fenol (hidroxibenzol,karbolsav) – aztOorganikusth aromás vegyület képletekkelÓC6H5OH. Az azonos nevű osztályba tartozik - fenolok.

Viszont, Fenolok- ez az aromás sorozat szerves vegyületek egy osztálya, amelyben hidroxilcsoportok találhatók Ó− az aromás gyűrű szénatomjához kapcsolódik.

A hidroxilcsoportok számától függően:

• egyértékű fenolok (arenolok): fenol és homológjai;
• kétértékű fenolok (arendiolok): pirokatekol, rezorcin, hidrokinon;
• háromértékű fenolok (arentriolok): pirogallol, hidroxihidrokinon, floroglucinol;
• többértékű fenolok.

Ennek megfelelően tulajdonképpen fenol, anyagként a fenolcsoport legegyszerűbb képviselője, és egy aromás maggal és egy hidroxilcsoporttal rendelkezik Ő.

Fenol tulajdonságai

A frissen desztillált fenol olvadáspontú, színtelen, tűszerű kristályok 41 °Сés forráspont 182 °С. Tároláskor, különösen nedves légkörben és kis mennyiségű vas- és rézsók jelenlétében, gyorsan vörös színt kap. A fenol bármilyen arányban elegyedik alkohollal, vízzel (felmelegítéskor 60 °C), jól oldódik éterben, kloroformban, glicerinben, szén-diszulfidban.

A jelenlét miatt -Ó hidroxilcsoport, a fenol mind az alkoholokra, mind az aromás szénhidrogénekre jellemző kémiai tulajdonságokkal rendelkezik.

A hidroxilcsoport szerint a fenol a következő reakciókba lép be:

• Mivel a fenol valamivel erősebb savas tulajdonságokkal rendelkezik, mint az alkoholok, lúgok hatására sók - fenolátok (pl. nátrium-fenolát - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• A fenol és a fémes nátrium kölcsönhatása eredményeként nátrium-fenolát is keletkezik:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• A fenolt nem észterezik közvetlenül karbonsavakkal, az észtereket fenolátok anhidridekkel vagy savhalogenidekkel történő reagáltatásával állítják elő:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• A fenol cinkporral történő desztillációja során a hidroxilcsoport hidrogénnel történő helyettesítésének reakciója megy végbe:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

A fenol reakciói az aromás gyűrűn:

• A fenol az aromás gyűrűn elektrofil szubsztitúciós reakciókba lép. Az OH-csoport, mint az egyik legerősebb donorcsoport (a funkciós csoport elektronsűrűségének csökkenése miatt), növeli a gyűrű reaktivitását ezekkel a reakciókkal, és a szubsztitúciót orto-és pár- rendelkezések. A fenol könnyen alkilezhető, acilezhető, halogénezett, nitrálható és szulfonálható.

• Kolbe-Schmitt reakció a szalicilsav és származékai (acetilszalicilsav és mások) szintézisére szolgál.

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Kvalitatív reakciók fenollal:

• A brómos vízzel való kölcsönhatás eredményeként:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr

alakított 2,4,6-tribróm-fenol fehér szilárd anyag.

• Tömény salétromsavval:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Vas(III)-kloriddal (a fenol minőségi reakciója):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

addíciós reakció

• Fenol hidrogénezése fémkatalizátorok jelenlétében Pt/Pd , Pd/Ni , szerezzen be ciklohexil-alkoholt:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Fenol oxidáció

A fenolmolekulában hidroxilcsoport jelenléte miatt az oxidációval szembeni ellenállás sokkal kisebb, mint a benzolé. Az oxidálószer jellegétől és a reakciókörülményektől függően különböző termékeket kapunk.

• Tehát hidrogén-peroxid hatására vaskatalizátor jelenlétében kis mennyiségű kétatomos fenol - pirokatekol képződik:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Erősebb oxidálószerekkel (króm keverék, mangán-dioxid savas közegben) való kölcsönhatás során para-kinon képződik.

Fenol beszerzése

A fenolt kőszénkátrányból (koksztermékből) és szintetikus úton nyerik.

A kokszgyártás kőszénkátránya tartalmaz 0,01-0,1% fenolok, félkokszos termékekben 0,5-0,7%; a hidrogénezésből származó olajban és a szennyvízben együtt - 0,8-3,7%. A barnaszénkátrány és a félkokszos szennyvíz tartalmaz 0,1-0,4% fenolok. A kőszénkátrányt desztillálják, kiválasztva a fenolos frakciót, amely elpárolog 160-250 °С-on. A fenolfrakció összetétele fenolt és homológjait (25-40%), naftalint (25-40%) és szerves bázisokat (piridin, kinolin) tartalmaz. A naftalint szűréssel elválasztjuk, a maradék frakciót 10-14%-os nátrium-hidroxid-oldattal kezeljük.

A keletkező fenolátokat a semleges olajoktól és a piridinbázisoktól élő gőz fúvásával választják el, majd szén-dioxiddal kezelik. Az izolált nyers fenolokat rektifikálásnak vetjük alá, egymás után fenolt, krezolokat és xilenolokat választva.

A jelenleg ipari méretekben előállított fenol nagy részét különféle szintetikus módszerekkel állítják elő.

