Fenolių chemija. Fenolis, jo struktūra, cheminės savybės, panaudojimas

Hidroksibenzenas

Cheminės savybės

Kas yra fenolis? Hidroksibenzenas, kas tai? Anot Vikipedijos, tai vienas paprasčiausių savo aromatinių junginių klasės atstovų. Fenoliai yra organiniai aromatiniai junginiai, kurių molekulėse anglies atomai iš aromatinio žiedo yra prijungti prie hidroksilo grupės. Bendra fenolių formulė: C6H6n(OH)n. Pagal standartinę nomenklatūrą šios serijos organinės medžiagos išsiskiria aromatinių branduolių skaičiumi ir AR JIS- grupėse. Yra monohidrolių arenolių ir homologų, dvihidrių arendiolių, terchatominių arentriolių ir daugiahidrių formulių. Fenoliai taip pat turi daug erdvinių izomerų. Pavyzdžiui, 1,2-dihidroksibenzenas (pirotechinas ), 1,4-dihidroksibenzenas (hidrochinonas ) yra izomerai.

Alkoholiai ir fenoliai skiriasi vienas nuo kito tuo, kad yra aromatinis žiedas. etanolis yra metanolio homologas. Skirtingai nuo fenolio, metanolis sąveikauja su aldehidais ir dalyvauja esterinimo reakcijose. Teiginys, kad metanolis ir fenolis yra homologai, yra neteisingas.

Apsvarstykite tai išsamiai struktūrinė formulė Fenolis, galima pastebėti, kad molekulė yra dipolis. Šiuo atveju benzeno žiedas yra neigiamas galas ir grupė AR JIS- teigiamas. Hidroksilo grupės buvimas sukelia elektronų tankio padidėjimą žiede. Vieniša deguonies elektronų pora susijungia su žiedo pi sistema, o deguonies atomui būdinga sp2 hibridizacija. Atomai ir atominės grupės molekulėje turi stiprią abipusę įtaką vienas kitam, o tai atsispindi fizinėse ir cheminėse medžiagų savybėse.

fizines savybes. Cheminis junginys yra bespalvių adatos formos kristalų, kurie ore tampa rausvos spalvos, nes yra oksiduojami. Medžiaga turi specifinį cheminį kvapą, vidutiniškai tirpsta vandenyje, alkoholiuose, šarmuose, acetone ir benzene. Molinė masė = 94,1 gramo vienam moliui. Tankis = 1,07 g litre. Kristalai tirpsta 40-41 laipsnių Celsijaus temperatūroje.

Su kuo sąveikauja fenolis? Cheminės fenolio savybės. Dėl to, kad junginio molekulėje yra ir aromatinis žiedas, ir hidroksilo grupė, ji pasižymi kai kuriomis alkoholių ir aromatinių angliavandenilių savybėmis.

Kaip grupė reaguoja? AR JIS? Medžiaga nepasižymi stipriomis rūgštinėmis savybėmis. Tačiau jis yra aktyvesnis oksidatorius nei alkoholiai, skirtingai nei etanolis, jis sąveikauja su šarmais, sudarydamas fenolatines druskas. Reakcija su natrio hidroksidas :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Medžiaga reaguoja su natrio (metalas): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenolis nereaguoja su karboksirūgštimis. Esteriai gaunami fenolatų druskoms reaguojant su rūgščių halogenidais arba anhidridais. Cheminiam junginiui eterio susidarymo reakcijos nėra būdingos. Esteriai sudaro fenolatus, veikiant halogenalkanams arba arenų halogenų dariniams. Hidroksibenzenas reaguoja su cinko dulkėmis, o hidroksilo grupė pakeičiama H, reakcijos lygtis atrodo taip: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Cheminė sąveika išilgai aromatinio žiedo. Medžiagai būdingos elektrofilinio pakeitimo, alkilinimo, halogeninimo, acilinimo, nitrinimo ir sulfoninimo reakcijos. Ypač svarbios yra salicilo rūgšties sintezės reakcijos: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), vyksta esant katalizatoriui natrio hidroksidas . Tada, veikiant, jis susidaro.

Sąveikos reakcija su bromo vandens yra kokybinė reakcija į fenolį. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bronuojant susidaro balta kieta medžiaga 2,4,6-tribromfenolis . Kitas kokybinis atsakymas geležies chloridas 3 . Reakcijos lygtis atrodo taip: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenolio nitrinimo reakcija: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Medžiagai taip pat būdinga sudėjimo reakcija (hidrinimas), dalyvaujant metalo katalizatoriams, platinai, aliuminio oksidui, chromui ir pan. Kaip rezultatas, cikloheksanolis Ir cikloheksanonas .

Cheminis junginys oksiduojasi. Medžiagos stabilumas yra daug mažesnis nei benzeno. Priklausomai nuo reakcijos sąlygų ir oksiduojančio agento pobūdžio, susidaro skirtingi reakcijos produktai. Veikiant vandenilio peroksidui, esant geležies, susidaro dviatominis fenolis; veikiant mangano dioksidas , chromo mišinys parūgštintoje terpėje – parachinone.

Fenolis reaguoja su deguonimi, degimo reakcija: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Taip pat ypač svarbi pramonei yra polikondensacijos reakcija su formaldehidas (pavyzdžiui, metanalem ). Medžiaga patenka į polikondensacijos reakciją, kol viena iš reagentų visiškai sunaudojama ir susidaro didžiulės makromolekulės. Dėl to susidaro kieti polimerai, fenolis-formaldehidas arba formaldehido dervos . Fenolis nesąveikauja su metanu.

Kvitas. Šiuo metu aktyviai naudojami keli hidroksibenzeno sintezės metodai. Kumeno metodas fenoliui gauti yra labiausiai paplitęs iš jų. Tokiu būdu susintetinama apie 95% visos medžiagos produkcijos. Šiuo atveju vyksta nekatalizinė oksidacija oru kumenas ir susiformavo kumeno hidroperoksidas . Gautas junginys suskaidomas sieros rūgšties ant acetonas ir fenolis. Papildomas šalutinis reakcijos produktas yra alfa-metilstirenas .

Taip pat junginį galima gauti oksiduojant toluenas , reakcijos tarpinis produktas bus benzenkarboksirūgštis . Taigi susintetinama apie 5% medžiagos. Visos kitos žaliavos įvairiems poreikiams yra izoliuotos iš akmens anglių deguto.

Kaip gauti iš benzeno? Fenolį galima gauti naudojant tiesioginę benzeno oksidacijos reakciją NO2() toliau skaidant rūgštis sek-butilbenzeno hidroperoksidas . Kaip gauti fenolio iš chlorbenzeno? Yra dvi galimybės gauti chlorbenzenas šis cheminis junginys. Pirmasis yra sąveikos su šarmais reakcija, pavyzdžiui, su natrio hidroksidas . Dėl to susidaro fenolis ir valgomoji druska. Antrasis yra reakcija su vandens garais. Reakcijos lygtis atrodo taip: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Kvitas benzenas iš fenolio. Norėdami tai padaryti, pirmiausia turite apdoroti benzeną chloru (esant katalizatoriui), o tada į gautą junginį įpilti šarmo (pavyzdžiui, NaOH). Dėl to susidaro fenolis ir.

transformacija metanas - acetilenas - benzenas - chlorbenzenas galima atlikti taip. Pirma, metano skilimo reakcija atliekama aukštoje 1500 laipsnių Celsijaus temperatūroje iki acetilenas (C2H2) ir vandenilis. Tada acetilenas, esant ypatingoms sąlygoms ir aukštai temperatūrai, paverčiamas į benzenas . Chloras pridedamas prie benzeno, esant katalizatoriui FeCl3, gaukite chlorbenzeną ir druskos rūgštį: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Vienas iš fenolio struktūrinių darinių yra aminorūgštis, turinti didelę biologinę reikšmę. Ši aminorūgštis gali būti laikoma pakeista fenoliu arba alfa pakaita para-krezolis . Krezoliai - gana dažnas gamtoje kartu su polifenoliais. Be to, kai kuriuose mikroorganizmuose, kurių pusiausvyra yra, galima rasti laisvą medžiagos formą tirozino .

