولات خریداری شده را به دقت زیر نظر داشته باشید و در صورت وجود بوی شیرین ناخوشایند از چیزی، بهتر است از شر آن خلاص شوید. هنگام استفاده از فنل برای ضد عفونی، لازم است به شدت دوز و قوانین نگهداری محلول ها را رعایت کنید. مقالات مشابه عملکرد حرکتی معده عملکردهای فیزیولوژیکی معده پیشگیری پس از کشیدن دندان: نحوه شستشوی دهان تنوع ترکیبی چه مدت با لوسمی میلوئید مزمن زندگی می کنند و مرحله سیر بیماری چه تاثیری بر امید به زندگی دارد آزمایش خون لوسمی میلوئیدی مزمن