Szintetikus módszerek fenol előállítására

1. Által benzolszulfonát módszer a benzolt vitriololajjal keverjük össze. A kapott terméket szódával kezeljük és a benzolszulfonsav nátriumsóját kapjuk, majd az oldatot bepároljuk, a kivált nátrium-szulfátot elválasztjuk, és a benzolszulfonsav nátriumsóját lúggal olvasztjuk. Vagy telítse a kapott nátrium-fenolátot szén-dioxiddal, vagy adjon hozzá kénsavat, amíg a kén-dioxid fejlődni nem kezd, majd ledesztillálja a fenolt.
2. Klórbenzol módszer a benzol közvetlen klórozása klórgázzal vas vagy sói jelenlétében, és a kapott klór-benzol nátrium-hidroxid oldattal vagy katalizátor jelenlétében végzett hidrolízise során.
3. Módosított Raschig-módszer a benzol hidrogén-kloriddal és levegővel történő oxidatív klórozásán alapul, majd ezt követi a klórbenzol hidrolízise és a fenol desztillációval történő izolálása.
4. kumén módszer A benzol alkilezéséből, a keletkező izopropil-benzol kumol-hidroperoxiddá történő oxidációjából, majd fenollá és acetonná történő bomlásából áll:
   Az izopropil-benzolt úgy állítják elő, hogy a benzolt tiszta propilénnel vagy olajkrakkolás propán-propilén frakciójával kezelik, megtisztítva más telítetlen vegyületektől, nedvességtől, merkaptánoktól és hidrogén-szulfidtól, amely megmérgezi a katalizátort. Katalizátorként például polialkil-benzolban oldott alumínium-trikloridot használnak. diizopropil-benzolban. Az alkilezést 85 °C-on és túlnyomáson végezzük 0,5 MPa, amely biztosítja a folyamat lefolyását a folyadékfázisban. Az izopropil-benzolt légköri oxigénnel vagy technikai oxigénnel hidroperoxiddá oxidálják 110-130 °C változó vegyértékű fémek sóinak (vas, nikkel, kobalt, mangán) jelenlétében A hidroperoxidot híg savakkal (kénsavval vagy foszforsavval) vagy kis mennyiségű tömény kénsavval bontani 30-60 °С-on. Desztilláció után fenol, aceton és bizonyos mennyiségű α-metilsztirol. A Szovjetunióban kifejlesztett ipari kumol módszer gazdaságilag a legelőnyösebb a fenol előállításának más módszereivel összehasonlítva. A fenol benzolszulfonsavval történő előállítása nagy mennyiségű klór és lúg fogyasztásával jár. A benzol oxidatív klórozása egy nagy gőzfogyasztás 3-6-szor nagyobb, mint más módszerek alkalmazásakor; emellett a klórozás során a berendezések súlyos korróziója lép fel, ami speciális anyagok használatát igényli. A kumén módszer egyszerű a hardvertervezésben, és lehetővé teszi két műszakilag értékes termék egyidejű beszerzését: fenol és aceton.
5. A benzoesav oxidatív dekarboxilezése során először a toluol folyékony fázisú katalitikus oxidációját hajtják végre benzoesavvá, amely Сu 2+ benzol-szalicilsavvá alakul át. Ez a folyamat a következő diagrammal írható le:
   A benzoilszalicilsav vízgőz hatására szalicilsavra és benzoesavra bomlik. A fenol a szalicilsav gyors dekarboxilezése eredményeként képződik.

Fenol alkalmazása

A fenolt polimerek előállításához használják alapanyagként: polikarbonát és (először biszfenol A szintetizálódik, majd ezek), fenol-formaldehid gyanták, ciklohexanol (utóbb nejlon és nylon gyártása).

A fenol segítségével történő olajfinomítás során az olajokat gyantaszerű anyagoktól, kéntartalmú vegyületektől és policiklusos aromás szénhidrogénektől tisztítják.

Ezenkívül a fenol nyersanyagként szolgál ionol, neonol (), kreozol, aszpirin, antiszeptikumok és peszticidek előállításához.

A fenol jó tartósítószer és antiszeptikus. Fertőtlenítésre használják az állattenyésztésben, az orvostudományban és a kozmetológiában.

A fenol toxikus tulajdonságai

A fenol mérgező (II. veszélyességi osztály). A fenol belélegzése megzavarja a funkciókat idegrendszer. A por, gőzök és fenolos oldat, ha a szem nyálkahártyájára, a légutakra, a bőrre kerül, vegyi égési sérülést okoz. A bőrrel érintkezve a fenol néhány percen belül felszívódik, és hatni kezd a központi idegrendszerre. Nagy dózisban a légzőközpont bénulását okozhatja, lenyelve halálos adag emberre 1-10 g, gyerekeknek 0,05-0,5 g.

Bibliográfia:
Kuznyecov E. V., Prokhorova I. P. Album technológiai sémák polimerek és ezeken alapuló műanyagok gyártása. Szerk. 2. M., Chemistry, 1975. 74 p.
Knop A., Sheib V. Fenolgyanták és ezek alapú anyagok. M., Chemistry, 1983. 279 p.
Bachman A., Muller K. Phenoplasts. M., Chemistry, 1978. 288 p.
Nikolaev A.F. Műanyagok technológiája, L., Kémia, 1977. 366 p.

benzol alapú. Nál nél normál körülmények között szilárd, mérgező anyagok, amelyek sajátos aromájúak. A modern iparban ezek a kémiai vegyületek fontos szerepet játszanak. Felhasználását tekintve a fenol és származékai a világ húsz legkeresettebb kémiai vegyülete közé tartoznak. Széles körben használják a vegyiparban és a könnyűiparban, a gyógyszeriparban és az energetikában. Ezért a fenol ipari méretekben történő előállítása a vegyipar egyik fő feladata.

Fenol megnevezések

A fenol eredeti neve karbolsav. Később ez a vegyület megtanulta a „fenol” nevet. Ennek az anyagnak a képlete az ábrán látható:

A fenolatomokat az OH-hidroxocsoporthoz kapcsolódó szénatomtól kezdve számozzuk. A sorozat olyan sorrendben folytatódik, hogy a többi szubsztituált atom a legalacsonyabb számot kapja. A fenolszármazékok három elemként léteznek, amelyek jellemzőit szerkezeti izomereik különbsége magyarázza. A különféle orto-, meta-, parakrezolok csak a benzolgyűrű vegyületének és a hidroxilcsoportnak az alapszerkezetének módosításai, amelyek bázikus kombinációja a fenol. Ennek az anyagnak a képlete kémiai jelöléssel úgy néz ki, mint C 6 H 5 OH.

A fenol fizikai tulajdonságai

Vizuálisan a fenol szilárd, színtelen kristály. A szabadban oxidálódnak, így az anyag jellegzetes rózsaszín árnyalatot ad. Normál körülmények között a fenol meglehetősen rosszul oldódik vízben, de ha a hőmérséklet 70 ° C-ra emelkedik, ez a szám meredeken növekszik. Lúgos oldatokban ez az anyag bármilyen mennyiségben és bármilyen hőmérsékleten oldódik.

Ezeket a tulajdonságokat más vegyületek is megőrzik, amelyek fő összetevője a fenol.