Hidroksibenzenas naudojamas:

  • gamyboje bisfenolis A , epoksidinė derva ir polikarbonatas ;
  • fenolio-formaldehido dervų, kaprono, nailono sintezei;
  • naftos perdirbimo pramonėje, selektyviam alyvų valymui iš aromatinių sieros junginių ir dervų;
  • gaminant antioksidantus, paviršinio aktyvumo medžiagas, krezoliai , lek. vaistai, pesticidai ir antiseptikai;
  • medicinoje kaip antiseptikas ir anestetikas vietiniam vartojimui;
  • kaip konservantas gaminant vakcinas ir rūkytus maisto produktus, kosmetologijoje gilaus lupimo metu;
  • gyvulių dezinfekcijai galvijininkystėje.

Pavojaus klasė. Fenolis yra labai toksiška, nuodinga, šarminė medžiaga. Įkvepiant lakųjį junginį, darbas centrinis nervų sistema, garai dirgina akių, odos, kvėpavimo takų gleivinę ir sukelia stiprius cheminius nudegimus. Patekus ant odos, medžiaga greitai absorbuojama į kraują ir pasiekia smegenų audinį, sukeldama kvėpavimo centro paralyžių. Mirtina dozė suaugusiam žmogui yra nuo 1 iki 10 gramų.

farmakologinis poveikis

Antiseptinis, kauterizuojantis.

Farmakodinamika ir farmakokinetika

Agentas pasižymi baktericidiniu aktyvumu prieš aerobines bakterijas, jų vegetatyvines formas ir grybelius. Praktiškai jokio poveikio grybelių sporoms. Medžiaga sąveikauja su mikrobų baltymų molekulėmis ir sukelia jų denatūravimą. Taip sutrinka koloidinė ląstelės būsena, žymiai padidėja jos pralaidumas, sutrinka redokso reakcijos.

Vandeniniame tirpale tai puiki dezinfekavimo priemonė. Naudojant 1,25% tirpalą, beveik mikroorganizmai žūva per 5-10 minučių. Tam tikros koncentracijos fenolis turi kauterizuojantį ir dirginantį poveikį gleivinei. Baktericidinis produkto naudojimo poveikis stiprėja didėjant temperatūrai ir rūgštingumui.

Patekęs į odos paviršių, net jei jis nepažeistas, vaistas greitai absorbuojamas, prasiskverbia į sisteminę kraujotaką. Sistemiškai absorbuojant medžiagą, pastebimas jos toksinis poveikis, daugiausia centrinei nervų sistemai ir smegenų kvėpavimo centrui. Apie 20% suvartotos dozės oksiduojasi, medžiaga ir jos metaboliniai produktai išsiskiria per inkstus.

Naudojimo indikacijos

Fenolio naudojimas:

  • įrankių ir skalbinių dezinfekcijai ir dezinfekcijai;
  • kaip konservantas kai kuriuose lekuose. produktai, vakcinos, žvakutės ir serumai;
  • su paviršutinišku piodermija , folikulitas , konfliktas , osteofolikulitas , sykose , streptokokas impetigas ;
  • vidurinės ausies, burnos ertmės ir ryklės uždegiminėms ligoms gydyti, periodontitas , genitalijų dygliuotas karpos .

Kontraindikacijos

Medžiaga nenaudojama:

  • su plačiais gleivinės ar odos pažeidimais;
  • vaikų gydymui;
  • žindymo laikotarpiu ir;
  • kai vartojamas fenolis.

Šalutiniai poveikiai

Kartais vaistas gali sukelti alergines reakcijas, niežėjimą, sudirginimą vartojimo vietoje ir deginimo pojūtį.

Naudojimo instrukcijos (metodas ir dozavimas)

Vaistų, serumų ir vakcinų konservavimas atliekamas naudojant 0,5% fenolio tirpalus.

Išoriniam naudojimui vaistas vartojamas tepalo pavidalu. Vaistas plonu sluoksniu tepamas ant pažeistų odos vietų kelis kartus per dieną.

Gydymo metu medžiaga naudojama 5% tirpalo pavidalu. Vaistas pašildomas ir 10 minučių lašinamas 10 lašų į pažeistą ausį. Tada reikia pašalinti vaisto likučius vata. Procedūra kartojama 2 kartus per dieną 4 dienas.

Fenoliniai preparatai ENT ligoms gydyti naudojami pagal instrukcijose pateiktas rekomendacijas. Gydymo trukmė - ne daugiau kaip 5 dienos.

Norėdami pašalinti dygliuotą karpos jie apdorojami 60 % fenolio tirpalu arba 40 % tirpalu trikrezolis . Procedūra atliekama kartą per 7 dienas.

Dezinfekuojant skalbinius, naudojami 1-2% tirpalai muilo pagrindu. Muilo-fenolio tirpalo pagalba patalpa apdorojama. Dezinsekcijai naudojami fenolio-terpentino ir žibalo mišiniai.

Perdozavimas

Medžiagai patekus ant odos, atsiranda deginimas, odos paraudimas, paveiktos vietos anestezija. Paviršius apdorojamas augaliniu aliejumi arba polietilenglikolis . Atlikite simptominį gydymą.

Apsinuodijimo fenoliu simptomai prarijus. Yra stiprūs pilvo, ryklės, burnos ertmės skausmai, nukentėjusysis vemia rudos spalvos mase, blyški oda, bendras silpnumas Ir galvos svaigimas

Produktas neturėtų apdoroti didelių odos plotų.

Prieš naudojant medžiagą buities daiktų dezinfekcijai, jie turi būti mechaniškai nuvalyti, nes priemonę sugeria organiniai junginiai. Po apdorojimo viskas gali likti ilgas laikas išlaikyti specifinį kvapą.

Cheminis junginys neturi būti naudojamas patalpoms, skirtoms maisto produktams laikyti ir ruošti, apdoroti. Tai neturi įtakos audinio spalvai ir struktūrai. Pažeidžia lakuotus paviršius.

vaikai

Priemonė negali būti naudojama pediatrinėje praktikoje.

Nėštumo ir žindymo laikotarpiu

Fenolis neskiriamas žindymo laikotarpiu ir jo metu nėštumas .

Preparatai, kurių sudėtyje yra (analogų)

4 lygio ATX kodo sutapimas:

Fenolis yra šių vaistų dalis: Feresol , Fenolio tirpalas glicerine , Farmacinė . Kaip konservantas, jo yra preparatuose: Belladonna ekstraktas , Odos diagnostikos rinkinys nuo alergijos vaistams ir kt.

Priklausomai nuo OH grupių skaičiaus molekulėje yra vieno, dviejų, trijų atomų fenolių (1 pav.)

Ryžiai. vienas. VIENO, DVIEJI IR TRIATOMINIAI FENOLAI

Pagal susiliejusių aromatinių ciklų skaičių molekulėje yra (2 pav.) patys fenoliai (vienas aromatinis žiedas – benzeno dariniai), naftoliai (2 susilieję žiedai – naftaleno dariniai), antranoliai (3 susilieję žiedai – antraceno dariniai) ir fenantroliai (2 pav.).

Ryžiai. 2. MONO- IR POLIBRANDUOLINIAI FENOLAI

Alkoholių nomenklatūra.

Fenolams plačiai naudojami trivialūs pavadinimai, susiformavę istoriškai. Priešdėliai taip pat vartojami pakeistų monobranduolinių fenolių pavadinimuose orto-,meta- Ir pora -, naudojamas aromatinių junginių nomenklatūroje. Sudėtingesnių junginių atomai, kurie yra aromatinių ciklų dalis, yra sunumeruoti, o pakaitų padėtis nurodoma naudojant skaitmeninius indeksus (3 pav.).

Ryžiai. 3. FENOLŲ NOMENKLATŪRA. Pakaitinės grupės ir atitinkami skaitiniai indeksai aiškumo dėlei paryškinti skirtingomis spalvomis.

Cheminės fenolių savybės.

Benzeno branduolys ir OH grupė, sujungti fenolio molekulėje, veikia vienas kitą, žymiai padidindami vienas kito reaktyvumą. Fenilo grupė atitraukia vienišą elektronų porą nuo deguonies atomo OH grupėje (4 pav.). Dėl to didėja dalinis teigiamas šios grupės H atomo krūvis (rodomas d+), didėja O–H ryšio poliškumas, kuris pasireiškia šios grupės rūgščių savybių padidėjimu. Taigi, palyginti su alkoholiais, fenoliai yra stipresnės rūgštys. Dalinis neigiamas krūvis (žymimas d-), pereinantis į fenilo grupę, koncentruojamas padėtyse orto- Ir pora-(OH grupės atžvilgiu). Šias reakcijos vietas gali atakuoti reagentai, linkę į elektronegatyvius centrus, vadinamieji elektrofiliniai („elektronus mylintys“) reagentai.