Kémiai tulajdonságok

A fenol egyedi tulajdonságait belső szerkezete magyarázza. Ennek a molekulájában kémiai Az oxigén p-pályája egyetlen p-rendszert alkot a benzolgyűrűvel. Ez a szoros kölcsönhatás növeli az aromás gyűrű elektronsűrűségét és csökkenti az oxigénatomét. Ebben az esetben a hidroxocsoport kötéseinek polaritása jelentősen megnő, és az összetételében lévő hidrogén könnyen helyettesíthető bármely alkálifémtel. Így keletkeznek különféle fenolátok. Ezek a vegyületek nem bomlanak le vízzel, mint az alkoholátok, de oldataik nagyon hasonlítanak az erős bázisok és gyenge savak sóihoz, így meglehetősen kifejezett lúgos reakciót mutatnak. A fenolátok különféle savakkal kölcsönhatásba lépnek, a reakció eredményeként a fenolok redukálódnak. Ennek a vegyületnek a kémiai tulajdonságai lehetővé teszik, hogy kölcsönhatásba léphessen savakkal, így észtereket képezve. Például a fenol és az ecetsav kölcsönhatása fenil-észter (fenil-acetát) képződéséhez vezet.

Széles körben ismert a nitrálási reakció, amelyben 20%-os salétromsav hatására a fenol para- és ortonitrofenolok keverékét képezi. Ha a fenolt tömény salétromsavval kezeljük, 2,4,6-trinitro-fenolt kapunk, amelyet néha pikrinsavnak is neveznek.

Fenol a természetben

Független anyagként a fenol a természetben megtalálható a kőszénkátrányban és bizonyos minőségű olajokban. De az ipari igények szempontjából ez az összeg nem játszik szerepet. Ezért fenol beszerzése mesterséges módon tudós generációk számára prioritássá vált. Szerencsére ez a probléma megoldódott, és így mesterséges fenolt kaptak.

tulajdonságok, szerzés

Különféle halogének felhasználása lehetővé teszi fenolátok előállítását, amelyekből, mikor további feldolgozás benzol keletkezik. Például nátrium-hidroxid és klór-benzol melegítése nátrium-fenolátot eredményez, amely sav hatására sóra, vízre és fenolra bomlik. A reakció képlete itt található:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Az aromás szulfonsavak a benzolgyártás forrásai is. Kémiai reakció lúg és szulfonsav egyidejű megolvasztásával végezzük. Amint a reakcióból látható, először a fenoxidok képződnek. Erős savakkal kezelve többértékű fenolokká redukálódnak.

Fenol az iparban

Elméletileg a fenol legegyszerűbb és legígéretesebb módja a következőképpen néz ki: katalizátor segítségével a benzolt oxigénnel oxidálják. Ennek a reakciónak a katalizátorát azonban eddig nem találták meg. Ezért jelenleg más módszereket használnak az iparban.

A fenol előállításának egy folyamatos ipari módszere klórbenzol és 7%-os nátrium-hidroxid-oldat kölcsönhatásából áll. A kapott keveréket egy másfél kilométeres csőrendszeren vezetik át, amelyet 300 C-ra melegítenek. A hőmérséklet és a fenntartott magas nyomás hatására a kiindulási anyagok reakcióba lépve 2,4-dinitro-fenolt és más termékeket kapnak.

Nem is olyan régen ipari módszert fejlesztettek ki fenoltartalmú anyagok kumol módszerrel történő előállítására. Ez a folyamat két szakaszból áll. Először is, az izopropil-benzolt (kumén) nyerik a benzolból. Ehhez a benzolt propilénnel alkilezik. A reakció így néz ki:

Ezt követően a kumolt oxigénnel oxidálják. A második reakció eredménye a fenol és egy másik fontos termék, az aceton.

Ipari méretű fenol előállítása lehetséges toluolból. Ehhez a toluolt a levegőben lévő oxigénre oxidálják. A reakció katalizátor jelenlétében megy végbe.

Példák fenolokra

A fenolok legközelebbi homológjait krezoloknak nevezzük.

Háromféle krezol létezik. A meta-krezol normál körülmények között folyékony, a para-krezol és az orto-krezol szilárd anyag. Minden krezol rosszul oldódik vízben, és kémiai tulajdonságaikban szinte hasonlít a fenolhoz. A krezolok természetesen megtalálhatók a kőszénkátrányban, az iparban használják színezékek és egyes műanyagok előállításához.

A kétértékű fenolokra példák a para-, orto- és metahidrobenzolok. Mindegyik szilárd anyag, vízben könnyen oldódik.

A háromértékű fenol egyetlen képviselője a pirogallol (1,2,3-trihidroxi-benzol). Képletét az alábbiakban mutatjuk be.

A pirogallol meglehetősen erős redukálószer. Könnyen oxidálódik, ezért oxigéntől megtisztított gázok előállítására használják. Ezt az anyagot a fotósok jól ismerik, előhívóként használják.

A molekulában lévő OH csoportok számától függően egy-, két-, háromatomos fenolok vannak (1. ábra)

Rizs. egy. EGY-, KÉT- ÉS HÁROMATOMOS FENOLOK

A molekulában lévő kondenzált aromás ciklusok számának megfelelően vannak (2. ábra) maguk a fenolok (egy aromás gyűrű - benzolszármazékok), naftolok (2 kondenzált gyűrű - naftalinszármazékok), antranolok (3 kondenzált gyűrű - antracén származékok) és fenantrolok (2. ábra).

Rizs. 2. MONO- ÉS POLINKLEÁRIS FENOLOK

Az alkoholok nómenklatúrája.

A fenolokra a történetileg kialakult triviális elnevezéseket széles körben használják. Az előtagokat a helyettesített mononukleáris fenolok elnevezésében is használják orto-,meta-és pár -, az aromás vegyületek nómenklatúrájában használatos. Bonyolultabb vegyületeknél az aromás ciklusok részét képező atomokat számozzuk, és a szubsztituensek helyzetét digitális indexekkel jelzik (3. ábra).

Rizs. 3. A FENOLOK NÓMENKLATÚRÁJA. A helyettesítő csoportok és a megfelelő numerikus indexek az érthetőség kedvéért különböző színekkel vannak kiemelve.

A fenolok kémiai tulajdonságai.

A fenolmolekulában egyesült benzolmag és az OH csoport egymásra hatnak, jelentősen növelve egymás reakcióképességét. A fenilcsoport elhúzza a magányos elektronpárt az OH csoport oxigénatomjától (4. ábra). Ennek eredményeként ennek a csoportnak a H atomján megnő a részleges pozitív töltés (ezt d+ jelöli), az O–H kötés polaritása nő, ami e csoport savas tulajdonságainak növekedésében nyilvánul meg. Így az alkoholokhoz képest a fenolok erősebb savak. A részleges negatív töltés (jelölése d–), amely a fenilcsoportba kerül, a pozíciókban koncentrálódik. orto-és pár-(az OH csoporthoz képest). Ezeket a reakcióhelyeket megtámadhatják az elektronegatív centrumokra hajlamos reagensek, az úgynevezett elektrofil ("elektronszerető") reagensek.

Rizs. 4. ELEKTRONSŰRŰSÉGELOSZLÁS FENOLBAN

Ennek eredményeként a fenoloknál kétféle átalakulás lehetséges: egy hidrogénatom helyettesítése az OH csoportban és a H-atomobenzol atommag helyettesítése. A benzolgyűrűhöz húzott O atom elektronpárja növeli a C–O kötés erősségét, így az e kötés felszakadásakor fellépő, az alkoholokra jellemző reakciók a fenolokra nem jellemzőek.

1. A hidrogénatom szubsztitúciós reakciói az OH csoportban. A fenolokat lúgokkal kezelve fenolátok képződnek (5A. ábra), az alkoholokkal való katalitikus reakció éterekhez vezet (5B. ábra), és a karbonsavak anhidridjeivel vagy savkloridjaival való reakció eredményeként észterek keletkeznek (5A. ábra). 5C. ábra). Amikor kölcsönhatásba lép ammóniával ( lázés nyomás), az OH-csoportot NH 2 helyettesíti, anilin képződik (5D. ábra), a redukáló reagensek a fenolt benzollá alakítják (5E. ábra)

2. Hidrogénatomok szubsztitúciós reakciói a benzolgyűrűben.

A fenol halogénezése, nitrálása, szulfonálása és alkilezése során a megnövekedett elektronsűrűségű centrumok támadnak (4. ábra), azaz. a helyettesítés főleg ben történik orto-és pár- pozíciók (6. ábra).

Mélyebb reakcióval a benzolgyűrűben két és három hidrogénatom helyettesítődik.

Különösen fontosak a fenolok aldehidekkel és ketonokkal való kondenzációs reakciói, lényegében ez az alkilezés, amely könnyen és enyhe körülmények között (40-50 °C-on, vizes közegben katalizátor jelenlétében) megy végbe, míg a szén az atom metiléncsoport formájában van CH 2 vagy szubsztituált metiléncsoport (CHR vagy CR 2) van beépítve két fenolmolekula közé. Az ilyen kondenzáció gyakran polimer termékek képződéséhez vezet (7. ábra).

A készítményben komponensként kétatomos fenolt (kereskedelmi név biszfenol A, 7. ábra) használnak. epoxigyanták. A fenol formaldehiddel való kondenzációja alapozza meg a széles körben használt fenol-formaldehid gyanták (fenol műanyagok) előállítását.

Módszerek fenolok előállítására.

A fenolokat a kőszénkátrányból, valamint a barnaszén és a fa (kátrány) pirolízistermékeiből izolálják. ipari módon Maga a C 6 H 5 OH fenol előállítása az aromás szénhidrogén-kumén (izopropil-benzol) légköri oxigénnel történő oxidációján alapul, majd a keletkező hidroperoxid H 2 SO 4-gyel hígított lebontásán (8A. ábra). A reakció nagy hozammal megy végbe, és vonzó abból a szempontból, hogy lehetővé teszi egyszerre két műszakilag értékes termék - fenol és aceton - előállítását. Egy másik módszer a halogénezett benzolok katalitikus hidrolízise (8B. ábra).

Rizs. nyolc. A FENOL KISZERZÉSÉNEK MÓDSZEREI

A fenolok használata.

A fenol oldatát fertőtlenítőszerként (karbolsav) használják. Kétatomos fenolok - pirokatekol, rezorcin (3. ábra), valamint hidrokinon ( pár- dihidroxibenzol) antiszeptikumként (antibakteriális fertőtlenítőszerként), bőr- és szőrmebarnítószerként, kenőolajok és gumi stabilizátoraként, valamint fényképészeti anyagok feldolgozására és analitikai kémiában reagensként használják.

Egyedi vegyületek formájában a fenolokat korlátozottan, de különféle származékaikat széles körben alkalmazzák. A fenolok kiindulási vegyületként szolgálnak különféle polimer termékek, például fenol-aldehid gyanták (7. ábra), poliamidok és poliepoxidok előállításához. A fenolok alapján számos gyógyszert állítanak elő, például aszpirint, szalolt, fenolftaleint, valamint színezékeket, parfümöket, polimerek lágyítóit és növényvédő szereket.

Mihail Levitszkij

1. Fenolok- aromás szénhidrogének származékai, amelyek molekuláiban a hidroxilcsoport (-OH) közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrű szénatomjaihoz.

2. A fenolok osztályozása

A molekulában lévő OH-csoportok számától függően egy-, két-, háromatomos fenolok vannak:

A molekulában lévő kondenzált aromás ciklusok számának megfelelően megkülönböztetik magukat a fenolokat (egy aromás gyűrű - benzolszármazékok), naftolokat (2 kondenzált gyűrű - naftalin-származékok), antranolokat (3 kondenzált gyűrű - antracén származékok) és fenantrolokat:

3. A fenolok izomerizmusa és nómenklatúrája

Az izoméria két típusa létezik:

• a benzolgyűrűben lévő szubsztituensek helyzetének izomériája

• oldallánc izoméria (az alkilcsoport szerkezete és a gyökök száma)

A fenolokra a történetileg kialakult triviális elnevezéseket széles körben használják. Az előtagokat a helyettesített mononukleáris fenolok elnevezésében is használják orto-,meta-és pár -, az aromás vegyületek nómenklatúrájában használatos. Az összetettebb vegyületeknél az aromás gyűrűket alkotó atomokat számozzuk, és a szubsztituensek helyzetét digitális indexekkel jelzik.

4. A molekula szerkezete

A C 6 H 5 - fenilcsoport és a hidroxil -OH kölcsönösen befolyásolják egymást

• az oxigénatom magányos elektronpárját a benzolgyűrű 6 elektronos felhője vonzza, aminek köszönhetően az O–H kötés még polarizáltabb. A fenol erősebb sav, mint a víz és az alkoholok.

• A benzolgyűrűben az elektronfelhő szimmetriája megbomlik, az elektronsűrűség növekszik a 2, 4, 6 pozíciókban. Emiatt reaktívabb. S-N csatlakozások a 2., 4., 6. pozíciókban és a benzolgyűrű kötései.