Ryžiai. 4. ELEKTRONŲ TANKIO PASKIRSTYMAS FENOLUOSE

Dėl to fenoliams galimos dviejų tipų transformacijos: vandenilio atomo pakeitimas OH grupėje ir H-atomobenzeno branduolio pakeitimas. O atomo elektronų pora, patraukta į benzeno žiedą, padidina C–O jungties stiprumą, todėl reakcijos, kurios vyksta nutrūkus šiam ryšiui, būdingos alkoholiams, fenoliams nėra būdingos.

1. Vandenilio atomo pakeitimo reakcijos OH grupėje. Apdorojant fenolius šarmais, susidaro fenolatai (5A pav.), katalizinės reakcijos su alkoholiais metu susidaro eteriai (5B pav.), o dėl reakcijos su karboksirūgščių anhidridais arba rūgščių chloridais susidaro esteriai (5A pav.) 5C pav.). Sąveikaujant su amoniaku ( karščiavimas ir slėgis), OH grupė pakeičiama NH 2, susidaro anilinas (5D pav.), redukuojantys reagentai fenolį paverčia benzenu (5E pav.)

2. Vandenilio atomų pakeitimo reakcijos benzeno žiede.

Halogeninimo, nitrinimo, sulfoninimo ir fenolio alkilinimo metu atakuojami centrai su padidintu elektronų tankiu (4 pav.), t.y. pakeitimas daugiausia vyksta orto- Ir pora- padėties (6 pav.).

Esant gilesnei reakcijai, benzeno žiede pakeičiami du ir trys vandenilio atomai.

Ypač svarbios yra fenolių kondensacijos reakcijos su aldehidais ir ketonais, iš esmės tai yra alkilinimas, kuris vyksta lengvai ir švelniomis sąlygomis (40–50 ° C temperatūroje, vandeninėje terpėje, esant katalizatoriams), o anglis. atomas yra metileno grupės CH2 pavidalu arba pakeista metileno grupė (CHR arba CR2) yra įterpta tarp dviejų fenolio molekulių. Dėl tokio kondensato dažnai susidaro polimeriniai produktai (7 pav.).

Dvihidrosis fenolis (prekinis pavadinimas bisfenolis A, 7 pav.) naudojamas kaip preparato komponentas. epoksidinės dervos. Fenolio kondensacija su formaldehidu yra plačiai naudojamų fenolio-formaldehido dervų (fenolinių plastikų) gamybos pagrindas.

Fenolių gavimo būdai.

Fenoliai išskiriami iš akmens anglių deguto, taip pat iš rudųjų anglių ir medienos (dervos) pirolizės produktų. pramoniniu būdu Pačio C 6 H 5 OH fenolio gamyba pagrįsta aromatinio angliavandenilio kumeno (izopropilbenzeno) oksidavimu atmosferos deguonimi, o po to suskaidomas gautas hidroperoksidas, praskiestas H 2 SO 4 (8A pav.). Reakcija vyksta dideliu išeigumu ir patraukli tuo, kad leidžia iš karto gauti du techniškai vertingus produktus – fenolį ir acetoną. Kitas būdas – halogenintų benzenų katalizinė hidrolizė (8B pav.).

Ryžiai. 8. FENOLIO GAVIMO METODAI

Fenolių naudojimas.

Fenolio tirpalas naudojamas kaip dezinfekavimo priemonė (karbolio rūgštis). Dviatominiai fenoliai – pirokatecholis, rezorcinolis (3 pav.), taip pat hidrochinonas ( pora- dihidroksibenzenas) naudojamas kaip antiseptikai (antibakteriniai dezinfekantai), įvedama į odos ir kailių rauginimo medžiagas, kaip tepalinių aliejų ir gumos stabilizatoriai, taip pat apdorojant fotografijos medžiagas ir kaip reagentai analitinėje chemijoje.

Atskirų junginių pavidalu fenoliai naudojami ribotai, tačiau plačiai naudojami įvairūs jų dariniai. Fenoliai naudojami kaip pradiniai junginiai gaminant įvairius polimerinius produktus, tokius kaip fenolio-aldehidinės dervos (7 pav.), poliamidai ir poliepoksidai. Fenolių pagrindu gaunama daugybė vaistų, pavyzdžiui, aspirinas, salolis, fenolftaleinas, be to, dažikliai, kvepalai, polimerų plastifikatoriai ir augalų apsaugos produktai.

Michailas Levitskis

Profilio cheminė ir biologinė klasė

Pamokos tipas: pamoka mokantis naujos medžiagos.

Pamokų metodai:

  • žodinis (pokalbis, paaiškinimas, pasakojimas);
  • vizualinis (kompiuterinis pristatymas);
  • praktiniai (demonstraciniai eksperimentai, laboratoriniai eksperimentai).

Pamokos tikslai:Mokymosi tikslai: fenolio pavyzdžiu konkretizuoti mokinių žinias apie fenolių klasei priklausančių medžiagų struktūrinius ypatumus, svarstyti fenolio molekulėje esančių atomų tarpusavio įtakos priklausomybę nuo jos savybių; supažindinti studentus su fenolio ir kai kurių jo junginių fizikinėmis ir cheminėmis savybėmis, tirti kokybines reakcijas į fenolius; apsvarstyti fenolio ir jo junginių buvimą gamtoje, jų biologinį vaidmenį

Ugdomieji tikslai: Sukurti sąlygas savarankiškas darbas mokinius, stiprinti mokinių darbo su tekstu įgūdžius, išryškinti tekste pagrindinį dalyką, atlikti testus.

Plėtros tikslai: Kurti dialogo sąveiką pamokoje, skatinti mokinių gebėjimų reikšti savo nuomonę, išklausyti draugą, užduoti klausimus ir papildyti vienas kito pasisakymus ugdymą.

Įranga: kreida, lenta, ekranas, projektorius, kompiuteris, elektroninė laikmena, vadovėlis „Chemija“, 10 klasė, O.S. Gabrielianas, F.N. Maskajevas, vadovėlis „Chemija: testuose, užduotyse ir pratybose“, 10 klasė, O.S. Gabrielianas, I.G. Ostroumovas.

Demonstracija: D. 1. Fenolio išstūmimas iš natrio fenoliato anglies rūgštimi.

D 2. Fenolio ir benzeno sąveika su bromo vandeniu (vaizdo klipas).

D. 3. Fenolio reakcija su formaldehidu.

Patirtis laboratorijoje:1. Fenolio tirpumas vandenyje įprastoje ir aukštesnėje temperatūroje.

2. Fenolio ir etanolio sąveika su šarmo tirpalu.

3. Fenolio reakcija su FeCl 3.

Parsisiųsti:


Peržiūra:

SAVIVALDYBĖS UGDYMO ĮSTAIGA

"GRAMATIKOS MOKYKLA Nr. 5"

TYRNYAUZA KBR

Atvira chemijos pamoka

Chemijos mokytojas: Gramoteeva S.V.

I kvalifikacinė kategorija

Klasė: 10 "A", cheminė ir biologinė

Data: 2012-02-14

Fenolis: struktūra, fizinė ir Cheminės savybės feno la.

Fenolio naudojimas.

Profilio cheminė ir biologinė klasė

Pamokos tipas: pamoka mokantis naujos medžiagos.

Pamokų metodai:

  1. žodinis (pokalbis, paaiškinimas, pasakojimas);
  2. vizualinis (kompiuterinis pristatymas);
  3. praktiniai (demonstraciniai eksperimentai, laboratoriniai eksperimentai).

Pamokos tikslai: Mokymo tikslai: fenolio pavyzdžiu konkretizuoti mokinių žinias apie fenolių klasei priklausančių medžiagų struktūrinius ypatumus, svarstyti fenolio molekulėje esančių atomų tarpusavio įtakos priklausomybę nuo jos savybių; supažindinti studentus su fenolio ir kai kurių jo junginių fizikinėmis ir cheminėmis savybėmis, tirti kokybines reakcijas į fenolius; apsvarstyti fenolio ir jo junginių buvimą gamtoje, jų biologinį vaidmenį

Ugdomieji tikslai:Sudaryti sąlygas studentų savarankiškam darbui, stiprinti studentų darbo su tekstu įgūdžius, išryškinti tekste pagrindinį dalyką, atlikti testus.

Plėtros tikslai:Kurti dialogo sąveiką pamokoje, skatinti mokinių gebėjimų reikšti savo nuomonę, išklausyti draugą, užduoti klausimus ir papildyti vienas kito pasisakymus ugdymą.

Įranga: kreida, lenta, ekranas, projektorius, kompiuteris, elektroninė laikmena, vadovėlis „Chemija“, 10 klasė, O.S. Gabrielianas, F.N. Maskajevas, vadovėlis „Chemija: testuose, užduotyse ir pratybose“, 10 klasė, O.S. Gabrielianas, I.G. Ostroumovas.

Demonstracija: D. 1.Fenolio išstūmimas iš natrio fenoliato anglies rūgštimi.

D 2. Fenolio ir benzeno sąveika su bromo vandeniu (vaizdo klipas).

D. 3. Fenolio reakcija su formaldehidu.

Patirtis laboratorijoje: 1. Fenolio tirpumas vandenyje įprastoje ir aukštesnėje temperatūroje.

3. Fenolio reakcija su FeCl 3 .

UŽSIĖMIMŲ METU

  1. Laiko organizavimas.
  2. Pasiruošimas studijuoti naują medžiagą.
  1. Priekinė apklausa:
  1. Kokie alkoholiai vadinami polihidrokais? Pateikite pavyzdžių.
  2. Kokios yra polihidroksilių alkoholių fizinės savybės?
  3. Kokios reakcijos būdingos daugiahidriams alkoholiams?
  4. Parašykite kokybines reakcijas, būdingas daugiahidriams alkoholiams.
  5. Pateikite etilenglikolio ir glicerolio esterinimo reakcijos su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis pavyzdžius. Kokie yra reakcijos produktų pavadinimai?
  6. Parašykite intramolekulinės ir tarpmolekulinės dehidratacijos reakcijas. Pavadinkite reakcijos produktus.
  7. Parašykite daugiahidročių alkoholių sąveikos reakcijas su vandenilio halogenidais. Pavadinkite reakcijos produktus.
  8. Kokie yra etilenglikolio gavimo būdai?
  9. Kokie yra būdai gauti glicerino?
  10. Kokie yra daugiahidročių alkoholių naudojimo būdai?
  1. Namo tikrinimas. užduotys: 158 p., buv. 4-6 (neprivaloma prie lentos).
  1. Naujos medžiagos mokymasis pokalbio forma.

Skaidrėje rodomos organinių junginių struktūrinės formulės. Turite pavadinti šias medžiagas ir nustatyti, kuriai klasei jos priklauso.

Fenoliai – Tai medžiagos, kuriose hidrokso grupė yra tiesiogiai prijungta prie benzeno žiedo.

Kokia yra fenilo radikalo molekulinė formulė: C 6H5 - fenilas. Jei prie šio radikalo yra prijungta viena ar kelios hidroksilo grupės, gauname fenolius. Atkreipkite dėmesį, kad hidroksilo grupės turi būti tiesiogiai prijungtos prie benzeno žiedo, kitaip gauname aromatinius alkoholius.

klasifikacija

Taip pat alkoholiai, fenoliaiklasifikuojami pagal atomiškumą, t.y. pagal hidroksilo grupių skaičių.

  1. Monatominiai fenoliai turi vieną hidroksilo grupę molekulėje:
  1. Polihidroksilių fenolių molekulėse yra daugiau nei viena hidroksilo grupė:

Svarbiausias šios klasės atstovas yra fenolis. Šios medžiagos pavadinimas sudarė pagrindą visos klasės pavadinimui – fenoliai.

Daugelis iš jūsų artimiausiu metu taps gydytojais, todėl jie turėtų kuo daugiau žinoti apie fenolį. Šiuo metu yra kelios pagrindinės fenolio naudojimo sritys. Vienas iš jų – gamyba Vaistai. Dauguma šių vaistų yra salicilo rūgšties dariniai, gauti iš fenolio: o-HOC 6 H 4 COOH. Dažniausias karščiavimą mažinantis vaistas – aspirinas yra ne kas kita, kaip acetilsalicilo rūgštis. Pats salicilo rūgšties ir fenolio esteris taip pat gerai žinomas pavadinimu salol. Tuberkuliozės gydymui naudojama para-aminosalicilo rūgštis (PASA). Ir galiausiai, kai fenolis kondensuojamas su ftalio anhidridu, gaunamas fenolftaleinas, dar žinomas kaip purgenas.

Fenoliai - organinės medžiagos, kurių molekulėse yra fenilo radikalas, susietas su viena ar keliomis hidroksilo grupėmis.

Kaip manote, kodėl fenoliai buvo išskirti į atskirą klasę, nors juose yra tokia pati hidroksilo grupė kaip ir alkoholiuose?

Jų savybės labai skiriasi nuo alkoholių. Kodėl?

Molekulėje esantys atomai veikia vienas kitą. (Butlerovo teorija).

Apsvarstykite fenolių savybes paprasčiausio fenolio pavyzdyje.

Atradimų istorija

1834 metais Vokiečių organinis chemikas Friedliebas Runge'as akmens anglių deguto distiliavimo produktuose atrado baltą kristalinę medžiagą, turinčią būdingą kvapą. Medžiagos sudėties jam nustatyti nepavyko, jis tai padarė 1842 m. Augustas Laurentas. Medžiaga turėjo ryškių rūgščių savybių ir buvo benzeno darinys, atrastas prieš pat. Laurentas jį pavadino benzenu, todėl nauja rūgštis buvo pavadinta fenilu. Charlesas Gerardas gautą medžiagą laikė alkoholiu ir pasiūlė ją vadinti fenoliu.

Fizinės savybės

Patirtis laboratorijoje: 1. Tyrimas apie fizines savybes fenolis.

instrukcijų kortelė

1. Apsvarstykite jums duotą medžiagą ir parašykite jos fizines savybes.

2. Medžiagą ištirpinkite šaltame vandenyje.

3. Šiek tiek pašildykite mėgintuvėlį. Atkreipkite dėmesį į pastebėjimus.

Fenolis C6H5 OH (karbolio rūgštis)- bespalvė kristalinė medžiaga, t pl = 43 0 C, t bp = 182 0 C, ore oksiduojasi ir nusidažo rausva spalva, įprastoje temperatūroje mažai tirpsta vandenyje, bet kokiu santykiu maišosi su vandeniu, aukštesnėje nei 66 °C. Fenolis yra toksiška medžiaga, sukelia odos nudegimus, yra antiseptikas, todėlsu fenoliu reikia elgtis atsargiai!

Pats fenolis ir jo garai yra nuodingi. Tačiau yra augalinės kilmės fenolių, kurių yra, pavyzdžiui, arbatoje. Jie turi teigiamą poveikį žmogaus organizmui.

О–Н jungties poliškumo ir vienišų elektronų porų buvimo ant deguonies atomo pasekmė yra hidroksi junginių gebėjimas sudaryti vandenilinius ryšius.

Tai paaiškina, kodėl fenolis turi gana aukšta temperatūra lydantis (+43) ir verdant (+182). Vandenilinių jungčių susidarymas su vandens molekulėmis skatina hidroksijunginių tirpumą vandenyje.

Gebėjimas ištirpti vandenyje mažėja didėjant angliavandenilių radikalui ir nuo daugiaatominių hidroksi junginių iki monoatominių. Metanolis, etanolis, propanolis, izopropanolis, etilenglikolis ir glicerinas maišosi su vandeniu bet kokiu santykiu. Fenolio tirpumas vandenyje yra ribotas.

Izomerizmas ir nomenklatūra

Galimi 2 tipai izomerija:

  1. pakaitų padėties benzeno žiede izomerija;
  2. šoninės grandinės izomerija (alkilo radikalo ir skaičiaus struktūrosradikalai).

Cheminės savybės

Atidžiai pažiūrėkite į fenolio struktūrinę formulę ir atsakykite į klausimą: „Kuo fenolis toks ypatingas, kad jis buvo išskirtas atskiroje klasėje?