5. Fizikai tulajdonságok

A legtöbb egyértékű fenol normál körülmények között színtelen kristályos anyag, alacsony olvadásponttal és jellegzetes szaggal. A fenolok vízben rosszul oldódnak, szerves oldószerekben jól oldódnak, mérgezőek, és levegőn tárolva az oxidáció következtében fokozatosan sötétednek.

Fenol C 6 H 5 OH (karbolsav ) - színtelen kristályos anyag levegőn oxidálódik és rózsaszínűvé válik, normál hőmérsékleten vízben nehezen oldódik, 66 °C felett vízzel bármilyen arányban elegyedik. A fenol mérgező anyag, égési sérüléseket okoz, fertőtlenítő.

6. Mérgező tulajdonságok

A fenol mérgező. Az idegrendszer működési zavarát okozza. A por, a gőzök és a fenolos oldat irritálja a szem nyálkahártyáját, a légutakat és a bőrt. A szervezetbe jutva a fenol nagyon gyorsan felszívódik még az érintetlen bőrfelületeken is, és néhány perc múlva hatni kezd az agyszövetre. Először is, van egy rövid távú gerjesztés, majd a légzőközpont bénulása. Még akkor is, ha minimális dózisú fenolnak van kitéve, tüsszögés, köhögés, fejfájás, szédülés, sápadtság, hányinger és erővesztés figyelhető meg. A súlyos mérgezési esetekre eszméletlenség, cianózis, légszomj, szaruhártya érzéketlenség, gyors, alig észrevehető pulzus, hideg verejték, gyakran görcsrohamok jellemzőek. Gyakran a fenol a rák oka.

7. Fenolok alkalmazása

1. Műgyanták, műanyagok, poliamidok gyártása

2. Gyógyszerek

3. Színezékek

4. Felületaktív anyagok

5. Antioxidánsok

6. Antiszeptikumok

7. Robbanóanyagok

8. Fenol kinyerése v ipar

egy). Kumen módszer fenol előállítására (Szovjetunió, Szergejev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). A módszer előnyei: hulladékmentes technológia (hozam hasznos termékek> 99%) és a gazdaságosság. Jelenleg a kumén-módszert használják főként a fenol világtermelésében.

2). Kőszénkátrányból (melléktermékként - alacsony hozam):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

nátrium-fenolát

(termékképgyanta csizmamarószóda)

3). Halobenzolokból :

6-tól H 5 -Cl + NaOH t , p→ C 6 H 5 - OH + NaCl

4). Aromás szulfonsavak sóinak fúziója szilárd lúgokkal :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

nátrium só

benzolszulfonsavak

9. A fenol (karbolsav) kémiai tulajdonságai

én . A hidroxilcsoport tulajdonságai

Savas tulajdonságok- kifejezettebbek, mint a telített alkoholoké (a mutatók színe nem változik):

• aktív fémekkel-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

nátrium-fenolát

• Lúgokkal-

C 6 H 5 -OH + NaOH (vizesoldat)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolátok - gyenge karbolsav sói, amelyeket szénsav bont le -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +VAL VELO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

A savas tulajdonságait tekintve a fenol 10-szer jobb, mint az etanol. Ugyanakkor ugyanolyan mennyiségben alacsonyabb az ecetsavnál. A karbonsavakkal ellentétben a fenol nem tudja kiszorítani a szénsavat sóiból.

C 6 H 5 - Ó + NaHCO 3 = a reakció nem megy - tökéletesen feloldódik vizes oldatok lúgok, valójában nem oldódik nátrium-hidrogén-karbonát vizes oldatában.

A fenol savas tulajdonságai fokozódnak a benzolgyűrűhöz kapcsolódó elektronszívó csoportok hatására ( NEM 2 - , Br - )

A 2,4,6-trinitro-fenol vagy a pikrinsav erősebb, mint a szénsav

II . A benzolgyűrű tulajdonságai

1). Az atomok kölcsönös hatása a fenolmolekulában nemcsak a hidroxicsoport viselkedésében (lásd fent), hanem a benzolgyűrű nagyobb reakciókészségében is megnyilvánul. A hidroxilcsoport növeli az elektronsűrűséget a benzolgyűrűben, különösen a benzolban orto-és pár- rendelkezések (+ M-OH-csoport hatása):

Ezért az aromás gyűrű elektrofil szubsztitúciós reakcióiban a fenol sokkal aktívabb, mint a benzol.

• Nitrálás. 20%-os salétromsav HNO 3 hatására a fenol könnyen keverékké alakul orto-és pár- nitrofenolok:

Tömény HNO 3 alkalmazásakor 2,4,6-trinitro-fenol képződik ( pikrinsav):

• Halogénezés. A fenol könnyen kölcsönhatásba lép a brómos vízzel szobahőmérsékleten, és fehér 2,4,6-tribróm-fenol csapadékot képez (a fenol kvalitatív reakciója):

• Kondenzáció aldehidekkel. Például:

2). Fenol hidrogénezés

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH ciklohexil-alkohol (ciklohexanol)

2. kérdés: Fenol, szerkezete, tulajdonságai és alkalmazása.

Válasz. A fenolok aromás szénhidrogénekből származó szerves vegyületek, amelyekben egy vagy több hidroxilcsoport kapcsolódik egy benzolgyűrűhöz.

Ennek az anyagcsoportnak a legegyszerűbb képviselője a fenol vagy a C 6 H 5 OH karbolsav. A fenolmolekulában a benzolgyűrű π-elektronjai vonzzák a hidroxilcsoport oxigénatomjának magányos elektronpárjait, aminek következtében e csoport hidrogénatomjának mobilitása megnő.

Fizikai tulajdonságok

Szilárd, színtelen kristályos anyag, csípős jellegzetes szaggal, tárolás közben a levegőn oxidálódik és felszívódik rózsaszín szín, rosszul oldódik benne hideg víz de jól oldódik benne forró víz. Olvadáspont - 43 °C, forráspont - 182 °C. Erős fertőtlenítő, nagyon mérgező.

Kémiai tulajdonságok

A kémiai tulajdonságok a hidroxilcsoport és a benzolgyűrű kölcsönös hatásának köszönhetőek.