Tie. fenolis turi ir hidroksilo grupę, ir benzeno žiedą, kuris pagal trečiąją A.M. padėtį. Butlerovas, daryk vienas kitą.

Kokias junginių savybes formaliai turėtų turėti fenolis? Teisingai, alkoholiai ir benzenas.

Cheminės fenolių savybės yra nulemtos būtent dėl ​​funkcinės hidroksilo grupės ir benzeno žiedo molekulėse. Todėl fenolio chemines savybes galima vertinti ir pagal analogiją su alkoholiais, ir pagal analogiją su benzenu.

Pagalvokite, su kuo reaguoja alkoholiai. Pažiūrėkime vaizdo įrašą apie fenolio sąveiką su natriu.

  1. Reakcijos, kuriose dalyvauja hidroksilo grupė.
  1. Mo sąveika su šarminiais metalais(panašus į alkoholius).

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (natrio fenolatas)

Ar prisimenate, ar alkoholiai reaguoja su šarmais? Ne, o kaip su fenoliu? Atlikime laboratorinį eksperimentą.

Patirtis laboratorijoje: 2. Fenolio ir etanolio sąveika su šarmo tirpalu.

1. Į pirmąjį mėgintuvėlį įpilkite NaOH tirpalo ir 2-3 lašus fenolftaleino, tada įpilkite 1/3 fenolio tirpalo.

2. Į antrą mėgintuvėlį įlašinkite NaOH tirpalo ir 2-3 lašus fenolftaleino, tada įpilkite 1/3 dalies etanolio.

Atlikite stebėjimus ir parašykite reakcijų lygtis.

  1. Fenolio hidroksilo grupės vandenilio atomas yra rūgštus. Fenolio rūgštinės savybės yra ryškesnės nei vandens ir alkoholių.Skirtingai nuo alkoholio. ir vandens fenolis reaguoja ne tik su šarminiais metalais, bet ir su šarmais, sudarydamas fenolatus:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Tačiau rūgštinės fenolių savybės yra mažiau ryškios nei neorganinių ir karboksirūgščių. Taigi, pavyzdžiui, fenolio rūgštinės savybės yra maždaug 3000 kartų mažesnės nei anglies rūgšties, todėl, leidžiant anglies dioksidą per natrio fenolato tirpalą, galima išskirti laisvą fenolį ( demo):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Į vandeninį natrio fenolato tirpalą įpylus druskos arba sieros rūgšties, taip pat susidaro fenolis:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Fenolatai naudojami kaip pradinės medžiagos eteriams ir esteriams gaminti:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etifenilo eteris)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 - COOC 6 H 5 + NaCl

Acetilchlorido fenilacetatas, acto rūgšties fenilo esteris

Kaip galima paaiškinti, kad alkoholiai nereaguoja su šarmų tirpalais, o fenolis reaguoja?

Fenoliai yra poliniai junginiai (dipoliai). Benzeno žiedas yra neigiamas dipolio galas, grupė – OH – teigiama. Dipolio momentas nukreiptas į benzeno žiedą.

Benzeno žiedas traukia elektronus iš vienišos deguonies elektronų poros. Vienintelės deguonies atomo elektronų poros poslinkis link benzeno žiedo padidina poliškumą O-H obligacijos. O-H jungties poliškumo padidėjimas veikiant benzeno branduoliui ir pakankamai didelio teigiamo vandenilio atomo krūvio atsiradimas lemia tai, kad fenolio molekulėatsiriboja vandenyje sprendimusrūgšties tipas:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (fenolato jonas)

Fenolis yra silpnas rūgšties. Tai yra pagrindinis skirtumas tarp fenolių iralkoholiai, kurie yrane elektrolitai.

  1. Reakcijos, susijusios su benzeno žiedu

Benzeno žiedas pakeitė hidrokso grupės savybes!

Ar yra atvirkštinis poveikis – ar pasikeitė benzeno žiedo savybės?

Padarykime dar vieną eksperimentą.

Demonstracija: 2. Fenolio sąveika su bromo vandeniu (vaizdo klipas).

Pakeitimo reakcijos. Elektrofilinės pakeitimo reakcijos fenolių benzeno žiede vyksta daug lengviau nei benzene ir švelnesnėmis sąlygomis dėl hidroksilo pakaito buvimo.

  1. Halogeninimas

Brominimas vyksta ypač lengvai vandeniniai tirpalai. Skirtingai nuo benzeno, fenolio bromavimui nereikia pridėti katalizatoriaus (FeBr 3 ). Kai fenolis reaguoja su bromo vandeniu, susidaro baltos 2,4,6-tribromfenolio nuosėdos:

  1. Nitravimas taip pat įvyksta lengviau nei benzeno nitrinimas. Reakcija su praskiesta azoto rūgštimi vyksta kambario temperatūroje. Dėl to susidaro nitrofenolio orto- ir paraizomerų mišinys:

O-nitrofenolis p-nitrofenolis

Naudojant koncentruotą azoto rūgštį, susidaro 2,4,6-trinitrofenolis - pikrino rūgštis, sprogstamoji medžiaga:

Kaip matote, fenolis reaguoja su bromo vandeniu ir susidaro baltos nuosėdos, o benzenas – ne. Fenolis, kaip ir benzenas, reaguoja su azoto rūgštimi, bet ne su viena molekule, o su trimis iš karto. Kas tai paaiškina?

Įgijęs elektronų tankio perteklių, benzeno žiedas destabilizavosi. Neigiamas krūvis sutelktas orto ir para padėtyse, todėl šios pozicijos yra aktyviausios. Čia vyksta vandenilio atomų pakeitimas.

Fenolis, kaip ir benzenas, reaguoja su sieros rūgštimi, bet su trimis molekulėmis.

  1. Sulfonavimas

Orto ir paramatų santykis nustatomas pagal reakcijos temperatūrą: kambario temperatūroje daugiausia susidaro o-fenolsulfoksilatas, esant 100 0 С yra paraizomeras.

  1. Fenolio polikondensacija su aldehidais, ypač su formaldehidu, atsiranda, kai susidaro reakcijos produktai - fenolio-formaldehido dervos ir kietieji polimerai ( demo):

Reakcija polikondensacija,y., polimero gamybos reakcija, kurios metu išsiskiria mažos molekulinės masės produktas (pavyzdžiui, vanduo, amoniakas ir kt.),gali tęstis toliau (iki vieno iš reagentų visiško sunaudojimo) susidarant didžiulėms makromolekulėms. Procesą galima apibūdinti bendra lygtimi:

Linijinės molekulės susidaro įprastoje temperatūroje. Vykdant šią reakciją kaitinant atsiranda tai, kad generatrix turi šakotą struktūrą, yra kieta ir netirpi vandenyje. Kaitinant linijinę fenolio-formaldehido dervą su aldehido pertekliumi, gaunamos kietos plastikinės masės, pasižyminčios unikaliomis savybėmis.

Polimerai, kurių pagrindą sudaro fenolio-formaldehidinės dervos, naudojami lakams ir dažams gaminti. Šių dervų pagrindu pagaminti plastikiniai gaminiai yra atsparūs kaitinimui, vėsinimui, šarmams ir rūgštims, taip pat pasižymi didelėmis elektrinėmis savybėmis. Fenol-formaldehido dervų pagrindu pagaminti polimerai naudojami svarbiausioms elektros prietaisų detalėms, maitinimo blokų korpusams ir mašinų detalėms gaminti, radijo prietaisų spausdintinių plokščių polimeriniam pagrindui.

Fenol-formaldehido dervų pagrindu pagaminti klijai gali patikimai sujungti įvairaus pobūdžio dalis, išlaikant didžiausią sukibimo stiprumą labai plačiame temperatūrų diapazone. Tokiais klijais stiklinėje lemputėje tvirtinamas metalinis apšvietimo lempų pagrindas.

Visi plastikai, kurių sudėtyje yra fenolio, yra pavojingi žmonėms ir gamtai. Būtina rasti naujo tipo polimerą, kuris būtų saugus gamtai ir lengvai suyra į nekenksmingas atliekas. Tai tavo ateitis. Kurkite, išraskite, neleiskite pavojingoms medžiagoms naikinti gamtos!

Kokybinė reakcija į fenolius

Vandeniniuose tirpaluose monatominiai fenoliai sąveikauja su FeCl 3 susidaro sudėtingi fenolatai, kurie turi violetinę spalvą; spalva išnyksta įpylus stiprios rūgšties

Patirtis laboratorijoje: 3. Fenolio reakcija su FeCl 3 .

Į mėgintuvėlį įpilkite 1/3 fenolio tirpalo ir lašas po lašo FeCl tirpalo 3 .

Atlikite pastebėjimus.

Kaip gauti

  1. kumeno metodas.

Benzenas ir propilenas naudojami kaip žaliava, iš kurių gaunamas izopropilbenzenas (kumenas), kuris toliau transformuojamas.

Kumeno metodas fenolio gamybai (SSRS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Metodo privalumai: technologija be atliekų (išeiga naudingų produktų> 99 proc. ir ekonomija. Šiuo metu kumeno metodas naudojamas kaip pagrindinis fenolio gamyboje pasaulyje.

  1. Iš akmens anglių deguto.

Akmens anglių degutas, kurio vienas iš komponentų yra fenolis, pirmiausia apdorojamas šarminiu tirpalu (susidaro fenolatai), o po to – rūgštimi:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (natrio fenolatas, tarpinis produktas)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Arensulfoninių rūgščių druskų suliejimas su šarmais:

3000 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Aromatinių angliavandenilių halogenų darinių sąveika su šarmais:

300 0 C, P, Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (8-10% tirpalas) → C 6 H 5 OH + NaCl

arba su garais:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Biologinis fenolio junginių vaidmuo

Teigiamas

Neigiamas (toksinis poveikis)
  1. vaistai (purgenas, paracetamolis)
  2. antiseptikai (3-5% tirpalas - karbolio rūgštis)
  3. eteriniai aliejai (pasižymi stipriomis baktericidinėmis ir antivirusinėmis savybėmis, stimuliuoja Imuninė sistema, padidina kraujospūdį: - anetolis krapuose, pankoliuose, anyžiuose - karvakrolis ir timolis čiobreliuose - eugenolis gvazdikuose, bazilikas

    fenolis (hidroksibenzenas,karbolio rūgštis) – taiapieekologiškasaromatinis junginys su formulėmisOiC6H5OH. Priklauso to paties pavadinimo klasei – fenoliai.

    Savo ruožtu, Fenoliai- tai aromatinių serijų organinių junginių klasė, kurioje yra hidroksilo grupės Oi− susietas su aromatinio žiedo anglimi.

    Pagal hidroksilo grupių skaičių yra:

    • monohidriniai fenoliai (arenoliai): fenolis ir jo homologai;
    • dvihidriniai fenoliai (arendioliai): pirokatecholis, rezorcinolis, hidrochinonas;
    • trihidroksiliai fenoliai (arentrioliai): pirogalolis, hidroksihidrochinonas, florogliucinolis;
    • polihidriniai fenoliai.


    Atitinkamai, iš tikrųjų fenolis, kaip medžiaga, yra paprasčiausias fenolio grupės atstovas ir turi vieną aromatinį branduolį ir vieną hidroksilo grupę AR JIS.

    Fenolio savybės

    Šviežiai distiliuotas fenolis yra bespalviai į adatą panašūs kristalai, kurių lydymosi temperatūra 41 °С ir virimo temperatūra 182 °С. Laikant, ypač drėgnoje atmosferoje ir esant nedideliam kiekiui geležies bei vario druskų, greitai įgauna raudoną spalvą. Fenolis bet kokiu santykiu maišosi su alkoholiu, vandeniu (kai kaitinama aukščiau 60 °C), gerai tirpsta eteryje, chloroforme, glicerine, anglies disulfide.

    Dėl buvimo -OI hidroksilo grupė, fenolis turi cheminių savybių, būdingų tiek alkoholiams, tiek aromatiniams angliavandeniliams.

    Pagal hidroksilo grupę fenolis patenka į šias reakcijas:

    • Kadangi fenolis turi šiek tiek stipresnių rūgščių savybių nei alkoholiai, veikiant šarmams susidaro druskos - fenolatai (pvz. natrio fenolatas - C 6 H 5 ONa):

    C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

    • Dėl fenolio sąveikos su metaliniu natriu taip pat gaunamas natrio fenolatas:

    2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

    • Fenolis nėra tiesiogiai esterinamas su karboksirūgštimis; esteriai gaunami fenolatams reaguojant su anhidridais arba rūgščių halogenidais:

    C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

    • Distiliuojant fenolį su cinko dulkėmis, vyksta hidroksilo grupės pakeitimo vandeniliu reakcija:

    C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

    Fenolio reakcijos į aromatinį žiedą:

    • Fenolis patenka į elektrofilines pakeitimo reakcijas aromatiniame žiede. OH grupė, būdama viena stipriausių donorų grupių (dėl elektronų tankio sumažėjimo funkcinėje grupėje), padidina žiedo reaktyvumą šioms reakcijoms ir nukreipia pakeitimą į orto- Ir pora- nuostatas. Fenolis lengvai alkilinamas, acilinamas, halogeninamas, nitrintas ir sulfoninamas.
    • Kolbe-Schmitto reakcija tarnauja salicilo rūgšties ir jos darinių (acetilsalicilo rūgšties ir kitų) sintezei.

    C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

    C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

    Kokybinės reakcijos į fenolį:
    • Dėl sąveikos su bromo vandeniu:

    C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

    susiformavo 2,4,6-tribromfenolis yra balta kieta medžiaga.
    • Su koncentruota azoto rūgštimi:

    C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H2O

    • Su geležies (III) chloridu (kokybinė fenolio reakcija):

    C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

    pridėjimo reakcija

    • Fenolio hidrinimas, esant metaliniams katalizatoriams Pt/Pd , Pd/Ni , gauti cikloheksilo alkoholio:

    C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

    Fenolio oksidacija

    Dėl to, kad fenolio molekulėje yra hidroksilo grupės, atsparumas oksidacijai yra daug mažesnis nei benzeno. Priklausomai nuo oksiduojančio agento pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gaunami įvairūs produktai.

    • Taigi, veikiant vandenilio peroksidui ir esant geležies katalizatoriui, susidaro nedidelis kiekis diatominio fenolio - pirokatecholio:

    C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

    • Sąveikaujant su stipresnėmis oksiduojančiomis medžiagomis (chromo mišiniu, mangano dioksidu rūgščioje terpėje), susidaro parachinonas.

    Gauti fenolį

    Fenolis gaunamas iš akmens anglių deguto (kokso produkto) ir sintetiniu būdu.

    Kokso gamybos akmens anglių deguto sudėtyje yra nuo 0,01 iki 0,1 proc. fenoliai, pusiau koksavimo produktuose nuo 0,5 iki 0,7%; alyvoje, susidarančioje hidrinant, ir nuotekose kartu paėmus - nuo 0,8 iki 3,7 proc. Sudėtyje yra rudųjų akmens anglių deguto ir pusiau koksuojančių nuotekų nuo 0,1 iki 0,4 proc. fenoliai. Akmens anglių derva distiliuojama, pasirenkant fenolio frakciją, kuri užvirsta 160-250 °С temperatūroje. Į fenolio frakcijos sudėtį įeina fenolis ir jo homologai (25-40%), naftalenas (25-40%) ir organinės bazės (piridinas, chinolinas). Naftalenas atskiriamas filtruojant, o likusi frakcija apdorojama 10-14 % natrio šarmo tirpalu.

    Gauti fenolatai atskiriami nuo neutralių aliejų ir piridino bazių pučiant gyvais garais ir apdorojami anglies dioksidu. Išskirti neapdoroti fenoliai yra rektifikuojami, paeiliui atrenkant fenolį, krezolius ir ksilenolius.

    Didžioji dalis šiuo metu pramoniniu mastu gaminamo fenolio gaunama įvairiais sintetiniais metodais.