Reakciók a benzolgyűrűn

1. Brómozás:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr.

2,4,6-tribróm-fenol (fehér csapadék)

2. Kölcsönhatás salétromsavval:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-trinitro-fenol (pikrinsav)

Ezek a reakciók normál körülmények között mennek végbe (hevítés és katalizátor nélkül), míg a benzol nitrálásához hőmérséklet és katalizátor szükséges.

Reakciók a hidroxilcsoporton

1. Az alkoholokhoz hasonlóan kölcsönhatásba lép az aktív fémekkel:

2C 6 H 5 OH + 2 Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.

nátrium-fenolát

2. Az alkoholoktól eltérően kölcsönhatásba lép a lúgokkal:

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.

A fenolátok könnyen lebonthatók gyenge savak hatására:

a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

metil-fenil-éter

3. Kölcsönhatás halogénszármazékokkal:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

etil-fenil-éter

4. Kölcsönhatás alkoholokkal:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Kvalitatív reakció:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.

vas(III)-fenolát

A vas(III)-fenolát barnás-lila színű, tinta (tinta) szagú.

6. Célzás:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Kopolikondenzáció:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - n. –.

metanol -H 2 O fenol-formaldehid gyanta

Nyugta

1. Kőszénkátrányból.

2. Előállítás klórozott származékokból:

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Cumol módszer:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.

fenol-aceton

Alkalmazás

1. Fertőtlenítőszerként használt fertőtlenítőszerként.

2. Műanyagok gyártásában (fenol-formaldehid gyanta).

3. Robbanóanyagok (trinitrofenol) gyártásánál.

4. Fotoreagensek gyártása során (előhívók a fekete és fehér papír).

5. A gyógyszergyártásban.

6. Festékek (gouache) gyártásánál.

7. Szintetikus anyagok előállítása során.

3. kérdés: 200 g 40%-os KOH-oldat után 1,12 liter CO 2 -t engedtünk át. Határozza meg a képződött só típusát és tömegét!

Válasz.

Adott: Találd: só típusa és tömege.

V (CO 2) \u003d 1,12 l.

Megoldás

m (vízmentes KOH) = 200 x 0,4 = 80 g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 g/mol - 138 g/mol

súly: 112g - 138g

x 1 = m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 g,

x 2 = m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.

Mivel a KOH-t feleslegben veszik fel, átlagosan K 2 CO 3 só képződik, nem pedig savas KHCO 3.

Válasz: m(K 2CO 3) = 6,9 g.

3. JEGY

1. kérdés.A szerves vegyületek szerkezetének elmélete. Az elmélet értéke a tudomány fejlődése szempontjából.

Válasz. 1861-ben Alekszandr Mihajlovics Butlerov orosz tudós megfogalmazta a szerves anyagok szerkezetére vonatkozó elmélet főbb rendelkezéseit.

1. A szerves vegyületek molekulái olyan atomokból állnak, amelyek vegyértékük szerint meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Egy anyag fizikai és kémiai tulajdonságai nemcsak az atomok természetétől és mennyiségi arányuktól függenek a molekulában, hanem az atomok kapcsolódási sorrendjétől, vagyis a molekula szerkezetétől is.

3. Egy anyag kémiai tulajdonságait molekulaszerkezetének ismeretében határozhatjuk meg. Ezzel szemben egy anyag molekulájának szerkezete empirikusan megállapítható egy anyag kémiai átalakulásának tanulmányozásával.

4. A molekulákban az atomok vagy atomcsoportok kölcsönösen hatnak egymásra:

CH 3 - CH 3 (t forrás = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t forráspont, \u003d 42,1 0 С)

etán propán

Elmélete alapján Butlerov megjósolta a vegyületek izomereinek, például a bután két izomerének (bután és izobután) létezését:

CH3-CH2-CH2-CH3 (forráspont t = 0,5 °C),

CH3-CH(CH3)-CH3 (t kip \u003d -11,7 0 C).

2-metil-propán vagy izobután

Az izomerek olyan anyagok, amelyek molekulaösszetétele azonos, de eltérőek kémiai szerkezeteés ezért eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.

Az anyagok tulajdonságainak a szerkezetüktől való függése az egyik olyan gondolat, amely A.M. szerves anyagok szerkezetének elméletét alapozta meg. Butlerov.

A. M. Butlerov elméletének értéke

1. válaszolt a szerves kémia fő "ellentmondásaira":

a) A szénvegyületek sokfélesége

b) nyilvánvaló eltérés a vegyérték és a szerves anyagok között:

c) az azonos molekulaképletű vegyületek eltérő fizikai és kémiai tulajdonságai (C 6 H 12 O 6 - glükóz és fruktóz).

2. Lehetővé tette az új szerves anyagok létezésének előrejelzését, valamint a beszerzési módok megjelölését.

3. Lehetővé tette az izoméria különböző eseteinek előrejelzését, a lehetséges reakcióirányok előrejelzését.

2. kérdés. A kémiai kötések típusai szerves és szerves vegyületekben.

Válasz: A kémiai kötés kialakulásához vezető fő hajtóerő az atomok törekvése a külső energiaszint teljessé tételére.

Ionos kötés- kémiai kötés, amely az ionok közötti elektrosztatikus vonzás következtében jön létre. Ionos kötések kialakulása csak olyan atomok között lehetséges, amelyek elektronegativitási értékei nagyon eltérőek.

Az ionos vegyületek közé tartoznak az alkáli- és alkáliföldfémek halogenidjei és oxidjai (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Az ionok több atomból is állhatnak, amelyek között a kötések nem ionosak:

NaOH \u003d Na + + OH -,

Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.

Megjegyzendő, hogy az ionok tulajdonságai jelentősen eltérnek az egyszerű anyagok megfelelő atomjainak és molekuláinak tulajdonságaitól: A Na egy fém, amely hevesen reagál vízzel, a Na + ion feloldódik benne; H 2 - feloldódik benne; H 2 - szín, íz és szag nélküli gáz, a H + ion savanyú ízt ad az oldatnak, megváltoztatja a lakmusz színét (pirosra).

Az ionos vegyületek tulajdonságai

1. Az ionos vegyületek elektrolitok. Az elektromos áramot csak oldatok és olvadékok vezetik.

2. Kristályos anyagok nagy törékenysége.

kovalens kötés- közös (kötő) elektronpárok kialakításával létrejövő kémiai kötés.

kovalens nem poláris kötés Azonos elektronegativitással rendelkező atomok között létrejövő kötés. Kovalens nem poláris kötés esetén egy közös elektronpár elektronsűrűsége a közös atomok (H 2, I 2, O 2, N 2) magjaihoz képest szimmetrikusan oszlik el a térben.