    Sintetiniai fenolio gavimo būdai

    1. Autorius benzensulfonato metodas benzenas sumaišomas su vitriolio aliejumi. Gautas produktas apdorojamas soda ir gaunama benzensulfonrūgšties natrio druska, po to tirpalas išgarinamas, atskiriamas nusodintas natrio sulfatas, o benzensulfonrūgšties natrio druska sulydoma su šarmu. Gautą natrio fenolatą prisotinkite anglies dioksidu arba įpilkite sieros rūgšties, kol pradės išskirti sieros dioksidas, ir distiliuokite fenolį.
    2. Chlorobenzeno metodas susideda iš tiesioginio benzeno chlorinimo dujiniu chloru, esant geležies arba jos druskų, ir gauto chlorbenzeno muilinimo natrio hidroksido tirpalu arba hidrolizės metu, esant katalizatoriui.
    3. Modifikuotas Rašigo metodas pagrįstas oksidaciniu benzeno chloravimu vandenilio chloridu ir oru, po to chlorbenzeno hidrolizė ir fenolio išskyrimas distiliuojant.
    4. kumeno metodas susideda iš benzeno alkilinimo, gauto izopropilbenzeno oksidacijos iki kumeno hidroperoksido ir vėlesnio jo skilimo į fenolį ir acetoną:
      Izopropilbenzenas gaunamas apdorojant benzeną grynu propilenu arba propano-propileno frakcija iš naftos krekingo, išgryninto nuo kitų nesočiųjų junginių, drėgmės, merkaptanų ir vandenilio sulfido, nuodijančio katalizatorių. Pavyzdžiui, kaip katalizatorius naudojamas aliuminio trichloridas, ištirpintas polialkilbenzene. diizopropilbenzene. Alkilinimas atliekamas 85 ° C temperatūroje ir pertekliniame slėgyje 0,5 MPa, kuris užtikrina proceso tekėjimą skystoje fazėje. Izopropilbenzenas oksiduojamas į hidroperoksidą su atmosferos deguonimi arba techniniu deguonimi 110-130°C esant kintamo valentingumo metalų druskoms (geležis, nikelis, kobaltas, manganas) Išskaidykite hidroperoksidą praskiestomis rūgštimis (sieros arba fosforo) arba nedideliu kiekiu koncentruotos sieros rūgšties 30-60 °С temperatūroje. Po distiliavimo fenolis, acetonas ir tam tikras kiekis α-metilstirenas. SSRS sukurtas pramoninis kumeno metodas yra ekonomiškai naudingiausias, palyginti su kitais fenolio gamybos būdais. Fenolio gamyba naudojant benzensulfonrūgštį yra susijusi su dideliu chloro ir šarmų kiekiu. Oksidacinis benzeno chlorinimas yra susijęs su dideliu garo suvartojimas 3-6 kartus didesnis nei naudojant kitus metodus; be to, chloruojant atsiranda stipri įrangos korozija, todėl reikia naudoti specialias medžiagas. Kumeno metodas yra paprastas techninės įrangos konstrukcijoje ir leidžia vienu metu gauti du techniškai vertingus produktus: fenolis ir acetonas.
    5. Vykstant oksidaciniam benzenkarboksilinimui pirmiausia atliekama skystos fazės katalizinė tolueno oksidacija į benzenkarboksirūgštį, kuri, dalyvaujant Сu 2+ paverčiamas benzenalicilo rūgštimi. Šį procesą galima apibūdinti tokia diagrama:
      Benzoilsalicilo rūgštis su vandens garais skyla į salicilo ir benzenkarboksirūgštis. Fenolis susidaro dėl greito salicilo rūgšties dekarboksilinimo.

    Fenolio taikymas

    Fenolis naudojamas kaip žaliava polimerų gamybai: polikarbonatas ir (pirmiausia sintetinamas bisfenolis A, o vėliau šie), fenolio formaldehido dervos, cikloheksanolis (po to gaminamas nailonas ir kapronas).

    Naftos perdirbimo procese fenolio pagalba aliejai valomi iš dervingų medžiagų, sieros turinčių junginių ir policiklinių aromatinių angliavandenilių.

    Be to, fenolis yra žaliava jonolių, neonolių (), kreozolių, aspirino, antiseptikų ir pesticidų gamybai.

    Fenolis yra geras konservantas ir antiseptikas. Naudojamas dezinfekcijai gyvulininkystėje, medicinoje ir kosmetologijoje.

    Toksinės fenolio savybės

    Fenolis yra toksiškas (II pavojaus klasė). Įkvėpus fenolio, sutrinka nervų sistemos funkcijos. Dulkės, garai ir fenolio tirpalas, patekę ant akių gleivinės, kvėpavimo takų, odos, sukelia cheminius nudegimus. Patekęs ant odos, fenolis absorbuojamas per kelias minutes ir pradeda veikti centrinę nervų sistemą. Didelės dozės gali sukelti kvėpavimo centro paralyžių.Mirtina dozė žmogui prarijus 1-10 g, vaikams 0,05-0,5 g.

    Bibliografija:
    Kuznecovas E. V., Prokhorova I. P. Albumas technologines schemas polimerų ir jų pagrindu pagamintų plastikų gamyba. Red. 2-oji. M., Chemija, 1975. 74 p.
    Knop A., Sheib V. Fenolinės dervos ir jų pagrindu pagamintos medžiagos. M., Chemija, 1983. 279 p.
    Bachmanas A., Mulleris K. Fenoplastai. M., Chemija, 1978. 288 p.
    Nikolaev A.F. Plastikų technologija, L., Chemija, 1977. 366 p.

    Jų galima rasti gamtoje, tačiau tuos, kurie gauti dirbtiniu būdu, geriausiai žino žmogus. Dabar jie plačiai naudojami chemijos pramonėje, statybose, plastikų ir net medicinoje. Dėl didelių toksinių savybių, jo junginių stabilumo ir gebėjimo prasiskverbti į žmogaus organizmą per odą ir kvėpavimo organus dažnai apsinuodijama fenoliu. Todėl ši medžiaga buvo klasifikuojama kaip labai pavojingas toksiškas junginys ir jos naudojimas buvo griežtai reglamentuotas.

    Kas yra fenoliai

    Natūralūs ir dirbtinai pagaminti. Natūralūs fenoliai gali būti naudingi – tai antioksidantas, polifenoliai, dėl kurių kai kurie augalai gydomi žmogui. O sintetiniai fenoliai yra toksiškos medžiagos. Patekę ant odos, jie nudegina, patekę į žmogaus organizmą sukelia sunkų apsinuodijimą. Šie sudėtingi junginiai, giminingi lakiesiems aromatiniams angliavandeniliams, į dujinę būseną pereina jau esant kiek aukštesnei nei 40 laipsnių temperatūrai. Tačiau normaliomis sąlygomis tai yra skaidri kristalinė medžiaga, turinti specifinį kvapą.

    Fenolio apibrėžimas mokomas mokykloje organinės chemijos kursuose. Tai susiję su jo sudėtimi, molekuline struktūra ir kenksmingų savybių. Daugelis nieko nežino apie natūralias šios grupės medžiagas, kurios vaidina didelį vaidmenį gamtoje. Kaip galima apibūdinti fenolį? Šio cheminio junginio sudėtis labai paprasta: benzenkarboksirūgšties grupės, vandenilio ir deguonies molekulė.

    Fenolių rūšys

    Šių medžiagų yra daugelyje augalų. Jie suteikia spalvų stiebams, kvepia gėlėmis arba atbaido kenkėjus. Taip pat yra sintetinių junginių, kurie yra nuodingi. Šios medžiagos apima:

    1. Natūralūs fenoliniai junginiai yra kapsaicinas, eugenolis, flavonoidai, ligninai ir kt.
    2. Garsiausias ir nuodingiausias fenolis yra karbolio rūgštis.
    3. Junginiai butilfenolis, chlorfenolis.
    4. Kreozotas, Lizolis ir kt.

    Tačiau iš esmės paprastiems žmonėms žinomi tik du pavadinimai: ir pats fenolis.

    Šių junginių savybės

    Šie cheminių medžiagų yra ne tik toksiški. Žmonės juos naudoja ne be priežasties. Norint nustatyti, kokias savybes turi fenolis, labai svarbi sudėtis. Anglies, vandenilio ir deguonies derinys suteikia jam ypatingų savybių. Štai kodėl fenolis yra taip plačiai naudojamas žmonių. Šio ryšio savybės yra šios:


    Fenolių vaidmuo gamtoje

    Šių medžiagų yra daugelyje augalų. Jie dalyvauja kuriant savo spalvą ir aromatą. Kapsaicinas suteikia aitriosioms paprikoms aštrumo. Antocianinai ir flavonoidai dažo medžių žievę, o ketolis arba eugenolis suteikia gėlėms kvapą. Kai kuriuose augaluose yra polifenolių – medžiagų, susidariusių susijungus kelioms fenolio molekulėms. Jie yra naudingi žmonių sveikatai. Polifenoliams priskiriami ligninai, flavonoidai ir kt. Šios medžiagos yra alyvuogių aliejus, vaisiai, riešutai, arbata, šokoladas ir kiti produktai. Manoma, kad kai kurie iš jų turi jauninantį poveikį ir saugo organizmą nuo vėžio. Tačiau yra ir nuodingų junginių: taninai, urushiolis, karbolio rūgštis.

    Fenolių žala žmonėms

    Ši medžiaga ir visi jos dariniai lengvai prasiskverbia į organizmą per odą ir plaučius. Kraujyje fenolis sudaro junginius su kitomis medžiagomis ir tampa dar toksiškesnis. Kuo didesnė jo koncentracija organizme, tuo daugiau žalos jis gali padaryti. Fenolis sutrikdo nervų ir širdies ir kraujagyslių sistemų veiklą, veikia kepenis ir inkstus. Jis naikina raudonuosius kraujo kūnelius, sukelia alergines reakcijas ir opas.

    Dažniausiai apsinuodijimas fenoliu įvyksta per geriamas vanduo, taip pat per orą patalpose, kuriose jo dariniai buvo naudojami statybose, dažų ar baldų gamyboje.

    Įkvėpus, jo junginiai sukelia kvėpavimo takų nudegimus, nosiaryklės dirginimą ir net plaučių edemą. Jei fenolio patenka ant odos, atsiranda stiprus cheminis nudegimas, po kurio atsiranda blogai gyjančios opos. Ir jei pažeidžiama daugiau nei ketvirtadalis žmogaus odos, tai sukelia jo mirtį. Atsitiktinai nurijus mažas fenolio dozes, pavyzdžiui, su užteršto vandens, skrandžio opos, koordinacijos sutrikimas, nevaisingumas, širdies nepakankamumas, kraujavimas ir vėžiniai navikai. Didelės dozės iš karto sukelia mirtį.

    Kur naudojami fenoliai?

    Po šios medžiagos atradimo buvo atrastas jos gebėjimas keisti spalvą ore. Ši kokybė pradėta naudoti dažų gamybai. Bet tada buvo atrastos kitos savybės. Ir medžiaga fenolis tapo plačiai naudojama žmogaus veikloje:


    Taikymas medicinoje

    Kai buvo atrastos baktericidinės fenolio savybės, jis buvo plačiai naudojamas medicinoje. Daugiausia patalpų, įrankių ir net personalo rankų dezinfekcijai. Be to, fenoliai yra pagrindiniai kai kurių populiarių vaistų komponentai: aspirinas, purgenas, vaistai nuo tuberkuliozės, grybelinių ligų ir įvairių antiseptikų, tokių kaip kseroformas.

    Dabar fenolis dažnai naudojamas kosmetologijoje giliam odos šveitimui. Šiuo atveju jo savybė naudojama viršutiniam epidermio sluoksniui sudeginti.

    Fenolio naudojimas dezinfekcijai

    Taip pat yra specialus preparatas tepalo pavidalu ir išoriniam naudojimui skirtas tirpalas. Naudojamas patalpos daiktams ir paviršiams, įrankiams ir skalbiniams dezinfekuoti. Gydytojui prižiūrint, fenoliu gydomos lyties organų karpos, pioderma, impetiga, folikulitas, pūlingos žaizdos ir kitos odos ligos. Tirpalas kartu su naudojamas patalpų dezinfekcijai, skalbiniams mirkyti. Jei sumaišysite su žibalu ar terpentinu, jis įgaus kenkėjų kontrolės savybių.

    Fenoliu negalima apdoroti didelių odos plotų, taip pat maisto ruošimui ir laikymui skirtų patalpų.

    Kaip galima apsinuodyti fenoliu

    Mirtina šios medžiagos dozė suaugusiam žmogui gali būti nuo 1 g, o vaikui – 0,05 g. Apsinuodijimas fenoliu gali atsirasti dėl šių priežasčių:

    • nesilaikant saugos priemonių dirbant su toksinėmis medžiagomis;
    • nelaimingo atsitikimo atveju;
    • nesilaikant vaistų dozavimo;
    • naudojant plastikinius gaminius su fenoliu, pvz., žaislus ar indus;
    • netinkamai laikant buitinę chemiją.

    Ūminiais atvejais jie iškart matomi ir galima padėti žmogui. Tačiau fenolio pavojus yra tas, kad vartojant mažas dozes, tai gali būti nepastebėta. Todėl, jei žmogus gyvena patalpoje, kurioje jie buvo naudojami Dekoravimo medžiagos, dažais ir lakais ar baldais, išskiriančiais fenolį, atsiranda lėtinis apsinuodijimas.

    Apsinuodijimo simptomai

    Labai svarbu laiku atpažinti problemą. Tai padės laiku pradėti gydymą ir išvengti mirties. Pagrindiniai simptomai yra tokie patys kaip ir bet kurio kito apsinuodijimo: pykinimas, vėmimas, mieguistumas, galvos svaigimas. Bet taip pat yra charakteristikos, pagal kurį galite sužinoti, kad žmogus apsinuodijo fenoliu:

    • būdingas kvapas iš burnos;
    • alpimas;
    • staigus kūno temperatūros sumažėjimas;
    • išsiplėtę vyzdžiai;
    • blyškumas;
    • dusulys;
    • šaltas prakaitas;
    • širdies susitraukimų dažnio ir kraujospūdžio sumažėjimas;
    • pilvo skausmas;
    • kruvinas viduriavimas;
    • baltos dėmės ant lūpų.

    Taip pat turite žinoti lėtinio apsinuodijimo požymius. Kai į organizmą patenka mažos dozės, ryškių to požymių nėra. Tačiau fenolis kenkia sveikatos būklei. Lėtinio apsinuodijimo simptomai yra šie:

    • dažni galvos skausmai, migrena;
    • pykinimas;
    • dermatitas ir alerginės reakcijos;
    • nemiga;
    • žarnyno sutrikimai;
    • stiprus nuovargis;
    • dirglumas.

    Pirmoji pagalba ir apsinuodijimo gydymas

    Nukentėjusiajam reikia suteikti pirmąją pagalbą ir kuo greičiau nuvežti pas gydytoją. Priemonės, kurių reikia imtis iš karto po sąlyčio su fenoliu, priklauso nuo jo patekimo į organizmą vietos:

    1. Patekus ant odos, nuplauti dideliu kiekiu vandens, negydyti nudegimų tepalu ar riebalais.
    2. Jei fenolio pateko ant burnos gleivinės – nuplaukite, nieko nenurykite.
    3. Patekus į skrandį, gerti sorbentą, pavyzdžiui, anglį, „Polysorb“, skrandžio nerekomenduojama plauti, kad nesudegintų gleivinės.

    IN gydymo įstaiga apsinuodijimo gydymas yra sudėtingas ir ilgas. Atliekama plaučių ventiliacija, dezintoksikacinė terapija, įvedamas priešnuodis - kalcio gliukonatas, sorbentai, antibiotikai, širdies vaistai,

    Saugos taisyklės naudojant fenolius

    Visų šalių sanitariniai ir epidemiologiniai standartai nustatė didžiausią leistiną fenolio koncentracijos lygį patalpų ore. saugi dozė Manoma, kad 0,6 mg 1 kg žmogaus svorio. Tačiau šiuose standartuose neatsižvelgiama į tai, kad reguliariai vartojant net tokią fenolio koncentraciją organizme, jis palaipsniui kaupiasi ir gali sukelti rimtą žalą sveikatai. Ši medžiaga į orą gali patekti iš plastiko gaminių, dažų, baldų, statybinių ir apdailos medžiagų, kosmetikos. Todėl būtina atidžiai stebėti įsigytų produktų sudėtį ir, jei nuo kažko jaučiamas nemalonus saldus kvapas, geriau jo atsikratyti. Dezinfekavimui naudojant fenolį, būtina griežtai laikytis dozavimo ir tirpalų laikymo taisyklių.

    Panašūs straipsniai