Kovalens poláris kötés - kovalens kötés különböző (de egymástól nem nagyon eltérő) elektronegativitású (H 2 S, H 2 O, NH 3) atomok között.

A donor-akceptor mechanizmus szerint NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2 képződik. Az NH + 4 ion megjelenése esetén a nitrogénatom donor, általános használatra biztosítva egy meg nem osztott elektronpárt, a hidrogénion pedig akceptor, elfogadva ezt a párt, és ehhez saját pályát biztosít. Ilyenkor donor-akceptor (koordinációs) kötés jön létre. Az akceptor atom nagy negatív töltést, a donoratom pedig pozitívat.

A kovalens poláris kötést tartalmazó vegyületek magasabb forráspontú és olvadáspontúak, mint a kovalens nem poláris kötést tartalmazó anyagok.

A szerves vegyületek molekuláiban az atomok kötése kovalens poláris.

Az ilyen molekulákban a szénatomok vegyértékpályáinak (külső) pályáinak hibridizációja (pályák keveredése és egymáshoz igazítása a képlet és energia szerint) történik.

A hibrid pályák átfedik egymást, és erős kémiai kötések jönnek létre.

Fém kötelékek- kötés, amelyet viszonylag szabad elektronok hoznak létre a fémionok között egy kristályrácsban. A fématomok könnyen adnak elektronokat, pozitív töltésű ionokká alakulva. A levált elektronok szabadon mozognak a pozitív fémionok között, azaz. fémionokkal szocializálódnak, azaz. szocializálódnak, és az egész fémdarabon mozognak, amely általában elektromosan semleges.

A fémek tulajdonságai.

1. Elektromos vezetőképesség. Ennek oka az elektromos áram létrehozására képes szabad elektronok jelenléte.

2. Hővezetőképesség. Ugyanennek köszönhetően.

3. Képlékenység és plaszticitás. A fémrácsban lévő fémionok és atomok nem kapcsolódnak közvetlenül egymáshoz, az egyes fémrétegek egymáshoz képest szabadon mozoghatnak.

Hidrogén kötés- lehet intermolekuláris és intramolekuláris.

Intermolekuláris hidrogénkötés az egyik molekula hidrogénatomjai és egy másik molekula erősen elektronegatív elemének (F, O, N) atomjai között jön létre. Egy ilyen kapcsolat rendellenesen határoz meg magas hőmérsékletek egyes vegyületek (HF, H 2 O) forrása és olvadása. Ezen anyagok elpárolgása során a hidrogénkötések felbomlanak, ami további energia ráfordítását igényli.

A hidrogénkötés oka: ha egyetlen elektront adományozunk egy elektronegatív elem „saját” atomjának, a hidrogén viszonylag erős pozitív töltést kap, amely ezután kölcsönhatásba lép az elektronegatív elem „idegen” atomjának meg nem osztott elektronpárjával. .

Intramolekuláris hidrogénkötés a molekulán belül zajlik. Ez a kötés határozza meg a nukleinsavak szerkezetét (kettős hélix) és a fehérje másodlagos (helikális) szerkezetét.

A hidrogénkötés sokkal gyengébb, mint az ionos vagy kovalens kötés, de erősebb, mint az intermolekuláris kölcsönhatás.

3. kérdés A feladat megoldására. 20 g nitro-benzolt redukálunk. Határozza meg a képződött anilin tömegét, ha a reakció hozama 50%.

Válasz.

Adott: Talált: m(C 6 H 6 NH 2).

m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,

Megoldás

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v: 1 mol 1 mol

M: 123 g/mol 93 g/mol

x \u003d m elmélet (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15 g,

m praktikus \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.

Válasz: 7,5 g

4-es számú jegy

Tulajdonságok Fém	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Restaurálhatóság (elektronok adományozása)	Növekvő
Kölcsönhatás a légköri oxigénnel	Normál hőmérsékleten gyorsan oxidálódik	Normál hőmérsékleten vagy hevítéskor lassan oxidálódik	Nem szabad oxidálni
Kölcsönhatás vízzel	H 2 szabadul fel és hidroxid képződik	Melegítéskor hidrogén szabadul fel és hidroxid képződik	Nem szorítja ki a hidrogént a vízből
Kölcsönhatás savakkal	Kiszorítja a hidrogént a híg savakból	Nem szorítja ki a hidrogént a híg savakból
Oxidáló képesség (elektronok kötődése)	Növekvő

1. kérdés. A fémek általános tulajdonságai. Az atomok szerkezetének jellemzői .

Válasz. A fématomok viszonylag könnyen adnak vegyértékelektronokat, és pozitív töltésű ionokká alakulnak. Ezért a fémek redukálószerek. Ez a fémek fő és legáltalánosabb kémiai tulajdonsága. A vegyületekben csak a fémek mutatkoznak pozitív fokozat oxidáció. Helyreállítási képesség különböző fémek nem ugyanaz, és növekszik a fémek elektrokémiai feszültségsora Au-tól Li-ig.

Fizikai tulajdonságok

1. Elektromos vezetőképesség. Ennek oka a fémekben lévő szabad elektronok jelenléte, amelyek elektromos áramot képeznek (az elektronok irányított mozgása).

2. Hővezetőképesség.

3. Képlékenység és plaszticitás.

Fémek ρ-vel<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g / cm 3 - nehéz.

Alacsony olvadáspontú fémek: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.

A fémek kénsawal való kölcsönhatásának sémája.

A híg H 2 SO 4 a szabványos elektródpotenciálok sorozatában (fémaktivitási sorozat) elhelyezkedő fémeket hidrogénné oldja:

M + H 2 SO 4 (bomlik) → só + H 2

(M = (Li → Fe) a fémaktivitási sorozatban).

Ebben az esetben a megfelelő só és víz képződik.

Nivel a híg H 2 SO 4 nagyon lassan reagál, Ca, Mn és Pb esetén a sav nem reagál. Sav hatására az ólomfelületen PbSO 4 film képződik, amely megvédi a savval való további kölcsönhatástól.

sűrített A H 2 SO 4 normál hőmérsékleten nem lép kölcsönhatásba sok fémmel. Azonban hevítéskor a koncentrált sav szinte minden fémmel reagál (kivéve Pt, Au és néhány más). Ebben az esetben a savat H2S-vé vagy SO 2-vé redukálják:

M + H 2 SO 4 (tömény) → só + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

Ezekben a reakciókban hidrogén nem szabadul fel, hanem víz képződik.

Fémek salétromsavval való kölcsönhatásának sémája.

Amikor a fémek kölcsönhatásba lépnek a HNO 3 -mal, hidrogén nem szabadul fel; oxidálódik és víz keletkezik. A fém aktivitásától függően a sav vegyületekké redukálható.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

Ilyenkor salétromsav sója is képződik.

Hígított A HNO 3 sok fémmel reagál (kivétel: Ca, Cr, Pb, Au), leggyakrabban NH 3, NH 4 NO 3, N 2 vagy NO képződésével:

M + HNO 3 (razb.) → só + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

sűrített A HNO 3 főleg nehézfémekkel lép kölcsönhatásba, és N 2 O vagy NO 2 képződik:

M + HNO 3 (tömény) → só + H 2 O + N 2 O (NO 2).

Normál hőmérsékleten ez a sav (erős oxidálószer) nem lép reakcióba Al, Cr, Fe és Ni-vel. Könnyen passzív állapotba alakítja őket (a fém felületén sűrű védőoxid film képződik, amely megakadályozza, hogy a fém érintkezzen a közeggel.)

2. kérdés. keményítő és cellulóz. Hasonlítsa össze szerkezetüket és tulajdonságaikat! Alkalmazásuk.

Válasz. A keményítő szerkezete: szerkezeti kapcsolat - a molekula többi része

α-glükóz. A cellulóz szerkezete: a β-glükóz molekula szerkezeti egysége.

Fizikai tulajdonságok

A keményítő fehér, ropogós por, amely hideg vízben nem oldódik. Forró vízben kolloid oldat-pasztát képez.

A cellulóz kemény rostos anyag, amely vízben és szerves oldószerekben nem oldódik.

Kémiai tulajdonságok

1. A keményítőcellulóz hidrolízisen megy keresztül:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.

A keményítő hidrolízise során alfa-glükóz, míg a cellulóz hidrolízise során béta-glükóz képződik.

2. A jódos keményítő kék színt ad (ellentétben a cellulózzal).

3. A keményítő az emésztőrendszerben emésztődik emberi rendszer, a cellulóz nem emésztődik.

4. A cellulózt az észterezési reakció jellemzi:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (tömény) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.

trinitrocellulóz

5. A keményítőmolekulák lineáris és elágazó szerkezetűek. A cellulózmolekulák ezzel szemben lineáris (azaz nem elágazó) szerkezettel rendelkeznek, aminek köszönhetően a cellulóz könnyen szálakat képez, ez a fő különbség a keményítő és a cellulóz között.

6. Keményítő és cellulóz elégetése:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.

A levegőhöz való hozzáférés nélkül hőbomlás következik be. CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO stb.

Alkalmazás

1. Hidrolízissel áramlássá és glükózzá alakulnak.

2. Értékes és tápláló termékként (az emberi táplálék fő szénhidrátja a kenyér, gabonafélék, burgonya).

3. A paszta gyártásában.

4. Festékek (sűrítő) gyártása során

5. Az orvostudományban (kenőcsök, porok készítéséhez).

6. Vászonkeményítéshez.

Cellulóz:

1. Acetátszál, plexi, égésgátló fólia (celofán) gyártásánál.

2. Füstmentes por (trinitrocellulóz) gyártása során.

3. A celluloid és a kolodit (dinitrocellulóz) előállításában.

3. kérdés 500 gramm 10%-os NACL-oldathoz ugyanennek az anyagnak 200 grammja 5%-os oldatát, majd további 700 gramm vizet adtunk. Határozza meg a kapott oldat százalékos koncentrációját!

Válasz. Keresse: m 1 (NaCl) \u003d 500g

Adott:

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

m 2 (NaCl) \u003d 200g

Megoldás

m 1 (NaCl, vízmentes) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,

m 2 (NaCl, vízmentes) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,

m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400 g,

m összesen (NaCl)=50+10=60g,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4,3%

Válasz: ω 3 (NaCl) \u003d 4,3%

5. JEGY

1. kérdés. Acetilén. Felépítése, tulajdonságai, elkészítése és alkalmazása.

Válasz. Az acetilén az alkinek osztályába tartozik.

Az acetelen szénhidrogének vagy alkinok telítetlen (telítetlen) szénhidrogének, amelyek általános képlete , amelyek molekuláiban szénatomok között hármas kötés van.

Elektronikus szerkezet

Az acetilénmolekulában lévő szén állapotban van sp- hibridizáció. Ebben a molekulában a szénatomok hármas kötést alkotnak, amely két - és egy σ-kötésből áll.

Molekulaképlet: .

Grafikus képlet: H-C≡ C-H

Fizikai tulajdonságok

Gáz, a levegőnél könnyebb, vízben gyengén oldódik, tiszta formájában, szinte szagtalan, színtelen = - 83,6. (Az alkin sorozatban az alkin molekulatömegének növekedésével a forráspont és az olvadáspont növekszik.)

Kémiai tulajdonságok

1. Égés:

2. Csatlakozás:

a) hidrogén:

b) halogén:

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-tetroklór-etán

c) hidrogén-halogenid:

HC≡CH + HCl = CHCI

vinil-klorid

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-diklór-etán

(Markovnikov szabálya szerint);

d) víz (Kucserov-reakció):

HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO

vinil-alkohol acetaldehid

3. Csere:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

ezüst-acetilenid

4. Oxidáció:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

oxálsav

5. Trimerizálás:

3HC≡CH t, kat

6. Dimerizáció:

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC=CH 2

vinil-acetilén

Nyugta

1. Alkánok dehidrogénezése (folyékony kőolajfrakciók krakkolása):

C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2H 2.

2. -tól földgáz(metán termikus krakkolása):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. Keményfém mód:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Alkalmazás

1. Vinil-klorid, acetaldehid, vinil-acetát, kloroprén, ecetsav és egyéb szerves anyagok előállítása során.

2. Gumi és polivinil-klorid gyanták szintézisében.

3. Polivinil-klorid (műbőr) gyártásánál.

4. Lakkok, gyógyszerek gyártásában.

5. Robbanóanyagok (acetilidek) gyártása során.